eclética química 35-3.indd ECLÉTICA química www.scielo.br/eq Volume 35, número 3, 2010 147 Artigo/Article MONITORAMENTO DO CORANTE PARAROSANILINA EM AMOSTRAS BIOLÓGICAS Humberto da Silva Junior; Gutto Raffyson Silva de Freitas; Diogo Roberto Ferreira Néri; Francisco Régis da Silva Pereira; Robson Fernandes de Farias; Francisco Claudece Pereira* Departamento de Química - Universidade Federal do Rio Grande do Norte UFRN, Brasil C P 1524, 59072-970, Natal-RN, Brasil. *E-mail: claudece@ufrnet.br Resumo: O corante pararosanilina (P) é um pigmento que apresenta um relevante papel na análise de substâncias química e bactérias do tipo Gram positivo e negativo, além de outros microorganismos. Os ensaios potenciométricos de P mostraram que o corante é um ácido mo- noprótico e fraco (pKa= 8,78); enquanto a espectrofotometria permitiu estimar seu coeficiente de absortividade molar (ε) igual a 1,48x104 mol-1 cm-1 L. A curva analítica para a determinação de P apresenta linearidade entre 7,36x10-6 a 7,36x10-5 mol L-1 e a metodologia foi aplicação em amostras biológicas. Palavras-chave: pararosanilina, constante de ionização, coefi ciente de absortividade molar, determinação. Introdução A conhecida classe dos corantes, baseada na família dos trifenilmetanos, é largamente utili- zada na indústria têxtil na pigmentação de nylon, lã, algodão, seda, etc. De forma similar, estes pig- mentos desenvolvem um papel relevante quando usados em ensaios bacteriológicos e histopatoló- gicos, bem como na identifi cação de patógenos de interesse da clínica médica, enquanto outros apresentam ampla atividade bactericida e fungi- cida [1]. De acordo com a literatura [2] esta catego- ria de corantes pode apresentar riscos quanto a ne- oplasia de tecidos, devido intoxicações por ativi- dades ocupacionais e/ou contaminação ambiental. A toxicidade destes, baseia-se em sua reatividade com espécies oxigenadas ou excitação durante te- rapias fotodinâmicas. Assim, seu potencial carci- nogênico encontra-se correlacionado a sua oxida- ção através de sistemas específi cos, ou pela ação da enzima peroxidase, produzida pela tireóide, gerando aminas primárias e aromáticas [3]. Pararosanilina (P), cloridrato de benzeno- amina 4-(4-aminofenil)(4-imino-2,5-ciclohexa- diano-1-ilideno)-metil, paramagenta, magenta ou fucsina básica (CAS 569-61-9; CI 42500), Figura 1, é um corante da família dos triarilmetanos, e tem destacada aplicação da análise de diversos compostos nas mais distintas matrizes, além de apresentar potencialidades na investigação clínica de bactérias do tipo Gram positivo e negativo e outros tipos de microorganismos [2]. Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010 Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010148 Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010 149 Artigo Article Artigo Article Figura 1. Fórmula estrutural da pararosanilina. Este composto é um dos raros corantes que apresenta a propriedade de se tornar infl amável em determinadas condições. Além de amplamente utilizado pela indústria têxtil e de curtume, tam- bém apresenta larga atividade como marcador de colágeno, tecido muscular e mitocondrial, além de identifi cador da presença do bacilo de Koch. Em adição, o corante possui amplo espectro anesté- sico, bactericida e fungicida. Suas propriedades toxicológicas manifestam-se pela irritação da der- me, dos olhos, aparelho respiratório; podendo al- cançar o trato gastrointestinal provocando náuse- as, vômitos, diarréia etc. Relatos da literatura têm mostrado que a exposição prolongada ao corante, pode causar danos aos constituintes do sangue, fí- gado, baço e na tireóide, bem como ao sistema nervoso, além de sintomas de enxaqueca, verti- gens, letargias e contração muscular [4]. Alguns trabalhos têm mostrado que o corante encontra-se associado ao aumento no risco de incidência de câncer de bexiga [5]. Muitos dos impactos ambientais, decorren- tes de descartes sem prévio tratamento de águas contendo esta categoria de corantes, são atribuí- dos a interações químicas do tipo não covalentes com componentes celulares, tais como, ácidos nu- cléicos e membranas; além de eventos redox irre- versíveis gerando radicais livres [6]. Comumente, as águas de descartes, impreg- nadas com este tipo de corante, são tratadas atra- vés do emprego de métodos que incluem adsor- ção, precipitação, fl oculação, fotólise, oxidação e redução, tratamento eletroquímico e extração por formação de par iônico [1]. Assim, e considerando o alto risco de des- carte deliberado deste tipo de corante em corpos d’água, sistemas aqüíferos e mananciais de abas- tecimentos, várias iniciativas têm sido desenvol- vidas a fi m de degradar este tipo de poluente [1-3, 7-14]. Do ponto de vista da análise química, o corante P tem encontrado larga aplicação na de- terminação das mais variadas espécies. O monito- ramento espectrofotométrico de SO2 pode ser al- cançado através de sua conversão a um cromóforo produzido com o corante [15-20]. De forma simi- lar, a aplicação de protocolos experimentais apro- priados, capacita a análise de distintos compostos, tais como, ácido pícrico, sacarina, fenil butazona e a droga Probenecida [21], metanol [22], bromato [23, 24], brometo [25], SO3 -2 [26, 27], Formaldei- do [28-35], H2S [36-38], o pesticida organoclora- do endosulfano [39], substancias tensoativas [40], os metais ouro [41] e Paládio [42]. Dados da literatura mostram que o coran- te pode ser determinado diretamente através de técnicas espectrofotométricas. O protocolo expe- rimental relata o emprego de nanopartículas de óxido de ferro (Fe3O4) em meio de sulfato de do- decil de sódio, a fi m de possibilitar a adsorção de P na superfície das nanoestruturas. Este fenômeno capacita as nanoparticulas de ferro a uma etapa de pré-concentração e separação deste analito de uma dada matriz. O emprego de técnicas de ab- sorção molecular na região ultravioleta e visível permitiu estabelecer uma curva de trabalho para P que apresenta linearidade no intervalo de concen- tração entre 10 a 300 ng mL-1 e limite de detecção de 7,3 ng mL-1 e desvio-padrão de 4%. A sistemá- tica proposta foi aplicada na análise de amostras de um dos rios existentes no Irã [43]. A fi nalidade do presente trabalho é inves- tigar o comportamento potenciométrico e espec- trofotométrico do corante pararosanilina em meio aquoso, em amplo intervalo de pH. Estabelecer as melhores condições experimentais para a sua de- terminação em matrizes biológica, e extrair alguns parâmetros químicos, tais como sua constante de ionização (Ka) e seu coefi ciente de absortividade molar (ε). Materiais e métodos Equipamentos Um espectrofotômetro UV-VIS 1650 PC da marca Shimadzu. Todos os experimentos foram conduzidos com cubetas de quartzo de 1 cm de caminho ótico. Para a preparação de todas as solu- ções de trabalho foi empregada uma balança ana- lítica da marca Marte Mict. Todos os valores de pH das soluções utilizadas foram ajustados com um pHmetro da marca Marconi PA200, modelo RS232. Antes de seu uso, o eletrodo combinando de vidro foi previamente calibrado com as solu- ções fornecidas pelo fabricante. Este equipamento também foi empregado para os estudos volumétri- cos do corante. Reagentes Corante pararosanilina (Merck), ácido acé- tico (Vtec), ácido fosfórico (Merck), ácido bórico (Merck), hidróxido de sódio (Merck), biftalato de potássio (Merck) e etanol (Merck). Todos os rea- gentes apresentavam grau analítico. Procedimentos experimentais Soluções tampão Britton e Robinson (B- R) foram obtidas através da mistura dos ácidos acético, fosfórico e bórico. O pH das soluções, no intervalo de 2 a 12, foi ajustado pela adição de hidróxido de sódio. Soluções do corante foram obtidas através da dissolução do sal diretamente em água. Todas as soluções foram montadas utili- zando água destilada. A curva volumétrica de P foi gerada atra- vés da adição de 40mL de P na concentração de 0,0948 mol L-1 (50% H2O:C2H6O) em um becker e, na bureta, NaOH 0,0936 mol L-1, previamente padronizado. As amostras aquosas, contendo material biológico e o corante P, foram gentilmente cedidas pelo Centro de Formação Tecnológico (CEFET) da cidade de Natal–RN. Estas foram coletas e, an- tes da análise, submetidas a processos de diluição. Resultados e discussão Comportamento potenciométrico de P O estudo preliminar sobre o comportamen- to do corante P, em função das variações nos valo- res de pH do meio reacional, foi avaliado através da construção da curva volumétrica (pH versus volume de NaOH). O resultado deste ensaio é mostrado na Figura 2. Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010150 Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010 151 Artigo Article Artigo Article 0 20 40 60 80 4 5 6 7 8 9 10 11 12 pH NaOH (mL) Figura 2. Curva volumétrica da titulação de 40 mL de P 0,095 mol L-1 com NaOH 0,094 mol L-1. -0,8 -0,6 -0,4 -0,2 0,0 0,2 0,4 0,6 7,6 7,8 8,0 8,2 8,4 8,6 8,8 9,0 9,2 9,4 pH log [ P ] / [ HP ] Figura 3. Gráfi co da relação de pH versus log { [ P ] / [ HP ] } A curva sigmoidal mostra que o corante se comporta como um ácido fraco [44]. Somente um ponto de equivalência pode ser constatado em valores de 40,5 mL da adição de NaOH, confi r- mando que a substância é um ácido monoprótico. Estes resultados são condizentes com o processo de desprotonação de um dos grupos aminas exis- tentes na estrutura do corante, (Figura 1). Os dados volumétricos permitiram calcu- lar as concentrações da espécie salina e do ácido remanescente. Soluções que apresentam este tipo de componentes são chamadas de soluções regu- ladoras e, seus estudos são regidos pela relação de Henderson e Hasselbalch [44]. Assim, a expressão que permite a avaliação de pH deste sistema é: pH = pKa + log { [sal] / [ácido] }. No caso da titulação de corante pararosani- lina com NaOH, a função salina será representada por P, enquanto sua forma ácida por HP. Assim, e considerando esta relação como uma função line- ar, o gráfi co dos valores das concentrações de P e HP em função do pH permite determinar o valor de pKa. Esta relação é mostrada na Figura 3. A regressão linear destes dados permite a obtenção do coefi ciente linear igual a 8,78. Este valor fornece o pKa da forma ácida (HP) o que corresponde a um Ka de 1,66x10-9. Estes dados mostram que o ácido apresenta uma pequena constante de ionização e, portanto, é uma subs- tância fraca. Comportamento espectrofotométrico de P O comportamento espectrofotométrico de P foi inicialmente investigado para concentração de 6,0x10-5 mol L-1 em solução tampão B-R pH 3,0. Os espectros são bem caracterizados apresentando duas bandas de absorção. Em λ 545 nm observa- -se um intenso pico correspondente a absorção da estrutura quinoidal existente no corante [7]. Em λ 289 nm é possível constatar a ocorrência de um pequeno evento atribuído a absorção da radiação eletromagnética pelas funções aromáticas do pig- mento. Em λ 490 nm e λ 340 nm registram-se pe- quenos ombros, Figura 4. Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010152 Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010 153 Artigo Article Artigo Article 200 300 400 500 600 700 800 0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0 Ab so rb an cia λ (nm) Figura 4. Espectro de absorção de 6,0x10-5 mol L-1 de pararosanilina em tampão B-R pH 3,0. O efeito das variações da concentração hidrogeniônica sobre os sinais espectrofotométricos de 8,8x10-5 mol L-1 de P foi avaliado em amplo intervalo de pH de 2,0 a 12,0 em sistema tamponante B-R, Figura 5. 300 400 500 600 0,0 0,4 0,8 1,2 2 4 6 8 10 0,0 0,3 0,6 0,9 1,2 1,5 B a b c d e Ab so rb an cia λ (nm) A Ab so rb an cia pH Figura 5 (A). Espectros de absorção molecular (UV-Vis) para 8,8x10-5 mol L-1 de P em função do pH. Cur- vas: (a)= pH 4,0; (b)= pH 5,0; (c)= pH 6,0; (d)= pH 7,0 e (e)= pH 8,0. (B): Efeito do pH sobre os sinais de P. A banda de absorção na região visível apre- senta susceptibilidade em função da variação de pH (Figura 5A). O sinal decresce em função do aumento nos valores de pH e extingue-se em pH ≥ 8,0. A curva de decaimento do pico em λ 545 nm mostra um perfi l sigmoidal (Figura 5B), enquan- to o sinal em λ 289 nm exibe a mesma relação observada para o pico em λ 545 nm; todavia, o sinal apresenta estabilidade em valores superiores de pH. Em adição, o aumento nos valores de pH permite a geração da forma isomérica de P, a qual e possível ser observada em λ 247 nm [7]. Como melhor condição de trabalho foi escolhido tampão B-R pH 2,0. O efeito da concentração de P sobre o si- nal de absorbância foi investigado em amplo in- tervalo de concentração entre 7,36x10-6 mol L-1 a 7,36x10-5 mol L-1. Os resultados deste ensaio são mostrados na Figura 6. Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010154 Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 147 - 156, 2010 155 Artigo Article Artigo Article 400 500 600 0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0 1,2 0,0 3,0x10-5 6,0x10-5 9,0x10-5 0,0 0,3 0,6 0,9 1,2A a b c d e f g Ab so rb an cia λ (nm) B Ab so rb an cia Rubi (mol L-1) Figura 6 (A). Espectros de absorção UV-Vis para P em tampão B-R pH 2,0. Curvas: (a)= 7,36; (b)= 6,44; (c)= 5,52; (d)= 4,60; (e)= 3,68; (f)= 2,76 e (g)= 1,84 (x10-5 mol L-1). (B): Curva de calibração para P em tampão B-R pH 2,0. Tabela 1. Concentração do corante pararosanilina em amostras biológicas. Amostras P ( ± NC) (mol L-1) * 1 9,0 (±0,5) x 10-3 2 1,0 (±0,6) x 10-2 3 9,6 (±0,3) x 10-3 4 9,8 (±0,4) x 10-3 5 8,5 (±0,6) x 10-3 * NC= nível de confi ança para 95% para n=3. Conclusões Os estudos espectrofotométricos mostraram que o corante P apresenta um valor bastante elevado de ε; enquanto a utilização da técnica potenciométrica possibilitou calcular seu pKa, comprovando a natureza fraca deste ácido orgânico. Além disso, o corante apresenta elevada sensibilidade analítica e de calibração, baixo limite de detecção e quantifi cação, e sua determinação em matrizes aquáticas pode ser realizada sem a necessidade de tratamentos enfadonhos das amostras. Abstract: Pararosaniline dye (P) is a pigment which has a significant role in analysis of chemi- cal substances and gram-positive and negative bacteria, as well as other microorganisms. Po- tentiometric essays of P have shown that the colorant is a weak monoprotic acid (pKa= 8,78); and the spectrophotometry allows to estimate its molar absorption coefficient as 1,48x104 mol-1 cm-1 L. The analytical curve for a determination of P has linearity between 7,36x10-6 and 7,36x10-5 mol L-1, and the methodology was application in biological samples. Keywords: Determination, Ionization Constant, Molar Absorption Coeffi cient, Pararosaniline. A correlação entre a concentração de P e absorbância mostrou obediência a Lei de Beer [44] em todo o intervalo investigado. A regressão linear entre essas grandezas permitiu a geração da função: y= 0,025 + 1,48x104 P, R= 0,999, n=10, onde P= a concentração do corante (mol L-1), R= coefi ciente de correlação e n= número de medi- das. Através destes dados foi possível estimar o coefi ciente de absortividade molar (ε), para o pigmento P como sendo igual 1,48x104 mol-1 cm-1 L. O limite de detecção foi encontrado em 2x10-6 mol L-1, através de três leituras superior ao desvio- -padrão do branco, dividido pela sensibilidade de calibração. A sensibilidade analítica foi calculada como sendo 2,07x107 [45]. Aplicação do procedimento desenvolvi- do foi realizada através do método da curva de trabalho (Figura 6 B). As amostras cedidas pelo CEFET-RN foram submetidas a diluição e efetu- adas as leituras óticas. Os sinais de absorbância foram interpolados na equação da reta: y= 0,025 + 1,48x104 P e os resultados são mostrados na Ta- bela 1. Referências [1] R. K. Sani, U. C. Banerjee, Enzyme and Microbial Technology, 24 (1999) 433. [2] A. O. Martins, V. M. Canalli, C. M. N. Azevedo, M. Pires, Dyes and Pigments, 68 (2006) 227. [3] C. C. Chen, H. J. Fan, C. Y. Jang, J. L. Jan, H. Lin, C. S. Lua, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 184 (2006) 147. [4] V. K. Gupta, A. Mittal, V. Gajbe, J. Mittal, Journal of Colloid and Interface Science, 319 (2008) 30. 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E-mail: claudece@ufrnet.br (*) Resumo: Um estudo espectrofotométrico de especiação das formas Cr+3, CrO4 -2 e Cr2O7 -2 foi realizado em amplo intervalo de pH de 2,0 a 12,0 em solução tampão Britton-Robinson. Os espectros de absorção das regiões ultra-violeta e visível são bem caracterizados, apresentando bandas nas duas regiões espectrais. A relação de absorbância versus concentração, para cada espécie química, permitiu conhecer o coeficiente de absortividade molar das entidades quími- cas. Palavras-chaves: cromo, cromato, dicromato e coefi cientes de absortividade molar. Introdução O cromo foi descoberto em 1765 por P. S. Pallas, porém, somente foi isolado em 1797 pelo químico francês, Louis Nicolas Vauquelin, atra- vés de ensaios com o mineral crocoita (PbCrO4), facilmente encontrado na Rússia, e constituinte da crosta terrestre com participação de cerca de 0,012%; o metal é o sétimo mais abundante no planeta [1]. O nome do elemento deriva da palavra grega chroma, que signifi ca aquilo que apresenta cor [2]. Possivelmente esta denominação faz refe- rência às distintas colorações das soluções do me- tal, que podem apresentar-se na cor verde, azul, amarelo, laranja, dependendo de seu estado de oxidação [1, 3]. Efeito similar pode ser observado em algumas pedras preciosas, tais como a esme- ralda, o rubi, a safi ra, a jade, dentre outras, que devem suas exuberâncias à presença deste metal em suas composições [1]. Dentre as distintas forma de manifestação do metal, a cromita {Fe(CrO2)2}é o mineral mais abundante na natureza tendo, a África do Sul, o país que apresenta as maiores reservas e responsá- vel por 43,7% da produção mundial. Somente no ano de 1999, o Brasil produziu 420.000 toneladas de cromita, sendo, quase a metade, destinada a atender a demanda interna [4]. Através de intervenções químicas, a cromi- ta pode ser convertida em vários produtos utiliza- dos em curtumes, pigmentos, preservativos para madeira, síntese orgânica, ensaios catalíticos, fo- tossensibilizantes, dentre outros. Aplicações mais corriqueiras utilizam cromo na indústria metalúr- gica, a fi m de obter ligas metálicas e estruturas para a construção civil. Outros empregos incluem soldagem, inibidor de corrosão, cerâmicas refratá- rias, borrachas, etc [1, 5, 6]. Na maioria dos alimentos o Cr existe em baixas concentrações. Dentre os alimentos mais ricos estão o peixe, a lagosta, o frango e o levedo de cerveja. Nestas matrizes, o teor máximo permi- tido pela legislação nacional é de 1,0 μg mL-1 para Cr+3 e 0,05 μg mL-1 para Cr+6 [1, 7-9]. Para o homem e os animais, o Cr+3 é um nutriente essencial que desempenha papel impor- Ecl. Quím., São Paulo, 35 - 3: 157 - 167, 2010