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PUNCT eurjchem-56 9 15     SPACE eurjchem-56 9 16 introduction introduction NOUN eurjchem-56 9 17         SPACE eurjchem-56 9 18 the the DET eurjchem-56 9 19     SPACE eurjchem-56 9 20 current current ADJ eurjchem-56 9 21     SPACE eurjchem-56 9 22 interest interest NOUN eurjchem-56 9 23     SPACE eurjchem-56 9 24 in in ADP eurjchem-56 9 25     SPACE eurjchem-56 9 26 the the DET eurjchem-56 9 27     SPACE eurjchem-56 9 28 development development NOUN eurjchem-56 9 29     SPACE eurjchem-56 9 30 of of ADP eurjchem-56 9 31     SPACE eurjchem-56 9 32 new new ADJ eurjchem-56 9 33     SPACE eurjchem-56 9 34 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 9 35     SPACE eurjchem-56 9 36 agents agent NOUN eurjchem-56 9 37     SPACE eurjchem-56 9 38 can can AUX eurjchem-56 9 39     SPACE eurjchem-56 9 40 be be AUX eurjchem-56 9 41     SPACE eurjchem-56 9 42 partially partially ADV eurjchem-56 9 43     SPACE eurjchem-56 9 44 ascribed ascribe VERB eurjchem-56 9 45     SPACE eurjchem-56 9 46 both both PRON eurjchem-56 9 47     SPACE eurjchem-56 9 48 to to ADP eurjchem-56 9 49     SPACE eurjchem-56 9 50 the the DET eurjchem-56 9 51     SPACE eurjchem-56 9 52 increasing increase VERB eurjchem-56 9 53     SPACE eurjchem-56 9 54 emergence emergence NOUN eurjchem-56 9 55     SPACE eurjchem-56 9 56 of of ADP eurjchem-56 9 57     SPACE eurjchem-56 9 58 bacterial bacterial ADJ eurjchem-56 9 59     SPACE eurjchem-56 9 60 resistance resistance NOUN eurjchem-56 9 61     SPACE eurjchem-56 9 62 to to ADP eurjchem-56 9 63     SPACE eurjchem-56 9 64 antibiotic antibiotic ADJ eurjchem-56 9 65     SPACE eurjchem-56 9 66 therapy therapy NOUN eurjchem-56 9 67     SPACE eurjchem-56 9 68 and and CCONJ eurjchem-56 9 69     SPACE eurjchem-56 9 70 to to ADP eurjchem-56 9 71     SPACE eurjchem-56 9 72 newly newly ADV eurjchem-56 9 73     SPACE eurjchem-56 9 74 emerging emerge VERB eurjchem-56 9 75     SPACE eurjchem-56 9 76 pathogens pathogen NOUN eurjchem-56 9 77     SPACE eurjchem-56 10 1 [ [ X eurjchem-56 10 2 1,2 1,2 NUM eurjchem-56 10 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 10 4 . . PUNCT eurjchem-56 10 5     SPACE eurjchem-56 10 6 despite despite SCONJ eurjchem-56 10 7     SPACE eurjchem-56 10 8 advances advance NOUN eurjchem-56 10 9     SPACE eurjchem-56 10 10 in in ADP eurjchem-56 10 11     SPACE eurjchem-56 10 12 antibacterial antibacterial ADJ eurjchem-56 10 13     SPACE eurjchem-56 10 14 therapy therapy NOUN eurjchem-56 10 15 , , PUNCT eurjchem-56 10 16     SPACE eurjchem-56 10 17 many many ADJ eurjchem-56 10 18     SPACE eurjchem-56 10 19 problems problem NOUN eurjchem-56 10 20     SPACE eurjchem-56 10 21 remain remain VERB eurjchem-56 10 22     SPACE eurjchem-56 10 23 to to PART eurjchem-56 10 24     SPACE eurjchem-56 10 25 be be AUX eurjchem-56 10 26     SPACE eurjchem-56 10 27 solved solve VERB eurjchem-56 10 28     SPACE eurjchem-56 10 29 for for ADP eurjchem-56 10 30     SPACE eurjchem-56 10 31 a a DET eurjchem-56 10 32     SPACE eurjchem-56 10 33 new new ADJ eurjchem-56 10 34     SPACE eurjchem-56 10 35 generation generation NOUN eurjchem-56 10 36     SPACE eurjchem-56 10 37 of of ADP eurjchem-56 10 38     SPACE eurjchem-56 10 39 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 10 40     SPACE eurjchem-56 10 41 agents agent NOUN eurjchem-56 10 42 . . PUNCT eurjchem-56 10 43     SPACE eurjchem-56 11 1 for for ADP eurjchem-56 11 2     SPACE eurjchem-56 11 3 example example NOUN eurjchem-56 11 4 , , PUNCT eurjchem-56 11 5     SPACE eurjchem-56 11 6 in in ADP eurjchem-56 11 7     SPACE eurjchem-56 11 8 the the DET eurjchem-56 11 9     SPACE eurjchem-56 11 10 hospital hospital NOUN eurjchem-56 11 11     SPACE eurjchem-56 11 12 setting setting NOUN eurjchem-56 11 13 , , PUNCT eurjchem-56 11 14     SPACE eurjchem-56 11 15 the the DET eurjchem-56 11 16     SPACE eurjchem-56 11 17 re‐emergence re‐emergence NOUN eurjchem-56 11 18     SPACE eurjchem-56 11 19 of of ADP eurjchem-56 11 20     SPACE eurjchem-56 11 21 gram‐ gram‐ PROPN eurjchem-56 11 22 negative negative ADJ eurjchem-56 11 23     SPACE eurjchem-56 11 24 pathogens pathogen NOUN eurjchem-56 11 25     SPACE eurjchem-56 11 26 is be AUX eurjchem-56 11 27     SPACE eurjchem-56 11 28 of of ADP eurjchem-56 11 29     SPACE eurjchem-56 11 30 major major ADJ eurjchem-56 11 31     SPACE eurjchem-56 11 32 concern concern NOUN eurjchem-56 11 33 . . PUNCT eurjchem-56 11 34     SPACE eurjchem-56 12 1 in in ADP eurjchem-56 12 2     SPACE eurjchem-56 12 3 fact fact NOUN eurjchem-56 12 4 , , PUNCT eurjchem-56 12 5     SPACE eurjchem-56 12 6 the the DET eurjchem-56 12 7     SPACE eurjchem-56 12 8 most most ADJ eurjchem-56 12 9     SPACE eurjchem-56 12 10 important important ADJ eurjchem-56 12 11     SPACE eurjchem-56 12 12 cases case NOUN eurjchem-56 12 13     SPACE eurjchem-56 12 14 of of ADP eurjchem-56 12 15     SPACE eurjchem-56 12 16 sepsis sepsis NOUN eurjchem-56 12 17     SPACE eurjchem-56 12 18 were be AUX eurjchem-56 12 19     SPACE eurjchem-56 12 20 caused cause VERB eurjchem-56 12 21     SPACE eurjchem-56 12 22 by by ADP eurjchem-56 12 23     SPACE eurjchem-56 12 24 virulent virulent NOUN eurjchem-56 12 25     SPACE eurjchem-56 12 26 gram‐ gram‐ PROPN eurjchem-56 12 27 negative negative ADJ eurjchem-56 12 28     SPACE eurjchem-56 12 29 bacteria bacteria NOUN eurjchem-56 12 30     SPACE eurjchem-56 12 31 such such ADJ eurjchem-56 12 32     SPACE eurjchem-56 12 33 as as ADP eurjchem-56 12 34     SPACE eurjchem-56 12 35 pseudomonas pseudomona NOUN eurjchem-56 12 36     SPACE eurjchem-56 12 37 aeruginosa aeruginosa NOUN eurjchem-56 12 38 , , PUNCT eurjchem-56 12 39     SPACE eurjchem-56 12 40 klebsiella klebsiella NOUN eurjchem-56 12 41     SPACE eurjchem-56 12 42 pneumoniae pneumoniae NOUN eurjchem-56 12 43 , , PUNCT eurjchem-56 12 44     SPACE eurjchem-56 12 45 escherichia escherichia NOUN eurjchem-56 12 46     SPACE eurjchem-56 12 47 coli coli NOUN eurjchem-56 12 48     SPACE eurjchem-56 12 49 and and CCONJ eurjchem-56 12 50     SPACE eurjchem-56 12 51 enterobacter enterobacter ADJ eurjchem-56 12 52     SPACE eurjchem-56 12 53 spp spp NOUN eurjchem-56 12 54 . . PUNCT eurjchem-56 12 55     SPACE eurjchem-56 13 1 [ [ X eurjchem-56 13 2 3,4 3,4 NUM eurjchem-56 13 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 13 4 . . PUNCT eurjchem-56 13 5     SPACE eurjchem-56 13 6 furthermore furthermore ADV eurjchem-56 13 7 , , PUNCT eurjchem-56 13 8     SPACE eurjchem-56 13 9 emerging emerge VERB eurjchem-56 13 10     SPACE eurjchem-56 13 11 resistance resistance NOUN eurjchem-56 13 12     SPACE eurjchem-56 13 13 among among ADP eurjchem-56 13 14     SPACE eurjchem-56 13 15 new new ADJ eurjchem-56 13 16     SPACE eurjchem-56 13 17 pathogens pathogen NOUN eurjchem-56 13 18     SPACE eurjchem-56 13 19 such such ADJ eurjchem-56 13 20     SPACE eurjchem-56 13 21 as as ADP eurjchem-56 13 22     SPACE eurjchem-56 13 23 acinetobacter acinetobacter ADV eurjchem-56 13 24     SPACE eurjchem-56 13 25 baumannii baumannii PROPN eurjchem-56 13 26 , , PUNCT eurjchem-56 13 27     SPACE eurjchem-56 13 28 and and CCONJ eurjchem-56 13 29     SPACE eurjchem-56 13 30 also also ADV eurjchem-56 13 31     SPACE eurjchem-56 13 32 the the DET eurjchem-56 13 33     SPACE eurjchem-56 13 34 appearance appearance NOUN eurjchem-56 13 35     SPACE eurjchem-56 13 36 of of ADP eurjchem-56 13 37     SPACE eurjchem-56 13 38 multidrug multidrug NOUN eurjchem-56 13 39     SPACE eurjchem-56 13 40 resistant resistant ADJ eurjchem-56 13 41     SPACE eurjchem-56 13 42 gram‐positive gram‐positive ADJ eurjchem-56 13 43     SPACE eurjchem-56 13 44 bacteria bacteria NOUN eurjchem-56 13 45 , , PUNCT eurjchem-56 13 46     SPACE eurjchem-56 13 47 particularly particularly ADV eurjchem-56 13 48 , , PUNCT eurjchem-56 13 49     SPACE eurjchem-56 13 50 methicillin‐resistant methicillin‐resistant ADJ eurjchem-56 13 51     SPACE eurjchem-56 13 52 staphylococcus staphylococcus NOUN eurjchem-56 13 53     SPACE eurjchem-56 13 54 aureus aureus NOUN eurjchem-56 13 55     SPACE eurjchem-56 13 56 ( ( PUNCT eurjchem-56 13 57 mrsa mrsa NOUN eurjchem-56 13 58 ) ) PUNCT eurjchem-56 13 59     SPACE eurjchem-56 13 60 and and CCONJ eurjchem-56 13 61     SPACE eurjchem-56 13 62 vancomycin‐resistant vancomycin‐resistant NOUN eurjchem-56 13 63     SPACE eurjchem-56 13 64 enterococci enterococci NOUN eurjchem-56 13 65 , , PUNCT eurjchem-56 13 66     SPACE eurjchem-56 13 67 are be AUX eurjchem-56 13 68     SPACE eurjchem-56 13 69 causing cause VERB eurjchem-56 13 70     SPACE eurjchem-56 13 71 a a DET eurjchem-56 13 72     SPACE eurjchem-56 13 73 serious serious ADJ eurjchem-56 13 74     SPACE eurjchem-56 13 75 threat threat NOUN eurjchem-56 13 76     SPACE eurjchem-56 13 77 to to ADP eurjchem-56 13 78     SPACE eurjchem-56 13 79 public public ADJ eurjchem-56 13 80     SPACE eurjchem-56 13 81 health health NOUN eurjchem-56 13 82 . . PUNCT eurjchem-56 13 83     SPACE eurjchem-56 13 84 therefore therefore ADV eurjchem-56 13 85 , , PUNCT eurjchem-56 13 86     SPACE eurjchem-56 13 87 the the DET eurjchem-56 13 88     SPACE eurjchem-56 13 89 development development NOUN eurjchem-56 13 90     SPACE eurjchem-56 13 91 of of ADP eurjchem-56 13 92     SPACE eurjchem-56 13 93 new new ADJ eurjchem-56 13 94     SPACE eurjchem-56 13 95 and and CCONJ eurjchem-56 13 96     SPACE eurjchem-56 13 97 efficacious efficacious ADJ eurjchem-56 13 98     SPACE eurjchem-56 13 99 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 13 100     SPACE eurjchem-56 13 101 drugs drug NOUN eurjchem-56 13 102     SPACE eurjchem-56 13 103 is be AUX eurjchem-56 13 104     SPACE eurjchem-56 13 105 a a DET eurjchem-56 13 106     SPACE eurjchem-56 13 107 very very ADV eurjchem-56 13 108     SPACE eurjchem-56 13 109 important important ADJ eurjchem-56 13 110     SPACE eurjchem-56 13 111 goal goal NOUN eurjchem-56 13 112 , , PUNCT eurjchem-56 13 113     SPACE eurjchem-56 13 114 and and CCONJ eurjchem-56 13 115     SPACE eurjchem-56 13 116 most most ADJ eurjchem-56 13 117     SPACE eurjchem-56 13 118 of of ADP eurjchem-56 13 119     SPACE eurjchem-56 13 120 the the DET eurjchem-56 13 121     SPACE eurjchem-56 13 122 research research NOUN eurjchem-56 13 123     SPACE eurjchem-56 13 124 efforts effort NOUN eurjchem-56 13 125     SPACE eurjchem-56 13 126 in in ADP eurjchem-56 13 127     SPACE eurjchem-56 13 128 this this DET eurjchem-56 13 129     SPACE eurjchem-56 13 130 field field NOUN eurjchem-56 13 131     SPACE eurjchem-56 13 132 are be AUX eurjchem-56 13 133     SPACE eurjchem-56 13 134 directed direct VERB eurjchem-56 13 135     SPACE eurjchem-56 13 136 towards towards ADP eurjchem-56 13 137     SPACE eurjchem-56 13 138 the the DET eurjchem-56 13 139     SPACE eurjchem-56 13 140 design design NOUN eurjchem-56 13 141     SPACE eurjchem-56 13 142 of of ADP eurjchem-56 13 143     SPACE eurjchem-56 13 144 new new ADJ eurjchem-56 13 145     SPACE eurjchem-56 13 146 agents agent NOUN eurjchem-56 13 147 . . PUNCT eurjchem-56 13 148     SPACE eurjchem-56 14 1 a a DET eurjchem-56 14 2     SPACE eurjchem-56 14 3 review review NOUN eurjchem-56 14 4     SPACE eurjchem-56 14 5 of of ADP eurjchem-56 14 6     SPACE eurjchem-56 14 7 the the DET eurjchem-56 14 8     SPACE eurjchem-56 14 9 recent recent ADJ eurjchem-56 14 10     SPACE eurjchem-56 14 11 literature literature NOUN eurjchem-56 14 12     SPACE eurjchem-56 14 13 shows show VERB eurjchem-56 14 14     SPACE eurjchem-56 14 15 that that SCONJ eurjchem-56 14 16     SPACE eurjchem-56 14 17 many many ADJ eurjchem-56 14 18     SPACE eurjchem-56 14 19 effective effective ADJ eurjchem-56 14 20     SPACE eurjchem-56 14 21 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 14 22     SPACE eurjchem-56 14 23 agents agent NOUN eurjchem-56 14 24     SPACE eurjchem-56 14 25 contain contain VERB eurjchem-56 14 26     SPACE eurjchem-56 14 27 a a DET eurjchem-56 14 28     SPACE eurjchem-56 14 29 heterocyclic heterocyclic ADJ eurjchem-56 14 30     SPACE eurjchem-56 14 31 moiety moiety NOUN eurjchem-56 14 32     SPACE eurjchem-56 14 33 within within ADP eurjchem-56 14 34     SPACE eurjchem-56 14 35 their their PRON eurjchem-56 14 36     SPACE eurjchem-56 14 37 structure structure NOUN eurjchem-56 14 38     SPACE eurjchem-56 15 1 [ [ X eurjchem-56 15 2 5,6 5,6 NUM eurjchem-56 15 3 ] ] SYM eurjchem-56 15 4     SPACE eurjchem-56 15 5 and and CCONJ eurjchem-56 15 6 , , PUNCT eurjchem-56 15 7     SPACE eurjchem-56 15 8 in in ADP eurjchem-56 15 9     SPACE eurjchem-56 15 10 particular particular ADJ eurjchem-56 15 11 , , PUNCT eurjchem-56 15 12     SPACE eurjchem-56 15 13 that that PRON eurjchem-56 15 14     SPACE eurjchem-56 15 15 substituted substitute VERB eurjchem-56 15 16     SPACE eurjchem-56 15 17 pyrimidinone pyrimidinone ADJ eurjchem-56 15 18     SPACE eurjchem-56 15 19 derivatives derivative NOUN eurjchem-56 15 20     SPACE eurjchem-56 15 21 have have VERB eurjchem-56 15 22     SPACE eurjchem-56 15 23 a a DET eurjchem-56 15 24     SPACE eurjchem-56 15 25 wide wide ADJ eurjchem-56 15 26     SPACE eurjchem-56 15 27 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 15 28     SPACE eurjchem-56 15 29 of of ADP eurjchem-56 15 30     SPACE eurjchem-56 15 31 biological biological ADJ eurjchem-56 15 32     SPACE eurjchem-56 15 33 properties property NOUN eurjchem-56 15 34     SPACE eurjchem-56 15 35 such such ADJ eurjchem-56 15 36     SPACE eurjchem-56 15 37 as as ADP eurjchem-56 15 38     SPACE eurjchem-56 15 39 antibacterial antibacterial ADJ eurjchem-56 15 40 , , PUNCT eurjchem-56 15 41     SPACE eurjchem-56 15 42 antifungal antifungal ADJ eurjchem-56 15 43     SPACE eurjchem-56 15 44 and and CCONJ eurjchem-56 15 45     SPACE eurjchem-56 15 46 antiviral antiviral ADJ eurjchem-56 15 47     SPACE eurjchem-56 15 48 activities activity NOUN eurjchem-56 15 49     SPACE eurjchem-56 16 1 [ [ X eurjchem-56 16 2 7,8 7,8 NUM eurjchem-56 16 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 16 4 . . PUNCT eurjchem-56 16 5     SPACE eurjchem-56 16 6 furthermore furthermore ADV eurjchem-56 16 7 , , PUNCT eurjchem-56 16 8     SPACE eurjchem-56 16 9 thienopyrimidines thienopyrimidine NOUN eurjchem-56 16 10     SPACE eurjchem-56 16 11 are be AUX eurjchem-56 16 12     SPACE eurjchem-56 16 13 in in ADP eurjchem-56 16 14     SPACE eurjchem-56 16 15 general general ADJ eurjchem-56 16 16     SPACE eurjchem-56 16 17 well well ADV eurjchem-56 16 18     SPACE eurjchem-56 16 19 known know VERB eurjchem-56 16 20     SPACE eurjchem-56 16 21 for for ADP eurjchem-56 16 22     SPACE eurjchem-56 16 23 their their PRON eurjchem-56 16 24     SPACE eurjchem-56 16 25 diverse diverse ADJ eurjchem-56 16 26     SPACE eurjchem-56 16 27 pharmaceutical pharmaceutical NOUN eurjchem-56 16 28     SPACE eurjchem-56 16 29 applications application NOUN eurjchem-56 16 30     SPACE eurjchem-56 16 31 [ [ X eurjchem-56 16 32 9‐11 9‐11 X eurjchem-56 16 33 ] ] X eurjchem-56 16 34     SPACE eurjchem-56 16 35 with with ADP eurjchem-56 16 36     SPACE eurjchem-56 16 37 particular particular ADJ eurjchem-56 16 38     SPACE eurjchem-56 16 39 emphasis emphasis NOUN eurjchem-56 16 40     SPACE eurjchem-56 16 41 on on ADP eurjchem-56 16 42     SPACE eurjchem-56 16 43 the the DET eurjchem-56 16 44     SPACE eurjchem-56 16 45 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 16 46     SPACE eurjchem-56 16 47 properties property NOUN eurjchem-56 16 48     SPACE eurjchem-56 16 49 of of ADP eurjchem-56 16 50     SPACE eurjchem-56 16 51 their their PRON eurjchem-56 16 52     SPACE eurjchem-56 16 53 thieno[2,3‐ thieno[2,3‐ PROPN eurjchem-56 16 54 d]pyrimidine d]pyrimidine NOUN eurjchem-56 16 55     SPACE eurjchem-56 16 56 analogues analogue NOUN eurjchem-56 16 57     SPACE eurjchem-56 16 58 [ [ X eurjchem-56 16 59 12‐14 12‐14 X eurjchem-56 16 60 ] ] PUNCT eurjchem-56 16 61 . . 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PUNCT eurjchem-56 20 72     SPACE eurjchem-56 20 73 compounds compound VERB eurjchem-56 20 74     SPACE eurjchem-56 20 75 1 1 NUM eurjchem-56 20 76     SPACE eurjchem-56 21 1 [ [ X eurjchem-56 21 2 18 18 NUM eurjchem-56 21 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 21 4     SPACE eurjchem-56 21 5 and and CCONJ eurjchem-56 21 6     SPACE eurjchem-56 21 7 2a 2a NUM eurjchem-56 21 8     SPACE eurjchem-56 22 1 [ [ X eurjchem-56 22 2 19 19 NUM eurjchem-56 22 3 ] ] NUM eurjchem-56 22 4     SPACE eurjchem-56 22 5 were be AUX eurjchem-56 22 6     SPACE eurjchem-56 22 7 prepared prepare VERB eurjchem-56 22 8     SPACE eurjchem-56 22 9 according accord VERB eurjchem-56 22 10     SPACE eurjchem-56 22 11 to to ADP eurjchem-56 22 12     SPACE eurjchem-56 22 13 known know VERB eurjchem-56 22 14     SPACE eurjchem-56 22 15 methods method NOUN eurjchem-56 22 16 . . PUNCT eurjchem-56 22 17         SPACE eurjchem-56 23 1 2.2 2.2 NUM eurjchem-56 23 2 . . PUNCT eurjchem-56 23 3     SPACE eurjchem-56 23 4 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 23 5         SPACE eurjchem-56 23 6 2.2.1 2.2.1 NUM eurjchem-56 23 7 . . PUNCT eurjchem-56 23 8     SPACE eurjchem-56 23 9 general general ADJ eurjchem-56 23 10     SPACE eurjchem-56 23 11 procedure procedure NOUN eurjchem-56 23 12     SPACE eurjchem-56 23 13 for for ADP eurjchem-56 23 14     SPACE eurjchem-56 23 15 the the DET eurjchem-56 23 16     SPACE eurjchem-56 23 17 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 23 18     SPACE eurjchem-56 23 19 of of ADP eurjchem-56 23 20     SPACE eurjchem-56 23 21 ethyl ethyl PROPN eurjchem-56 23 22     SPACE eurjchem-56 23 23 5­arylazo­ 5­arylazo­ ADJ eurjchem-56 23 24 2­amino­4­phenylthiophene­3­carboxylates 2­amino­4­phenylthiophene­3­carboxylate NOUN eurjchem-56 23 25     SPACE eurjchem-56 23 26 ( ( PUNCT eurjchem-56 23 27 2b 2b NOUN eurjchem-56 23 28 , , PUNCT eurjchem-56 23 29     SPACE eurjchem-56 23 30 c c NOUN eurjchem-56 23 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 23 32         SPACE eurjchem-56 23 33 a a DET eurjchem-56 23 34     SPACE eurjchem-56 23 35 finely finely ADV eurjchem-56 23 36     SPACE eurjchem-56 23 37 ground ground NOUN eurjchem-56 23 38     SPACE eurjchem-56 23 39 powder powder NOUN eurjchem-56 23 40     SPACE eurjchem-56 23 41 of of ADP eurjchem-56 23 42     SPACE eurjchem-56 23 43 the the DET eurjchem-56 23 44     SPACE eurjchem-56 23 45 p‐substituted p‐substitute VERB eurjchem-56 23 46     SPACE eurjchem-56 23 47 aniline aniline NOUN eurjchem-56 23 48     SPACE eurjchem-56 23 49 ( ( PUNCT eurjchem-56 23 50 0.002 0.002 NUM eurjchem-56 23 51     SPACE eurjchem-56 23 52 mol mol NOUN eurjchem-56 23 53 ) ) PUNCT eurjchem-56 23 54     SPACE eurjchem-56 23 55 was be AUX eurjchem-56 23 56     SPACE eurjchem-56 23 57 dissolved dissolve VERB eurjchem-56 23 58     SPACE eurjchem-56 23 59 in in ADP eurjchem-56 23 60     SPACE eurjchem-56 23 61 a a DET eurjchem-56 23 62     SPACE eurjchem-56 23 63 mixture mixture NOUN eurjchem-56 23 64     SPACE eurjchem-56 23 65 of of ADP eurjchem-56 23 66     SPACE eurjchem-56 23 67 concentrated concentrate VERB eurjchem-56 23 68     SPACE eurjchem-56 23 69 hydrochloric hydrochloric ADJ eurjchem-56 23 70     SPACE eurjchem-56 23 71 acid acid NOUN eurjchem-56 23 72     SPACE eurjchem-56 23 73 ( ( PUNCT eurjchem-56 23 74 2 2 NUM eurjchem-56 23 75     SPACE eurjchem-56 23 76 ml ml NOUN eurjchem-56 23 77 ) ) PUNCT eurjchem-56 23 78     SPACE eurjchem-56 23 79 and and CCONJ eurjchem-56 23 80     SPACE eurjchem-56 23 81 water water NOUN eurjchem-56 23 82     SPACE eurjchem-56 23 83 ( ( PUNCT eurjchem-56 23 84 15 15 NUM eurjchem-56 23 85     SPACE eurjchem-56 23 86 ml ml NOUN eurjchem-56 23 87 ) ) PUNCT eurjchem-56 23 88 , , PUNCT eurjchem-56 23 89     SPACE eurjchem-56 23 90 and and CCONJ eurjchem-56 23 91     SPACE eurjchem-56 23 92 stirred stir VERB eurjchem-56 23 93     SPACE eurjchem-56 23 94 overnight overnight ADV eurjchem-56 23 95     SPACE eurjchem-56 23 96 at at ADP eurjchem-56 23 97     SPACE eurjchem-56 23 98 room room NOUN eurjchem-56 23 99     SPACE eurjchem-56 23 100 temperature temperature NOUN eurjchem-56 23 101 . . PUNCT eurjchem-56 23 102     SPACE eurjchem-56 24 1 the the DET eurjchem-56 24 2     SPACE eurjchem-56 24 3 solution solution NOUN eurjchem-56 24 4     SPACE eurjchem-56 24 5 was be AUX eurjchem-56 24 6     SPACE eurjchem-56 24 7 cooled cool VERB eurjchem-56 24 8     SPACE eurjchem-56 24 9 to to ADP eurjchem-56 24 10     SPACE eurjchem-56 24 11 0‐5 0‐5 NOUN eurjchem-56 24 12     SPACE eurjchem-56 24 13 oc oc NOUN eurjchem-56 24 14 , , PUNCT eurjchem-56 24 15     SPACE eurjchem-56 24 16 a a DET eurjchem-56 24 17     SPACE eurjchem-56 24 18 well well ADV eurjchem-56 24 19     SPACE eurjchem-56 24 20 cooled cool VERB eurjchem-56 24 21     SPACE eurjchem-56 24 22 saturated saturate VERB eurjchem-56 24 23     SPACE eurjchem-56 24 24 solution solution NOUN eurjchem-56 24 25     SPACE eurjchem-56 24 26 of of ADP eurjchem-56 24 27     SPACE eurjchem-56 24 28 sodium sodium NOUN eurjchem-56 24 29     SPACE eurjchem-56 24 30 nitrite nitrite NOUN eurjchem-56 24 31     SPACE eurjchem-56 24 32 ( ( PUNCT eurjchem-56 24 33 0.0021 0.0021 NUM eurjchem-56 24 34     SPACE eurjchem-56 24 35 mol mol NOUN eurjchem-56 24 36 ) ) PUNCT eurjchem-56 24 37     SPACE eurjchem-56 24 38 was be AUX eurjchem-56 24 39     SPACE eurjchem-56 24 40 added add VERB eurjchem-56 24 41     SPACE eurjchem-56 24 42 portionwise portionwise NOUN eurjchem-56 24 43     SPACE eurjchem-56 24 44 at at ADP eurjchem-56 24 45     SPACE eurjchem-56 24 46 5‐10 5‐10 NUM eurjchem-56 24 47     SPACE eurjchem-56 24 48 oc oc NOUN eurjchem-56 24 49 , , PUNCT eurjchem-56 24 50     SPACE eurjchem-56 24 51 and and CCONJ eurjchem-56 24 52     SPACE eurjchem-56 24 53 the the DET eurjchem-56 24 54     SPACE eurjchem-56 24 55 reaction reaction NOUN eurjchem-56 24 56     SPACE eurjchem-56 24 57 content content NOUN eurjchem-56 24 58     SPACE eurjchem-56 24 59 was be AUX eurjchem-56 24 60     SPACE eurjchem-56 24 61 stirred stir VERB eurjchem-56 24 62     SPACE eurjchem-56 24 63 for for ADP eurjchem-56 24 64     SPACE eurjchem-56 24 65 a a DET eurjchem-56 24 66     SPACE eurjchem-56 24 67 further further ADJ eurjchem-56 24 68     SPACE eurjchem-56 24 69 1 1 NUM eurjchem-56 24 70     SPACE eurjchem-56 24 71 h h NOUN eurjchem-56 24 72     SPACE eurjchem-56 24 73 at at ADP eurjchem-56 24 74     SPACE eurjchem-56 24 75 the the DET eurjchem-56 24 76     SPACE eurjchem-56 24 77 same same ADJ eurjchem-56 24 78     SPACE eurjchem-56 24 79 temperature temperature NOUN eurjchem-56 24 80 . . PUNCT eurjchem-56 24 81     SPACE eurjchem-56 24 82 excess excess ADJ eurjchem-56 24 83     SPACE eurjchem-56 24 84 nitrous nitrous ADJ eurjchem-56 24 85     SPACE eurjchem-56 24 86 acid acid NOUN eurjchem-56 24 87     SPACE eurjchem-56 24 88 was be AUX eurjchem-56 24 89     SPACE eurjchem-56 24 90 destroyed destroy VERB eurjchem-56 24 91     SPACE eurjchem-56 24 92 by by ADP eurjchem-56 24 93     SPACE eurjchem-56 24 94 the the DET eurjchem-56 24 95     SPACE eurjchem-56 24 96 addition addition NOUN eurjchem-56 24 97     SPACE eurjchem-56 24 98 of of ADP eurjchem-56 24 99     SPACE eurjchem-56 24 100 urea urea NOUN eurjchem-56 24 101 , , PUNCT eurjchem-56 24 102     SPACE eurjchem-56 24 103 and and CCONJ eurjchem-56 24 104     SPACE eurjchem-56 24 105 the the DET eurjchem-56 24 106     SPACE eurjchem-56 24 107 solution solution NOUN eurjchem-56 24 108     SPACE eurjchem-56 24 109 was be AUX eurjchem-56 24 110     SPACE eurjchem-56 24 111 cooled cool VERB eurjchem-56 24 112     SPACE eurjchem-56 24 113 to to ADP eurjchem-56 24 114     SPACE eurjchem-56 24 115 0‐5 0‐5 NOUN eurjchem-56 24 116     SPACE eurjchem-56 24 117 oc oc PROPN eurjchem-56 24 118 . . PUNCT eurjchem-56 24 119     SPACE eurjchem-56 24 120 the the DET eurjchem-56 24 121     SPACE eurjchem-56 24 122 resulting result VERB eurjchem-56 24 123     SPACE eurjchem-56 24 124 clear clear ADJ eurjchem-56 24 125     SPACE eurjchem-56 24 126 diazonium diazonium NOUN eurjchem-56 24 127     SPACE eurjchem-56 24 128 salt salt NOUN eurjchem-56 24 129     SPACE eurjchem-56 24 130 solution solution NOUN eurjchem-56 24 131     SPACE eurjchem-56 24 132 was be AUX eurjchem-56 24 133     SPACE eurjchem-56 24 134 then then ADV eurjchem-56 24 135     SPACE eurjchem-56 24 136 added add VERB eurjchem-56 24 137     SPACE eurjchem-56 24 138 dropwise dropwise NOUN eurjchem-56 24 139     SPACE eurjchem-56 24 140 over over ADP eurjchem-56 24 141     SPACE eurjchem-56 24 142 20 20 NUM eurjchem-56 24 143     SPACE eurjchem-56 24 144 min min NOUN eurjchem-56 24 145     SPACE eurjchem-56 24 146 with with ADP eurjchem-56 24 147     SPACE eurjchem-56 24 148 constant constant ADJ eurjchem-56 24 149     SPACE eurjchem-56 24 150 stirring stirring NOUN eurjchem-56 24 151     SPACE eurjchem-56 24 152 and and CCONJ eurjchem-56 24 153     SPACE eurjchem-56 24 154 with with ADP eurjchem-56 24 155     SPACE eurjchem-56 24 156 frequent frequent ADJ eurjchem-56 24 157     SPACE eurjchem-56 24 158 addition addition NOUN eurjchem-56 24 159     SPACE eurjchem-56 24 160 of of ADP eurjchem-56 24 161     SPACE eurjchem-56 24 162 ice ice NOUN eurjchem-56 24 163     SPACE eurjchem-56 24 164 to to ADP eurjchem-56 24 165     SPACE eurjchem-56 24 166 a a DET eurjchem-56 24 167     SPACE eurjchem-56 24 168 cold cold NOUN eurjchem-56 24 169     SPACE eurjchem-56 24 170 ( ( PUNCT eurjchem-56 24 171 0‐5 0‐5 X eurjchem-56 24 172     SPACE eurjchem-56 24 173 oc oc NOUN eurjchem-56 24 174 ) ) PUNCT eurjchem-56 24 175     SPACE eurjchem-56 24 176 stirred stir VERB eurjchem-56 24 177     SPACE eurjchem-56 24 178 solution solution NOUN eurjchem-56 24 179     SPACE eurjchem-56 24 180 of of ADP eurjchem-56 24 181     SPACE eurjchem-56 24 182 coupling couple VERB eurjchem-56 24 183     SPACE eurjchem-56 24 184 component component NOUN eurjchem-56 24 185     SPACE eurjchem-56 24 186 aminoester aminoester NOUN eurjchem-56 24 187     SPACE eurjchem-56 24 188 1 1 NUM eurjchem-56 24 189     SPACE eurjchem-56 24 190 ( ( PUNCT eurjchem-56 24 191 0.0018 0.0018 NUM eurjchem-56 24 192     SPACE eurjchem-56 24 193 mol mol NOUN eurjchem-56 24 194 ) ) PUNCT eurjchem-56 24 195     SPACE eurjchem-56 24 196 dissolved dissolve VERB eurjchem-56 24 197     SPACE eurjchem-56 24 198 in in ADP eurjchem-56 24 199     SPACE eurjchem-56 24 200 20 20 NUM eurjchem-56 24 201     SPACE eurjchem-56 24 202 ml ml NOUN eurjchem-56 24 203     SPACE eurjchem-56 24 204 of of ADP eurjchem-56 24 205     SPACE eurjchem-56 24 206 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 24 207     SPACE eurjchem-56 24 208 containing contain VERB eurjchem-56 24 209     SPACE eurjchem-56 24 210 sodium sodium NOUN eurjchem-56 24 211     SPACE eurjchem-56 24 212 acetate acetate NOUN eurjchem-56 24 213     SPACE eurjchem-56 24 214 ( ( PUNCT eurjchem-56 24 215 0.01 0.01 NUM eurjchem-56 24 216     SPACE eurjchem-56 24 217 mol mol NOUN eurjchem-56 24 218 ) ) PUNCT eurjchem-56 24 219     SPACE eurjchem-56 24 220 while while SCONJ eurjchem-56 24 221     SPACE eurjchem-56 24 222 maintaining maintain VERB eurjchem-56 24 223     SPACE eurjchem-56 24 224 temperature temperature NOUN eurjchem-56 24 225     SPACE eurjchem-56 24 226 at at ADP eurjchem-56 24 227     SPACE eurjchem-56 24 228 0‐5 0‐5 NOUN eurjchem-56 24 229     SPACE eurjchem-56 24 230 oc oc PROPN eurjchem-56 24 231 . . PUNCT eurjchem-56 24 232     SPACE eurjchem-56 24 233 after after ADP eurjchem-56 24 234     SPACE eurjchem-56 24 235 addition addition NOUN eurjchem-56 24 236     SPACE eurjchem-56 24 237 of of ADP eurjchem-56 24 238     SPACE eurjchem-56 24 239 the the DET eurjchem-56 24 240     SPACE eurjchem-56 24 241 diazonium diazonium NOUN eurjchem-56 24 242     SPACE eurjchem-56 24 243 salt salt NOUN eurjchem-56 24 244 , , PUNCT eurjchem-56 24 245     SPACE eurjchem-56 24 246 the the DET eurjchem-56 24 247     SPACE eurjchem-56 24 248 mixture mixture NOUN eurjchem-56 24 249     SPACE eurjchem-56 24 250 was be AUX eurjchem-56 24 251     SPACE eurjchem-56 24 252 stirred stir VERB eurjchem-56 24 253     SPACE eurjchem-56 24 254 for for ADP eurjchem-56 24 255     SPACE eurjchem-56 24 256 an an DET eurjchem-56 24 257     SPACE eurjchem-56 24 258 additional additional ADJ eurjchem-56 24 259     SPACE eurjchem-56 24 260 3 3 NUM eurjchem-56 24 261     SPACE eurjchem-56 24 262 h h NOUN eurjchem-56 24 263     SPACE eurjchem-56 24 264 at at ADP eurjchem-56 24 265     SPACE eurjchem-56 24 266 5‐10 5‐10 NUM eurjchem-56 24 267     SPACE eurjchem-56 24 268 oc oc NOUN eurjchem-56 24 269 . . PUNCT eurjchem-56 24 270     SPACE eurjchem-56 25 1 the the DET eurjchem-56 25 2     SPACE eurjchem-56 25 3 precipitated precipitate VERB eurjchem-56 25 4     SPACE eurjchem-56 25 5 product product NOUN eurjchem-56 25 6 , , PUNCT eurjchem-56 25 7     SPACE eurjchem-56 25 8 in in ADP eurjchem-56 25 9     SPACE eurjchem-56 25 10 each each DET eurjchem-56 25 11     SPACE eurjchem-56 25 12 case case NOUN eurjchem-56 25 13 , , PUNCT eurjchem-56 25 14     SPACE eurjchem-56 25 15 separated separate VERB eurjchem-56 25 16     SPACE eurjchem-56 25 17 upon upon SCONJ eurjchem-56 25 18     SPACE eurjchem-56 25 19 dilution dilution NOUN eurjchem-56 25 20     SPACE eurjchem-56 25 21 with with ADP eurjchem-56 25 22     SPACE eurjchem-56 25 23 cold cold ADJ eurjchem-56 25 24     SPACE eurjchem-56 25 25 water water NOUN eurjchem-56 25 26     SPACE eurjchem-56 25 27 ( ( PUNCT eurjchem-56 25 28 30 30 NUM eurjchem-56 25 29     SPACE eurjchem-56 25 30 ml ml NOUN eurjchem-56 25 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 25 32     SPACE eurjchem-56 25 33 was be AUX eurjchem-56 25 34     SPACE eurjchem-56 25 35 filtered filter VERB eurjchem-56 25 36     SPACE eurjchem-56 25 37 off off ADP eurjchem-56 25 38 , , PUNCT eurjchem-56 25 39     SPACE eurjchem-56 25 40 washed wash VERB eurjchem-56 25 41     SPACE eurjchem-56 25 42 with with ADP eurjchem-56 25 43     SPACE eurjchem-56 25 44 hot hot ADJ eurjchem-56 25 45     SPACE eurjchem-56 25 46 water water NOUN eurjchem-56 25 47     SPACE eurjchem-56 25 48 and and CCONJ eurjchem-56 25 49     SPACE eurjchem-56 25 50 with with ADP eurjchem-56 25 51     SPACE eurjchem-56 25 52 cold cold ADJ eurjchem-56 25 53     SPACE eurjchem-56 25 54 water water NOUN eurjchem-56 25 55 , , PUNCT eurjchem-56 25 56     SPACE eurjchem-56 25 57 and and CCONJ eurjchem-56 25 58     SPACE eurjchem-56 25 59 dried dry VERB eurjchem-56 25 60 . . PUNCT eurjchem-56 25 61     SPACE eurjchem-56 25 62 recrystallization recrystallization NOUN eurjchem-56 25 63     SPACE eurjchem-56 25 64 from from ADP eurjchem-56 25 65     SPACE eurjchem-56 25 66 the the DET eurjchem-56 25 67     SPACE eurjchem-56 25 68 appropriate appropriate ADJ eurjchem-56 25 69     SPACE eurjchem-56 25 70 solvents solvent NOUN eurjchem-56 25 71     SPACE eurjchem-56 25 72 gave give VERB eurjchem-56 25 73     SPACE eurjchem-56 25 74 the the DET eurjchem-56 25 75     SPACE eurjchem-56 25 76 arylazo arylazo ADJ eurjchem-56 25 77     SPACE eurjchem-56 25 78 derivatives derivative NOUN eurjchem-56 25 79     SPACE eurjchem-56 25 80 2b 2b NOUN eurjchem-56 25 81     SPACE eurjchem-56 25 82 ( ( PUNCT eurjchem-56 25 83 0.40 0.40 NUM eurjchem-56 25 84     SPACE eurjchem-56 25 85 g g NOUN eurjchem-56 25 86 ; ; PUNCT eurjchem-56 25 87     SPACE eurjchem-56 25 88 57 57 NUM eurjchem-56 25 89 % % NOUN eurjchem-56 25 90 ) ) PUNCT eurjchem-56 25 91     SPACE eurjchem-56 25 92 and and CCONJ eurjchem-56 25 93     SPACE eurjchem-56 25 94 2c 2c NOUN eurjchem-56 25 95     SPACE eurjchem-56 25 96 ( ( PUNCT eurjchem-56 25 97 0.51 0.51 NUM eurjchem-56 25 98     SPACE eurjchem-56 25 99 g g NOUN eurjchem-56 25 100 ; ; PUNCT eurjchem-56 25 101     SPACE eurjchem-56 25 102 77 77 NUM eurjchem-56 25 103 % % NOUN eurjchem-56 25 104 ) ) PUNCT eurjchem-56 25 105 , , PUNCT eurjchem-56 25 106     SPACE eurjchem-56 25 107 respectively respectively ADV eurjchem-56 25 108 . . PUNCT eurjchem-56 25 109         SPACE eurjchem-56 26 1 2.2.1.1 2.2.1.1 NUM eurjchem-56 26 2 . . PUNCT eurjchem-56 26 3     SPACE eurjchem-56 26 4 ethyl ethyl PROPN eurjchem-56 26 5     SPACE eurjchem-56 26 6 2­amino­5­(4­chlorophenylazo)­4­phenyl 2­amino­5­(4­chlorophenylazo)­4­phenyl NUM eurjchem-56 26 7     SPACE eurjchem-56 26 8 thiophene­3­carboxylate thiophene­3­carboxylate NOUN eurjchem-56 26 9     SPACE eurjchem-56 26 10 ( ( PUNCT eurjchem-56 26 11 2b 2b NUM eurjchem-56 26 12 ) ) PUNCT eurjchem-56 26 13           SPACE eurjchem-56 26 14 this this DET eurjchem-56 26 15     SPACE eurjchem-56 26 16 compound compound NOUN eurjchem-56 26 17     SPACE eurjchem-56 26 18 was be AUX eurjchem-56 26 19     SPACE eurjchem-56 26 20 obtained obtain VERB eurjchem-56 26 21     SPACE eurjchem-56 26 22 as as ADP eurjchem-56 26 23     SPACE eurjchem-56 26 24 a a DET eurjchem-56 26 25     SPACE eurjchem-56 26 26 light light ADJ eurjchem-56 26 27     SPACE eurjchem-56 26 28 brown brown ADJ eurjchem-56 26 29     SPACE eurjchem-56 26 30 solid solid NOUN eurjchem-56 26 31     SPACE eurjchem-56 26 32 ( ( PUNCT eurjchem-56 26 33 aqueous aqueous ADJ eurjchem-56 26 34     SPACE eurjchem-56 26 35 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 26 36 ) ) PUNCT eurjchem-56 26 37 . . PUNCT eurjchem-56 26 38     SPACE eurjchem-56 27 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 27 2 . . PROPN eurjchem-56 27 3 : : PUNCT eurjchem-56 27 4     SPACE eurjchem-56 27 5 170­171 170­171 PRON eurjchem-56 27 6     SPACE eurjchem-56 27 7 c c NUM eurjchem-56 27 8 . . PUNCT eurjchem-56 27 9     SPACE eurjchem-56 28 1 ir ir VERB eurjchem-56 28 2     SPACE eurjchem-56 28 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 28 4 ν ν NOUN eurjchem-56 28 5 / / SYM eurjchem-56 28 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 28 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 28 8     SPACE eurjchem-56 28 9 3442 3442 NUM eurjchem-56 28 10 , , PUNCT eurjchem-56 28 11     SPACE eurjchem-56 28 12 3330 3330 NUM eurjchem-56 28 13     SPACE eurjchem-56 28 14 ( ( PUNCT eurjchem-56 28 15 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 28 16 ) ) PUNCT eurjchem-56 28 17 , , PUNCT eurjchem-56 28 18     SPACE eurjchem-56 28 19 3052 3052 NUM eurjchem-56 28 20     SPACE eurjchem-56 28 21 ( ( PUNCT eurjchem-56 28 22 arom arom NOUN eurjchem-56 28 23     SPACE eurjchem-56 28 24 ch ch NOUN eurjchem-56 28 25 ) ) PUNCT eurjchem-56 28 26 , , PUNCT eurjchem-56 28 27     SPACE eurjchem-56 28 28 2950 2950 NUM eurjchem-56 28 29     SPACE eurjchem-56 28 30 ( ( PUNCT eurjchem-56 28 31 aliph aliph PROPN eurjchem-56 28 32     SPACE eurjchem-56 28 33 ch ch NOUN eurjchem-56 28 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 28 35 , , PUNCT eurjchem-56 28 36     SPACE eurjchem-56 28 37 1675 1675 NUM eurjchem-56 28 38     SPACE eurjchem-56 28 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 28 40 co co NOUN eurjchem-56 28 41 ) ) PUNCT eurjchem-56 28 42 . . PUNCT eurjchem-56 28 43     SPACE eurjchem-56 29 1 1h 1h NUM eurjchem-56 29 2     SPACE eurjchem-56 29 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 29 4     SPACE eurjchem-56 29 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 29 6 δ δ NOUN eurjchem-56 29 7     SPACE eurjchem-56 29 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 29 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 29 10     SPACE eurjchem-56 29 11 1.02 1.02 NUM eurjchem-56 29 12     SPACE eurjchem-56 29 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 29 14 t t PROPN eurjchem-56 29 15 , , PUNCT eurjchem-56 29 16     SPACE eurjchem-56 29 17 3h 3h NUM eurjchem-56 29 18 , , PUNCT eurjchem-56 29 19     SPACE eurjchem-56 29 20 j j PROPN eurjchem-56 29 21     SPACE eurjchem-56 29 22 = = NOUN eurjchem-56 29 23     SPACE eurjchem-56 29 24 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 29 25     SPACE eurjchem-56 29 26 hz hz VERB eurjchem-56 29 27 , , PUNCT eurjchem-56 29 28     SPACE eurjchem-56 29 29 ester ester NOUN eurjchem-56 29 30     SPACE eurjchem-56 29 31 me i PRON eurjchem-56 29 32 ) ) PUNCT eurjchem-56 29 33 , , PUNCT eurjchem-56 29 34     SPACE eurjchem-56 29 35 4.05 4.05 NUM eurjchem-56 29 36     SPACE eurjchem-56 29 37 ( ( PUNCT eurjchem-56 29 38 q q NOUN eurjchem-56 29 39 , , PUNCT eurjchem-56 29 40     SPACE eurjchem-56 29 41 2h 2h NUM eurjchem-56 29 42 , , PUNCT eurjchem-56 29 43     SPACE eurjchem-56 29 44 j j PROPN eurjchem-56 29 45     SPACE eurjchem-56 29 46 = = NOUN eurjchem-56 29 47     SPACE eurjchem-56 29 48 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 29 49     SPACE eurjchem-56 29 50 hz hz VERB eurjchem-56 29 51 , , PUNCT eurjchem-56 29 52     SPACE eurjchem-56 29 53 ester ester NOUN eurjchem-56 29 54     SPACE eurjchem-56 29 55 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 29 56 ) ) PUNCT eurjchem-56 29 57 , , PUNCT eurjchem-56 29 58     SPACE eurjchem-56 29 59 6.01 6.01 NUM eurjchem-56 29 60     SPACE eurjchem-56 29 61 ( ( PUNCT eurjchem-56 29 62 s s PROPN eurjchem-56 29 63 , , PUNCT eurjchem-56 29 64     SPACE eurjchem-56 29 65 br br PROPN eurjchem-56 29 66 , , PUNCT eurjchem-56 29 67     SPACE eurjchem-56 29 68 2h 2h NUM eurjchem-56 29 69 , , PUNCT eurjchem-56 29 70     SPACE eurjchem-56 29 71 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 29 72 , , PUNCT eurjchem-56 29 73     SPACE eurjchem-56 29 74 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable PROPN eurjchem-56 29 75 ) ) PUNCT eurjchem-56 29 76 , , PUNCT eurjchem-56 29 77     SPACE eurjchem-56 29 78 7.26‐7.59 7.26‐7.59 NUM eurjchem-56 29 79     SPACE eurjchem-56 29 80 ( ( PUNCT eurjchem-56 29 81 m m PROPN eurjchem-56 29 82 , , PUNCT eurjchem-56 29 83     SPACE eurjchem-56 29 84 9h 9h NOUN eurjchem-56 29 85 , , PUNCT eurjchem-56 29 86     SPACE eurjchem-56 29 87 phh phh PROPN eurjchem-56 29 88 , , PUNCT eurjchem-56 29 89     SPACE eurjchem-56 29 90 arh arh ADJ eurjchem-56 29 91 ) ) PUNCT eurjchem-56 29 92 . . PUNCT eurjchem-56 29 93     SPACE eurjchem-56 30 1 anal anal ADJ eurjchem-56 30 2 . . PUNCT eurjchem-56 30 3     SPACE eurjchem-56 30 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 30 5 . . PUNCT eurjchem-56 30 6     SPACE eurjchem-56 31 1 for for ADP eurjchem-56 31 2     SPACE eurjchem-56 31 3 c19h16cln3o2s c19h16cln3o2s NOUN eurjchem-56 31 4     SPACE eurjchem-56 31 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 31 6 385.867 385.867 NUM eurjchem-56 31 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 31 8     SPACE eurjchem-56 31 9 c c NOUN eurjchem-56 31 10 , , PUNCT eurjchem-56 31 11     SPACE eurjchem-56 31 12 59.14 59.14 NUM eurjchem-56 31 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 14     SPACE eurjchem-56 31 15 h h NOUN eurjchem-56 31 16 , , PUNCT eurjchem-56 31 17     SPACE eurjchem-56 31 18 4.18 4.18 NUM eurjchem-56 31 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 20     SPACE eurjchem-56 31 21 cl cl NOUN eurjchem-56 31 22 , , PUNCT eurjchem-56 31 23     SPACE eurjchem-56 31 24 9.19 9.19 NUM eurjchem-56 31 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 26     SPACE eurjchem-56 31 27 n n CCONJ eurjchem-56 31 28 , , PUNCT eurjchem-56 31 29     SPACE eurjchem-56 31 30 10.89 10.89 NUM eurjchem-56 31 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 32     SPACE eurjchem-56 31 33 s s PROPN eurjchem-56 31 34 , , PUNCT eurjchem-56 31 35     SPACE eurjchem-56 31 36 8.31 8.31 NUM eurjchem-56 31 37 . . PUNCT eurjchem-56 31 38     SPACE eurjchem-56 31 39 found find VERB eurjchem-56 31 40 : : PUNCT eurjchem-56 31 41     SPACE eurjchem-56 31 42 c c X eurjchem-56 31 43 , , PUNCT eurjchem-56 31 44     SPACE eurjchem-56 31 45 58.93 58.93 NUM eurjchem-56 31 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 47     SPACE eurjchem-56 31 48 h h NOUN eurjchem-56 31 49 , , PUNCT eurjchem-56 31 50     SPACE eurjchem-56 31 51 4.01 4.01 NUM eurjchem-56 31 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 53     SPACE eurjchem-56 31 54 cl cl NOUN eurjchem-56 31 55 , , PUNCT eurjchem-56 31 56     SPACE eurjchem-56 31 57 8.97 8.97 NUM eurjchem-56 31 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 59     SPACE eurjchem-56 31 60 n n CCONJ eurjchem-56 31 61 , , PUNCT eurjchem-56 31 62     SPACE eurjchem-56 31 63 10.72 10.72 NUM eurjchem-56 31 64 ; ; PUNCT eurjchem-56 31 65     SPACE eurjchem-56 31 66 s s PROPN eurjchem-56 31 67 , , PUNCT eurjchem-56 31 68     SPACE eurjchem-56 31 69 8.16 8.16 NUM eurjchem-56 31 70 . . PUNCT eurjchem-56 31 71         SPACE eurjchem-56 31 72 2.2.1.2 2.2.1.2 NUM eurjchem-56 31 73 . . PUNCT eurjchem-56 31 74     SPACE eurjchem-56 31 75 ethyl ethyl PROPN eurjchem-56 31 76     SPACE eurjchem-56 31 77 2­amino­4­phenyl­5­(p­tolylazo)thiophene­3­ 2­amino­4­phenyl­5­(p­tolylazo)thiophene­3­ NUM eurjchem-56 31 78 carboxylate carboxylate NOUN eurjchem-56 31 79     SPACE eurjchem-56 31 80 ( ( PUNCT eurjchem-56 31 81 2c 2c NOUN eurjchem-56 31 82 ) ) PUNCT eurjchem-56 31 83         SPACE eurjchem-56 31 84 this this DET eurjchem-56 31 85     SPACE eurjchem-56 31 86 compound compound NOUN eurjchem-56 31 87     SPACE eurjchem-56 31 88 was be AUX eurjchem-56 31 89     SPACE eurjchem-56 31 90 obtained obtain VERB eurjchem-56 31 91     SPACE eurjchem-56 31 92 as as ADP eurjchem-56 31 93     SPACE eurjchem-56 31 94 a a DET eurjchem-56 31 95     SPACE eurjchem-56 31 96 yellow yellow ADJ eurjchem-56 31 97     SPACE eurjchem-56 31 98 solid solid NOUN eurjchem-56 31 99     SPACE eurjchem-56 31 100 ( ( PUNCT eurjchem-56 31 101 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 31 102 ) ) PUNCT eurjchem-56 31 103 , , PUNCT eurjchem-56 31 104     SPACE eurjchem-56 31 105 m.p m.p PROPN eurjchem-56 31 106 . . PROPN eurjchem-56 31 107 : : PUNCT eurjchem-56 31 108     SPACE eurjchem-56 31 109 155­156 155­156 NUM eurjchem-56 31 110     SPACE eurjchem-56 31 111 c c NUM eurjchem-56 31 112 . . PUNCT eurjchem-56 31 113     SPACE eurjchem-56 32 1 ir ir VERB eurjchem-56 32 2     SPACE eurjchem-56 32 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 32 4 ν ν NOUN eurjchem-56 32 5 / / SYM eurjchem-56 32 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 32 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 32 8     SPACE eurjchem-56 32 9 3465 3465 NUM eurjchem-56 32 10 , , PUNCT eurjchem-56 32 11     SPACE eurjchem-56 32 12 3341 3341 NUM eurjchem-56 32 13     SPACE eurjchem-56 32 14 ( ( PUNCT eurjchem-56 32 15 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 32 16 ) ) PUNCT eurjchem-56 32 17 , , PUNCT eurjchem-56 32 18     SPACE eurjchem-56 32 19 3056 3056 NUM eurjchem-56 32 20     SPACE eurjchem-56 32 21 ( ( PUNCT eurjchem-56 32 22 arom arom NOUN eurjchem-56 32 23     SPACE eurjchem-56 32 24 ch ch NOUN eurjchem-56 32 25 ) ) PUNCT eurjchem-56 32 26 , , PUNCT eurjchem-56 32 27     SPACE eurjchem-56 32 28 2940 2940 NUM eurjchem-56 32 29     SPACE eurjchem-56 32 30 ( ( PUNCT eurjchem-56 32 31 aliph aliph PROPN eurjchem-56 32 32     SPACE eurjchem-56 32 33 ch ch NOUN eurjchem-56 32 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 32 35 , , PUNCT eurjchem-56 32 36     SPACE eurjchem-56 32 37 1673 1673 NUM eurjchem-56 32 38     SPACE eurjchem-56 32 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 32 40 co co NOUN eurjchem-56 32 41 ) ) PUNCT eurjchem-56 32 42 . . PUNCT eurjchem-56 32 43     SPACE eurjchem-56 33 1 1h 1h NUM eurjchem-56 33 2     SPACE eurjchem-56 33 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 33 4     SPACE eurjchem-56 33 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 6 δ δ NOUN eurjchem-56 33 7     SPACE eurjchem-56 33 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 33 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 33 10     SPACE eurjchem-56 33 11 0.98 0.98 NUM eurjchem-56 33 12     SPACE eurjchem-56 33 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 14 t t PROPN eurjchem-56 33 15 , , PUNCT eurjchem-56 33 16     SPACE eurjchem-56 33 17 3h 3h NUM eurjchem-56 33 18 , , PUNCT eurjchem-56 33 19     SPACE eurjchem-56 33 20 j j PROPN eurjchem-56 33 21     SPACE eurjchem-56 33 22 = = NOUN eurjchem-56 33 23     SPACE eurjchem-56 33 24 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 33 25     SPACE eurjchem-56 33 26 hz hz VERB eurjchem-56 33 27 , , PUNCT eurjchem-56 33 28     SPACE eurjchem-56 33 29 ester ester NOUN eurjchem-56 33 30     SPACE eurjchem-56 33 31 me i PRON eurjchem-56 33 32 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 33 , , PUNCT eurjchem-56 33 34     SPACE eurjchem-56 33 35 2.30 2.30 NUM eurjchem-56 33 36     SPACE eurjchem-56 33 37 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 38 s s PROPN eurjchem-56 33 39 , , PUNCT eurjchem-56 33 40     SPACE eurjchem-56 33 41 3h 3h NUM eurjchem-56 33 42 , , PUNCT eurjchem-56 33 43     SPACE eurjchem-56 33 44 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 33 45 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 46 , , PUNCT eurjchem-56 33 47     SPACE eurjchem-56 33 48 4.12 4.12 NUM eurjchem-56 33 49     SPACE eurjchem-56 33 50 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 51 q q NOUN eurjchem-56 33 52 , , PUNCT eurjchem-56 33 53     SPACE eurjchem-56 33 54 2h 2h NUM eurjchem-56 33 55 , , PUNCT eurjchem-56 33 56     SPACE eurjchem-56 33 57 j j PROPN eurjchem-56 33 58     SPACE eurjchem-56 33 59 = = NOUN eurjchem-56 33 60     SPACE eurjchem-56 33 61 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 33 62     SPACE eurjchem-56 33 63 hz hz VERB eurjchem-56 33 64 , , PUNCT eurjchem-56 33 65     SPACE eurjchem-56 33 66 ester ester NOUN eurjchem-56 33 67     SPACE eurjchem-56 33 68 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 33 69 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 70 , , PUNCT eurjchem-56 33 71     SPACE eurjchem-56 33 72 5.76 5.76 NUM eurjchem-56 33 73     SPACE eurjchem-56 33 74 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 75 s s PROPN eurjchem-56 33 76 , , PUNCT eurjchem-56 33 77     SPACE eurjchem-56 33 78 br br PROPN eurjchem-56 33 79 , , PUNCT eurjchem-56 33 80     SPACE eurjchem-56 33 81 2h 2h NUM eurjchem-56 33 82 , , PUNCT eurjchem-56 33 83     SPACE eurjchem-56 33 84 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 33 85 , , PUNCT eurjchem-56 33 86     SPACE eurjchem-56 33 87 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable PROPN eurjchem-56 33 88 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 89 , , PUNCT eurjchem-56 33 90     SPACE eurjchem-56 33 91 7.32‐7.71 7.32‐7.71 NOUN eurjchem-56 33 92     SPACE eurjchem-56 33 93 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 94 m m PROPN eurjchem-56 33 95 , , PUNCT eurjchem-56 33 96     SPACE eurjchem-56 33 97 9h 9h NOUN eurjchem-56 33 98 , , PUNCT eurjchem-56 33 99     SPACE eurjchem-56 33 100 phh phh PROPN eurjchem-56 33 101 , , PUNCT eurjchem-56 33 102     SPACE eurjchem-56 33 103 arh arh ADJ eurjchem-56 33 104 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 105 . . PUNCT eurjchem-56 33 106     SPACE eurjchem-56 33 107 13c 13c NOUN eurjchem-56 33 108     SPACE eurjchem-56 33 109 nmr nmr NOUN eurjchem-56 33 110     SPACE eurjchem-56 33 111 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 112 δ δ NOUN eurjchem-56 33 113     SPACE eurjchem-56 33 114 ppm ppm NOUN eurjchem-56 33 115 ): ): PUNCT eurjchem-56 33 116     SPACE eurjchem-56 33 117 13.7 13.7 NUM eurjchem-56 33 118     SPACE eurjchem-56 33 119 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 120 ester ester NOUN eurjchem-56 33 121     SPACE eurjchem-56 33 122 me i PRON eurjchem-56 33 123 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 124 , , PUNCT eurjchem-56 33 125     SPACE eurjchem-56 33 126 21.6 21.6 NUM eurjchem-56 33 127     SPACE eurjchem-56 33 128 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 129 ar‐ ar‐ NOUN eurjchem-56 33 130 me i PRON eurjchem-56 33 131 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 132 , , PUNCT eurjchem-56 33 133     SPACE eurjchem-56 33 134 59.5 59.5 NUM eurjchem-56 33 135     SPACE eurjchem-56 33 136 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 137 ester ester NOUN eurjchem-56 33 138     SPACE eurjchem-56 33 139 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 33 140 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 141 , , PUNCT eurjchem-56 33 142     SPACE eurjchem-56 33 143 107.9 107.9 NUM eurjchem-56 33 144     SPACE eurjchem-56 33 145 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 146 c‐3 c‐3 NOUN eurjchem-56 33 147 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 148 , , PUNCT eurjchem-56 33 149     SPACE eurjchem-56 33 150 125.4 125.4 NUM eurjchem-56 33 151 , , PUNCT eurjchem-56 33 152     SPACE eurjchem-56 33 153 127.3 127.3 NUM eurjchem-56 33 154 , , PUNCT eurjchem-56 33 155     SPACE eurjchem-56 33 156 128.4 128.4 NUM eurjchem-56 33 157 , , PUNCT eurjchem-56 33 158     SPACE eurjchem-56 33 159 128.9 128.9 NUM eurjchem-56 33 160 , , PUNCT eurjchem-56 33 161     SPACE eurjchem-56 33 162 129.6 129.6 NUM eurjchem-56 33 163 , , PUNCT eurjchem-56 33 164     SPACE eurjchem-56 33 165 130.0 130.0 NUM eurjchem-56 33 166 , , PUNCT eurjchem-56 33 167     SPACE eurjchem-56 33 168 131.5 131.5 NUM eurjchem-56 33 169 , , PUNCT eurjchem-56 33 170     SPACE eurjchem-56 33 171 134.9 134.9 NUM eurjchem-56 33 172 , , PUNCT eurjchem-56 33 173     SPACE eurjchem-56 33 174 138.4 138.4 NUM eurjchem-56 33 175 , , PUNCT eurjchem-56 33 176     SPACE eurjchem-56 33 177 153.2 153.2 NUM eurjchem-56 33 178 , , PUNCT eurjchem-56 33 179     SPACE eurjchem-56 33 180 162.1 162.1 NUM eurjchem-56 33 181     SPACE eurjchem-56 33 182 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 183 c‐2 c‐2 NOUN eurjchem-56 33 184 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 185 , , PUNCT eurjchem-56 33 186     SPACE eurjchem-56 33 187 165.7 165.7 NUM eurjchem-56 33 188     SPACE eurjchem-56 33 189 ( ( PUNCT eurjchem-56 33 190 ester ester NOUN eurjchem-56 33 191     SPACE eurjchem-56 33 192 co co NOUN eurjchem-56 33 193 ) ) PUNCT eurjchem-56 33 194 . . PUNCT eurjchem-56 33 195     SPACE eurjchem-56 33 196 anal anal ADJ eurjchem-56 33 197 . . PUNCT eurjchem-56 33 198     SPACE eurjchem-56 33 199 calcd calcd NOUN eurjchem-56 33 200 . . PUNCT eurjchem-56 33 201     SPACE eurjchem-56 34 1 for for ADP eurjchem-56 34 2     SPACE eurjchem-56 34 3 c20h19n3o2s c20h19n3o2s NUM eurjchem-56 34 4     SPACE eurjchem-56 34 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 34 6 365.449 365.449 NUM eurjchem-56 34 7 ): ): NOUN eurjchem-56 34 8     SPACE eurjchem-56 34 9 c c NOUN eurjchem-56 34 10 , , PUNCT eurjchem-56 34 11     SPACE eurjchem-56 34 12 65.73 65.73 NUM eurjchem-56 34 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 34 14     SPACE eurjchem-56 34 15 h h NOUN eurjchem-56 34 16 , , PUNCT eurjchem-56 34 17     SPACE eurjchem-56 34 18 5.24 5.24 NUM eurjchem-56 34 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 34 20     SPACE eurjchem-56 34 21 n n CCONJ eurjchem-56 34 22 , , PUNCT eurjchem-56 34 23     SPACE eurjchem-56 34 24 11.50 11.50 NUM eurjchem-56 34 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 34 26     SPACE eurjchem-56 34 27 s s PROPN eurjchem-56 34 28 , , PUNCT eurjchem-56 34 29     SPACE eurjchem-56 34 30 8.77 8.77 NUM eurjchem-56 34 31 . . PUNCT eurjchem-56 34 32     SPACE eurjchem-56 34 33 found find VERB eurjchem-56 34 34 : : PUNCT eurjchem-56 34 35     SPACE eurjchem-56 34 36 c c X eurjchem-56 34 37 , , PUNCT eurjchem-56 34 38     SPACE eurjchem-56 34 39 65.47 65.47 NUM eurjchem-56 34 40 ; ; PUNCT eurjchem-56 34 41     SPACE eurjchem-56 34 42 h h NOUN eurjchem-56 34 43 , , PUNCT eurjchem-56 34 44     SPACE eurjchem-56 34 45 5.09 5.09 NUM eurjchem-56 34 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 34 47     SPACE eurjchem-56 34 48 n n CCONJ eurjchem-56 34 49 , , PUNCT eurjchem-56 34 50     SPACE eurjchem-56 34 51 11.31 11.31 NUM eurjchem-56 34 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 34 53     SPACE eurjchem-56 34 54 s s PROPN eurjchem-56 34 55 , , PUNCT eurjchem-56 34 56     SPACE eurjchem-56 34 57 8.61 8.61 NUM eurjchem-56 34 58 . . PUNCT eurjchem-56 34 59         SPACE eurjchem-56 34 60 2.2.2 2.2.2 NUM eurjchem-56 34 61 . . PUNCT eurjchem-56 34 62     SPACE eurjchem-56 34 63 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 34 64     SPACE eurjchem-56 34 65 of of ADP eurjchem-56 34 66     SPACE eurjchem-56 34 67 ethyl ethyl PROPN eurjchem-56 34 68     SPACE eurjchem-56 34 69 2­[(dimethylamino 2­[(dimethylamino NUM eurjchem-56 34 70     SPACE eurjchem-56 34 71 methylene methylene NOUN eurjchem-56 34 72     SPACE eurjchem-56 34 73 amino]­4­phenyl­5­(p­tolylazo)thiophene­3­carboxylate amino]­4­phenyl­5­(p­tolylazo)thiophene­3­carboxylate NOUN eurjchem-56 34 74     SPACE eurjchem-56 34 75 ( ( PUNCT eurjchem-56 34 76 3 3 NUM eurjchem-56 34 77 ) ) PUNCT eurjchem-56 34 78         SPACE eurjchem-56 34 79 compound compound NOUN eurjchem-56 34 80     SPACE eurjchem-56 34 81 2c 2c NOUN eurjchem-56 34 82     SPACE eurjchem-56 34 83 ( ( PUNCT eurjchem-56 34 84 0.005 0.005 NUM eurjchem-56 34 85     SPACE eurjchem-56 34 86 mol mol NOUN eurjchem-56 34 87 ) ) PUNCT eurjchem-56 34 88 , , PUNCT eurjchem-56 34 89     SPACE eurjchem-56 34 90 in in ADP eurjchem-56 34 91     SPACE eurjchem-56 34 92 dry dry ADJ eurjchem-56 34 93     SPACE eurjchem-56 34 94 xylene xylene NOUN eurjchem-56 34 95     SPACE eurjchem-56 34 96 ( ( PUNCT eurjchem-56 34 97 30 30 NUM eurjchem-56 34 98     SPACE eurjchem-56 34 99 ml ml NOUN eurjchem-56 34 100 ) ) PUNCT eurjchem-56 34 101 , , PUNCT eurjchem-56 34 102     SPACE eurjchem-56 34 103 was be AUX eurjchem-56 34 104     SPACE eurjchem-56 34 105 treated treat VERB eurjchem-56 34 106     SPACE eurjchem-56 34 107 with with ADP eurjchem-56 34 108     SPACE eurjchem-56 34 109 dmfdma dmfdma NOUN eurjchem-56 34 110     SPACE eurjchem-56 34 111 ( ( PUNCT eurjchem-56 34 112 0.006 0.006 NUM eurjchem-56 34 113     SPACE eurjchem-56 34 114 mol mol NOUN eurjchem-56 34 115 ) ) PUNCT eurjchem-56 34 116     SPACE eurjchem-56 34 117 portionwise portionwise ADV eurjchem-56 34 118 . . PUNCT eurjchem-56 34 119     SPACE eurjchem-56 35 1 the the DET eurjchem-56 35 2     SPACE eurjchem-56 35 3 reaction reaction NOUN eurjchem-56 35 4     SPACE eurjchem-56 35 5 content content NOUN eurjchem-56 35 6     SPACE eurjchem-56 35 7 was be AUX eurjchem-56 35 8     SPACE eurjchem-56 35 9 stirred stir VERB eurjchem-56 35 10     SPACE eurjchem-56 35 11 under under ADP eurjchem-56 35 12     SPACE eurjchem-56 35 13 reflux reflux NOUN eurjchem-56 35 14     SPACE eurjchem-56 35 15 for for ADP eurjchem-56 35 16     SPACE eurjchem-56 35 17 6 6 NUM eurjchem-56 35 18     SPACE eurjchem-56 35 19 h h NOUN eurjchem-56 35 20     SPACE eurjchem-56 35 21 and and CCONJ eurjchem-56 35 22     SPACE eurjchem-56 35 23 then then ADV eurjchem-56 35 24     SPACE eurjchem-56 35 25 left leave VERB eurjchem-56 35 26     SPACE eurjchem-56 35 27 to to PART eurjchem-56 35 28     SPACE eurjchem-56 35 29 cool cool ADJ eurjchem-56 35 30 . . PUNCT eurjchem-56 35 31     SPACE eurjchem-56 36 1 stirring stirring NOUN eurjchem-56 36 2     SPACE eurjchem-56 36 3 was be AUX eurjchem-56 36 4     SPACE eurjchem-56 36 5 continued continue VERB eurjchem-56 36 6     SPACE eurjchem-56 36 7 at at ADP eurjchem-56 36 8     SPACE eurjchem-56 36 9 room room NOUN eurjchem-56 36 10     SPACE eurjchem-56 36 11 temperature temperature NOUN eurjchem-56 36 12     SPACE eurjchem-56 36 13 for for SCONJ eurjchem-56 36 14     SPACE eurjchem-56 36 15 an an DET eurjchem-56 36 16     SPACE eurjchem-56 36 17 additional additional ADJ eurjchem-56 36 18     SPACE eurjchem-56 36 19 12 12 NUM eurjchem-56 36 20     SPACE eurjchem-56 36 21 h. h. NOUN eurjchem-56 36 22     SPACE eurjchem-56 36 23 the the DET eurjchem-56 36 24     SPACE eurjchem-56 36 25 solvent solvent NOUN eurjchem-56 36 26     SPACE eurjchem-56 36 27 was be AUX eurjchem-56 36 28     SPACE eurjchem-56 36 29 removed remove VERB eurjchem-56 36 30     SPACE eurjchem-56 36 31 by by ADP eurjchem-56 36 32     SPACE eurjchem-56 36 33 evaporation evaporation NOUN eurjchem-56 36 34     SPACE eurjchem-56 36 35 under under ADP eurjchem-56 36 36     SPACE eurjchem-56 36 37 vacuo vacuo NOUN eurjchem-56 36 38     SPACE eurjchem-56 36 39 to to PART eurjchem-56 36 40     SPACE eurjchem-56 36 41 dryness dryness VERB eurjchem-56 36 42 . . PUNCT eurjchem-56 36 43     SPACE eurjchem-56 37 1 the the DET eurjchem-56 37 2     SPACE eurjchem-56 37 3 residual residual ADJ eurjchem-56 37 4     SPACE eurjchem-56 37 5 semisolid semisolid NOUN eurjchem-56 37 6     SPACE eurjchem-56 37 7 was be AUX eurjchem-56 37 8     SPACE eurjchem-56 37 9 triturated triturate VERB eurjchem-56 37 10     SPACE eurjchem-56 37 11 with with ADP eurjchem-56 37 12     SPACE eurjchem-56 37 13 petroleum petroleum NOUN eurjchem-56 37 14     SPACE eurjchem-56 37 15 ether ether NOUN eurjchem-56 37 16 , , PUNCT eurjchem-56 37 17     SPACE eurjchem-56 37 18 whereby whereby ADV eurjchem-56 37 19     SPACE eurjchem-56 37 20 the the DET eurjchem-56 37 21     SPACE eurjchem-56 37 22 solid solid ADJ eurjchem-56 37 23     SPACE eurjchem-56 37 24 product product NOUN eurjchem-56 37 25     SPACE eurjchem-56 37 26 formed form VERB eurjchem-56 37 27     SPACE eurjchem-56 37 28 was be AUX eurjchem-56 37 29     SPACE eurjchem-56 37 30 filtered filter VERB eurjchem-56 37 31     SPACE eurjchem-56 37 32 off off ADP eurjchem-56 37 33 , , PUNCT eurjchem-56 37 34     SPACE eurjchem-56 37 35 dried dry VERB eurjchem-56 37 36     SPACE eurjchem-56 37 37 and and CCONJ eurjchem-56 37 38     SPACE eurjchem-56 37 39 recrystallized recrystallize VERB eurjchem-56 37 40     SPACE eurjchem-56 37 41 from from ADP eurjchem-56 37 42     SPACE eurjchem-56 37 43 1,4‐dioxane 1,4‐dioxane NOUN eurjchem-56 37 44     SPACE eurjchem-56 37 45 to to PART eurjchem-56 37 46     SPACE eurjchem-56 37 47 give give VERB eurjchem-56 37 48     SPACE eurjchem-56 37 49 the the DET eurjchem-56 37 50     SPACE eurjchem-56 37 51 amidine amidine PROPN eurjchem-56 37 52     SPACE eurjchem-56 37 53 3 3 NUM eurjchem-56 37 54     SPACE eurjchem-56 37 55 as as ADP eurjchem-56 37 56     SPACE eurjchem-56 37 57 a a DET eurjchem-56 37 58     SPACE eurjchem-56 37 59 pale pale ADJ eurjchem-56 37 60     SPACE eurjchem-56 37 61 yellow yellow ADJ eurjchem-56 37 62     SPACE eurjchem-56 37 63 solid solid NOUN eurjchem-56 37 64     SPACE eurjchem-56 37 65 ( ( PUNCT eurjchem-56 37 66 0.84 0.84 NUM eurjchem-56 37 67     SPACE eurjchem-56 37 68 g g NOUN eurjchem-56 37 69 ; ; PUNCT eurjchem-56 37 70     SPACE eurjchem-56 37 71 40 40 NUM eurjchem-56 37 72 % % NOUN eurjchem-56 37 73 ) ) PUNCT eurjchem-56 37 74 , , PUNCT eurjchem-56 37 75     SPACE eurjchem-56 37 76 m.p m.p PROPN eurjchem-56 37 77 . . PROPN eurjchem-56 37 78 : : PUNCT eurjchem-56 37 79     SPACE eurjchem-56 37 80 178­179 178­179 NUM eurjchem-56 37 81     SPACE eurjchem-56 37 82 c c PROPN eurjchem-56 37 83 . . PUNCT eurjchem-56 37 84     SPACE eurjchem-56 38 1 ir ir VERB eurjchem-56 38 2     SPACE eurjchem-56 38 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 38 4 ν ν NOUN eurjchem-56 38 5 / / SYM eurjchem-56 38 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 38 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 38 8     SPACE eurjchem-56 38 9 3057 3057 NUM eurjchem-56 38 10     SPACE eurjchem-56 38 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 38 12 arom arom NOUN eurjchem-56 38 13     SPACE eurjchem-56 38 14 ch ch NOUN eurjchem-56 38 15 ) ) PUNCT eurjchem-56 38 16 , , PUNCT eurjchem-56 38 17     SPACE eurjchem-56 38 18 2930‐2865 2930‐2865 NUM eurjchem-56 38 19     SPACE eurjchem-56 38 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 38 21 aliph aliph PROPN eurjchem-56 38 22     SPACE eurjchem-56 38 23 ch ch NOUN eurjchem-56 38 24 ) ) PUNCT eurjchem-56 38 25 , , PUNCT eurjchem-56 38 26     SPACE eurjchem-56 38 27 1709 1709 NUM eurjchem-56 38 28     SPACE eurjchem-56 38 29 ( ( PUNCT eurjchem-56 38 30 co co NOUN eurjchem-56 38 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 38 32 . . PUNCT eurjchem-56 38 33     SPACE eurjchem-56 39 1 1h 1h NUM eurjchem-56 39 2     SPACE eurjchem-56 39 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 39 4     SPACE eurjchem-56 39 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 6 δ δ NOUN eurjchem-56 39 7     SPACE eurjchem-56 39 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 39 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 39 10     SPACE eurjchem-56 39 11 1.25 1.25 NUM eurjchem-56 39 12     SPACE eurjchem-56 39 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 14 t t PROPN eurjchem-56 39 15 , , PUNCT eurjchem-56 39 16     SPACE eurjchem-56 39 17 3h 3h NUM eurjchem-56 39 18 , , PUNCT eurjchem-56 39 19     SPACE eurjchem-56 39 20 j j PROPN eurjchem-56 39 21     SPACE eurjchem-56 39 22 = = NOUN eurjchem-56 39 23     SPACE eurjchem-56 39 24 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 39 25     SPACE eurjchem-56 39 26 hz hz VERB eurjchem-56 39 27 , , PUNCT eurjchem-56 39 28     SPACE eurjchem-56 39 29 ester ester NOUN eurjchem-56 39 30     SPACE eurjchem-56 39 31 me i PRON eurjchem-56 39 32 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 33 , , PUNCT eurjchem-56 39 34     SPACE eurjchem-56 39 35 2.21 2.21 NUM eurjchem-56 39 36     SPACE eurjchem-56 39 37 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 38 s s PROPN eurjchem-56 39 39 , , PUNCT eurjchem-56 39 40     SPACE eurjchem-56 39 41 3h 3h NUM eurjchem-56 39 42 , , PUNCT eurjchem-56 39 43     SPACE eurjchem-56 39 44 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 39 45 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 46 , , PUNCT eurjchem-56 39 47     SPACE eurjchem-56 39 48 2.79 2.79 NUM eurjchem-56 39 49 , , PUNCT eurjchem-56 39 50     SPACE eurjchem-56 39 51 2.89 2.89 NUM eurjchem-56 39 52     SPACE eurjchem-56 39 53 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 54 2s 2s NUM eurjchem-56 39 55 , , PUNCT eurjchem-56 39 56     SPACE eurjchem-56 39 57 6h 6h NOUN eurjchem-56 39 58 , , PUNCT eurjchem-56 39 59     SPACE eurjchem-56 39 60 nme2 nme2 PROPN eurjchem-56 39 61 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 62 , , PUNCT eurjchem-56 39 63     SPACE eurjchem-56 39 64 4.23 4.23 NUM eurjchem-56 39 65     SPACE eurjchem-56 39 66 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 67 q q ADJ eurjchem-56 39 68 , , PUNCT eurjchem-56 39 69     SPACE eurjchem-56 39 70 2h 2h NUM eurjchem-56 39 71 , , PUNCT eurjchem-56 39 72     SPACE eurjchem-56 39 73 j j PROPN eurjchem-56 39 74     SPACE eurjchem-56 39 75 = = NOUN eurjchem-56 39 76     SPACE eurjchem-56 39 77 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 39 78     SPACE eurjchem-56 39 79 hz hz VERB eurjchem-56 39 80 , , PUNCT eurjchem-56 39 81     SPACE eurjchem-56 39 82 ester ester NOUN eurjchem-56 39 83     SPACE eurjchem-56 39 84 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 39 85 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 86 , , PUNCT eurjchem-56 39 87     SPACE eurjchem-56 39 88 7.34‐7.70 7.34‐7.70 VERB eurjchem-56 39 89     SPACE eurjchem-56 39 90 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 91 m m PROPN eurjchem-56 39 92 , , PUNCT eurjchem-56 39 93     SPACE eurjchem-56 39 94 9h 9h NOUN eurjchem-56 39 95 , , PUNCT eurjchem-56 39 96     SPACE eurjchem-56 39 97 phh phh PROPN eurjchem-56 39 98 , , PUNCT eurjchem-56 39 99     SPACE eurjchem-56 39 100 arh arh PROPN eurjchem-56 39 101 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 102 , , PUNCT eurjchem-56 39 103     SPACE eurjchem-56 39 104 8.87 8.87 NUM eurjchem-56 39 105     SPACE eurjchem-56 39 106 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 107 s s PROPN eurjchem-56 39 108 , , PUNCT eurjchem-56 39 109     SPACE eurjchem-56 39 110 1h 1h NUM eurjchem-56 39 111 , , PUNCT eurjchem-56 39 112     SPACE eurjchem-56 39 113 amidine‐h amidine‐h NOUN eurjchem-56 39 114 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 115 . . PUNCT eurjchem-56 39 116     SPACE eurjchem-56 39 117 13c 13c NOUN eurjchem-56 39 118     SPACE eurjchem-56 39 119 nmr nmr NOUN eurjchem-56 39 120     SPACE eurjchem-56 39 121 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 122 δ δ NOUN eurjchem-56 39 123     SPACE eurjchem-56 39 124 ppm ppm NOUN eurjchem-56 39 125 ): ): PUNCT eurjchem-56 39 126     SPACE eurjchem-56 39 127 13.9 13.9 NUM eurjchem-56 39 128     SPACE eurjchem-56 39 129 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 130 ester ester NOUN eurjchem-56 39 131     SPACE eurjchem-56 39 132 me i PRON eurjchem-56 39 133 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 134 , , PUNCT eurjchem-56 39 135     SPACE eurjchem-56 39 136 21.5 21.5 NUM eurjchem-56 39 137     SPACE eurjchem-56 39 138 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 139 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 39 140 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 141 , , PUNCT eurjchem-56 39 142     SPACE eurjchem-56 39 143 33.8 33.8 NUM eurjchem-56 39 144 , , PUNCT eurjchem-56 39 145     SPACE eurjchem-56 39 146 38.3 38.3 NUM eurjchem-56 39 147     SPACE eurjchem-56 39 148 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 149 nme2 nme2 PROPN eurjchem-56 39 150 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 151 , , PUNCT eurjchem-56 39 152     SPACE eurjchem-56 39 153 59.8 59.8 NUM eurjchem-56 39 154     SPACE eurjchem-56 39 155 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 156 ester ester NOUN eurjchem-56 39 157     SPACE eurjchem-56 39 158 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 39 159 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 160 , , PUNCT eurjchem-56 39 161     SPACE eurjchem-56 39 162 118.5 118.5 NUM eurjchem-56 39 163     SPACE eurjchem-56 39 164 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 165 c‐3 c‐3 NOUN eurjchem-56 39 166 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 167 , , PUNCT eurjchem-56 39 168     SPACE eurjchem-56 39 169 125.6 125.6 NUM eurjchem-56 39 170 , , PUNCT eurjchem-56 39 171     SPACE eurjchem-56 39 172 127.6 127.6 NUM eurjchem-56 39 173 , , PUNCT eurjchem-56 39 174     SPACE eurjchem-56 39 175 128.5 128.5 NUM eurjchem-56 39 176 , , PUNCT eurjchem-56 39 177     SPACE eurjchem-56 39 178 128.9 128.9 NUM eurjchem-56 39 179 , , PUNCT eurjchem-56 39 180     SPACE eurjchem-56 39 181 129.4 129.4 NUM eurjchem-56 39 182 , , PUNCT eurjchem-56 39 183     SPACE eurjchem-56 39 184 129.8 129.8 NUM eurjchem-56 39 185 , , PUNCT eurjchem-56 39 186     SPACE eurjchem-56 39 187 131.4 131.4 NUM eurjchem-56 39 188 , , PUNCT eurjchem-56 39 189     SPACE eurjchem-56 39 190 134.8 134.8 NUM eurjchem-56 39 191 , , PUNCT eurjchem-56 39 192     SPACE eurjchem-56 39 193 138.7 138.7 NUM eurjchem-56 39 194 , , PUNCT eurjchem-56 39 195     SPACE eurjchem-56 39 196 152.4 152.4 NUM eurjchem-56 39 197 , , PUNCT eurjchem-56 39 198     SPACE eurjchem-56 39 199 155.2 155.2 NUM eurjchem-56 39 200     SPACE eurjchem-56 39 201 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 202 amidine amidine PROPN eurjchem-56 39 203     SPACE eurjchem-56 39 204 ch ch NOUN eurjchem-56 39 205 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 206 , , PUNCT eurjchem-56 39 207     SPACE eurjchem-56 39 208 164.9 164.9 NUM eurjchem-56 39 209     SPACE eurjchem-56 39 210 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 211 c‐2 c‐2 NOUN eurjchem-56 39 212 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 213 , , PUNCT eurjchem-56 39 214     SPACE eurjchem-56 39 215 166.1 166.1 NUM eurjchem-56 39 216     SPACE eurjchem-56 39 217 ( ( PUNCT eurjchem-56 39 218 ester ester NOUN eurjchem-56 39 219     SPACE eurjchem-56 39 220 co co NOUN eurjchem-56 39 221 ) ) PUNCT eurjchem-56 39 222 . . PUNCT eurjchem-56 39 223     SPACE eurjchem-56 39 224 anal anal ADJ eurjchem-56 39 225 . . PUNCT eurjchem-56 39 226     SPACE eurjchem-56 39 227 calcd calcd NOUN eurjchem-56 39 228 . . PUNCT eurjchem-56 39 229     SPACE eurjchem-56 40 1 for for ADP eurjchem-56 40 2     SPACE eurjchem-56 40 3 c23h24n4o2s c23h24n4o2s PROPN eurjchem-56 40 4     SPACE eurjchem-56 40 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 40 6 420.527 420.527 NUM eurjchem-56 40 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 40 8     SPACE eurjchem-56 40 9 c c NOUN eurjchem-56 40 10 , , PUNCT eurjchem-56 40 11     SPACE eurjchem-56 40 12 65.69 65.69 NUM eurjchem-56 40 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 40 14     SPACE eurjchem-56 40 15 h h NOUN eurjchem-56 40 16 , , PUNCT eurjchem-56 40 17     SPACE eurjchem-56 40 18 5.75 5.75 NUM eurjchem-56 40 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 40 20     SPACE eurjchem-56 40 21 n n CCONJ eurjchem-56 40 22 , , PUNCT eurjchem-56 40 23     SPACE eurjchem-56 40 24 13.32 13.32 NUM eurjchem-56 40 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 40 26     SPACE eurjchem-56 40 27 s s PROPN eurjchem-56 40 28 , , PUNCT eurjchem-56 40 29     SPACE eurjchem-56 40 30 7.62 7.62 NUM eurjchem-56 40 31 . . PUNCT eurjchem-56 40 32     SPACE eurjchem-56 40 33 found find VERB eurjchem-56 40 34 : : PUNCT eurjchem-56 40 35     SPACE eurjchem-56 40 36 c c X eurjchem-56 40 37 , , PUNCT eurjchem-56 40 38     SPACE eurjchem-56 40 39 65.54 65.54 NUM eurjchem-56 40 40 ; ; PUNCT eurjchem-56 40 41     SPACE eurjchem-56 40 42 h h NOUN eurjchem-56 40 43 , , PUNCT eurjchem-56 40 44     SPACE eurjchem-56 40 45 5.63 5.63 NUM eurjchem-56 40 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 40 47     SPACE eurjchem-56 40 48 n n CCONJ eurjchem-56 40 49 , , PUNCT eurjchem-56 40 50     SPACE eurjchem-56 40 51 13.09 13.09 NUM eurjchem-56 40 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 40 53     SPACE eurjchem-56 40 54 s s PROPN eurjchem-56 40 55 , , PUNCT eurjchem-56 40 56     SPACE eurjchem-56 40 57 7.51 7.51 NUM eurjchem-56 40 58 . . PUNCT eurjchem-56 40 59           SPACE eurjchem-56 40 60 2.2.3 2.2.3 NUM eurjchem-56 40 61 . . PUNCT eurjchem-56 40 62     SPACE eurjchem-56 40 63 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 40 64     SPACE eurjchem-56 40 65 of of ADP eurjchem-56 40 66     SPACE eurjchem-56 40 67 5­phenyl­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­d 5­phenyl­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­d ADP eurjchem-56 40 68 ] ] X eurjchem-56 40 69     SPACE eurjchem-56 40 70 pyrimidin­4(3h)­one pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 40 71     SPACE eurjchem-56 40 72 ( ( PUNCT eurjchem-56 40 73 4a 4a NUM eurjchem-56 40 74 ) ) PUNCT eurjchem-56 40 75         SPACE eurjchem-56 40 76 2.2.3.1 2.2.3.1 NUM eurjchem-56 40 77 . . PUNCT eurjchem-56 40 78     SPACE eurjchem-56 40 79 method method VERB eurjchem-56 40 80     SPACE eurjchem-56 40 81 a a DET eurjchem-56 40 82         SPACE eurjchem-56 40 83 a a DET eurjchem-56 40 84     SPACE eurjchem-56 40 85 stirred stir VERB eurjchem-56 40 86     SPACE eurjchem-56 40 87 suspension suspension NOUN eurjchem-56 40 88     SPACE eurjchem-56 40 89 of of ADP eurjchem-56 40 90     SPACE eurjchem-56 40 91 glacial glacial ADJ eurjchem-56 40 92     SPACE eurjchem-56 40 93 acetic acetic ADJ eurjchem-56 40 94     SPACE eurjchem-56 40 95 acid acid NOUN eurjchem-56 40 96     SPACE eurjchem-56 40 97 ( ( PUNCT eurjchem-56 40 98 10 10 NUM eurjchem-56 40 99     SPACE eurjchem-56 40 100 ml ml NOUN eurjchem-56 40 101 ) ) PUNCT eurjchem-56 40 102     SPACE eurjchem-56 40 103 and and CCONJ eurjchem-56 40 104     SPACE eurjchem-56 40 105 ammonium ammonium NOUN eurjchem-56 40 106     SPACE eurjchem-56 40 107 acetate acetate NOUN eurjchem-56 40 108     SPACE eurjchem-56 40 109 ( ( PUNCT eurjchem-56 40 110 0.015 0.015 NUM eurjchem-56 40 111     SPACE eurjchem-56 40 112 mol mol NOUN eurjchem-56 40 113 ) ) PUNCT eurjchem-56 40 114 , , PUNCT eurjchem-56 40 115     SPACE eurjchem-56 40 116 was be AUX eurjchem-56 40 117     SPACE eurjchem-56 40 118 treated treat VERB eurjchem-56 40 119     SPACE eurjchem-56 40 120 with with ADP eurjchem-56 40 121     SPACE eurjchem-56 40 122 compound compound NOUN eurjchem-56 40 123     SPACE eurjchem-56 40 124 3 3 NUM eurjchem-56 40 125     SPACE eurjchem-56 40 126 ( ( PUNCT eurjchem-56 40 127 0.005 0.005 NUM eurjchem-56 40 128     SPACE eurjchem-56 40 129 mol mol NOUN eurjchem-56 40 130 ) ) PUNCT eurjchem-56 40 131 . . PUNCT eurjchem-56 40 132     SPACE eurjchem-56 41 1 the the DET eurjchem-56 41 2     SPACE eurjchem-56 41 3 mixture mixture NOUN eurjchem-56 41 4     SPACE eurjchem-56 41 5 content content NOUN eurjchem-56 41 6     SPACE eurjchem-56 41 7 was be AUX eurjchem-56 41 8     SPACE eurjchem-56 41 9 refluxed refluxe VERB eurjchem-56 41 10     SPACE eurjchem-56 41 11 for for ADP eurjchem-56 41 12     SPACE eurjchem-56 41 13 5 5 NUM eurjchem-56 41 14     SPACE eurjchem-56 41 15 h h NOUN eurjchem-56 41 16     SPACE eurjchem-56 41 17 after after SCONJ eurjchem-56 41 18     SPACE eurjchem-56 41 19 that that SCONJ eurjchem-56 41 20     SPACE eurjchem-56 41 21 it it PRON eurjchem-56 41 22     SPACE eurjchem-56 41 23 was be AUX eurjchem-56 41 24     SPACE eurjchem-56 41 25 cooled cool VERB eurjchem-56 41 26     SPACE eurjchem-56 41 27 to to PART eurjchem-56 41 28     SPACE eurjchem-56 41 29 room room NOUN eurjchem-56 41 30     SPACE eurjchem-56 41 31 temperature temperature NOUN eurjchem-56 41 32     SPACE eurjchem-56 41 33 and and CCONJ eurjchem-56 41 34     SPACE eurjchem-56 41 35 poured pour VERB eurjchem-56 41 36     SPACE eurjchem-56 41 37 onto onto ADP eurjchem-56 41 38     SPACE eurjchem-56 41 39 iced ice VERB eurjchem-56 41 40     SPACE eurjchem-56 41 41 water water NOUN eurjchem-56 41 42 . . PUNCT eurjchem-56 41 43     SPACE eurjchem-56 42 1 the the DET eurjchem-56 42 2     SPACE eurjchem-56 42 3 material material NOUN eurjchem-56 42 4     SPACE eurjchem-56 42 5 which which PRON eurjchem-56 42 6     SPACE eurjchem-56 42 7 separated separate VERB eurjchem-56 42 8     SPACE eurjchem-56 42 9 upon upon SCONJ eurjchem-56 42 10     SPACE eurjchem-56 42 11 cooling cooling NOUN eurjchem-56 42 12     SPACE eurjchem-56 42 13 was be AUX eurjchem-56 42 14     SPACE eurjchem-56 42 15 isolated isolate VERB eurjchem-56 42 16     SPACE eurjchem-56 42 17 by by ADP eurjchem-56 42 18     SPACE eurjchem-56 42 19 filtration filtration NOUN eurjchem-56 42 20 , , PUNCT eurjchem-56 42 21     SPACE eurjchem-56 42 22 washed wash VERB eurjchem-56 42 23     SPACE eurjchem-56 42 24 with with ADP eurjchem-56 42 25     SPACE eurjchem-56 42 26 petroleum petroleum NOUN eurjchem-56 42 27     SPACE eurjchem-56 42 28 ether ether NOUN eurjchem-56 42 29 , , PUNCT eurjchem-56 42 30     SPACE eurjchem-56 42 31 dried dry VERB eurjchem-56 42 32     SPACE eurjchem-56 42 33 and and CCONJ eurjchem-56 42 34     SPACE eurjchem-56 42 35 recrystallized recrystallize VERB eurjchem-56 42 36     SPACE eurjchem-56 42 37 from from ADP eurjchem-56 42 38     SPACE eurjchem-56 42 39 dimethylformamide dimethylformamide NOUN eurjchem-56 42 40     SPACE eurjchem-56 42 41 to to PART eurjchem-56 42 42     SPACE eurjchem-56 42 43 give give VERB eurjchem-56 42 44     SPACE eurjchem-56 42 45 the the DET eurjchem-56 42 46     SPACE eurjchem-56 42 47 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 42 48     SPACE eurjchem-56 42 49 thienopyrimidine thienopyrimidine NOUN eurjchem-56 42 50     SPACE eurjchem-56 42 51 derivative derivative ADJ eurjchem-56 42 52     SPACE eurjchem-56 42 53 4a 4a NOUN eurjchem-56 42 54     SPACE eurjchem-56 42 55 as as ADP eurjchem-56 42 56     SPACE eurjchem-56 42 57 a a DET eurjchem-56 42 58     SPACE eurjchem-56 42 59 golden golden ADJ eurjchem-56 42 60     SPACE eurjchem-56 42 61 yellow yellow ADJ eurjchem-56 42 62     SPACE eurjchem-56 42 63 solid solid NOUN eurjchem-56 42 64     SPACE eurjchem-56 42 65 ( ( PUNCT eurjchem-56 42 66 0.76 0.76 NUM eurjchem-56 42 67     SPACE eurjchem-56 42 68 g g NOUN eurjchem-56 42 69 ; ; PUNCT eurjchem-56 42 70     SPACE eurjchem-56 42 71 44 44 NUM eurjchem-56 42 72 % % NOUN eurjchem-56 42 73 ) ) PUNCT eurjchem-56 42 74 . . PUNCT eurjchem-56 42 75     SPACE eurjchem-56 43 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 43 2 . . PROPN eurjchem-56 43 3 : : PUNCT eurjchem-56 43 4     SPACE eurjchem-56 43 5 221­223 221­223 NUM eurjchem-56 43 6     SPACE eurjchem-56 43 7 c c PROPN eurjchem-56 43 8 . . PUNCT eurjchem-56 43 9     SPACE eurjchem-56 44 1 ir ir VERB eurjchem-56 44 2     SPACE eurjchem-56 44 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 4 ν ν NOUN eurjchem-56 44 5 / / SYM eurjchem-56 44 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 44 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 44 8     SPACE eurjchem-56 44 9 3152 3152 NUM eurjchem-56 44 10     SPACE eurjchem-56 44 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 12 nh nh NOUN eurjchem-56 44 13 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 14 , , PUNCT eurjchem-56 44 15     SPACE eurjchem-56 44 16 3074 3074 NUM eurjchem-56 44 17     SPACE eurjchem-56 44 18 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 19 arom arom NOUN eurjchem-56 44 20     SPACE eurjchem-56 44 21 ch ch NOUN eurjchem-56 44 22 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 23 , , PUNCT eurjchem-56 44 24     SPACE eurjchem-56 44 25 2965 2965 NUM eurjchem-56 44 26 , , PUNCT eurjchem-56 44 27     SPACE eurjchem-56 44 28 2870 2870 NUM eurjchem-56 44 29     SPACE eurjchem-56 44 30 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 31 aliph aliph PROPN eurjchem-56 44 32     SPACE eurjchem-56 44 33 ch ch NOUN eurjchem-56 44 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 35 , , PUNCT eurjchem-56 44 36     SPACE eurjchem-56 44 37 1667 1667 NUM eurjchem-56 44 38     SPACE eurjchem-56 44 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 40 co co NOUN eurjchem-56 44 41 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 42 . . PUNCT eurjchem-56 44 43     SPACE eurjchem-56 44 44 1h 1h NUM eurjchem-56 44 45     SPACE eurjchem-56 44 46 nmr nmr NOUN eurjchem-56 44 47     SPACE eurjchem-56 44 48 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 49 δ δ NOUN eurjchem-56 44 50     SPACE eurjchem-56 44 51 ppm ppm NOUN eurjchem-56 44 52 ): ): PUNCT eurjchem-56 44 53     SPACE eurjchem-56 44 54 2.24 2.24 NUM eurjchem-56 44 55     SPACE eurjchem-56 44 56 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 57 s s PROPN eurjchem-56 44 58 , , PUNCT eurjchem-56 44 59     SPACE eurjchem-56 44 60 3h 3h NUM eurjchem-56 44 61 , , PUNCT eurjchem-56 44 62     SPACE eurjchem-56 44 63 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 44 64 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 65 , , PUNCT eurjchem-56 44 66     SPACE eurjchem-56 44 67 7.31‐7.75 7.31‐7.75 NUM eurjchem-56 44 68     SPACE eurjchem-56 44 69 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 70 m m PROPN eurjchem-56 44 71 , , PUNCT eurjchem-56 44 72     SPACE eurjchem-56 44 73 9h 9h NOUN eurjchem-56 44 74 , , PUNCT eurjchem-56 44 75     SPACE eurjchem-56 44 76 phh phh PROPN eurjchem-56 44 77 , , PUNCT eurjchem-56 44 78     SPACE eurjchem-56 44 79 arh arh PROPN eurjchem-56 44 80 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 81 , , PUNCT eurjchem-56 44 82     SPACE eurjchem-56 44 83 8.30 8.30 NUM eurjchem-56 44 84     SPACE eurjchem-56 44 85 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 86 s s PROPN eurjchem-56 44 87 , , PUNCT eurjchem-56 44 88     SPACE eurjchem-56 44 89 1h 1h NUM eurjchem-56 44 90 , , PUNCT eurjchem-56 44 91     SPACE eurjchem-56 44 92 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 44 93     SPACE eurjchem-56 44 94 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 44 95 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 96 , , PUNCT eurjchem-56 44 97     SPACE eurjchem-56 44 98 12.53 12.53 NUM eurjchem-56 44 99     SPACE eurjchem-56 44 100 ( ( PUNCT eurjchem-56 44 101 s s PROPN eurjchem-56 44 102 , , PUNCT eurjchem-56 44 103     SPACE eurjchem-56 44 104 1h 1h NUM eurjchem-56 44 105 , , PUNCT eurjchem-56 44 106     SPACE eurjchem-56 44 107 nh nh PROPN eurjchem-56 44 108 , , PUNCT eurjchem-56 44 109     SPACE eurjchem-56 44 110 d2o‐ d2o‐ PROPN eurjchem-56 44 111 exchangeable exchangeable ADJ eurjchem-56 44 112 ) ) PUNCT eurjchem-56 44 113 . . PUNCT eurjchem-56 44 114     SPACE eurjchem-56 45 1 anal anal ADJ eurjchem-56 45 2 . . PUNCT eurjchem-56 45 3     SPACE eurjchem-56 45 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 45 5 . . PUNCT eurjchem-56 45 6     SPACE eurjchem-56 46 1 for for ADP eurjchem-56 46 2     SPACE eurjchem-56 46 3 c19h14n4os c19h14n4os PROPN eurjchem-56 46 4     SPACE eurjchem-56 46 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 46 6 346.406 346.406 NUM eurjchem-56 46 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 46 8     SPACE eurjchem-56 46 9 c c NOUN eurjchem-56 46 10 , , PUNCT eurjchem-56 46 11     SPACE eurjchem-56 46 12 65.88 65.88 NUM eurjchem-56 46 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 46 14     SPACE eurjchem-56 46 15 h h NOUN eurjchem-56 46 16 , , PUNCT eurjchem-56 46 17     SPACE eurjchem-56 46 18 4.07 4.07 NUM eurjchem-56 46 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 46 20     SPACE eurjchem-56 46 21 n n CCONJ eurjchem-56 46 22 , , PUNCT eurjchem-56 46 23     SPACE eurjchem-56 46 24 16.17 16.17 NUM eurjchem-56 46 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 46 26     SPACE eurjchem-56 46 27 s s PROPN eurjchem-56 46 28 , , PUNCT eurjchem-56 46 29     SPACE eurjchem-56 46 30 9.26 9.26 NUM eurjchem-56 46 31 . . PUNCT eurjchem-56 46 32     SPACE eurjchem-56 46 33 found find VERB eurjchem-56 46 34 : : PUNCT eurjchem-56 46 35     SPACE eurjchem-56 46 36 c c X eurjchem-56 46 37 , , PUNCT eurjchem-56 46 38     SPACE eurjchem-56 46 39 65.76 65.76 NUM eurjchem-56 46 40 ; ; PUNCT eurjchem-56 46 41     SPACE eurjchem-56 46 42 h h NOUN eurjchem-56 46 43 , , PUNCT eurjchem-56 46 44     SPACE eurjchem-56 46 45 3.90 3.90 NUM eurjchem-56 46 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 46 47     SPACE eurjchem-56 46 48 n n CCONJ eurjchem-56 46 49 , , PUNCT eurjchem-56 46 50     SPACE eurjchem-56 46 51 15.95 15.95 NUM eurjchem-56 46 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 46 53     SPACE eurjchem-56 46 54 s s PROPN eurjchem-56 46 55 , , PUNCT eurjchem-56 46 56     SPACE eurjchem-56 46 57 9.07 9.07 NUM eurjchem-56 46 58 . . PUNCT eurjchem-56 46 59         SPACE eurjchem-56 47 1 2.2.3.2 2.2.3.2 NUM eurjchem-56 47 2 . . PUNCT eurjchem-56 47 3     SPACE eurjchem-56 47 4 method method VERB eurjchem-56 47 5     SPACE eurjchem-56 47 6 b b NOUN eurjchem-56 47 7         SPACE eurjchem-56 47 8 a a DET eurjchem-56 47 9     SPACE eurjchem-56 47 10 solution solution NOUN eurjchem-56 47 11     SPACE eurjchem-56 47 12 of of ADP eurjchem-56 47 13     SPACE eurjchem-56 47 14 2c 2c NOUN eurjchem-56 47 15     SPACE eurjchem-56 47 16 ( ( PUNCT eurjchem-56 47 17 0.002 0.002 NUM eurjchem-56 47 18     SPACE eurjchem-56 47 19 mol mol NOUN eurjchem-56 47 20 ) ) PUNCT eurjchem-56 47 21     SPACE eurjchem-56 47 22 and and CCONJ eurjchem-56 47 23     SPACE eurjchem-56 47 24 formamide formamide ADV eurjchem-56 47 25     SPACE eurjchem-56 47 26 ( ( PUNCT eurjchem-56 47 27 20 20 NUM eurjchem-56 47 28     SPACE eurjchem-56 47 29 ml ml NOUN eurjchem-56 47 30 ) ) PUNCT eurjchem-56 47 31     SPACE eurjchem-56 47 32 was be AUX eurjchem-56 47 33     SPACE eurjchem-56 47 34 refluxed refluxe VERB eurjchem-56 47 35     SPACE eurjchem-56 47 36 for for SCONJ eurjchem-56 47 37     SPACE eurjchem-56 47 38 4 4 NUM eurjchem-56 47 39     SPACE eurjchem-56 47 40 h. h. 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PUNCT eurjchem-56 48 127     SPACE eurjchem-56 49 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 49 2 . . PROPN eurjchem-56 49 3 : : PUNCT eurjchem-56 49 4     SPACE eurjchem-56 49 5 202‐204 202‐204 NOUN eurjchem-56 49 6     SPACE eurjchem-56 49 7 c c PROPN eurjchem-56 49 8 . . 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PUNCT eurjchem-56 50 43     SPACE eurjchem-56 51 1 1h 1h NUM eurjchem-56 51 2     SPACE eurjchem-56 51 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 51 4     SPACE eurjchem-56 51 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 51 6 δ δ NOUN eurjchem-56 51 7     SPACE eurjchem-56 51 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 51 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 51 10     SPACE eurjchem-56 51 11 2.19 2.19 NUM eurjchem-56 51 12     SPACE eurjchem-56 51 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 51 14 s s PROPN eurjchem-56 51 15 , , PUNCT eurjchem-56 51 16     SPACE eurjchem-56 51 17 3h 3h NUM eurjchem-56 51 18 , , PUNCT eurjchem-56 51 19     SPACE eurjchem-56 51 20 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 51 21 ) ) PUNCT eurjchem-56 51 22 , , PUNCT eurjchem-56 51 23     SPACE eurjchem-56 51 24 7.28‐7.69 7.28‐7.69 NOUN eurjchem-56 51 25     SPACE eurjchem-56 51 26 ( ( PUNCT eurjchem-56 51 27 m m PROPN eurjchem-56 51 28 , , PUNCT eurjchem-56 51 29     SPACE eurjchem-56 51 30 9h 9h NOUN eurjchem-56 51 31 , , PUNCT eurjchem-56 51 32     SPACE eurjchem-56 51 33 phh phh PROPN eurjchem-56 51 34 , , PUNCT eurjchem-56 51 35     SPACE eurjchem-56 51 36 arh arh PROPN eurjchem-56 51 37 ) ) PUNCT eurjchem-56 51 38 , , PUNCT eurjchem-56 51 39     SPACE eurjchem-56 51 40 5.20 5.20 NUM eurjchem-56 51 41     SPACE eurjchem-56 51 42 ( ( PUNCT eurjchem-56 51 43 s s PROPN eurjchem-56 51 44 , , PUNCT eurjchem-56 51 45     SPACE eurjchem-56 51 46 2h 2h NUM eurjchem-56 51 47 , , PUNCT eurjchem-56 51 48     SPACE eurjchem-56 51 49 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 51 50 , , PUNCT eurjchem-56 51 51     SPACE eurjchem-56 51 52 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable PROPN eurjchem-56 51 53 ) ) PUNCT eurjchem-56 51 54 , , PUNCT eurjchem-56 51 55     SPACE eurjchem-56 51 56 8.07 8.07 NUM eurjchem-56 51 57     SPACE eurjchem-56 51 58 ( ( PUNCT eurjchem-56 51 59 s s PROPN eurjchem-56 51 60 , , PUNCT eurjchem-56 51 61     SPACE eurjchem-56 51 62 1h 1h NUM eurjchem-56 51 63 , , PUNCT eurjchem-56 51 64     SPACE eurjchem-56 51 65 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 51 66     SPACE eurjchem-56 51 67 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 51 68 ) ) PUNCT eurjchem-56 51 69 . . PUNCT eurjchem-56 51 70     SPACE eurjchem-56 52 1 anal anal ADJ eurjchem-56 52 2 . . PUNCT eurjchem-56 52 3     SPACE eurjchem-56 52 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 52 5 . . 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PUNCT eurjchem-56 52 38     SPACE eurjchem-56 52 39 found find VERB eurjchem-56 52 40 : : PUNCT eurjchem-56 52 41     SPACE eurjchem-56 52 42 c c X eurjchem-56 52 43 , , PUNCT eurjchem-56 52 44     SPACE eurjchem-56 52 45 62.89 62.89 NUM eurjchem-56 52 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 52 47     SPACE eurjchem-56 52 48 h h NOUN eurjchem-56 52 49 , , PUNCT eurjchem-56 52 50     SPACE eurjchem-56 52 51 4.01 4.01 NUM eurjchem-56 52 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 52 53     SPACE eurjchem-56 52 54 n n CCONJ eurjchem-56 52 55 , , PUNCT eurjchem-56 52 56     SPACE eurjchem-56 52 57 19.18 19.18 NUM eurjchem-56 52 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 52 59     SPACE eurjchem-56 52 60 s s PROPN eurjchem-56 52 61 , , PUNCT eurjchem-56 52 62     SPACE eurjchem-56 52 63 8.72 8.72 NUM eurjchem-56 52 64 . . PUNCT eurjchem-56 52 65           SPACE eurjchem-56 52 66 2.2.5 2.2.5 NUM eurjchem-56 52 67 . . 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PUNCT eurjchem-56 54 84     SPACE eurjchem-56 55 1 m.p m.p AUX eurjchem-56 55 2 . . PROPN eurjchem-56 55 3 : : PUNCT eurjchem-56 55 4     SPACE eurjchem-56 55 5 186 186 NUM eurjchem-56 55 6     SPACE eurjchem-56 55 7 c c PROPN eurjchem-56 55 8 . . PUNCT eurjchem-56 55 9     SPACE eurjchem-56 55 10 ir ir VERB eurjchem-56 55 11     SPACE eurjchem-56 55 12 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 13 ν ν NOUN eurjchem-56 55 14 / / SYM eurjchem-56 55 15 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 55 16 ): ): PUNCT eurjchem-56 55 17     SPACE eurjchem-56 55 18 3060 3060 NUM eurjchem-56 55 19     SPACE eurjchem-56 55 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 21 arom arom NOUN eurjchem-56 55 22     SPACE eurjchem-56 55 23 ch ch NOUN eurjchem-56 55 24 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 25 , , PUNCT eurjchem-56 55 26     SPACE eurjchem-56 55 27 2934 2934 NUM eurjchem-56 55 28     SPACE eurjchem-56 55 29 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 30 aliph aliph PROPN eurjchem-56 55 31     SPACE eurjchem-56 55 32 ch ch NOUN eurjchem-56 55 33 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 34 , , PUNCT eurjchem-56 55 35     SPACE eurjchem-56 55 36 1734 1734 NUM eurjchem-56 55 37     SPACE eurjchem-56 55 38 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 39 ester ester NOUN eurjchem-56 55 40     SPACE eurjchem-56 55 41 co co NOUN eurjchem-56 55 42 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 43 , , PUNCT eurjchem-56 55 44     SPACE eurjchem-56 55 45 1680 1680 NUM eurjchem-56 55 46     SPACE eurjchem-56 55 47 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 48 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 55 49     SPACE eurjchem-56 55 50 co co NOUN eurjchem-56 55 51 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 52 . . PUNCT eurjchem-56 55 53     SPACE eurjchem-56 55 54 1h 1h NUM eurjchem-56 55 55     SPACE eurjchem-56 55 56 nmr nmr NOUN eurjchem-56 55 57     SPACE eurjchem-56 55 58 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 59 δ δ NOUN eurjchem-56 55 60     SPACE eurjchem-56 55 61 ppm ppm NOUN eurjchem-56 55 62 ): ): PUNCT eurjchem-56 55 63     SPACE eurjchem-56 55 64 1.30 1.30 NUM eurjchem-56 55 65     SPACE eurjchem-56 55 66 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 67 t t PROPN eurjchem-56 55 68 , , PUNCT eurjchem-56 55 69     SPACE eurjchem-56 55 70 3h 3h NUM eurjchem-56 55 71 , , PUNCT eurjchem-56 55 72     SPACE eurjchem-56 55 73 j j PROPN eurjchem-56 55 74     SPACE eurjchem-56 55 75 = = NOUN eurjchem-56 55 76     SPACE eurjchem-56 55 77 7.5 7.5 NUM eurjchem-56 55 78     SPACE eurjchem-56 55 79 hz hz VERB eurjchem-56 55 80 , , PUNCT eurjchem-56 55 81     SPACE eurjchem-56 55 82 gaber gaber PROPN eurjchem-56 55 83     SPACE eurjchem-56 55 84 et et PROPN eurjchem-56 55 85     SPACE eurjchem-56 55 86 al al PROPN eurjchem-56 55 87 . . PROPN eurjchem-56 55 88     SPACE eurjchem-56 55 89 / / SYM eurjchem-56 55 90     SPACE eurjchem-56 55 91 european european ADJ eurjchem-56 55 92     SPACE eurjchem-56 55 93 journal journal NOUN eurjchem-56 55 94     SPACE eurjchem-56 55 95 of of ADP eurjchem-56 55 96     SPACE eurjchem-56 55 97 chemistry chemistry NOUN eurjchem-56 55 98     SPACE eurjchem-56 55 99 1 1 NUM eurjchem-56 55 100     SPACE eurjchem-56 55 101 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 102 2 2 NUM eurjchem-56 55 103 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 104     SPACE eurjchem-56 55 105 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 106 2010 2010 NUM eurjchem-56 55 107 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 108     SPACE eurjchem-56 55 109 115­123 115­123 VERB eurjchem-56 55 110     SPACE eurjchem-56 55 111 117 117 NUM eurjchem-56 55 112     SPACE eurjchem-56 55 113 ester ester NOUN eurjchem-56 55 114     SPACE eurjchem-56 55 115 me i PRON eurjchem-56 55 116 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 117 , , PUNCT eurjchem-56 55 118     SPACE eurjchem-56 55 119 2.37 2.37 NUM eurjchem-56 55 120     SPACE eurjchem-56 55 121 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 122 s s PROPN eurjchem-56 55 123 , , PUNCT eurjchem-56 55 124     SPACE eurjchem-56 55 125 3h 3h NUM eurjchem-56 55 126 , , PUNCT eurjchem-56 55 127     SPACE eurjchem-56 55 128 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 55 129 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 130 , , PUNCT eurjchem-56 55 131     SPACE eurjchem-56 55 132 4.13 4.13 NUM eurjchem-56 55 133     SPACE eurjchem-56 55 134 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 135 q q ADJ eurjchem-56 55 136 , , PUNCT eurjchem-56 55 137     SPACE eurjchem-56 55 138 2h 2h NUM eurjchem-56 55 139 , , PUNCT eurjchem-56 55 140     SPACE eurjchem-56 55 141 j j PROPN eurjchem-56 55 142     SPACE eurjchem-56 55 143 = = NOUN eurjchem-56 55 144     SPACE eurjchem-56 55 145 7.5 7.5 NUM eurjchem-56 55 146     SPACE eurjchem-56 55 147 hz hz VERB eurjchem-56 55 148 , , PUNCT eurjchem-56 55 149     SPACE eurjchem-56 55 150 ester ester NOUN eurjchem-56 55 151     SPACE eurjchem-56 55 152 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 55 153 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 154 , , PUNCT eurjchem-56 55 155     SPACE eurjchem-56 55 156 4.83 4.83 NUM eurjchem-56 55 157     SPACE eurjchem-56 55 158 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 159 s s PROPN eurjchem-56 55 160 , , PUNCT eurjchem-56 55 161     SPACE eurjchem-56 55 162 2h 2h NUM eurjchem-56 55 163 , , PUNCT eurjchem-56 55 164     SPACE eurjchem-56 55 165 nch2co nch2co PROPN eurjchem-56 55 166 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 167 , , PUNCT eurjchem-56 55 168     SPACE eurjchem-56 55 169 7.30‐7.75 7.30‐7.75 NUM eurjchem-56 55 170     SPACE eurjchem-56 55 171 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 172 m m PROPN eurjchem-56 55 173 , , PUNCT eurjchem-56 55 174     SPACE eurjchem-56 55 175 9h 9h NOUN eurjchem-56 55 176 , , PUNCT eurjchem-56 55 177     SPACE eurjchem-56 55 178 phh phh PROPN eurjchem-56 55 179 , , PUNCT eurjchem-56 55 180     SPACE eurjchem-56 55 181 arh arh PROPN eurjchem-56 55 182 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 183 , , PUNCT eurjchem-56 55 184     SPACE eurjchem-56 55 185 8.49 8.49 NUM eurjchem-56 55 186     SPACE eurjchem-56 55 187 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 188 s s PROPN eurjchem-56 55 189 , , PUNCT eurjchem-56 55 190     SPACE eurjchem-56 55 191 1h 1h NUM eurjchem-56 55 192 , , PUNCT eurjchem-56 55 193     SPACE eurjchem-56 55 194 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 55 195     SPACE eurjchem-56 55 196 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 55 197 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 198 . . PUNCT eurjchem-56 55 199     SPACE eurjchem-56 55 200 13c 13c NOUN eurjchem-56 55 201     SPACE eurjchem-56 55 202 nmr nmr NOUN eurjchem-56 55 203     SPACE eurjchem-56 55 204 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 205 δ δ NOUN eurjchem-56 55 206     SPACE eurjchem-56 55 207 ppm ppm NOUN eurjchem-56 55 208 ): ): PUNCT eurjchem-56 55 209     SPACE eurjchem-56 55 210 14.3 14.3 NUM eurjchem-56 55 211     SPACE eurjchem-56 55 212 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 213 ester ester NOUN eurjchem-56 55 214     SPACE eurjchem-56 55 215 me i PRON eurjchem-56 55 216 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 217 , , PUNCT eurjchem-56 55 218     SPACE eurjchem-56 55 219 21.0 21.0 NUM eurjchem-56 55 220     SPACE eurjchem-56 55 221 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 222 ar‐ ar‐ NOUN eurjchem-56 55 223 me i PRON eurjchem-56 55 224 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 225 , , PUNCT eurjchem-56 55 226     SPACE eurjchem-56 55 227 45.3 45.3 NUM eurjchem-56 55 228     SPACE eurjchem-56 55 229 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 230 nch2 nch2 PROPN eurjchem-56 55 231 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 232 , , PUNCT eurjchem-56 55 233     SPACE eurjchem-56 55 234 61.4 61.4 NUM eurjchem-56 55 235     SPACE eurjchem-56 55 236 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 237 ester ester NOUN eurjchem-56 55 238     SPACE eurjchem-56 55 239 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 55 240 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 241 , , PUNCT eurjchem-56 55 242     SPACE eurjchem-56 55 243 119.1 119.1 NUM eurjchem-56 55 244     SPACE eurjchem-56 55 245 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 246 c‐4a c‐4a NOUN eurjchem-56 55 247 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 248 , , PUNCT eurjchem-56 55 249     SPACE eurjchem-56 55 250 125.3 125.3 NUM eurjchem-56 55 251 , , PUNCT eurjchem-56 55 252     SPACE eurjchem-56 55 253 127.4 127.4 NUM eurjchem-56 55 254 , , PUNCT eurjchem-56 55 255     SPACE eurjchem-56 55 256 128.2 128.2 NUM eurjchem-56 55 257 , , PUNCT eurjchem-56 55 258     SPACE eurjchem-56 55 259 128.7 128.7 NUM eurjchem-56 55 260 , , PUNCT eurjchem-56 55 261     SPACE eurjchem-56 55 262 129.5 129.5 NUM eurjchem-56 55 263 , , PUNCT eurjchem-56 55 264     SPACE eurjchem-56 55 265 129.9 129.9 NUM eurjchem-56 55 266 , , PUNCT eurjchem-56 55 267     SPACE eurjchem-56 55 268 132.3 132.3 NUM eurjchem-56 55 269 , , PUNCT eurjchem-56 55 270     SPACE eurjchem-56 55 271 134.5 134.5 NUM eurjchem-56 55 272 , , PUNCT eurjchem-56 55 273     SPACE eurjchem-56 55 274 138.5 138.5 NUM eurjchem-56 55 275 , , PUNCT eurjchem-56 55 276     SPACE eurjchem-56 55 277 150.2 150.2 NUM eurjchem-56 55 278     SPACE eurjchem-56 55 279 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 280 c‐2 c‐2 NOUN eurjchem-56 55 281 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 282 , , PUNCT eurjchem-56 55 283     SPACE eurjchem-56 55 284 152.5 152.5 NUM eurjchem-56 55 285 , , PUNCT eurjchem-56 55 286     SPACE eurjchem-56 55 287 157.6 157.6 NUM eurjchem-56 55 288     SPACE eurjchem-56 55 289 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 290 c‐6 c‐6 NOUN eurjchem-56 55 291 , , PUNCT eurjchem-56 55 292     SPACE eurjchem-56 55 293 c‐7a c‐7a NOUN eurjchem-56 55 294 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 295 , , PUNCT eurjchem-56 55 296     SPACE eurjchem-56 55 297 160.1 160.1 NUM eurjchem-56 55 298     SPACE eurjchem-56 55 299 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 300 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 55 301     SPACE eurjchem-56 55 302 co co NOUN eurjchem-56 55 303 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 304 , , PUNCT eurjchem-56 55 305     SPACE eurjchem-56 55 306 168.6 168.6 NUM eurjchem-56 55 307     SPACE eurjchem-56 55 308 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 309 ester ester NOUN eurjchem-56 55 310     SPACE eurjchem-56 55 311 co co NOUN eurjchem-56 55 312 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 313 ; ; PUNCT eurjchem-56 55 314     SPACE eurjchem-56 55 315 anal anal ADJ eurjchem-56 55 316 . . PUNCT eurjchem-56 55 317     SPACE eurjchem-56 55 318 calcd calcd NOUN eurjchem-56 55 319 . . PUNCT eurjchem-56 55 320     SPACE eurjchem-56 55 321 for for ADP eurjchem-56 55 322     SPACE eurjchem-56 55 323 c23h20n4o3s c23h20n4o3 NOUN eurjchem-56 55 324     SPACE eurjchem-56 55 325 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 326 432.495 432.495 NUM eurjchem-56 55 327 ): ): PUNCT eurjchem-56 55 328     SPACE eurjchem-56 55 329 c c NOUN eurjchem-56 55 330 , , PUNCT eurjchem-56 55 331     SPACE eurjchem-56 55 332 63.87 63.87 NUM eurjchem-56 55 333 ; ; PUNCT eurjchem-56 55 334     SPACE eurjchem-56 55 335 h h NOUN eurjchem-56 55 336 , , PUNCT eurjchem-56 55 337     SPACE eurjchem-56 55 338 4.66 4.66 NUM eurjchem-56 55 339 ; ; PUNCT eurjchem-56 55 340     SPACE eurjchem-56 55 341 n n CCONJ eurjchem-56 55 342 , , PUNCT eurjchem-56 55 343     SPACE eurjchem-56 55 344 12.95 12.95 NUM eurjchem-56 55 345 ; ; PUNCT eurjchem-56 55 346     SPACE eurjchem-56 55 347 s s PROPN eurjchem-56 55 348 , , PUNCT eurjchem-56 55 349     SPACE eurjchem-56 55 350 7.41 7.41 NUM eurjchem-56 55 351 . . PUNCT eurjchem-56 55 352     SPACE eurjchem-56 55 353 found find VERB eurjchem-56 55 354 : : PUNCT eurjchem-56 55 355     SPACE eurjchem-56 55 356 c c X eurjchem-56 55 357 , , PUNCT eurjchem-56 55 358     SPACE eurjchem-56 55 359 63.65 63.65 NUM eurjchem-56 55 360 ; ; PUNCT eurjchem-56 55 361     SPACE eurjchem-56 55 362 h h NOUN eurjchem-56 55 363 , , PUNCT eurjchem-56 55 364     SPACE eurjchem-56 55 365 4.49 4.49 NUM eurjchem-56 55 366 ; ; PUNCT eurjchem-56 55 367     SPACE eurjchem-56 55 368 n n CCONJ eurjchem-56 55 369 , , PUNCT eurjchem-56 55 370     SPACE eurjchem-56 55 371 12.76 12.76 NUM eurjchem-56 55 372 ; ; PUNCT eurjchem-56 55 373     SPACE eurjchem-56 55 374 s s PROPN eurjchem-56 55 375 , , PUNCT eurjchem-56 55 376     SPACE eurjchem-56 55 377 7.20 7.20 NUM eurjchem-56 55 378 . . PUNCT eurjchem-56 55 379         SPACE eurjchem-56 55 380 2.2.6 2.2.6 NUM eurjchem-56 55 381 . . PUNCT eurjchem-56 55 382     SPACE eurjchem-56 55 383 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 55 384     SPACE eurjchem-56 55 385 of of ADP eurjchem-56 55 386     SPACE eurjchem-56 55 387 ethyl ethyl PROPN eurjchem-56 55 388     SPACE eurjchem-56 55 389 2­acetamido­4­phenyl­5­(p­tolylazo 2­acetamido­4­phenyl­5­(p­tolylazo NUM eurjchem-56 55 390 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 391     SPACE eurjchem-56 55 392 thiophene­3­carboxylate thiophene­3­carboxylate PROPN eurjchem-56 55 393     SPACE eurjchem-56 55 394 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 395 5 5 NUM eurjchem-56 55 396 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 397         SPACE eurjchem-56 55 398 a a DET eurjchem-56 55 399     SPACE eurjchem-56 55 400 mixture mixture NOUN eurjchem-56 55 401     SPACE eurjchem-56 55 402 of of ADP eurjchem-56 55 403     SPACE eurjchem-56 55 404 ortho‐aminoester ortho‐aminoester ADV eurjchem-56 55 405     SPACE eurjchem-56 55 406 2c 2c NOUN eurjchem-56 55 407     SPACE eurjchem-56 55 408 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 409 0.005 0.005 NUM eurjchem-56 55 410     SPACE eurjchem-56 55 411 mol mol NOUN eurjchem-56 55 412 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 413     SPACE eurjchem-56 55 414 and and CCONJ eurjchem-56 55 415     SPACE eurjchem-56 55 416 acetic acetic ADJ eurjchem-56 55 417     SPACE eurjchem-56 55 418 anhydride anhydride NOUN eurjchem-56 55 419     SPACE eurjchem-56 55 420 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 421 2 2 NUM eurjchem-56 55 422     SPACE eurjchem-56 55 423 ml ml NOUN eurjchem-56 55 424 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 425     SPACE eurjchem-56 55 426 was be AUX eurjchem-56 55 427     SPACE eurjchem-56 55 428 refluxed refluxe VERB eurjchem-56 55 429     SPACE eurjchem-56 55 430 for for ADP eurjchem-56 55 431     SPACE eurjchem-56 55 432 1 1 NUM eurjchem-56 55 433     SPACE eurjchem-56 55 434 h h NOUN eurjchem-56 55 435     SPACE eurjchem-56 55 436 with with ADP eurjchem-56 55 437     SPACE eurjchem-56 55 438 constant constant ADJ eurjchem-56 55 439     SPACE eurjchem-56 55 440 stirring stirring NOUN eurjchem-56 55 441     SPACE eurjchem-56 55 442 in in ADP eurjchem-56 55 443     SPACE eurjchem-56 55 444 acetic acetic ADJ eurjchem-56 55 445     SPACE eurjchem-56 55 446 acid acid NOUN eurjchem-56 55 447     SPACE eurjchem-56 55 448 ( ( PUNCT eurjchem-56 55 449 5 5 NUM eurjchem-56 55 450     SPACE eurjchem-56 55 451 ml ml NOUN eurjchem-56 55 452 ) ) PUNCT eurjchem-56 55 453 . . PUNCT eurjchem-56 55 454     SPACE eurjchem-56 56 1 the the DET eurjchem-56 56 2     SPACE eurjchem-56 56 3 mixture mixture NOUN eurjchem-56 56 4     SPACE eurjchem-56 56 5 was be AUX eurjchem-56 56 6     SPACE eurjchem-56 56 7 cooled cool VERB eurjchem-56 56 8     SPACE eurjchem-56 56 9 and and CCONJ eurjchem-56 56 10     SPACE eurjchem-56 56 11 poured pour VERB eurjchem-56 56 12     SPACE eurjchem-56 56 13 over over ADP eurjchem-56 56 14     SPACE eurjchem-56 56 15 iced iced ADJ eurjchem-56 56 16     SPACE eurjchem-56 56 17 water water NOUN eurjchem-56 56 18 . . PUNCT eurjchem-56 56 19     SPACE eurjchem-56 57 1 the the DET eurjchem-56 57 2     SPACE eurjchem-56 57 3 resulting result VERB eurjchem-56 57 4     SPACE eurjchem-56 57 5 precipitate precipitate NOUN eurjchem-56 57 6     SPACE eurjchem-56 57 7 was be AUX eurjchem-56 57 8     SPACE eurjchem-56 57 9 collected collect VERB eurjchem-56 57 10     SPACE eurjchem-56 57 11 by by ADP eurjchem-56 57 12     SPACE eurjchem-56 57 13 filtration filtration NOUN eurjchem-56 57 14 , , PUNCT eurjchem-56 57 15     SPACE eurjchem-56 57 16 washed wash VERB eurjchem-56 57 17     SPACE eurjchem-56 57 18 with with ADP eurjchem-56 57 19     SPACE eurjchem-56 57 20 water water NOUN eurjchem-56 57 21     SPACE eurjchem-56 57 22 and and CCONJ eurjchem-56 57 23     SPACE eurjchem-56 57 24 dried dry VERB eurjchem-56 57 25 . . PUNCT eurjchem-56 57 26     SPACE eurjchem-56 58 1 the the DET eurjchem-56 58 2     SPACE eurjchem-56 58 3 residue residue NOUN eurjchem-56 58 4     SPACE eurjchem-56 58 5 was be AUX eurjchem-56 58 6     SPACE eurjchem-56 58 7 purified purify VERB eurjchem-56 58 8     SPACE eurjchem-56 58 9 by by ADP eurjchem-56 58 10     SPACE eurjchem-56 58 11 recrystallization recrystallization NOUN eurjchem-56 58 12     SPACE eurjchem-56 58 13 from from ADP eurjchem-56 58 14     SPACE eurjchem-56 58 15 acetic acetic ADJ eurjchem-56 58 16     SPACE eurjchem-56 58 17 acid acid NOUN eurjchem-56 58 18     SPACE eurjchem-56 58 19 to to PART eurjchem-56 58 20     SPACE eurjchem-56 58 21 obtain obtain VERB eurjchem-56 58 22     SPACE eurjchem-56 58 23 the the DET eurjchem-56 58 24     SPACE eurjchem-56 58 25 acetamido acetamido NOUN eurjchem-56 58 26     SPACE eurjchem-56 58 27 ester ester NOUN eurjchem-56 58 28     SPACE eurjchem-56 58 29 5 5 NUM eurjchem-56 58 30     SPACE eurjchem-56 58 31 as as ADP eurjchem-56 58 32     SPACE eurjchem-56 58 33 a a DET eurjchem-56 58 34     SPACE eurjchem-56 58 35 canary canary NOUN eurjchem-56 58 36     SPACE eurjchem-56 58 37 yellow yellow ADJ eurjchem-56 58 38     SPACE eurjchem-56 58 39 solid solid NOUN eurjchem-56 58 40     SPACE eurjchem-56 58 41 ( ( PUNCT eurjchem-56 58 42 0.63 0.63 NUM eurjchem-56 58 43     SPACE eurjchem-56 58 44 g g NOUN eurjchem-56 58 45 ; ; PUNCT eurjchem-56 58 46     SPACE eurjchem-56 58 47 31 31 NUM eurjchem-56 58 48 % % NOUN eurjchem-56 58 49 ) ) PUNCT eurjchem-56 58 50 . . PUNCT eurjchem-56 58 51     SPACE eurjchem-56 59 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 59 2 . . PROPN eurjchem-56 59 3 : : PUNCT eurjchem-56 59 4     SPACE eurjchem-56 59 5 191‐192 191‐192 NUM eurjchem-56 59 6     SPACE eurjchem-56 59 7 c c PROPN eurjchem-56 59 8 . . PUNCT eurjchem-56 59 9     SPACE eurjchem-56 60 1 ir ir VERB eurjchem-56 60 2     SPACE eurjchem-56 60 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 60 4 ν ν NOUN eurjchem-56 60 5 / / SYM eurjchem-56 60 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 60 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 60 8     SPACE eurjchem-56 60 9 3264 3264 NUM eurjchem-56 60 10     SPACE eurjchem-56 60 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 60 12 nh nh NOUN eurjchem-56 60 13 ) ) PUNCT eurjchem-56 60 14 , , PUNCT eurjchem-56 60 15     SPACE eurjchem-56 60 16 3056 3056 NUM eurjchem-56 60 17     SPACE eurjchem-56 60 18 ( ( PUNCT eurjchem-56 60 19 arom arom NOUN eurjchem-56 60 20     SPACE eurjchem-56 60 21 ch ch NOUN eurjchem-56 60 22 ) ) PUNCT eurjchem-56 60 23 , , PUNCT eurjchem-56 60 24     SPACE eurjchem-56 60 25 2952‐2871 2952‐2871 NUM eurjchem-56 60 26     SPACE eurjchem-56 60 27 ( ( PUNCT eurjchem-56 60 28 aliph aliph PROPN eurjchem-56 60 29     SPACE eurjchem-56 60 30 ch ch NOUN eurjchem-56 60 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 60 32 , , PUNCT eurjchem-56 60 33     SPACE eurjchem-56 60 34 1674 1674 NUM eurjchem-56 60 35 , , PUNCT eurjchem-56 60 36     SPACE eurjchem-56 60 37 1665 1665 NUM eurjchem-56 60 38     SPACE eurjchem-56 60 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 60 40 2co 2co NOUN eurjchem-56 60 41 ) ) PUNCT eurjchem-56 60 42 . . PUNCT eurjchem-56 60 43     SPACE eurjchem-56 61 1 1h 1h NUM eurjchem-56 61 2     SPACE eurjchem-56 61 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 61 4     SPACE eurjchem-56 61 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 6 δ δ NOUN eurjchem-56 61 7     SPACE eurjchem-56 61 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 61 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 61 10     SPACE eurjchem-56 61 11 1.18 1.18 NUM eurjchem-56 61 12     SPACE eurjchem-56 61 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 14 t t PROPN eurjchem-56 61 15 , , PUNCT eurjchem-56 61 16     SPACE eurjchem-56 61 17 3h 3h NUM eurjchem-56 61 18 , , PUNCT eurjchem-56 61 19     SPACE eurjchem-56 61 20 j j PROPN eurjchem-56 61 21     SPACE eurjchem-56 61 22 = = NOUN eurjchem-56 61 23     SPACE eurjchem-56 61 24 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 61 25     SPACE eurjchem-56 61 26 hz hz VERB eurjchem-56 61 27 , , PUNCT eurjchem-56 61 28     SPACE eurjchem-56 61 29 ester ester NOUN eurjchem-56 61 30     SPACE eurjchem-56 61 31 me i PRON eurjchem-56 61 32 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 33 , , PUNCT eurjchem-56 61 34     SPACE eurjchem-56 61 35 2.27 2.27 NUM eurjchem-56 61 36     SPACE eurjchem-56 61 37 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 38 s s PROPN eurjchem-56 61 39 , , PUNCT eurjchem-56 61 40     SPACE eurjchem-56 61 41 3h 3h NUM eurjchem-56 61 42 , , PUNCT eurjchem-56 61 43     SPACE eurjchem-56 61 44 me i PRON eurjchem-56 61 45 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 46 , , PUNCT eurjchem-56 61 47     SPACE eurjchem-56 61 48 2.39 2.39 NUM eurjchem-56 61 49     SPACE eurjchem-56 61 50 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 51 s s PROPN eurjchem-56 61 52 , , PUNCT eurjchem-56 61 53     SPACE eurjchem-56 61 54 3h 3h NUM eurjchem-56 61 55 , , PUNCT eurjchem-56 61 56     SPACE eurjchem-56 61 57 me i PRON eurjchem-56 61 58 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 59 , , PUNCT eurjchem-56 61 60     SPACE eurjchem-56 61 61 4.20 4.20 NUM eurjchem-56 61 62     SPACE eurjchem-56 61 63 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 64 q q NOUN eurjchem-56 61 65 , , PUNCT eurjchem-56 61 66     SPACE eurjchem-56 61 67 2h 2h NUM eurjchem-56 61 68 , , PUNCT eurjchem-56 61 69     SPACE eurjchem-56 61 70 j j NOUN eurjchem-56 61 71     SPACE eurjchem-56 61 72 = = NOUN eurjchem-56 61 73     SPACE eurjchem-56 61 74 7.2 7.2 NUM eurjchem-56 61 75     SPACE eurjchem-56 61 76 hz hz VERB eurjchem-56 61 77 , , PUNCT eurjchem-56 61 78     SPACE eurjchem-56 61 79 ester ester NOUN eurjchem-56 61 80     SPACE eurjchem-56 61 81 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 61 82 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 83 , , PUNCT eurjchem-56 61 84     SPACE eurjchem-56 61 85 7.37‐7.76 7.37‐7.76 NUM eurjchem-56 61 86     SPACE eurjchem-56 61 87 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 88 m m PROPN eurjchem-56 61 89 , , PUNCT eurjchem-56 61 90     SPACE eurjchem-56 61 91 9h 9h NOUN eurjchem-56 61 92 , , PUNCT eurjchem-56 61 93     SPACE eurjchem-56 61 94 phh phh PROPN eurjchem-56 61 95 , , PUNCT eurjchem-56 61 96     SPACE eurjchem-56 61 97 arh arh PROPN eurjchem-56 61 98 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 99 , , PUNCT eurjchem-56 61 100     SPACE eurjchem-56 61 101 12.42 12.42 NUM eurjchem-56 61 102     SPACE eurjchem-56 61 103 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 104 s s PROPN eurjchem-56 61 105 , , PUNCT eurjchem-56 61 106     SPACE eurjchem-56 61 107 1h 1h NUM eurjchem-56 61 108 , , PUNCT eurjchem-56 61 109     SPACE eurjchem-56 61 110 nh nh PROPN eurjchem-56 61 111 , , PUNCT eurjchem-56 61 112     SPACE eurjchem-56 61 113 d2o‐ d2o‐ PROPN eurjchem-56 61 114 exchangeable exchangeable ADJ eurjchem-56 61 115 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 116 . . PUNCT eurjchem-56 61 117     SPACE eurjchem-56 61 118 13c 13c NOUN eurjchem-56 61 119     SPACE eurjchem-56 61 120 nmr nmr NOUN eurjchem-56 61 121     SPACE eurjchem-56 61 122 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 123 δ δ NOUN eurjchem-56 61 124     SPACE eurjchem-56 61 125 ppm ppm NOUN eurjchem-56 61 126 ): ): PUNCT eurjchem-56 61 127     SPACE eurjchem-56 61 128 14.0 14.0 NUM eurjchem-56 61 129     SPACE eurjchem-56 61 130 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 131 ester ester NOUN eurjchem-56 61 132     SPACE eurjchem-56 61 133 me i PRON eurjchem-56 61 134 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 135 , , PUNCT eurjchem-56 61 136     SPACE eurjchem-56 61 137 21.6 21.6 NUM eurjchem-56 61 138     SPACE eurjchem-56 61 139 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 140 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 61 141 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 142 , , PUNCT eurjchem-56 61 143     SPACE eurjchem-56 61 144 23.5 23.5 NUM eurjchem-56 61 145     SPACE eurjchem-56 61 146 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 147 amide amide PROPN eurjchem-56 61 148     SPACE eurjchem-56 61 149 me i PRON eurjchem-56 61 150 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 151 , , PUNCT eurjchem-56 61 152     SPACE eurjchem-56 61 153 59.4 59.4 NUM eurjchem-56 61 154     SPACE eurjchem-56 61 155 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 156 ester ester NOUN eurjchem-56 61 157     SPACE eurjchem-56 61 158 ch2 ch2 PROPN eurjchem-56 61 159 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 160 , , PUNCT eurjchem-56 61 161     SPACE eurjchem-56 61 162 109.0 109.0 NUM eurjchem-56 61 163 , , PUNCT eurjchem-56 61 164     SPACE eurjchem-56 61 165 125.1 125.1 NUM eurjchem-56 61 166 , , PUNCT eurjchem-56 61 167     SPACE eurjchem-56 61 168 127.5 127.5 NUM eurjchem-56 61 169 , , PUNCT eurjchem-56 61 170     SPACE eurjchem-56 61 171 128.3 128.3 NUM eurjchem-56 61 172 , , PUNCT eurjchem-56 61 173     SPACE eurjchem-56 61 174 128.7 128.7 NUM eurjchem-56 61 175 , , PUNCT eurjchem-56 61 176     SPACE eurjchem-56 61 177 129.3 129.3 NUM eurjchem-56 61 178 , , PUNCT eurjchem-56 61 179     SPACE eurjchem-56 61 180 130.1 130.1 NUM eurjchem-56 61 181 , , PUNCT eurjchem-56 61 182     SPACE eurjchem-56 61 183 131.2 131.2 NUM eurjchem-56 61 184 , , PUNCT eurjchem-56 61 185     SPACE eurjchem-56 61 186 134.7 134.7 NUM eurjchem-56 61 187 , , PUNCT eurjchem-56 61 188     SPACE eurjchem-56 61 189 138.6 138.6 NUM eurjchem-56 61 190 , , PUNCT eurjchem-56 61 191     SPACE eurjchem-56 61 192 149.2 149.2 NUM eurjchem-56 61 193 , , PUNCT eurjchem-56 61 194     SPACE eurjchem-56 61 195 152.8 152.8 NUM eurjchem-56 61 196     SPACE eurjchem-56 61 197 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 198 c‐2 c‐2 ADJ eurjchem-56 61 199 , , PUNCT eurjchem-56 61 200     SPACE eurjchem-56 61 201 c‐5 c‐5 NOUN eurjchem-56 61 202 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 203 , , PUNCT eurjchem-56 61 204     SPACE eurjchem-56 61 205 166.3 166.3 NUM eurjchem-56 61 206     SPACE eurjchem-56 61 207 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 208 ester ester NOUN eurjchem-56 61 209     SPACE eurjchem-56 61 210 co co NOUN eurjchem-56 61 211 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 212 , , PUNCT eurjchem-56 61 213     SPACE eurjchem-56 61 214 168.1 168.1 NUM eurjchem-56 61 215     SPACE eurjchem-56 61 216 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 217 amide amide NOUN eurjchem-56 61 218     SPACE eurjchem-56 61 219 co co NOUN eurjchem-56 61 220 ) ) PUNCT eurjchem-56 61 221 . . PUNCT eurjchem-56 61 222     SPACE eurjchem-56 61 223 anal anal ADJ eurjchem-56 61 224 . . PUNCT eurjchem-56 61 225     SPACE eurjchem-56 61 226 calcd calcd NOUN eurjchem-56 61 227 . . PUNCT eurjchem-56 61 228     SPACE eurjchem-56 61 229 for for ADP eurjchem-56 61 230     SPACE eurjchem-56 61 231 c22h21n3o3s c22h21n3o3 NOUN eurjchem-56 61 232     SPACE eurjchem-56 61 233 ( ( PUNCT eurjchem-56 61 234 407.485 407.485 NUM eurjchem-56 61 235 ): ): PUNCT eurjchem-56 61 236     SPACE eurjchem-56 61 237 c c NOUN eurjchem-56 61 238 , , PUNCT eurjchem-56 61 239     SPACE eurjchem-56 61 240 64.85 64.85 NUM eurjchem-56 61 241 ; ; PUNCT eurjchem-56 61 242     SPACE eurjchem-56 61 243 h h NOUN eurjchem-56 61 244 , , PUNCT eurjchem-56 61 245     SPACE eurjchem-56 61 246 5.19 5.19 NUM eurjchem-56 61 247 ; ; PUNCT eurjchem-56 61 248     SPACE eurjchem-56 61 249 n n CCONJ eurjchem-56 61 250 , , PUNCT eurjchem-56 61 251     SPACE eurjchem-56 61 252 10.31 10.31 NUM eurjchem-56 61 253 ; ; PUNCT eurjchem-56 61 254     SPACE eurjchem-56 61 255 s s PROPN eurjchem-56 61 256 , , PUNCT eurjchem-56 61 257     SPACE eurjchem-56 61 258 7.87 7.87 NUM eurjchem-56 61 259 . . PUNCT eurjchem-56 61 260     SPACE eurjchem-56 61 261 found find VERB eurjchem-56 61 262 : : PUNCT eurjchem-56 61 263     SPACE eurjchem-56 61 264 c c X eurjchem-56 61 265 , , PUNCT eurjchem-56 61 266     SPACE eurjchem-56 61 267 64.62 64.62 NUM eurjchem-56 61 268 ; ; PUNCT eurjchem-56 61 269     SPACE eurjchem-56 61 270 h h NOUN eurjchem-56 61 271 , , PUNCT eurjchem-56 61 272     SPACE eurjchem-56 61 273 4.99 4.99 NUM eurjchem-56 61 274 ; ; PUNCT eurjchem-56 61 275     SPACE eurjchem-56 61 276 n n CCONJ eurjchem-56 61 277 , , PUNCT eurjchem-56 61 278     SPACE eurjchem-56 61 279 10.08 10.08 NUM eurjchem-56 61 280 ; ; PUNCT eurjchem-56 61 281     SPACE eurjchem-56 61 282 s s PROPN eurjchem-56 61 283 , , PUNCT eurjchem-56 61 284     SPACE eurjchem-56 61 285 7.71 7.71 NUM eurjchem-56 61 286 . . PUNCT eurjchem-56 61 287         SPACE eurjchem-56 62 1 2.2.7 2.2.7 NUM eurjchem-56 62 2 . . PUNCT eurjchem-56 62 3     SPACE eurjchem-56 63 1 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 63 2     SPACE eurjchem-56 63 3 of of ADP eurjchem-56 63 4     SPACE eurjchem-56 63 5 3­amino­2­methyl­5­phenyl­6­(p­tolylazo 3­amino­2­methyl­5­phenyl­6­(p­tolylazo NOUN eurjchem-56 63 6 ) ) PUNCT eurjchem-56 63 7     SPACE eurjchem-56 63 8 thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 63 9     SPACE eurjchem-56 63 10 ( ( PUNCT eurjchem-56 63 11 6 6 NUM eurjchem-56 63 12 ) ) PUNCT eurjchem-56 63 13         SPACE eurjchem-56 63 14 this this DET eurjchem-56 63 15     SPACE eurjchem-56 63 16 compound compound NOUN eurjchem-56 63 17     SPACE eurjchem-56 63 18 was be AUX eurjchem-56 63 19     SPACE eurjchem-56 63 20 synthesized synthesize VERB eurjchem-56 63 21     SPACE eurjchem-56 63 22 from from ADP eurjchem-56 63 23     SPACE eurjchem-56 63 24 n‐acetyl n‐acetyl NUM eurjchem-56 63 25     SPACE eurjchem-56 63 26 derivative derivative NOUN eurjchem-56 63 27     SPACE eurjchem-56 63 28 5 5 NUM eurjchem-56 63 29     SPACE eurjchem-56 63 30 ( ( PUNCT eurjchem-56 63 31 0.002 0.002 NUM eurjchem-56 63 32     SPACE eurjchem-56 63 33 mol mol NOUN eurjchem-56 63 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 63 35     SPACE eurjchem-56 63 36 and and CCONJ eurjchem-56 63 37     SPACE eurjchem-56 63 38 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 63 39     SPACE eurjchem-56 63 40 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 63 41     SPACE eurjchem-56 63 42 ( ( PUNCT eurjchem-56 63 43 0.02 0.02 NUM eurjchem-56 63 44     SPACE eurjchem-56 63 45 mol mol NOUN eurjchem-56 63 46 , , PUNCT eurjchem-56 63 47     SPACE eurjchem-56 63 48 1 1 NUM eurjchem-56 63 49     SPACE eurjchem-56 63 50 ml ml NOUN eurjchem-56 63 51 ) ) PUNCT eurjchem-56 63 52     SPACE eurjchem-56 63 53 in in ADP eurjchem-56 63 54     SPACE eurjchem-56 63 55 a a DET eurjchem-56 63 56     SPACE eurjchem-56 63 57 manner manner NOUN eurjchem-56 63 58     SPACE eurjchem-56 63 59 similar similar ADJ eurjchem-56 63 60     SPACE eurjchem-56 63 61 to to ADP eurjchem-56 63 62     SPACE eurjchem-56 63 63 that that PRON eurjchem-56 63 64     SPACE eurjchem-56 63 65 described describe VERB eurjchem-56 63 66     SPACE eurjchem-56 63 67 for for ADP eurjchem-56 63 68     SPACE eurjchem-56 63 69 the the DET eurjchem-56 63 70     SPACE eurjchem-56 63 71 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 63 72     SPACE eurjchem-56 63 73 of of ADP eurjchem-56 63 74     SPACE eurjchem-56 63 75 4b 4b X eurjchem-56 63 76 . . PUNCT eurjchem-56 63 77     SPACE eurjchem-56 64 1 it it PRON eurjchem-56 64 2     SPACE eurjchem-56 64 3 was be AUX eurjchem-56 64 4     SPACE eurjchem-56 64 5 purified purify VERB eurjchem-56 64 6     SPACE eurjchem-56 64 7 by by ADP eurjchem-56 64 8     SPACE eurjchem-56 64 9 recrystallization recrystallization NOUN eurjchem-56 64 10     SPACE eurjchem-56 64 11 from from ADP eurjchem-56 64 12     SPACE eurjchem-56 64 13 a a DET eurjchem-56 64 14     SPACE eurjchem-56 64 15 mixture mixture NOUN eurjchem-56 64 16     SPACE eurjchem-56 64 17 of of ADP eurjchem-56 64 18     SPACE eurjchem-56 64 19 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 64 20     SPACE eurjchem-56 64 21 and and CCONJ eurjchem-56 64 22     SPACE eurjchem-56 64 23 water water NOUN eurjchem-56 64 24     SPACE eurjchem-56 64 25 ( ( PUNCT eurjchem-56 64 26 4:1 4:1 NUM eurjchem-56 64 27 ) ) PUNCT eurjchem-56 64 28     SPACE eurjchem-56 64 29 to to PART eurjchem-56 64 30     SPACE eurjchem-56 64 31 obtain obtain VERB eurjchem-56 64 32     SPACE eurjchem-56 64 33 compound compound NOUN eurjchem-56 64 34     SPACE eurjchem-56 64 35 6 6 NUM eurjchem-56 64 36     SPACE eurjchem-56 64 37 as as ADP eurjchem-56 64 38     SPACE eurjchem-56 64 39 a a DET eurjchem-56 64 40     SPACE eurjchem-56 64 41 dark dark ADJ eurjchem-56 64 42     SPACE eurjchem-56 64 43 brown brown ADJ eurjchem-56 64 44     SPACE eurjchem-56 64 45 solid solid NOUN eurjchem-56 64 46     SPACE eurjchem-56 64 47 ( ( PUNCT eurjchem-56 64 48 0.44 0.44 NUM eurjchem-56 64 49     SPACE eurjchem-56 64 50 g g NOUN eurjchem-56 64 51 ; ; PUNCT eurjchem-56 64 52     SPACE eurjchem-56 64 53 59 59 NUM eurjchem-56 64 54 % % NOUN eurjchem-56 64 55 ) ) PUNCT eurjchem-56 64 56 . . PUNCT eurjchem-56 64 57     SPACE eurjchem-56 65 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 65 2 . . PROPN eurjchem-56 65 3 : : PUNCT eurjchem-56 65 4     SPACE eurjchem-56 65 5 241‐242 241‐242 PROPN eurjchem-56 65 6     SPACE eurjchem-56 65 7 c c PROPN eurjchem-56 65 8 . . PUNCT eurjchem-56 65 9     SPACE eurjchem-56 66 1 ir ir VERB eurjchem-56 66 2     SPACE eurjchem-56 66 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 4 ν ν NOUN eurjchem-56 66 5 / / SYM eurjchem-56 66 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 66 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 66 8     SPACE eurjchem-56 66 9 3321 3321 NUM eurjchem-56 66 10 , , PUNCT eurjchem-56 66 11     SPACE eurjchem-56 66 12 3200 3200 NUM eurjchem-56 66 13     SPACE eurjchem-56 66 14 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 15 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 66 16 ) ) PUNCT eurjchem-56 66 17 , , PUNCT eurjchem-56 66 18     SPACE eurjchem-56 66 19 3036 3036 NUM eurjchem-56 66 20     SPACE eurjchem-56 66 21 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 22 ch ch NOUN eurjchem-56 66 23     SPACE eurjchem-56 66 24 arom arom NOUN eurjchem-56 66 25 ) ) PUNCT eurjchem-56 66 26 , , PUNCT eurjchem-56 66 27     SPACE eurjchem-56 66 28 2940‐2861 2940‐2861 NUM eurjchem-56 66 29     SPACE eurjchem-56 66 30 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 31 ch ch NOUN eurjchem-56 66 32     SPACE eurjchem-56 66 33 aliph aliph NOUN eurjchem-56 66 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 66 35 , , PUNCT eurjchem-56 66 36     SPACE eurjchem-56 66 37 1679 1679 NUM eurjchem-56 66 38     SPACE eurjchem-56 66 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 40 co co NOUN eurjchem-56 66 41 ) ) PUNCT eurjchem-56 66 42 ; ; PUNCT eurjchem-56 66 43     SPACE eurjchem-56 66 44 1h 1h NUM eurjchem-56 66 45     SPACE eurjchem-56 66 46 nmr nmr NOUN eurjchem-56 66 47     SPACE eurjchem-56 66 48 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 49 δ δ NOUN eurjchem-56 66 50     SPACE eurjchem-56 66 51 ppm ppm NOUN eurjchem-56 66 52 ): ): PUNCT eurjchem-56 66 53     SPACE eurjchem-56 66 54 2.26 2.26 NUM eurjchem-56 66 55 , , PUNCT eurjchem-56 66 56     SPACE eurjchem-56 66 57 2.45 2.45 NUM eurjchem-56 66 58     SPACE eurjchem-56 66 59 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 60 2s 2s NUM eurjchem-56 66 61 , , PUNCT eurjchem-56 66 62     SPACE eurjchem-56 66 63 6h 6h NOUN eurjchem-56 66 64 , , PUNCT eurjchem-56 66 65     SPACE eurjchem-56 66 66 2me 2me NOUN eurjchem-56 66 67 ) ) PUNCT eurjchem-56 66 68 , , PUNCT eurjchem-56 66 69     SPACE eurjchem-56 66 70 5.02 5.02 NUM eurjchem-56 66 71     SPACE eurjchem-56 66 72 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 73 s s PROPN eurjchem-56 66 74 , , PUNCT eurjchem-56 66 75     SPACE eurjchem-56 66 76 br br PROPN eurjchem-56 66 77 , , PUNCT eurjchem-56 66 78     SPACE eurjchem-56 66 79 2h 2h NUM eurjchem-56 66 80 , , PUNCT eurjchem-56 66 81     SPACE eurjchem-56 66 82 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 66 83 , , PUNCT eurjchem-56 66 84     SPACE eurjchem-56 66 85 d2o‐ d2o‐ PROPN eurjchem-56 66 86 exchangeable exchangeable ADJ eurjchem-56 66 87 ) ) PUNCT eurjchem-56 66 88 , , PUNCT eurjchem-56 66 89     SPACE eurjchem-56 66 90 7.41‐7.78 7.41‐7.78 NOUN eurjchem-56 66 91     SPACE eurjchem-56 66 92 ( ( PUNCT eurjchem-56 66 93 m m PROPN eurjchem-56 66 94 , , PUNCT eurjchem-56 66 95     SPACE eurjchem-56 66 96 9h 9h NOUN eurjchem-56 66 97 , , PUNCT eurjchem-56 66 98     SPACE eurjchem-56 66 99 phh phh PROPN eurjchem-56 66 100 , , PUNCT eurjchem-56 66 101     SPACE eurjchem-56 66 102 arh arh ADJ eurjchem-56 66 103 ) ) PUNCT eurjchem-56 66 104 . . PUNCT eurjchem-56 66 105     SPACE eurjchem-56 67 1 anal anal ADJ eurjchem-56 67 2 . . PUNCT eurjchem-56 67 3     SPACE eurjchem-56 67 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 67 5 . . PUNCT eurjchem-56 67 6     SPACE eurjchem-56 67 7 for for ADP eurjchem-56 67 8     SPACE eurjchem-56 67 9 c20h17n5os c20h17n5o NOUN eurjchem-56 67 10     SPACE eurjchem-56 67 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 67 12 375.447 375.447 NUM eurjchem-56 67 13 ): ): PUNCT eurjchem-56 67 14     SPACE eurjchem-56 67 15 c c NOUN eurjchem-56 67 16 , , PUNCT eurjchem-56 67 17     SPACE eurjchem-56 67 18 63.98 63.98 NUM eurjchem-56 67 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 67 20     SPACE eurjchem-56 67 21 h h NOUN eurjchem-56 67 22 , , PUNCT eurjchem-56 67 23     SPACE eurjchem-56 67 24 4.56 4.56 NUM eurjchem-56 67 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 67 26     SPACE eurjchem-56 67 27 n n CCONJ eurjchem-56 67 28 , , PUNCT eurjchem-56 67 29     SPACE eurjchem-56 67 30 18.65 18.65 NUM eurjchem-56 67 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 67 32     SPACE eurjchem-56 67 33 s s PROPN eurjchem-56 67 34 , , PUNCT eurjchem-56 67 35     SPACE eurjchem-56 67 36 8.54 8.54 NUM eurjchem-56 67 37 . . PUNCT eurjchem-56 67 38     SPACE eurjchem-56 67 39 found find VERB eurjchem-56 67 40 : : PUNCT eurjchem-56 67 41     SPACE eurjchem-56 67 42 c c X eurjchem-56 67 43 , , PUNCT eurjchem-56 67 44     SPACE eurjchem-56 67 45 63.76 63.76 NUM eurjchem-56 67 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 67 47     SPACE eurjchem-56 67 48 h h NOUN eurjchem-56 67 49 , , PUNCT eurjchem-56 67 50     SPACE eurjchem-56 67 51 4.40 4.40 NUM eurjchem-56 67 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 67 53     SPACE eurjchem-56 67 54 n n CCONJ eurjchem-56 67 55 , , PUNCT eurjchem-56 67 56     SPACE eurjchem-56 67 57 18.45 18.45 NUM eurjchem-56 67 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 67 59     SPACE eurjchem-56 67 60 s s PROPN eurjchem-56 67 61 , , PUNCT eurjchem-56 67 62     SPACE eurjchem-56 67 63 8.43 8.43 NUM eurjchem-56 67 64 . . PUNCT eurjchem-56 67 65         SPACE eurjchem-56 67 66 2.2.8 2.2.8 NUM eurjchem-56 67 67 . . PUNCT eurjchem-56 67 68     SPACE eurjchem-56 67 69 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 67 70     SPACE eurjchem-56 67 71 of of ADP eurjchem-56 67 72     SPACE eurjchem-56 67 73 2­[4­oxo­5­phenyl­6­(p­tolylazo 2­[4­oxo­5­phenyl­6­(p­tolylazo NUM eurjchem-56 67 74     SPACE eurjchem-56 67 75 thieno thieno PROPN eurjchem-56 67 76     SPACE eurjchem-56 68 1 [ [ X eurjchem-56 68 2 2,3­d]pyrimidin­3(4h)­yl]acetohydrazide 2,3­d]pyrimidin­3(4h)­yl]acetohydrazide NUM eurjchem-56 68 3     SPACE eurjchem-56 68 4 ( ( PUNCT eurjchem-56 68 5 7 7 NUM eurjchem-56 68 6 ) ) PUNCT eurjchem-56 68 7         SPACE eurjchem-56 68 8 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 68 9     SPACE eurjchem-56 68 10 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 68 11     SPACE eurjchem-56 68 12 ( ( PUNCT eurjchem-56 68 13 0.015 0.015 NUM eurjchem-56 68 14     SPACE eurjchem-56 68 15 mol mol NOUN eurjchem-56 68 16 ) ) PUNCT eurjchem-56 68 17     SPACE eurjchem-56 68 18 was be AUX eurjchem-56 68 19     SPACE eurjchem-56 68 20 added add VERB eurjchem-56 68 21     SPACE eurjchem-56 68 22 to to ADP eurjchem-56 68 23     SPACE eurjchem-56 68 24 a a DET eurjchem-56 68 25     SPACE eurjchem-56 68 26 solution solution NOUN eurjchem-56 68 27     SPACE eurjchem-56 68 28 of of ADP eurjchem-56 68 29     SPACE eurjchem-56 68 30 compound compound NOUN eurjchem-56 68 31     SPACE eurjchem-56 68 32 4c 4c NOUN eurjchem-56 68 33     SPACE eurjchem-56 68 34 ( ( PUNCT eurjchem-56 68 35 0.003 0.003 NUM eurjchem-56 68 36     SPACE eurjchem-56 68 37 mol mol NOUN eurjchem-56 68 38 ) ) PUNCT eurjchem-56 68 39     SPACE eurjchem-56 68 40 in in ADP eurjchem-56 68 41     SPACE eurjchem-56 68 42 absolute absolute ADJ eurjchem-56 68 43     SPACE eurjchem-56 68 44 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 68 45     SPACE eurjchem-56 68 46 ( ( PUNCT eurjchem-56 68 47 25 25 NUM eurjchem-56 68 48     SPACE eurjchem-56 68 49 ml ml NOUN eurjchem-56 68 50 ) ) PUNCT eurjchem-56 68 51 . . PUNCT eurjchem-56 68 52     SPACE eurjchem-56 69 1 the the DET eurjchem-56 69 2     SPACE eurjchem-56 69 3 reaction reaction NOUN eurjchem-56 69 4     SPACE eurjchem-56 69 5 mixture mixture NOUN eurjchem-56 69 6     SPACE eurjchem-56 69 7 was be AUX eurjchem-56 69 8     SPACE eurjchem-56 69 9 refluxed refluxe VERB eurjchem-56 69 10     SPACE eurjchem-56 69 11 for for ADP eurjchem-56 69 12     SPACE eurjchem-56 69 13 4 4 NUM eurjchem-56 69 14     SPACE eurjchem-56 69 15 h h NOUN eurjchem-56 69 16 , , PUNCT eurjchem-56 69 17     SPACE eurjchem-56 69 18 concentrated concentrate VERB eurjchem-56 69 19     SPACE eurjchem-56 69 20 in in ADP eurjchem-56 69 21     SPACE eurjchem-56 69 22 vacuo vacuo NOUN eurjchem-56 69 23 , , PUNCT eurjchem-56 69 24     SPACE eurjchem-56 69 25 cooled cool VERB eurjchem-56 69 26     SPACE eurjchem-56 69 27 and and CCONJ eurjchem-56 69 28     SPACE eurjchem-56 69 29 diluted dilute VERB eurjchem-56 69 30     SPACE eurjchem-56 69 31 with with ADP eurjchem-56 69 32     SPACE eurjchem-56 69 33 water water NOUN eurjchem-56 69 34 . . PUNCT eurjchem-56 69 35     SPACE eurjchem-56 70 1 the the DET eurjchem-56 70 2     SPACE eurjchem-56 70 3 obtained obtain VERB eurjchem-56 70 4     SPACE eurjchem-56 70 5 precipitate precipitate NOUN eurjchem-56 70 6     SPACE eurjchem-56 70 7 was be AUX eurjchem-56 70 8     SPACE eurjchem-56 70 9 collected collect VERB eurjchem-56 70 10     SPACE eurjchem-56 70 11 by by ADP eurjchem-56 70 12     SPACE eurjchem-56 70 13 filtration filtration NOUN eurjchem-56 70 14 , , PUNCT eurjchem-56 70 15     SPACE eurjchem-56 70 16 washed wash VERB eurjchem-56 70 17     SPACE eurjchem-56 70 18 with with ADP eurjchem-56 70 19     SPACE eurjchem-56 70 20 cold cold ADJ eurjchem-56 70 21     SPACE eurjchem-56 70 22 water water NOUN eurjchem-56 70 23 , , PUNCT eurjchem-56 70 24     SPACE eurjchem-56 70 25 dried dry VERB eurjchem-56 70 26     SPACE eurjchem-56 70 27 and and CCONJ eurjchem-56 70 28     SPACE eurjchem-56 70 29 purified purify VERB eurjchem-56 70 30     SPACE eurjchem-56 70 31 by by ADP eurjchem-56 70 32     SPACE eurjchem-56 70 33 recrystallization recrystallization NOUN eurjchem-56 70 34     SPACE eurjchem-56 70 35 from from ADP eurjchem-56 70 36     SPACE eurjchem-56 70 37 an an DET eurjchem-56 70 38     SPACE eurjchem-56 70 39 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 70 40     SPACE eurjchem-56 70 41 and and CCONJ eurjchem-56 70 42     SPACE eurjchem-56 70 43 water water NOUN eurjchem-56 70 44     SPACE eurjchem-56 70 45 mixture mixture NOUN eurjchem-56 70 46     SPACE eurjchem-56 70 47 to to PART eurjchem-56 70 48     SPACE eurjchem-56 70 49 give give VERB eurjchem-56 70 50     SPACE eurjchem-56 70 51 yellowish yellowish NOUN eurjchem-56 70 52     SPACE eurjchem-56 70 53 white white ADJ eurjchem-56 70 54     SPACE eurjchem-56 70 55 crystals crystal NOUN eurjchem-56 70 56     SPACE eurjchem-56 70 57 of of ADP eurjchem-56 70 58     SPACE eurjchem-56 70 59 the the DET eurjchem-56 70 60     SPACE eurjchem-56 70 61 title title NOUN eurjchem-56 70 62     SPACE eurjchem-56 70 63 compound compound NOUN eurjchem-56 70 64     SPACE eurjchem-56 70 65 7 7 NUM eurjchem-56 70 66     SPACE eurjchem-56 70 67 ( ( PUNCT eurjchem-56 70 68 0.82 0.82 NUM eurjchem-56 70 69     SPACE eurjchem-56 70 70 g g NOUN eurjchem-56 70 71 ; ; PUNCT eurjchem-56 70 72     SPACE eurjchem-56 70 73 65 65 NUM eurjchem-56 70 74 % % NOUN eurjchem-56 70 75 ) ) PUNCT eurjchem-56 70 76 , , PUNCT eurjchem-56 70 77     SPACE eurjchem-56 70 78 m.p m.p PROPN eurjchem-56 70 79 . . PROPN eurjchem-56 70 80 : : PUNCT eurjchem-56 70 81     SPACE eurjchem-56 70 82 210‐212 210‐212 NUM eurjchem-56 70 83     SPACE eurjchem-56 70 84 c c PROPN eurjchem-56 70 85 . . PUNCT eurjchem-56 70 86     SPACE eurjchem-56 71 1 ir ir VERB eurjchem-56 71 2     SPACE eurjchem-56 71 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 71 4 ν ν NOUN eurjchem-56 71 5 / / SYM eurjchem-56 71 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 71 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 71 8     SPACE eurjchem-56 71 9 3361‐3158 3361‐3158 NUM eurjchem-56 71 10     SPACE eurjchem-56 71 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 71 12 nhnh2 nhnh2 ADV eurjchem-56 71 13 ) ) PUNCT eurjchem-56 71 14 , , PUNCT eurjchem-56 71 15     SPACE eurjchem-56 71 16 3062 3062 NUM eurjchem-56 71 17     SPACE eurjchem-56 71 18 ( ( PUNCT eurjchem-56 71 19 arom arom NOUN eurjchem-56 71 20     SPACE eurjchem-56 71 21 ch ch NOUN eurjchem-56 71 22 ) ) PUNCT eurjchem-56 71 23 , , PUNCT eurjchem-56 71 24     SPACE eurjchem-56 71 25 2920 2920 NUM eurjchem-56 71 26     SPACE eurjchem-56 71 27 ( ( PUNCT eurjchem-56 71 28 aliph aliph PROPN eurjchem-56 71 29     SPACE eurjchem-56 71 30 ch ch NOUN eurjchem-56 71 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 71 32 , , PUNCT eurjchem-56 71 33     SPACE eurjchem-56 71 34 1681 1681 NUM eurjchem-56 71 35     SPACE eurjchem-56 71 36 ( ( PUNCT eurjchem-56 71 37 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 71 38     SPACE eurjchem-56 71 39 co co NOUN eurjchem-56 71 40 ) ) PUNCT eurjchem-56 71 41 , , PUNCT eurjchem-56 71 42     SPACE eurjchem-56 71 43 1657 1657 NUM eurjchem-56 71 44     SPACE eurjchem-56 71 45 ( ( PUNCT eurjchem-56 71 46 hydrazide hydrazide ADV eurjchem-56 71 47     SPACE eurjchem-56 71 48 co co NOUN eurjchem-56 71 49 ) ) PUNCT eurjchem-56 71 50 . . PUNCT eurjchem-56 71 51     SPACE eurjchem-56 72 1 1h 1h NUM eurjchem-56 72 2     SPACE eurjchem-56 72 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 72 4     SPACE eurjchem-56 72 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 72 6 δ δ NOUN eurjchem-56 72 7     SPACE eurjchem-56 72 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 72 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 72 10     SPACE eurjchem-56 72 11 2.32 2.32 NUM eurjchem-56 72 12     SPACE eurjchem-56 72 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 72 14 s s PROPN eurjchem-56 72 15 , , PUNCT eurjchem-56 72 16     SPACE eurjchem-56 72 17 3h 3h NUM eurjchem-56 72 18 , , PUNCT eurjchem-56 72 19     SPACE eurjchem-56 72 20 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 72 21 ) ) PUNCT eurjchem-56 72 22 , , PUNCT eurjchem-56 72 23     SPACE eurjchem-56 72 24 4.45 4.45 NUM eurjchem-56 72 25     SPACE eurjchem-56 72 26 ( ( PUNCT eurjchem-56 72 27 s s PROPN eurjchem-56 72 28 , , PUNCT eurjchem-56 72 29     SPACE eurjchem-56 72 30 2h 2h NUM eurjchem-56 72 31 , , PUNCT eurjchem-56 72 32     SPACE eurjchem-56 72 33 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 72 34 , , PUNCT eurjchem-56 72 35     SPACE eurjchem-56 72 36 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable PROPN eurjchem-56 72 37 ) ) PUNCT eurjchem-56 72 38 , , PUNCT eurjchem-56 72 39     SPACE eurjchem-56 72 40 4.64 4.64 NUM eurjchem-56 72 41     SPACE eurjchem-56 72 42 ( ( PUNCT eurjchem-56 72 43 s s PROPN eurjchem-56 72 44 , , PUNCT eurjchem-56 72 45     SPACE eurjchem-56 72 46 2h 2h NUM eurjchem-56 72 47 , , PUNCT eurjchem-56 72 48     SPACE eurjchem-56 72 49 nch2co nch2co PROPN eurjchem-56 72 50 ) ) PUNCT eurjchem-56 72 51 , , PUNCT eurjchem-56 72 52     SPACE eurjchem-56 72 53 7.33‐7.71 7.33‐7.71 NUM eurjchem-56 72 54     SPACE eurjchem-56 72 55 ( ( PUNCT eurjchem-56 72 56 m m PROPN eurjchem-56 72 57 , , PUNCT eurjchem-56 72 58     SPACE eurjchem-56 72 59 9h 9h NOUN eurjchem-56 72 60 , , PUNCT eurjchem-56 72 61     SPACE eurjchem-56 72 62 phh phh PROPN eurjchem-56 72 63 , , PUNCT eurjchem-56 72 64     SPACE eurjchem-56 72 65 arh arh PROPN eurjchem-56 72 66 ) ) PUNCT eurjchem-56 72 67 , , PUNCT eurjchem-56 72 68     SPACE eurjchem-56 72 69 8.43 8.43 NUM eurjchem-56 72 70     SPACE eurjchem-56 72 71 ( ( PUNCT eurjchem-56 72 72 s s PROPN eurjchem-56 72 73 , , PUNCT eurjchem-56 72 74     SPACE eurjchem-56 72 75 1h 1h NUM eurjchem-56 72 76 , , PUNCT eurjchem-56 72 77     SPACE eurjchem-56 72 78 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 72 79     SPACE eurjchem-56 72 80 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 72 81 ) ) PUNCT eurjchem-56 72 82 , , PUNCT eurjchem-56 72 83     SPACE eurjchem-56 72 84 9.50 9.50 NUM eurjchem-56 72 85     SPACE eurjchem-56 72 86 ( ( PUNCT eurjchem-56 72 87 s s PROPN eurjchem-56 72 88 , , PUNCT eurjchem-56 72 89     SPACE eurjchem-56 72 90 1h 1h NUM eurjchem-56 72 91 , , PUNCT eurjchem-56 72 92     SPACE eurjchem-56 72 93 nh nh PROPN eurjchem-56 72 94 , , PUNCT eurjchem-56 72 95     SPACE eurjchem-56 72 96 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable ADJ eurjchem-56 72 97 ) ) PUNCT eurjchem-56 72 98 . . PUNCT eurjchem-56 72 99     SPACE eurjchem-56 73 1 anal anal ADJ eurjchem-56 73 2 . . PUNCT eurjchem-56 73 3     SPACE eurjchem-56 73 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 73 5 . . PUNCT eurjchem-56 73 6     SPACE eurjchem-56 73 7 for for ADP eurjchem-56 73 8     SPACE eurjchem-56 73 9 c21h18n6o2s c21h18n6o2s PROPN eurjchem-56 73 10     SPACE eurjchem-56 73 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 73 12 418.472 418.472 NUM eurjchem-56 73 13 ): ): PUNCT eurjchem-56 73 14     SPACE eurjchem-56 73 15 c c NOUN eurjchem-56 73 16 , , PUNCT eurjchem-56 73 17     SPACE eurjchem-56 73 18 60.27 60.27 NUM eurjchem-56 73 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 73 20     SPACE eurjchem-56 73 21 h h NOUN eurjchem-56 73 22 , , PUNCT eurjchem-56 73 23     SPACE eurjchem-56 73 24 4.34 4.34 NUM eurjchem-56 73 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 73 26     SPACE eurjchem-56 73 27 n n CCONJ eurjchem-56 73 28 , , PUNCT eurjchem-56 73 29     SPACE eurjchem-56 73 30 20.08 20.08 NUM eurjchem-56 73 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 73 32     SPACE eurjchem-56 73 33 s s PROPN eurjchem-56 73 34 , , PUNCT eurjchem-56 73 35     SPACE eurjchem-56 73 36 7.66 7.66 NUM eurjchem-56 73 37 . . PUNCT eurjchem-56 73 38     SPACE eurjchem-56 73 39 found find VERB eurjchem-56 73 40 : : PUNCT eurjchem-56 73 41     SPACE eurjchem-56 73 42 c c X eurjchem-56 73 43 , , PUNCT eurjchem-56 73 44     SPACE eurjchem-56 73 45 60.03 60.03 NUM eurjchem-56 73 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 73 47     SPACE eurjchem-56 73 48 h h NOUN eurjchem-56 73 49 , , PUNCT eurjchem-56 73 50     SPACE eurjchem-56 73 51 4.15 4.15 NUM eurjchem-56 73 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 73 53     SPACE eurjchem-56 73 54 n n CCONJ eurjchem-56 73 55 , , PUNCT eurjchem-56 73 56     SPACE eurjchem-56 73 57 19.86 19.86 NUM eurjchem-56 73 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 73 59     SPACE eurjchem-56 73 60 s s PROPN eurjchem-56 73 61 , , PUNCT eurjchem-56 73 62     SPACE eurjchem-56 73 63 7.52 7.52 NUM eurjchem-56 73 64 . . PUNCT eurjchem-56 73 65                     SPACE eurjchem-56 73 66 2.2.9 2.2.9 NUM eurjchem-56 73 67 . . 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PUNCT eurjchem-56 75 120     SPACE eurjchem-56 75 121 1h 1h NUM eurjchem-56 75 122     SPACE eurjchem-56 75 123 nmr nmr NOUN eurjchem-56 75 124     SPACE eurjchem-56 75 125 ( ( PUNCT eurjchem-56 75 126 δ δ NOUN eurjchem-56 75 127     SPACE eurjchem-56 75 128 ppm ppm NOUN eurjchem-56 75 129 ): ): PUNCT eurjchem-56 75 130     SPACE eurjchem-56 75 131 2.31 2.31 NUM eurjchem-56 75 132     SPACE eurjchem-56 75 133 ( ( PUNCT eurjchem-56 75 134 s s PROPN eurjchem-56 75 135 , , PUNCT eurjchem-56 75 136     SPACE eurjchem-56 75 137 3h 3h NUM eurjchem-56 75 138 , , PUNCT eurjchem-56 75 139     SPACE eurjchem-56 75 140 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 75 141 ) ) PUNCT eurjchem-56 75 142 , , PUNCT eurjchem-56 75 143     SPACE eurjchem-56 75 144 4.71 4.71 NUM eurjchem-56 75 145     SPACE eurjchem-56 75 146 ( ( PUNCT eurjchem-56 75 147 s s PROPN eurjchem-56 75 148 , , PUNCT eurjchem-56 75 149     SPACE eurjchem-56 75 150 2h 2h NUM eurjchem-56 75 151 , , PUNCT eurjchem-56 75 152     SPACE eurjchem-56 75 153 nch2co nch2co PROPN eurjchem-56 75 154 ) ) PUNCT eurjchem-56 75 155 , , PUNCT eurjchem-56 75 156     SPACE eurjchem-56 75 157 6.97‐7.62 6.97‐7.62 NOUN eurjchem-56 75 158     SPACE eurjchem-56 75 159 ( ( PUNCT eurjchem-56 75 160 m m PROPN eurjchem-56 75 161 , , PUNCT eurjchem-56 75 162     SPACE eurjchem-56 75 163 14h 14h NUM eurjchem-56 75 164 , , PUNCT eurjchem-56 75 165     SPACE eurjchem-56 75 166 2phh 2phh ADJ eurjchem-56 75 167 , , PUNCT eurjchem-56 75 168     SPACE eurjchem-56 75 169 arh arh ADJ eurjchem-56 75 170 ) ) PUNCT eurjchem-56 75 171 , , PUNCT eurjchem-56 75 172     SPACE eurjchem-56 75 173 8.45 8.45 NUM eurjchem-56 75 174     SPACE eurjchem-56 75 175 ( ( PUNCT eurjchem-56 75 176 s s PROPN eurjchem-56 75 177 , , PUNCT eurjchem-56 75 178     SPACE eurjchem-56 75 179 1h 1h NUM eurjchem-56 75 180 , , PUNCT eurjchem-56 75 181     SPACE eurjchem-56 75 182 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 75 183     SPACE eurjchem-56 75 184 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 75 185 ) ) PUNCT eurjchem-56 75 186 , , PUNCT eurjchem-56 75 187     SPACE eurjchem-56 75 188 9.65 9.65 NUM eurjchem-56 75 189 , , PUNCT eurjchem-56 75 190     SPACE eurjchem-56 75 191 9.80 9.80 NUM eurjchem-56 75 192     SPACE eurjchem-56 75 193 ( ( PUNCT eurjchem-56 75 194 2s 2s NUM eurjchem-56 75 195 , , PUNCT eurjchem-56 75 196     SPACE eurjchem-56 75 197 2h 2h NUM eurjchem-56 75 198 , , PUNCT eurjchem-56 75 199     SPACE eurjchem-56 75 200 nhcsnh nhcsnh PROPN eurjchem-56 75 201 , , PUNCT eurjchem-56 75 202     SPACE eurjchem-56 75 203 d2o‐ d2o‐ PROPN eurjchem-56 75 204 exchangeable exchangeable ADJ eurjchem-56 75 205 ) ) PUNCT eurjchem-56 75 206 , , PUNCT eurjchem-56 75 207     SPACE eurjchem-56 75 208 10.61 10.61 NUM eurjchem-56 75 209     SPACE eurjchem-56 75 210 ( ( PUNCT eurjchem-56 75 211 s s PROPN eurjchem-56 75 212 , , PUNCT eurjchem-56 75 213     SPACE eurjchem-56 75 214 1h 1h NUM eurjchem-56 75 215 , , PUNCT eurjchem-56 75 216     SPACE eurjchem-56 75 217 conh conh NOUN eurjchem-56 75 218 , , PUNCT eurjchem-56 75 219     SPACE eurjchem-56 75 220 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable ADJ eurjchem-56 75 221 ) ) PUNCT eurjchem-56 75 222 . . 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PUNCT eurjchem-56 76 68     SPACE eurjchem-56 76 69 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 76 70     SPACE eurjchem-56 76 71 of of ADP eurjchem-56 76 72     SPACE eurjchem-56 76 73 5­phenyl­3­[(5­phenylamino­1,3,4­ 5­phenyl­3­[(5­phenylamino­1,3,4­ NUM eurjchem-56 76 74 thiadiazol­2­yl)methyl]­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­ thiadiazol­2­yl)methyl]­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­ PROPN eurjchem-56 76 75 d]pyrimidin­4(3h)­one d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 76 76     SPACE eurjchem-56 76 77 ( ( PUNCT eurjchem-56 76 78 9 9 NUM eurjchem-56 76 79 ) ) PUNCT eurjchem-56 76 80         SPACE eurjchem-56 76 81 to to ADP eurjchem-56 76 82     SPACE eurjchem-56 76 83 0.003 0.003 NUM eurjchem-56 76 84     SPACE eurjchem-56 76 85 mol mol NOUN eurjchem-56 76 86     SPACE eurjchem-56 76 87 of of ADP eurjchem-56 76 88     SPACE eurjchem-56 76 89 thiosemicarbazide thiosemicarbazide NOUN eurjchem-56 76 90 , , PUNCT eurjchem-56 76 91     SPACE eurjchem-56 76 92 8 8 NUM eurjchem-56 76 93 , , PUNCT eurjchem-56 76 94     SPACE eurjchem-56 76 95 concentrated concentrate VERB eurjchem-56 76 96     SPACE eurjchem-56 76 97 sulfuric sulfuric NOUN eurjchem-56 76 98     SPACE eurjchem-56 76 99 acid acid NOUN eurjchem-56 76 100     SPACE eurjchem-56 76 101 ( ( PUNCT eurjchem-56 76 102 5 5 NUM eurjchem-56 76 103     SPACE eurjchem-56 76 104 ml ml NOUN eurjchem-56 76 105 ) ) PUNCT eurjchem-56 76 106     SPACE eurjchem-56 76 107 was be AUX eurjchem-56 76 108     SPACE eurjchem-56 76 109 added add VERB eurjchem-56 76 110     SPACE eurjchem-56 76 111 dropwise dropwise NOUN eurjchem-56 76 112 . . PUNCT eurjchem-56 76 113     SPACE eurjchem-56 77 1 the the DET eurjchem-56 77 2     SPACE eurjchem-56 77 3 mixture mixture NOUN eurjchem-56 77 4     SPACE eurjchem-56 77 5 was be AUX eurjchem-56 77 6     SPACE eurjchem-56 77 7 stirred stir VERB eurjchem-56 77 8     SPACE eurjchem-56 77 9 at at ADP eurjchem-56 77 10     SPACE eurjchem-56 77 11 room room NOUN eurjchem-56 77 12     SPACE eurjchem-56 77 13 temperature temperature NOUN eurjchem-56 77 14     SPACE eurjchem-56 77 15 for for ADP eurjchem-56 77 16     SPACE eurjchem-56 77 17 30 30 NUM eurjchem-56 77 18     SPACE eurjchem-56 77 19 min min NOUN eurjchem-56 77 20 . . PROPN eurjchem-56 77 21     SPACE eurjchem-56 77 22 the the DET eurjchem-56 77 23     SPACE eurjchem-56 77 24 reaction reaction NOUN eurjchem-56 77 25     SPACE eurjchem-56 77 26 mixture mixture NOUN eurjchem-56 77 27     SPACE eurjchem-56 77 28 was be AUX eurjchem-56 77 29     SPACE eurjchem-56 77 30 poured pour VERB eurjchem-56 77 31     SPACE eurjchem-56 77 32 over over ADP eurjchem-56 77 33     SPACE eurjchem-56 77 34 ice ice NOUN eurjchem-56 77 35 / / SYM eurjchem-56 77 36 water water NOUN eurjchem-56 77 37     SPACE eurjchem-56 77 38 mixture mixture NOUN eurjchem-56 77 39     SPACE eurjchem-56 77 40 with with ADP eurjchem-56 77 41     SPACE eurjchem-56 77 42 stirring stirring NOUN eurjchem-56 77 43 . . PUNCT eurjchem-56 77 44     SPACE eurjchem-56 78 1 the the DET eurjchem-56 78 2     SPACE eurjchem-56 78 3 precipitated precipitate VERB eurjchem-56 78 4     SPACE eurjchem-56 78 5 solid solid NOUN eurjchem-56 78 6     SPACE eurjchem-56 78 7 was be AUX eurjchem-56 78 8     SPACE eurjchem-56 78 9 filtered filter VERB eurjchem-56 78 10     SPACE eurjchem-56 78 11 off off ADP eurjchem-56 78 12 , , PUNCT eurjchem-56 78 13     SPACE eurjchem-56 78 14 washed wash VERB eurjchem-56 78 15     SPACE eurjchem-56 78 16 with with ADP eurjchem-56 78 17     SPACE eurjchem-56 78 18 sodium sodium NOUN eurjchem-56 78 19     SPACE eurjchem-56 78 20 carbonate carbonate NOUN eurjchem-56 78 21     SPACE eurjchem-56 78 22 solution solution NOUN eurjchem-56 78 23 , , PUNCT eurjchem-56 78 24     SPACE eurjchem-56 78 25 followed follow VERB eurjchem-56 78 26     SPACE eurjchem-56 78 27 by by ADP eurjchem-56 78 28     SPACE eurjchem-56 78 29 water water NOUN eurjchem-56 78 30     SPACE eurjchem-56 78 31 and and CCONJ eurjchem-56 78 32     SPACE eurjchem-56 78 33 recrystallized recrystallize VERB eurjchem-56 78 34     SPACE eurjchem-56 78 35 from from ADP eurjchem-56 78 36     SPACE eurjchem-56 78 37 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 78 38     SPACE eurjchem-56 78 39 to to PART eurjchem-56 78 40     SPACE eurjchem-56 78 41 obtain obtain VERB eurjchem-56 78 42     SPACE eurjchem-56 78 43 compound compound NOUN eurjchem-56 78 44     SPACE eurjchem-56 78 45 9 9 NUM eurjchem-56 78 46     SPACE eurjchem-56 78 47 as as ADP eurjchem-56 78 48     SPACE eurjchem-56 78 49 a a DET eurjchem-56 78 50     SPACE eurjchem-56 78 51 yellow yellow ADJ eurjchem-56 78 52     SPACE eurjchem-56 78 53 solid solid NOUN eurjchem-56 78 54     SPACE eurjchem-56 78 55 ( ( PUNCT eurjchem-56 78 56 0.85 0.85 NUM eurjchem-56 78 57     SPACE eurjchem-56 78 58 g g NOUN eurjchem-56 78 59 ; ; PUNCT eurjchem-56 78 60     SPACE eurjchem-56 78 61 53 53 NUM eurjchem-56 78 62 % % NOUN eurjchem-56 78 63 ) ) PUNCT eurjchem-56 78 64 , , PUNCT eurjchem-56 78 65     SPACE eurjchem-56 78 66 m.p m.p PROPN eurjchem-56 78 67 . . PROPN eurjchem-56 78 68 : : PUNCT eurjchem-56 78 69     SPACE eurjchem-56 78 70 265 265 NUM eurjchem-56 78 71     SPACE eurjchem-56 78 72 c c PROPN eurjchem-56 78 73 . . PUNCT eurjchem-56 78 74     SPACE eurjchem-56 79 1 ir ir VERB eurjchem-56 79 2     SPACE eurjchem-56 79 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 79 4 ν ν NOUN eurjchem-56 79 5 / / SYM eurjchem-56 79 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 79 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 79 8     SPACE eurjchem-56 79 9 3240 3240 NUM eurjchem-56 79 10     SPACE eurjchem-56 79 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 79 12 nh nh NOUN eurjchem-56 79 13 ) ) PUNCT eurjchem-56 79 14 , , PUNCT eurjchem-56 79 15     SPACE eurjchem-56 79 16 3076 3076 NUM eurjchem-56 79 17     SPACE eurjchem-56 79 18 ( ( PUNCT eurjchem-56 79 19 arom arom NOUN eurjchem-56 79 20     SPACE eurjchem-56 79 21 ch ch NOUN eurjchem-56 79 22 ) ) PUNCT eurjchem-56 79 23 , , PUNCT eurjchem-56 79 24     SPACE eurjchem-56 79 25 2924 2924 NUM eurjchem-56 79 26     SPACE eurjchem-56 79 27 ( ( PUNCT eurjchem-56 79 28 aliph aliph PROPN eurjchem-56 79 29     SPACE eurjchem-56 79 30 ch ch NOUN eurjchem-56 79 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 79 32 , , PUNCT eurjchem-56 79 33     SPACE eurjchem-56 79 34 1680 1680 NUM eurjchem-56 79 35     SPACE eurjchem-56 79 36 ( ( PUNCT eurjchem-56 79 37 co co NOUN eurjchem-56 79 38 ) ) PUNCT eurjchem-56 79 39 . . PUNCT eurjchem-56 79 40     SPACE eurjchem-56 80 1 1h 1h NUM eurjchem-56 80 2     SPACE eurjchem-56 80 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 80 4     SPACE eurjchem-56 80 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 6 δ δ NOUN eurjchem-56 80 7     SPACE eurjchem-56 80 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 80 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 80 10     SPACE eurjchem-56 80 11 2.28 2.28 NUM eurjchem-56 80 12     SPACE eurjchem-56 80 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 14 s s PROPN eurjchem-56 80 15 , , PUNCT eurjchem-56 80 16     SPACE eurjchem-56 80 17 3h 3h NUM eurjchem-56 80 18 , , PUNCT eurjchem-56 80 19     SPACE eurjchem-56 80 20 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 80 21 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 22 , , PUNCT eurjchem-56 80 23     SPACE eurjchem-56 80 24 4.99 4.99 NUM eurjchem-56 80 25     SPACE eurjchem-56 80 26 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 27 s s PROPN eurjchem-56 80 28 , , PUNCT eurjchem-56 80 29     SPACE eurjchem-56 80 30 2h 2h NUM eurjchem-56 80 31 , , PUNCT eurjchem-56 80 32     SPACE eurjchem-56 80 33 nch2 nch2 PROPN eurjchem-56 80 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 35 , , PUNCT eurjchem-56 80 36     SPACE eurjchem-56 80 37 6.95‐7.58 6.95‐7.58 NUM eurjchem-56 80 38     SPACE eurjchem-56 80 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 40 m m PROPN eurjchem-56 80 41 , , PUNCT eurjchem-56 80 42     SPACE eurjchem-56 80 43 14h 14h NUM eurjchem-56 80 44 , , PUNCT eurjchem-56 80 45     SPACE eurjchem-56 80 46 2phh 2phh NUM eurjchem-56 80 47 , , PUNCT eurjchem-56 80 48     SPACE eurjchem-56 80 49 arh arh ADJ eurjchem-56 80 50 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 51 , , PUNCT eurjchem-56 80 52     SPACE eurjchem-56 80 53 8.50 8.50 NUM eurjchem-56 80 54     SPACE eurjchem-56 80 55 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 56 s s PROPN eurjchem-56 80 57 , , PUNCT eurjchem-56 80 58     SPACE eurjchem-56 80 59 1h 1h NUM eurjchem-56 80 60 , , PUNCT eurjchem-56 80 61     SPACE eurjchem-56 80 62 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 80 63     SPACE eurjchem-56 80 64 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 80 65 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 66 , , PUNCT eurjchem-56 80 67     SPACE eurjchem-56 80 68 10.52 10.52 NUM eurjchem-56 80 69     SPACE eurjchem-56 80 70 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 71 s s PROPN eurjchem-56 80 72 , , PUNCT eurjchem-56 80 73     SPACE eurjchem-56 80 74 1h 1h NUM eurjchem-56 80 75 , , PUNCT eurjchem-56 80 76     SPACE eurjchem-56 80 77 nh nh PROPN eurjchem-56 80 78 , , PUNCT eurjchem-56 80 79     SPACE eurjchem-56 80 80 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable ADJ eurjchem-56 80 81 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 82 . . PUNCT eurjchem-56 80 83     SPACE eurjchem-56 80 84 13c 13c NOUN eurjchem-56 80 85     SPACE eurjchem-56 80 86 nmr nmr NOUN eurjchem-56 80 87     SPACE eurjchem-56 80 88 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 89 δ δ NOUN eurjchem-56 80 90     SPACE eurjchem-56 80 91 ppm ppm NOUN eurjchem-56 80 92 ): ): PUNCT eurjchem-56 80 93     SPACE eurjchem-56 80 94 20.9 20.9 NUM eurjchem-56 80 95     SPACE eurjchem-56 80 96 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 97 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 80 98 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 99 , , PUNCT eurjchem-56 80 100     SPACE eurjchem-56 80 101 45.7 45.7 NUM eurjchem-56 80 102     SPACE eurjchem-56 80 103 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 104 nch2 nch2 PROPN eurjchem-56 80 105 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 106 , , PUNCT eurjchem-56 80 107     SPACE eurjchem-56 80 108 117.5 117.5 NUM eurjchem-56 80 109 , , PUNCT eurjchem-56 80 110     SPACE eurjchem-56 80 111 118.9 118.9 NUM eurjchem-56 80 112 , , PUNCT eurjchem-56 80 113     SPACE eurjchem-56 80 114 122.8 122.8 NUM eurjchem-56 80 115 , , PUNCT eurjchem-56 80 116     SPACE eurjchem-56 80 117 125.2 125.2 NUM eurjchem-56 80 118 , , PUNCT eurjchem-56 80 119     SPACE eurjchem-56 80 120 127.7 127.7 NUM eurjchem-56 80 121 , , PUNCT eurjchem-56 80 122     SPACE eurjchem-56 80 123 128.1 128.1 NUM eurjchem-56 80 124 , , PUNCT eurjchem-56 80 125     SPACE eurjchem-56 80 126 128.6 128.6 NUM eurjchem-56 80 127 , , PUNCT eurjchem-56 80 128     SPACE eurjchem-56 80 129 129.0 129.0 NUM eurjchem-56 80 130 , , PUNCT eurjchem-56 80 131     SPACE eurjchem-56 80 132 129.6 129.6 NUM eurjchem-56 80 133 , , PUNCT eurjchem-56 80 134     SPACE eurjchem-56 80 135 130.1 130.1 NUM eurjchem-56 80 136 , , PUNCT eurjchem-56 80 137     SPACE eurjchem-56 80 138 132.5 132.5 NUM eurjchem-56 80 139 , , PUNCT eurjchem-56 80 140     SPACE eurjchem-56 80 141 134.6 134.6 NUM eurjchem-56 80 142 , , PUNCT eurjchem-56 80 143     SPACE eurjchem-56 80 144 138.5 138.5 NUM eurjchem-56 80 145 , , PUNCT eurjchem-56 80 146     SPACE eurjchem-56 80 147 140.2 140.2 NUM eurjchem-56 80 148 , , PUNCT eurjchem-56 80 149     SPACE eurjchem-56 80 150 149.8 149.8 NUM eurjchem-56 80 151 , , PUNCT eurjchem-56 80 152     SPACE eurjchem-56 80 153 152.4 152.4 NUM eurjchem-56 80 154     SPACE eurjchem-56 80 155 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 156 c‐2 c‐2 ADJ eurjchem-56 80 157 , , PUNCT eurjchem-56 80 158     SPACE eurjchem-56 80 159 c‐6 c‐6 NOUN eurjchem-56 80 160 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 161 , , PUNCT eurjchem-56 80 162     SPACE eurjchem-56 80 163 155.1 155.1 NUM eurjchem-56 80 164     SPACE eurjchem-56 80 165 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 166 thiadiazole thiadiazole NOUN eurjchem-56 80 167     SPACE eurjchem-56 80 168 c‐2 c‐2 NOUN eurjchem-56 80 169 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 170 , , PUNCT eurjchem-56 80 171     SPACE eurjchem-56 80 172 157.5 157.5 NUM eurjchem-56 80 173     SPACE eurjchem-56 80 174 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 175 c‐7a c‐7a NOUN eurjchem-56 80 176 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 177 , , PUNCT eurjchem-56 80 178     SPACE eurjchem-56 80 179 160.9 160.9 NUM eurjchem-56 80 180     SPACE eurjchem-56 80 181 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 182 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 80 183     SPACE eurjchem-56 80 184 co co NOUN eurjchem-56 80 185 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 186 , , PUNCT eurjchem-56 80 187     SPACE eurjchem-56 80 188 165.0 165.0 NUM eurjchem-56 80 189     SPACE eurjchem-56 80 190 ( ( PUNCT eurjchem-56 80 191 thiadiazole thiadiazole NOUN eurjchem-56 80 192     SPACE eurjchem-56 80 193 c‐5 c‐5 NOUN eurjchem-56 80 194 ) ) PUNCT eurjchem-56 80 195 . . PUNCT eurjchem-56 80 196     SPACE eurjchem-56 81 1 anal anal ADJ eurjchem-56 81 2 . . PUNCT eurjchem-56 81 3     SPACE eurjchem-56 81 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 81 5 . . PUNCT eurjchem-56 81 6     SPACE eurjchem-56 81 7 for for ADP eurjchem-56 81 8     SPACE eurjchem-56 81 9 c28h21n7os2 c28h21n7os2 NOUN eurjchem-56 81 10     SPACE eurjchem-56 81 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 81 12 535.643 535.643 NUM eurjchem-56 81 13 ): ): PUNCT eurjchem-56 81 14     SPACE eurjchem-56 81 15 c c NOUN eurjchem-56 81 16 , , PUNCT eurjchem-56 81 17     SPACE eurjchem-56 81 18 62.78 62.78 NUM eurjchem-56 81 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 81 20     SPACE eurjchem-56 81 21 h h NOUN eurjchem-56 81 22 , , PUNCT eurjchem-56 81 23     SPACE eurjchem-56 81 24 3.95 3.95 NUM eurjchem-56 81 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 81 26     SPACE eurjchem-56 81 27 n n CCONJ eurjchem-56 81 28 , , PUNCT eurjchem-56 81 29     SPACE eurjchem-56 81 30 18.30 18.30 NUM eurjchem-56 81 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 81 32     SPACE eurjchem-56 81 33 s s PROPN eurjchem-56 81 34 , , PUNCT eurjchem-56 81 35     SPACE eurjchem-56 81 36 11.97 11.97 NUM eurjchem-56 81 37 . . PUNCT eurjchem-56 81 38     SPACE eurjchem-56 81 39 found find VERB eurjchem-56 81 40 : : PUNCT eurjchem-56 81 41     SPACE eurjchem-56 81 42 c c X eurjchem-56 81 43 , , PUNCT eurjchem-56 81 44     SPACE eurjchem-56 81 45 62.54 62.54 NUM eurjchem-56 81 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 81 47     SPACE eurjchem-56 81 48 h h NOUN eurjchem-56 81 49 , , PUNCT eurjchem-56 81 50     SPACE eurjchem-56 81 51 3.81 3.81 NUM eurjchem-56 81 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 81 53     SPACE eurjchem-56 81 54 n n CCONJ eurjchem-56 81 55 , , PUNCT eurjchem-56 81 56     SPACE eurjchem-56 81 57 18.08 18.08 NUM eurjchem-56 81 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 81 59     SPACE eurjchem-56 81 60 s s PROPN eurjchem-56 81 61 , , PUNCT eurjchem-56 81 62     SPACE eurjchem-56 81 63 11.78 11.78 NUM eurjchem-56 81 64 . . PUNCT eurjchem-56 81 65         SPACE eurjchem-56 81 66 2.2.11 2.2.11 NUM eurjchem-56 81 67 . . PUNCT eurjchem-56 81 68     SPACE eurjchem-56 81 69 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 81 70     SPACE eurjchem-56 81 71 of of ADP eurjchem-56 81 72     SPACE eurjchem-56 81 73 5­phenyl­3­[(4­phenyl­5­thioxo­4,5­ 5­phenyl­3­[(4­phenyl­5­thioxo­4,5­ PROPN eurjchem-56 81 74 dihydro­1h­1,2,4­triazol­3­yl)methyl]­6­(p­ dihydro­1h­1,2,4­triazol­3­yl)methyl]­6­(p­ PROPN eurjchem-56 81 75 tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 81 76     SPACE eurjchem-56 81 77 ( ( PUNCT eurjchem-56 81 78 10 10 NUM eurjchem-56 81 79 ) ) PUNCT eurjchem-56 81 80         SPACE eurjchem-56 81 81 compound compound NOUN eurjchem-56 81 82     SPACE eurjchem-56 81 83 8 8 NUM eurjchem-56 81 84     SPACE eurjchem-56 81 85 ( ( PUNCT eurjchem-56 81 86 0.005 0.005 NUM eurjchem-56 81 87     SPACE eurjchem-56 81 88 mol mol NOUN eurjchem-56 81 89 ) ) PUNCT eurjchem-56 81 90     SPACE eurjchem-56 81 91 was be AUX eurjchem-56 81 92     SPACE eurjchem-56 81 93 dissolved dissolve VERB eurjchem-56 81 94     SPACE eurjchem-56 81 95 in in ADP eurjchem-56 81 96     SPACE eurjchem-56 81 97 ethanolic ethanolic ADJ eurjchem-56 81 98     SPACE eurjchem-56 81 99 solution solution NOUN eurjchem-56 81 100     SPACE eurjchem-56 81 101 of of ADP eurjchem-56 81 102     SPACE eurjchem-56 81 103 sodium sodium NOUN eurjchem-56 81 104     SPACE eurjchem-56 81 105 hydroxide hydroxide NOUN eurjchem-56 81 106     SPACE eurjchem-56 81 107 ( ( PUNCT eurjchem-56 81 108 20 20 NUM eurjchem-56 81 109     SPACE eurjchem-56 81 110 ml ml NOUN eurjchem-56 81 111 , , PUNCT eurjchem-56 81 112     SPACE eurjchem-56 81 113 4 4 NUM eurjchem-56 81 114 % % NOUN eurjchem-56 81 115 ) ) PUNCT eurjchem-56 81 116     SPACE eurjchem-56 81 117 and and CCONJ eurjchem-56 81 118     SPACE eurjchem-56 81 119 stirred stir VERB eurjchem-56 81 120     SPACE eurjchem-56 81 121 under under ADP eurjchem-56 81 122     SPACE eurjchem-56 81 123 reflux reflux NOUN eurjchem-56 81 124     SPACE eurjchem-56 81 125 for for ADP eurjchem-56 81 126     SPACE eurjchem-56 81 127 5 5 NUM eurjchem-56 81 128     SPACE eurjchem-56 81 129 h. h. NOUN eurjchem-56 81 130     SPACE eurjchem-56 81 131 the the DET eurjchem-56 81 132     SPACE eurjchem-56 81 133 resulting result VERB eurjchem-56 81 134     SPACE eurjchem-56 81 135 solution solution NOUN eurjchem-56 81 136     SPACE eurjchem-56 81 137 was be AUX eurjchem-56 81 138     SPACE eurjchem-56 81 139 cooled cool VERB eurjchem-56 81 140     SPACE eurjchem-56 81 141 and and CCONJ eurjchem-56 81 142     SPACE eurjchem-56 81 143 filtered filter VERB eurjchem-56 81 144 . . PUNCT eurjchem-56 81 145     SPACE eurjchem-56 82 1 the the DET eurjchem-56 82 2     SPACE eurjchem-56 82 3 filtrate filtrate NOUN eurjchem-56 82 4     SPACE eurjchem-56 82 5 was be AUX eurjchem-56 82 6     SPACE eurjchem-56 82 7 acidified acidify VERB eurjchem-56 82 8     SPACE eurjchem-56 82 9 with with ADP eurjchem-56 82 10     SPACE eurjchem-56 82 11 dilute dilute VERB eurjchem-56 82 12     SPACE eurjchem-56 82 13 hydrochloric hydrochloric ADJ eurjchem-56 82 14     SPACE eurjchem-56 82 15 acid acid NOUN eurjchem-56 82 16     SPACE eurjchem-56 82 17 and and CCONJ eurjchem-56 82 18     SPACE eurjchem-56 82 19 was be AUX eurjchem-56 82 20     SPACE eurjchem-56 82 21 kept keep VERB eurjchem-56 82 22     SPACE eurjchem-56 82 23 aside aside ADV eurjchem-56 82 24     SPACE eurjchem-56 82 25 for for ADP eurjchem-56 82 26     SPACE eurjchem-56 82 27 1 1 NUM eurjchem-56 82 28     SPACE eurjchem-56 82 29 h. h. AUX eurjchem-56 82 30     SPACE eurjchem-56 82 31 the the DET eurjchem-56 82 32     SPACE eurjchem-56 82 33 separated separate VERB eurjchem-56 82 34     SPACE eurjchem-56 82 35 solid solid ADJ eurjchem-56 82 36     SPACE eurjchem-56 82 37 product product NOUN eurjchem-56 82 38     SPACE eurjchem-56 82 39 was be AUX eurjchem-56 82 40     SPACE eurjchem-56 82 41 collected collect VERB eurjchem-56 82 42     SPACE eurjchem-56 82 43 by by ADP eurjchem-56 82 44     SPACE eurjchem-56 82 45 filtration filtration NOUN eurjchem-56 82 46 , , PUNCT eurjchem-56 82 47     SPACE eurjchem-56 82 48 washed wash VERB eurjchem-56 82 49     SPACE eurjchem-56 82 50 repeatedly repeatedly ADV eurjchem-56 82 51     SPACE eurjchem-56 82 52 with with ADP eurjchem-56 82 53     SPACE eurjchem-56 82 54 water water NOUN eurjchem-56 82 55 , , PUNCT eurjchem-56 82 56     SPACE eurjchem-56 82 57 dried dry VERB eurjchem-56 82 58     SPACE eurjchem-56 82 59 and and CCONJ eurjchem-56 82 60     SPACE eurjchem-56 82 61 recrystallized recrystallize VERB eurjchem-56 82 62     SPACE eurjchem-56 82 63 from from ADP eurjchem-56 82 64     SPACE eurjchem-56 82 65 a a DET eurjchem-56 82 66     SPACE eurjchem-56 82 67 mixture mixture NOUN eurjchem-56 82 68     SPACE eurjchem-56 82 69 of of ADP eurjchem-56 82 70     SPACE eurjchem-56 82 71 dimethylformamide dimethylformamide NOUN eurjchem-56 82 72     SPACE eurjchem-56 82 73 and and CCONJ eurjchem-56 82 74     SPACE eurjchem-56 82 75 water water NOUN eurjchem-56 82 76     SPACE eurjchem-56 82 77 to to PART eurjchem-56 82 78     SPACE eurjchem-56 82 79 obtain obtain VERB eurjchem-56 82 80     SPACE eurjchem-56 82 81 brown brown ADJ eurjchem-56 82 82     SPACE eurjchem-56 82 83 crystals crystal NOUN eurjchem-56 82 84     SPACE eurjchem-56 82 85 of of ADP eurjchem-56 82 86     SPACE eurjchem-56 82 87 the the DET eurjchem-56 82 88     SPACE eurjchem-56 82 89 thione thione NOUN eurjchem-56 82 90     SPACE eurjchem-56 82 91 derivative derivative NOUN eurjchem-56 82 92     SPACE eurjchem-56 82 93 10 10 NUM eurjchem-56 82 94     SPACE eurjchem-56 82 95 ( ( PUNCT eurjchem-56 82 96 0.80 0.80 NUM eurjchem-56 82 97     SPACE eurjchem-56 82 98 g g NOUN eurjchem-56 82 99 ; ; PUNCT eurjchem-56 82 100     SPACE eurjchem-56 82 101 30 30 NUM eurjchem-56 82 102 % % NOUN eurjchem-56 82 103 ) ) PUNCT eurjchem-56 82 104 . . PUNCT eurjchem-56 82 105     SPACE eurjchem-56 83 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 83 2 . . PROPN eurjchem-56 83 3 : : PUNCT eurjchem-56 83 4     SPACE eurjchem-56 83 5 249‐250 249‐250 PROPN eurjchem-56 83 6     SPACE eurjchem-56 83 7 c c PROPN eurjchem-56 83 8 . . PUNCT eurjchem-56 83 9     SPACE eurjchem-56 83 10 ir ir VERB eurjchem-56 83 11     SPACE eurjchem-56 83 12 ( ( PUNCT eurjchem-56 83 13 ν ν NOUN eurjchem-56 83 14 / / SYM eurjchem-56 83 15 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 83 16 ): ): PUNCT eurjchem-56 83 17     SPACE eurjchem-56 83 18 3192 3192 NUM eurjchem-56 83 19     SPACE eurjchem-56 83 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 83 21 nh nh NOUN eurjchem-56 83 22 ) ) PUNCT eurjchem-56 83 23 , , PUNCT eurjchem-56 83 24     SPACE eurjchem-56 83 25 3072 3072 NUM eurjchem-56 83 26     SPACE eurjchem-56 83 27 ( ( PUNCT eurjchem-56 83 28 arom arom NOUN eurjchem-56 83 29     SPACE eurjchem-56 83 30 ch ch NOUN eurjchem-56 83 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 83 32 , , PUNCT eurjchem-56 83 33     SPACE eurjchem-56 83 34 2924 2924 NUM eurjchem-56 83 35     SPACE eurjchem-56 83 36 ( ( PUNCT eurjchem-56 83 37 aliph aliph PROPN eurjchem-56 83 38     SPACE eurjchem-56 83 39 ch ch NOUN eurjchem-56 83 40 ) ) PUNCT eurjchem-56 83 41 , , PUNCT eurjchem-56 83 42     SPACE eurjchem-56 83 43 1680 1680 NUM eurjchem-56 83 44     SPACE eurjchem-56 83 45 ( ( PUNCT eurjchem-56 83 46 co co NOUN eurjchem-56 83 47 ) ) PUNCT eurjchem-56 83 48 , , PUNCT eurjchem-56 83 49     SPACE eurjchem-56 83 50 1186 1186 NUM eurjchem-56 83 51     SPACE eurjchem-56 83 52 ( ( PUNCT eurjchem-56 83 53 cs cs PROPN eurjchem-56 83 54 ) ) PUNCT eurjchem-56 83 55 . . PUNCT eurjchem-56 83 56     SPACE eurjchem-56 84 1 1h 1h NUM eurjchem-56 84 2     SPACE eurjchem-56 84 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 84 4     SPACE eurjchem-56 84 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 6 δ δ NOUN eurjchem-56 84 7     SPACE eurjchem-56 84 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 84 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 84 10     SPACE eurjchem-56 84 11 2.28 2.28 NUM eurjchem-56 84 12     SPACE eurjchem-56 84 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 14 s s PROPN eurjchem-56 84 15 , , PUNCT eurjchem-56 84 16     SPACE eurjchem-56 84 17 3h 3h NUM eurjchem-56 84 18 , , PUNCT eurjchem-56 84 19     SPACE eurjchem-56 84 20 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 84 21 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 22 , , PUNCT eurjchem-56 84 23     SPACE eurjchem-56 84 24 5.08 5.08 NUM eurjchem-56 84 25     SPACE eurjchem-56 84 26 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 27 s s PROPN eurjchem-56 84 28 , , PUNCT eurjchem-56 84 29     SPACE eurjchem-56 84 30 2h 2h NUM eurjchem-56 84 31 , , PUNCT eurjchem-56 84 32     SPACE eurjchem-56 84 33 nch2 nch2 PROPN eurjchem-56 84 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 35 , , PUNCT eurjchem-56 84 36     SPACE eurjchem-56 84 37 6.64‐7.56 6.64‐7.56 NUM eurjchem-56 84 38     SPACE eurjchem-56 84 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 40 m m PROPN eurjchem-56 84 41 , , PUNCT eurjchem-56 84 42     SPACE eurjchem-56 84 43 14h 14h NUM eurjchem-56 84 44 , , PUNCT eurjchem-56 84 45     SPACE eurjchem-56 84 46 2phh 2phh NUM eurjchem-56 84 47 , , PUNCT eurjchem-56 84 48     SPACE eurjchem-56 84 49 arh arh ADJ eurjchem-56 84 50 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 51 , , PUNCT eurjchem-56 84 52     SPACE eurjchem-56 84 53 8.47 8.47 NUM eurjchem-56 84 54     SPACE eurjchem-56 84 55 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 56 s s PROPN eurjchem-56 84 57 , , PUNCT eurjchem-56 84 58     SPACE eurjchem-56 84 59 1h 1h NUM eurjchem-56 84 60 , , PUNCT eurjchem-56 84 61     SPACE eurjchem-56 84 62 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 84 63     SPACE eurjchem-56 84 64 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 84 65 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 66 , , PUNCT eurjchem-56 84 67     SPACE eurjchem-56 84 68 13.75 13.75 NUM eurjchem-56 84 69     SPACE eurjchem-56 84 70 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 71 s s PROPN eurjchem-56 84 72 , , PUNCT eurjchem-56 84 73     SPACE eurjchem-56 84 74 1h 1h NUM eurjchem-56 84 75 , , PUNCT eurjchem-56 84 76     SPACE eurjchem-56 84 77 nh nh PROPN eurjchem-56 84 78 , , PUNCT eurjchem-56 84 79     SPACE eurjchem-56 84 80 d2o‐ d2o‐ PROPN eurjchem-56 84 81 exchangeable exchangeable ADJ eurjchem-56 84 82 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 83 . . PUNCT eurjchem-56 84 84     SPACE eurjchem-56 84 85 13c 13c NOUN eurjchem-56 84 86     SPACE eurjchem-56 84 87 nmr nmr NOUN eurjchem-56 84 88     SPACE eurjchem-56 84 89 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 90 δ δ NOUN eurjchem-56 84 91     SPACE eurjchem-56 84 92 ppm ppm NOUN eurjchem-56 84 93 ): ): PUNCT eurjchem-56 84 94     SPACE eurjchem-56 84 95 21.2 21.2 NUM eurjchem-56 84 96     SPACE eurjchem-56 84 97 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 98 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 84 99 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 100 , , PUNCT eurjchem-56 84 101     SPACE eurjchem-56 84 102 48.6 48.6 NUM eurjchem-56 84 103     SPACE eurjchem-56 84 104 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 105 nch2 nch2 PROPN eurjchem-56 84 106 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 107 , , PUNCT eurjchem-56 84 108     SPACE eurjchem-56 84 109 119.2 119.2 NUM eurjchem-56 84 110 , , PUNCT eurjchem-56 84 111     SPACE eurjchem-56 84 112 125.4 125.4 NUM eurjchem-56 84 113 , , PUNCT eurjchem-56 84 114     SPACE eurjchem-56 84 115 127.6 127.6 NUM eurjchem-56 84 116 , , PUNCT eurjchem-56 84 117     SPACE eurjchem-56 84 118 127.9 127.9 NUM eurjchem-56 84 119 , , PUNCT eurjchem-56 84 120     SPACE eurjchem-56 84 121 128.4 128.4 NUM eurjchem-56 84 122 , , PUNCT eurjchem-56 84 123     SPACE eurjchem-56 84 124 128.8 128.8 NUM eurjchem-56 84 125 , , PUNCT eurjchem-56 84 126     SPACE eurjchem-56 84 127 129.2 129.2 NUM eurjchem-56 84 128 , , PUNCT eurjchem-56 84 129     SPACE eurjchem-56 84 130 129.7 129.7 NUM eurjchem-56 84 131 , , PUNCT eurjchem-56 84 132     SPACE eurjchem-56 84 133 130.0 130.0 NUM eurjchem-56 84 134 , , PUNCT eurjchem-56 84 135     SPACE eurjchem-56 84 136 132.3 132.3 NUM eurjchem-56 84 137 , , PUNCT eurjchem-56 84 138     SPACE eurjchem-56 84 139 133.2 133.2 NUM eurjchem-56 84 140 , , PUNCT eurjchem-56 84 141     SPACE eurjchem-56 84 142 134.0 134.0 NUM eurjchem-56 84 143 , , PUNCT eurjchem-56 84 144     SPACE eurjchem-56 84 145 134.8 134.8 NUM eurjchem-56 84 146 , , PUNCT eurjchem-56 84 147     SPACE eurjchem-56 84 148 138.7 138.7 NUM eurjchem-56 84 149 , , PUNCT eurjchem-56 84 150     SPACE eurjchem-56 84 151 148.0 148.0 NUM eurjchem-56 84 152     SPACE eurjchem-56 84 153 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 154 triazoline triazoline NOUN eurjchem-56 84 155     SPACE eurjchem-56 84 156 c‐3 c‐3 NOUN eurjchem-56 84 157 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 158 , , PUNCT eurjchem-56 84 159     SPACE eurjchem-56 84 160 150.1 150.1 NUM eurjchem-56 84 161     SPACE eurjchem-56 84 162 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 163 c‐2 c‐2 NOUN eurjchem-56 84 164 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 165 , , PUNCT eurjchem-56 84 166     SPACE eurjchem-56 84 167 152.5 152.5 NUM eurjchem-56 84 168 , , PUNCT eurjchem-56 84 169     SPACE eurjchem-56 84 170 157.3 157.3 NUM eurjchem-56 84 171     SPACE eurjchem-56 84 172 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 173 c‐6 c‐6 NOUN eurjchem-56 84 174 , , PUNCT eurjchem-56 84 175     SPACE eurjchem-56 84 176 c‐7a c‐7a NOUN eurjchem-56 84 177 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 178 , , PUNCT eurjchem-56 84 179     SPACE eurjchem-56 84 180 160.5 160.5 NUM eurjchem-56 84 181     SPACE eurjchem-56 84 182 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 183 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 84 184     SPACE eurjchem-56 84 185 co co NOUN eurjchem-56 84 186 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 187 , , PUNCT eurjchem-56 84 188     SPACE eurjchem-56 84 189 171.6 171.6 NUM eurjchem-56 84 190     SPACE eurjchem-56 84 191 ( ( PUNCT eurjchem-56 84 192 triazoline triazoline NOUN eurjchem-56 84 193     SPACE eurjchem-56 84 194 cs cs PROPN eurjchem-56 84 195 ) ) PUNCT eurjchem-56 84 196 . . PUNCT eurjchem-56 84 197     SPACE eurjchem-56 85 1 anal anal ADJ eurjchem-56 85 2 . . PUNCT eurjchem-56 85 3     SPACE eurjchem-56 85 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 85 5 . . PUNCT eurjchem-56 85 6     SPACE eurjchem-56 86 1 for for ADP eurjchem-56 86 2     SPACE eurjchem-56 86 3 c28h21n7os2 c28h21n7os2 NOUN eurjchem-56 86 4     SPACE eurjchem-56 86 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 86 6 535.643 535.643 NUM eurjchem-56 86 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 86 8     SPACE eurjchem-56 86 9 c c NOUN eurjchem-56 86 10 , , PUNCT eurjchem-56 86 11     SPACE eurjchem-56 86 12 62.78 62.78 NUM eurjchem-56 86 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 86 14     SPACE eurjchem-56 86 15 h h NOUN eurjchem-56 86 16 , , PUNCT eurjchem-56 86 17     SPACE eurjchem-56 86 18 3.95 3.95 NUM eurjchem-56 86 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 86 20     SPACE eurjchem-56 86 21 n n CCONJ eurjchem-56 86 22 , , PUNCT eurjchem-56 86 23     SPACE eurjchem-56 86 24 18.30 18.30 NUM eurjchem-56 86 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 86 26     SPACE eurjchem-56 86 27 s s PROPN eurjchem-56 86 28 , , PUNCT eurjchem-56 86 29     SPACE eurjchem-56 86 30 11.97 11.97 NUM eurjchem-56 86 31 . . PUNCT eurjchem-56 86 32     SPACE eurjchem-56 86 33 found find VERB eurjchem-56 86 34 : : PUNCT eurjchem-56 86 35     SPACE eurjchem-56 86 36 c c X eurjchem-56 86 37 , , PUNCT eurjchem-56 86 38     SPACE eurjchem-56 86 39 62.61 62.61 NUM eurjchem-56 86 40 ; ; PUNCT eurjchem-56 86 41     SPACE eurjchem-56 86 42 h h NOUN eurjchem-56 86 43 , , PUNCT eurjchem-56 86 44     SPACE eurjchem-56 86 45 3.74 3.74 NUM eurjchem-56 86 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 86 47     SPACE eurjchem-56 86 48 n n CCONJ eurjchem-56 86 49 , , PUNCT eurjchem-56 86 50     SPACE eurjchem-56 86 51 18.12 18.12 NUM eurjchem-56 86 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 86 53     SPACE eurjchem-56 86 54 s s PROPN eurjchem-56 86 55 , , PUNCT eurjchem-56 86 56     SPACE eurjchem-56 86 57 11.74 11.74 NUM eurjchem-56 86 58 . . PUNCT eurjchem-56 86 59                 SPACE eurjchem-56 86 60 118 118 NUM eurjchem-56 86 61     SPACE eurjchem-56 86 62 gaber gaber PROPN eurjchem-56 86 63     SPACE eurjchem-56 86 64 et et PROPN eurjchem-56 86 65     SPACE eurjchem-56 86 66 al al PROPN eurjchem-56 86 67 . . PROPN eurjchem-56 86 68     SPACE eurjchem-56 86 69 / / SYM eurjchem-56 86 70     SPACE eurjchem-56 86 71 european european ADJ eurjchem-56 86 72     SPACE eurjchem-56 86 73 journal journal NOUN eurjchem-56 86 74     SPACE eurjchem-56 86 75 of of ADP eurjchem-56 86 76     SPACE eurjchem-56 86 77 chemistry chemistry NOUN eurjchem-56 86 78     SPACE eurjchem-56 86 79 1 1 NUM eurjchem-56 86 80     SPACE eurjchem-56 86 81 ( ( PUNCT eurjchem-56 86 82 2 2 NUM eurjchem-56 86 83 ) ) PUNCT eurjchem-56 86 84     SPACE eurjchem-56 86 85 ( ( PUNCT eurjchem-56 86 86 2010 2010 NUM eurjchem-56 86 87 ) ) PUNCT eurjchem-56 86 88     SPACE eurjchem-56 86 89 115­123 115­123 NOUN eurjchem-56 86 90         SPACE eurjchem-56 86 91 2.2.12 2.2.12 NUM eurjchem-56 86 92 . . PUNCT eurjchem-56 86 93     SPACE eurjchem-56 86 94 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 86 95     SPACE eurjchem-56 86 96 of of ADP eurjchem-56 86 97     SPACE eurjchem-56 86 98 3­{5­(n­acetyl­n­phenylamino)­1,3,4­ 3­{5­(n­acetyl­n­phenylamino)­1,3,4­ NUM eurjchem-56 86 99 thiadiazol­2­yl]methyl}­5­phenyl­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­ thiadiazol­2­yl]methyl}­5­phenyl­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­ NOUN eurjchem-56 86 100 d]pyrimidin­4(3h)­one d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 86 101     SPACE eurjchem-56 86 102 ( ( PUNCT eurjchem-56 86 103 11 11 NUM eurjchem-56 86 104 ) ) PUNCT eurjchem-56 86 105         SPACE eurjchem-56 86 106 a a DET eurjchem-56 86 107     SPACE eurjchem-56 86 108 mixture mixture NOUN eurjchem-56 86 109     SPACE eurjchem-56 86 110 of of ADP eurjchem-56 86 111     SPACE eurjchem-56 86 112 thiadiazole thiadiazole NOUN eurjchem-56 86 113     SPACE eurjchem-56 86 114 9 9 NUM eurjchem-56 86 115     SPACE eurjchem-56 86 116 ( ( PUNCT eurjchem-56 86 117 0.001 0.001 NUM eurjchem-56 86 118     SPACE eurjchem-56 86 119 mol mol NOUN eurjchem-56 86 120 ) ) PUNCT eurjchem-56 86 121     SPACE eurjchem-56 86 122 in in ADP eurjchem-56 86 123     SPACE eurjchem-56 86 124 5 5 NUM eurjchem-56 86 125     SPACE eurjchem-56 86 126 ml ml NOUN eurjchem-56 86 127     SPACE eurjchem-56 86 128 acetic acetic ADJ eurjchem-56 86 129     SPACE eurjchem-56 86 130 anhydride anhydride NOUN eurjchem-56 86 131     SPACE eurjchem-56 86 132 was be AUX eurjchem-56 86 133     SPACE eurjchem-56 86 134 heated heated ADJ eurjchem-56 86 135     SPACE eurjchem-56 86 136 at at ADP eurjchem-56 86 137     SPACE eurjchem-56 86 138 reflux reflux NOUN eurjchem-56 86 139     SPACE eurjchem-56 86 140 for for ADP eurjchem-56 86 141     SPACE eurjchem-56 86 142 1 1 NUM eurjchem-56 86 143     SPACE eurjchem-56 86 144 h. h. NOUN eurjchem-56 86 145     SPACE eurjchem-56 86 146 the the DET eurjchem-56 86 147     SPACE eurjchem-56 86 148 mixture mixture NOUN eurjchem-56 86 149     SPACE eurjchem-56 86 150 was be AUX eurjchem-56 86 151     SPACE eurjchem-56 86 152 diluted dilute VERB eurjchem-56 86 153     SPACE eurjchem-56 86 154 with with ADP eurjchem-56 86 155     SPACE eurjchem-56 86 156 30 30 NUM eurjchem-56 86 157     SPACE eurjchem-56 86 158 ml ml NOUN eurjchem-56 86 159     SPACE eurjchem-56 86 160 of of ADP eurjchem-56 86 161     SPACE eurjchem-56 86 162 cold cold ADJ eurjchem-56 86 163     SPACE eurjchem-56 86 164 water water NOUN eurjchem-56 86 165 , , PUNCT eurjchem-56 86 166     SPACE eurjchem-56 86 167 and and CCONJ eurjchem-56 86 168     SPACE eurjchem-56 86 169 the the DET eurjchem-56 86 170     SPACE eurjchem-56 86 171 precipitate precipitate NOUN eurjchem-56 86 172     SPACE eurjchem-56 86 173 was be AUX eurjchem-56 86 174     SPACE eurjchem-56 86 175 filtered filter VERB eurjchem-56 86 176     SPACE eurjchem-56 86 177 off off ADP eurjchem-56 86 178 , , PUNCT eurjchem-56 86 179     SPACE eurjchem-56 86 180 washed wash VERB eurjchem-56 86 181     SPACE eurjchem-56 86 182 with with ADP eurjchem-56 86 183     SPACE eurjchem-56 86 184 water water NOUN eurjchem-56 86 185     SPACE eurjchem-56 86 186 and and CCONJ eurjchem-56 86 187     SPACE eurjchem-56 86 188 dried dry VERB eurjchem-56 86 189 . . PUNCT eurjchem-56 86 190     SPACE eurjchem-56 87 1 the the DET eurjchem-56 87 2     SPACE eurjchem-56 87 3 residue residue NOUN eurjchem-56 87 4     SPACE eurjchem-56 87 5 was be AUX eurjchem-56 87 6     SPACE eurjchem-56 87 7 purified purify VERB eurjchem-56 87 8     SPACE eurjchem-56 87 9 by by ADP eurjchem-56 87 10     SPACE eurjchem-56 87 11 recrystallization recrystallization NOUN eurjchem-56 87 12     SPACE eurjchem-56 87 13 from from ADP eurjchem-56 87 14     SPACE eurjchem-56 87 15 1,4‐dioxane 1,4‐dioxane NOUN eurjchem-56 87 16     SPACE eurjchem-56 87 17 to to PART eurjchem-56 87 18     SPACE eurjchem-56 87 19 obtain obtain VERB eurjchem-56 87 20     SPACE eurjchem-56 87 21 n‐phenylacetamide n‐phenylacetamide NUM eurjchem-56 87 22     SPACE eurjchem-56 87 23 derivative derivative NOUN eurjchem-56 87 24     SPACE eurjchem-56 87 25 11 11 NUM eurjchem-56 87 26     SPACE eurjchem-56 87 27 as as ADP eurjchem-56 87 28     SPACE eurjchem-56 87 29 a a DET eurjchem-56 87 30     SPACE eurjchem-56 87 31 brown brown ADJ eurjchem-56 87 32     SPACE eurjchem-56 87 33 solid solid NOUN eurjchem-56 87 34     SPACE eurjchem-56 87 35 ( ( PUNCT eurjchem-56 87 36 0.47 0.47 NUM eurjchem-56 87 37     SPACE eurjchem-56 87 38 g g NOUN eurjchem-56 87 39 ; ; PUNCT eurjchem-56 87 40     SPACE eurjchem-56 87 41 82 82 NUM eurjchem-56 87 42 % % NOUN eurjchem-56 87 43 ) ) PUNCT eurjchem-56 87 44 . . PUNCT eurjchem-56 87 45     SPACE eurjchem-56 88 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 88 2 . . PROPN eurjchem-56 88 3 : : PUNCT eurjchem-56 88 4     SPACE eurjchem-56 88 5 227‐228 227‐228 NUM eurjchem-56 88 6     SPACE eurjchem-56 88 7 c c PROPN eurjchem-56 88 8 . . PUNCT eurjchem-56 88 9     SPACE eurjchem-56 88 10 ir ir VERB eurjchem-56 88 11     SPACE eurjchem-56 88 12 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 13 ν ν NOUN eurjchem-56 88 14 / / SYM eurjchem-56 88 15 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 88 16 ): ): PUNCT eurjchem-56 88 17     SPACE eurjchem-56 88 18 3075 3075 NUM eurjchem-56 88 19     SPACE eurjchem-56 88 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 21 arom arom NOUN eurjchem-56 88 22     SPACE eurjchem-56 88 23 ch ch NOUN eurjchem-56 88 24 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 25 , , PUNCT eurjchem-56 88 26     SPACE eurjchem-56 88 27 2940‐2865 2940‐2865 NUM eurjchem-56 88 28     SPACE eurjchem-56 88 29 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 30 aliph aliph PROPN eurjchem-56 88 31     SPACE eurjchem-56 88 32 ch ch NOUN eurjchem-56 88 33 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 34 , , PUNCT eurjchem-56 88 35     SPACE eurjchem-56 88 36 1686 1686 NUM eurjchem-56 88 37     SPACE eurjchem-56 88 38 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 39 amide amide NOUN eurjchem-56 88 40     SPACE eurjchem-56 88 41 co co NOUN eurjchem-56 88 42 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 43 , , PUNCT eurjchem-56 88 44     SPACE eurjchem-56 88 45 1679 1679 NUM eurjchem-56 88 46     SPACE eurjchem-56 88 47 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 48 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 88 49     SPACE eurjchem-56 88 50 co co NOUN eurjchem-56 88 51 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 52 . . PUNCT eurjchem-56 88 53     SPACE eurjchem-56 88 54 1h 1h NUM eurjchem-56 88 55     SPACE eurjchem-56 88 56 nmr nmr NOUN eurjchem-56 88 57     SPACE eurjchem-56 88 58 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 59 δ δ NOUN eurjchem-56 88 60     SPACE eurjchem-56 88 61 ppm ppm NOUN eurjchem-56 88 62 ): ): PUNCT eurjchem-56 88 63     SPACE eurjchem-56 88 64 2.25 2.25 NUM eurjchem-56 88 65 , , PUNCT eurjchem-56 88 66     SPACE eurjchem-56 88 67 2.51 2.51 NUM eurjchem-56 88 68     SPACE eurjchem-56 88 69 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 70 2s 2s NUM eurjchem-56 88 71 , , PUNCT eurjchem-56 88 72     SPACE eurjchem-56 88 73 6h 6h NOUN eurjchem-56 88 74 , , PUNCT eurjchem-56 88 75     SPACE eurjchem-56 88 76 2me 2me NOUN eurjchem-56 88 77 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 78 , , PUNCT eurjchem-56 88 79     SPACE eurjchem-56 88 80 5.05 5.05 NUM eurjchem-56 88 81     SPACE eurjchem-56 88 82 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 83 s s PROPN eurjchem-56 88 84 , , PUNCT eurjchem-56 88 85     SPACE eurjchem-56 88 86 2h 2h NUM eurjchem-56 88 87 , , PUNCT eurjchem-56 88 88     SPACE eurjchem-56 88 89 nch2 nch2 PROPN eurjchem-56 88 90 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 91 , , PUNCT eurjchem-56 88 92     SPACE eurjchem-56 88 93 7.35‐7.67 7.35‐7.67 NUM eurjchem-56 88 94     SPACE eurjchem-56 88 95 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 96 m m PROPN eurjchem-56 88 97 , , PUNCT eurjchem-56 88 98     SPACE eurjchem-56 88 99 14h 14h NUM eurjchem-56 88 100 , , PUNCT eurjchem-56 88 101     SPACE eurjchem-56 88 102 2phh 2phh NUM eurjchem-56 88 103 , , PUNCT eurjchem-56 88 104     SPACE eurjchem-56 88 105 arh arh ADJ eurjchem-56 88 106 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 107 , , PUNCT eurjchem-56 88 108     SPACE eurjchem-56 88 109 8.47 8.47 NUM eurjchem-56 88 110     SPACE eurjchem-56 88 111 ( ( PUNCT eurjchem-56 88 112 s s PROPN eurjchem-56 88 113 , , PUNCT eurjchem-56 88 114     SPACE eurjchem-56 88 115 1h 1h NUM eurjchem-56 88 116 , , PUNCT eurjchem-56 88 117     SPACE eurjchem-56 88 118 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 88 119     SPACE eurjchem-56 88 120 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 88 121 ) ) PUNCT eurjchem-56 88 122 . . PUNCT eurjchem-56 88 123     SPACE eurjchem-56 89 1 anal anal ADJ eurjchem-56 89 2 . . PUNCT eurjchem-56 89 3     SPACE eurjchem-56 89 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 89 5 . . PUNCT eurjchem-56 89 6     SPACE eurjchem-56 89 7 for for ADP eurjchem-56 89 8     SPACE eurjchem-56 89 9 c30h23n7o2s2 c30h23n7o2s2 NOUN eurjchem-56 89 10     SPACE eurjchem-56 89 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 89 12 577.679 577.679 NUM eurjchem-56 89 13 ): ): PUNCT eurjchem-56 89 14     SPACE eurjchem-56 89 15 c c NOUN eurjchem-56 89 16 , , PUNCT eurjchem-56 89 17     SPACE eurjchem-56 89 18 62.37 62.37 NUM eurjchem-56 89 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 89 20     SPACE eurjchem-56 89 21 h h NOUN eurjchem-56 89 22 , , PUNCT eurjchem-56 89 23     SPACE eurjchem-56 89 24 4.01 4.01 NUM eurjchem-56 89 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 89 26     SPACE eurjchem-56 89 27 n n CCONJ eurjchem-56 89 28 , , PUNCT eurjchem-56 89 29     SPACE eurjchem-56 89 30 16.97 16.97 NUM eurjchem-56 89 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 89 32     SPACE eurjchem-56 89 33 s s PROPN eurjchem-56 89 34 , , PUNCT eurjchem-56 89 35     SPACE eurjchem-56 89 36 11.10 11.10 NUM eurjchem-56 89 37 . . PUNCT eurjchem-56 89 38     SPACE eurjchem-56 89 39 found find VERB eurjchem-56 89 40 : : PUNCT eurjchem-56 89 41     SPACE eurjchem-56 89 42 c c X eurjchem-56 89 43 , , PUNCT eurjchem-56 89 44     SPACE eurjchem-56 89 45 62.13 62.13 NUM eurjchem-56 89 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 89 47     SPACE eurjchem-56 89 48 h h NOUN eurjchem-56 89 49 , , PUNCT eurjchem-56 89 50     SPACE eurjchem-56 89 51 3.79 3.79 NUM eurjchem-56 89 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 89 53     SPACE eurjchem-56 89 54 n n CCONJ eurjchem-56 89 55 , , PUNCT eurjchem-56 89 56     SPACE eurjchem-56 89 57 16.82 16.82 NUM eurjchem-56 89 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 89 59     SPACE eurjchem-56 89 60 s s PROPN eurjchem-56 89 61 , , PUNCT eurjchem-56 89 62     SPACE eurjchem-56 89 63 10.92 10.92 NUM eurjchem-56 89 64 . . PUNCT eurjchem-56 89 65         SPACE eurjchem-56 90 1 2.2.13 2.2.13 NUM eurjchem-56 90 2 . . PUNCT eurjchem-56 90 3     SPACE eurjchem-56 91 1 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 91 2     SPACE eurjchem-56 91 3 of of ADP eurjchem-56 91 4     SPACE eurjchem-56 91 5 3­(benzylideneamino)­5­phenyl­6­(p­ 3­(benzylideneamino)­5­phenyl­6­(p­ PROPN eurjchem-56 91 6 tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 91 7     SPACE eurjchem-56 91 8 ( ( PUNCT eurjchem-56 91 9 12 12 NUM eurjchem-56 91 10 ) ) PUNCT eurjchem-56 91 11         SPACE eurjchem-56 91 12 2.2.13.1 2.2.13.1 PROPN eurjchem-56 91 13 . . 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PUNCT eurjchem-56 91 76     SPACE eurjchem-56 92 1 the the DET eurjchem-56 92 2     SPACE eurjchem-56 92 3 reaction reaction NOUN eurjchem-56 92 4     SPACE eurjchem-56 92 5 content content NOUN eurjchem-56 92 6     SPACE eurjchem-56 92 7 was be AUX eurjchem-56 92 8     SPACE eurjchem-56 92 9 heated heated ADJ eurjchem-56 92 10     SPACE eurjchem-56 92 11 at at ADP eurjchem-56 92 12     SPACE eurjchem-56 92 13 reflux reflux NOUN eurjchem-56 92 14     SPACE eurjchem-56 92 15 for for ADP eurjchem-56 92 16     SPACE eurjchem-56 92 17 4 4 NUM eurjchem-56 92 18     SPACE eurjchem-56 92 19 h. h. 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PUNCT eurjchem-56 96 32     SPACE eurjchem-56 96 33 found find VERB eurjchem-56 96 34 : : PUNCT eurjchem-56 96 35     SPACE eurjchem-56 96 36 c c X eurjchem-56 96 37 , , PUNCT eurjchem-56 96 38     SPACE eurjchem-56 96 39 69.30 69.30 NUM eurjchem-56 96 40 ; ; PUNCT eurjchem-56 96 41     SPACE eurjchem-56 96 42 h h NOUN eurjchem-56 96 43 , , PUNCT eurjchem-56 96 44     SPACE eurjchem-56 96 45 4.02 4.02 NUM eurjchem-56 96 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 96 47     SPACE eurjchem-56 96 48 n n CCONJ eurjchem-56 96 49 , , PUNCT eurjchem-56 96 50     SPACE eurjchem-56 96 51 15.36 15.36 NUM eurjchem-56 96 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 96 53     SPACE eurjchem-56 96 54 s s PROPN eurjchem-56 96 55 , , PUNCT eurjchem-56 96 56     SPACE eurjchem-56 96 57 6.95 6.95 NUM eurjchem-56 96 58 . . PUNCT eurjchem-56 96 59         SPACE eurjchem-56 97 1 2.2.13.2 2.2.13.2 NUM eurjchem-56 97 2 . . 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PUNCT eurjchem-56 97 149     SPACE eurjchem-56 97 150 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 97 151     SPACE eurjchem-56 97 152 of of ADP eurjchem-56 97 153     SPACE eurjchem-56 97 154 2­amino­4­phenyl­5­(p­tolylazo 2­amino­4­phenyl­5­(p­tolylazo NUM eurjchem-56 97 155 ) ) PUNCT eurjchem-56 97 156     SPACE eurjchem-56 97 157 thiophene­3­carbohydrazide thiophene­3­carbohydrazide PROPN eurjchem-56 97 158     SPACE eurjchem-56 97 159 ( ( PUNCT eurjchem-56 97 160 13 13 NUM eurjchem-56 97 161 ) ) PUNCT eurjchem-56 97 162           SPACE eurjchem-56 97 163 the the DET eurjchem-56 97 164     SPACE eurjchem-56 97 165 same same ADJ eurjchem-56 97 166     SPACE eurjchem-56 97 167 experimental experimental ADJ eurjchem-56 97 168     SPACE eurjchem-56 97 169 procedure procedure NOUN eurjchem-56 97 170     SPACE eurjchem-56 97 171 described describe VERB eurjchem-56 97 172     SPACE eurjchem-56 97 173 before before ADP eurjchem-56 97 174     SPACE eurjchem-56 97 175 for for ADP eurjchem-56 97 176     SPACE eurjchem-56 97 177 the the DET eurjchem-56 97 178     SPACE eurjchem-56 97 179 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 97 180     SPACE eurjchem-56 97 181 of of ADP eurjchem-56 97 182     SPACE eurjchem-56 97 183 compound compound NOUN eurjchem-56 97 184     SPACE eurjchem-56 97 185 7 7 NUM eurjchem-56 97 186     SPACE eurjchem-56 97 187 was be AUX eurjchem-56 97 188     SPACE eurjchem-56 97 189 followed follow VERB eurjchem-56 97 190     SPACE eurjchem-56 97 191 except except SCONJ eurjchem-56 97 192     SPACE eurjchem-56 97 193 using use VERB eurjchem-56 97 194     SPACE eurjchem-56 97 195 compound compound NOUN eurjchem-56 97 196     SPACE eurjchem-56 97 197 2c 2c NOUN eurjchem-56 97 198     SPACE eurjchem-56 97 199 ( ( PUNCT eurjchem-56 97 200 0.003 0.003 NUM eurjchem-56 97 201     SPACE eurjchem-56 97 202 mol mol NOUN eurjchem-56 97 203 ) ) PUNCT eurjchem-56 97 204     SPACE eurjchem-56 97 205 instead instead ADV eurjchem-56 97 206     SPACE eurjchem-56 97 207 of of ADP eurjchem-56 97 208     SPACE eurjchem-56 97 209 4c 4c NOUN eurjchem-56 97 210 . . 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PUNCT eurjchem-56 97 248     SPACE eurjchem-56 98 1 m.p m.p AUX eurjchem-56 98 2 . . PROPN eurjchem-56 98 3 : : PUNCT eurjchem-56 98 4     SPACE eurjchem-56 98 5 174­175 174­175 NUM eurjchem-56 98 6     SPACE eurjchem-56 98 7 c c PROPN eurjchem-56 98 8 . . PUNCT eurjchem-56 98 9     SPACE eurjchem-56 98 10 ir ir VERB eurjchem-56 98 11     SPACE eurjchem-56 98 12 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 13 ν ν NOUN eurjchem-56 98 14 / / SYM eurjchem-56 98 15 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 98 16 ): ): PUNCT eurjchem-56 98 17     SPACE eurjchem-56 98 18 3410‐3182 3410‐3182 NOUN eurjchem-56 98 19     SPACE eurjchem-56 98 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 21 nh nh PROPN eurjchem-56 98 22 , , PUNCT eurjchem-56 98 23     SPACE eurjchem-56 98 24 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 98 25 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 26 , , PUNCT eurjchem-56 98 27     SPACE eurjchem-56 98 28 3035 3035 NUM eurjchem-56 98 29     SPACE eurjchem-56 98 30 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 31 arom arom NOUN eurjchem-56 98 32     SPACE eurjchem-56 98 33 ch ch NOUN eurjchem-56 98 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 35 , , PUNCT eurjchem-56 98 36     SPACE eurjchem-56 98 37 2922 2922 NUM eurjchem-56 98 38     SPACE eurjchem-56 98 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 40 aliph aliph PROPN eurjchem-56 98 41     SPACE eurjchem-56 98 42 ch ch NOUN eurjchem-56 98 43 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 44 , , PUNCT eurjchem-56 98 45     SPACE eurjchem-56 98 46 1659 1659 NUM eurjchem-56 98 47     SPACE eurjchem-56 98 48 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 49 co co NOUN eurjchem-56 98 50 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 51 . . PUNCT eurjchem-56 98 52     SPACE eurjchem-56 98 53 1h 1h NUM eurjchem-56 98 54     SPACE eurjchem-56 98 55 nmr nmr NOUN eurjchem-56 98 56     SPACE eurjchem-56 98 57 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 58 δ δ NOUN eurjchem-56 98 59     SPACE eurjchem-56 98 60 ppm ppm NOUN eurjchem-56 98 61 ): ): PUNCT eurjchem-56 98 62     SPACE eurjchem-56 98 63 2.27 2.27 NUM eurjchem-56 98 64     SPACE eurjchem-56 98 65 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 66 s s PROPN eurjchem-56 98 67 , , PUNCT eurjchem-56 98 68     SPACE eurjchem-56 98 69 3h 3h NUM eurjchem-56 98 70 , , PUNCT eurjchem-56 98 71     SPACE eurjchem-56 98 72 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 98 73 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 74 , , PUNCT eurjchem-56 98 75     SPACE eurjchem-56 98 76 4.30 4.30 NUM eurjchem-56 98 77     SPACE eurjchem-56 98 78 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 79 s s PROPN eurjchem-56 98 80 , , PUNCT eurjchem-56 98 81     SPACE eurjchem-56 98 82 2h 2h NUM eurjchem-56 98 83 , , PUNCT eurjchem-56 98 84     SPACE eurjchem-56 98 85 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 98 86     SPACE eurjchem-56 98 87 carbohydrazide carbohydrazide NOUN eurjchem-56 98 88 , , PUNCT eurjchem-56 98 89     SPACE eurjchem-56 98 90 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable PROPN eurjchem-56 98 91 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 92 , , PUNCT eurjchem-56 98 93     SPACE eurjchem-56 98 94 6.92 6.92 NUM eurjchem-56 98 95     SPACE eurjchem-56 98 96 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 97 s s PROPN eurjchem-56 98 98 , , PUNCT eurjchem-56 98 99     SPACE eurjchem-56 98 100 2h 2h NUM eurjchem-56 98 101 , , PUNCT eurjchem-56 98 102     SPACE eurjchem-56 98 103 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 98 104 , , PUNCT eurjchem-56 98 105     SPACE eurjchem-56 98 106 d2o‐ d2o‐ PROPN eurjchem-56 98 107 exchangeable exchangeable ADJ eurjchem-56 98 108 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 109 , , PUNCT eurjchem-56 98 110     SPACE eurjchem-56 98 111 7.35‐7.70 7.35‐7.70 NUM eurjchem-56 98 112     SPACE eurjchem-56 98 113 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 114 m m PROPN eurjchem-56 98 115 , , PUNCT eurjchem-56 98 116     SPACE eurjchem-56 98 117 9h 9h NOUN eurjchem-56 98 118 , , PUNCT eurjchem-56 98 119     SPACE eurjchem-56 98 120 phh phh PROPN eurjchem-56 98 121 , , PUNCT eurjchem-56 98 122     SPACE eurjchem-56 98 123 arh arh PROPN eurjchem-56 98 124 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 125 , , PUNCT eurjchem-56 98 126     SPACE eurjchem-56 98 127 9.17 9.17 NUM eurjchem-56 98 128     SPACE eurjchem-56 98 129 ( ( PUNCT eurjchem-56 98 130 s s PROPN eurjchem-56 98 131 , , PUNCT eurjchem-56 98 132     SPACE eurjchem-56 98 133 1h 1h NUM eurjchem-56 98 134 , , PUNCT eurjchem-56 98 135     SPACE eurjchem-56 98 136 nh nh PROPN eurjchem-56 98 137 , , PUNCT eurjchem-56 98 138     SPACE eurjchem-56 98 139 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable ADJ eurjchem-56 98 140 ) ) PUNCT eurjchem-56 98 141 . . PUNCT eurjchem-56 98 142     SPACE eurjchem-56 99 1 anal anal ADJ eurjchem-56 99 2 . . PUNCT eurjchem-56 99 3     SPACE eurjchem-56 99 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 99 5 . . PUNCT eurjchem-56 99 6     SPACE eurjchem-56 99 7 for for ADP eurjchem-56 99 8     SPACE eurjchem-56 99 9 c18h17n5os c18h17n5o NOUN eurjchem-56 99 10     SPACE eurjchem-56 99 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 99 12 351.425 351.425 NUM eurjchem-56 99 13 ): ): PUNCT eurjchem-56 99 14     SPACE eurjchem-56 99 15 c c NOUN eurjchem-56 99 16 , , PUNCT eurjchem-56 99 17     SPACE eurjchem-56 99 18 61.52 61.52 NUM eurjchem-56 99 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 99 20     SPACE eurjchem-56 99 21 h h NOUN eurjchem-56 99 22 , , PUNCT eurjchem-56 99 23     SPACE eurjchem-56 99 24 4.88 4.88 NUM eurjchem-56 99 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 99 26     SPACE eurjchem-56 99 27 n n CCONJ eurjchem-56 99 28 , , PUNCT eurjchem-56 99 29     SPACE eurjchem-56 99 30 19.93 19.93 NUM eurjchem-56 99 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 99 32     SPACE eurjchem-56 99 33 s s PROPN eurjchem-56 99 34 , , PUNCT eurjchem-56 99 35     SPACE eurjchem-56 99 36 9.12 9.12 NUM eurjchem-56 99 37 . . PUNCT eurjchem-56 99 38     SPACE eurjchem-56 99 39 found find VERB eurjchem-56 99 40 : : PUNCT eurjchem-56 99 41     SPACE eurjchem-56 99 42 c c X eurjchem-56 99 43 , , PUNCT eurjchem-56 99 44     SPACE eurjchem-56 99 45 61.27 61.27 NUM eurjchem-56 99 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 99 47     SPACE eurjchem-56 99 48 h h NOUN eurjchem-56 99 49 , , PUNCT eurjchem-56 99 50     SPACE eurjchem-56 99 51 4.74 4.74 NUM eurjchem-56 99 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 99 53     SPACE eurjchem-56 99 54 n n CCONJ eurjchem-56 99 55 , , PUNCT eurjchem-56 99 56     SPACE eurjchem-56 99 57 19.69 19.69 NUM eurjchem-56 99 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 99 59     SPACE eurjchem-56 99 60 s s PROPN eurjchem-56 99 61 , , PUNCT eurjchem-56 99 62     SPACE eurjchem-56 99 63 9.01 9.01 NUM eurjchem-56 99 64 . . PUNCT eurjchem-56 99 65         SPACE eurjchem-56 99 66 2.2.15 2.2.15 PROPN eurjchem-56 99 67 . . PUNCT eurjchem-56 99 68     SPACE eurjchem-56 99 69 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 99 70     SPACE eurjchem-56 99 71 of of ADP eurjchem-56 99 72     SPACE eurjchem-56 99 73 amino­n'­benzylidene­4­phenyl­5­(p­ amino­n'­benzylidene­4­phenyl­5­(p­ PROPN eurjchem-56 100 1 tolylazo)thiophene­3­carbohydrazide tolylazo)thiophene­3­carbohydrazide PROPN eurjchem-56 100 2     SPACE eurjchem-56 100 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 100 4 14 14 NUM eurjchem-56 100 5 ) ) PUNCT eurjchem-56 100 6         SPACE eurjchem-56 100 7 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 100 8     SPACE eurjchem-56 100 9 of of ADP eurjchem-56 100 10     SPACE eurjchem-56 100 11 compound compound NOUN eurjchem-56 100 12     SPACE eurjchem-56 100 13 14 14 NUM eurjchem-56 100 14     SPACE eurjchem-56 100 15 was be AUX eurjchem-56 100 16     SPACE eurjchem-56 100 17 carried carry VERB eurjchem-56 100 18     SPACE eurjchem-56 100 19 out out ADP eurjchem-56 100 20     SPACE eurjchem-56 100 21 by by ADP eurjchem-56 100 22     SPACE eurjchem-56 100 23 the the DET eurjchem-56 100 24     SPACE eurjchem-56 100 25 same same ADJ eurjchem-56 100 26     SPACE eurjchem-56 100 27 method method NOUN eurjchem-56 100 28     SPACE eurjchem-56 100 29 as as SCONJ eurjchem-56 100 30     SPACE eurjchem-56 100 31 described describe VERB eurjchem-56 100 32     SPACE eurjchem-56 100 33 before before ADP eurjchem-56 100 34     SPACE eurjchem-56 100 35 for for ADP eurjchem-56 100 36     SPACE eurjchem-56 100 37 compound compound NOUN eurjchem-56 100 38     SPACE eurjchem-56 100 39 12 12 NUM eurjchem-56 100 40 . . PUNCT eurjchem-56 100 41     SPACE eurjchem-56 100 42 recrystallization recrystallization NOUN eurjchem-56 100 43     SPACE eurjchem-56 100 44 from from ADP eurjchem-56 100 45     SPACE eurjchem-56 100 46 acetic acetic ADJ eurjchem-56 100 47     SPACE eurjchem-56 100 48 acid acid NOUN eurjchem-56 100 49     SPACE eurjchem-56 100 50 gave give VERB eurjchem-56 100 51     SPACE eurjchem-56 100 52 the the DET eurjchem-56 100 53     SPACE eurjchem-56 100 54 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 100 55     SPACE eurjchem-56 100 56 benzylidene benzylidene NOUN eurjchem-56 100 57     SPACE eurjchem-56 100 58 carbohydrazide carbohydrazide NOUN eurjchem-56 100 59     SPACE eurjchem-56 100 60 14 14 NUM eurjchem-56 100 61     SPACE eurjchem-56 100 62 as as ADP eurjchem-56 100 63     SPACE eurjchem-56 100 64 a a DET eurjchem-56 100 65     SPACE eurjchem-56 100 66 yellow yellow ADJ eurjchem-56 100 67     SPACE eurjchem-56 100 68 solid solid NOUN eurjchem-56 100 69     SPACE eurjchem-56 100 70 ( ( PUNCT eurjchem-56 100 71 0.83 0.83 NUM eurjchem-56 100 72     SPACE eurjchem-56 100 73 g g NOUN eurjchem-56 100 74 ; ; PUNCT eurjchem-56 100 75     SPACE eurjchem-56 100 76 63 63 NUM eurjchem-56 100 77 % % NOUN eurjchem-56 100 78 ) ) PUNCT eurjchem-56 100 79 . . PUNCT eurjchem-56 100 80     SPACE eurjchem-56 101 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 101 2 . . PROPN eurjchem-56 101 3 : : PUNCT eurjchem-56 101 4     SPACE eurjchem-56 101 5 256‐ 256‐ NUM eurjchem-56 101 6 258 258 NUM eurjchem-56 101 7     SPACE eurjchem-56 101 8 c c NUM eurjchem-56 101 9 . . PUNCT eurjchem-56 101 10     SPACE eurjchem-56 102 1 ir ir VERB eurjchem-56 102 2     SPACE eurjchem-56 102 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 102 4 ν ν NOUN eurjchem-56 102 5 / / SYM eurjchem-56 102 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 102 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 102 8     SPACE eurjchem-56 102 9 3453‐3178 3453‐3178 NUM eurjchem-56 102 10     SPACE eurjchem-56 102 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 102 12 nh nh PROPN eurjchem-56 102 13 , , PUNCT eurjchem-56 102 14     SPACE eurjchem-56 102 15 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 102 16 ) ) PUNCT eurjchem-56 102 17 , , PUNCT eurjchem-56 102 18     SPACE eurjchem-56 102 19 3044 3044 NUM eurjchem-56 102 20     SPACE eurjchem-56 102 21 ( ( PUNCT eurjchem-56 102 22 arom arom NOUN eurjchem-56 102 23     SPACE eurjchem-56 102 24 ch ch NOUN eurjchem-56 102 25 ) ) PUNCT eurjchem-56 102 26 , , PUNCT eurjchem-56 102 27     SPACE eurjchem-56 102 28 2936 2936 NUM eurjchem-56 102 29     SPACE eurjchem-56 102 30 ( ( PUNCT eurjchem-56 102 31 aliph aliph PROPN eurjchem-56 102 32     SPACE eurjchem-56 102 33 ch ch NOUN eurjchem-56 102 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 102 35 , , PUNCT eurjchem-56 102 36     SPACE eurjchem-56 102 37 1668 1668 NUM eurjchem-56 102 38     SPACE eurjchem-56 102 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 102 40 co co NOUN eurjchem-56 102 41 ) ) PUNCT eurjchem-56 102 42 . . PUNCT eurjchem-56 102 43     SPACE eurjchem-56 103 1 1h 1h NUM eurjchem-56 103 2     SPACE eurjchem-56 103 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 103 4     SPACE eurjchem-56 103 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 103 6 δ δ NOUN eurjchem-56 103 7     SPACE eurjchem-56 103 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 103 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 103 10     SPACE eurjchem-56 103 11 2.27 2.27 NUM eurjchem-56 103 12     SPACE eurjchem-56 103 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 103 14 s s PROPN eurjchem-56 103 15 , , PUNCT eurjchem-56 103 16     SPACE eurjchem-56 103 17 3h 3h NUM eurjchem-56 103 18 , , PUNCT eurjchem-56 103 19     SPACE eurjchem-56 103 20 ar‐ ar‐ NOUN eurjchem-56 103 21 me i PRON eurjchem-56 103 22 ) ) PUNCT eurjchem-56 103 23 , , PUNCT eurjchem-56 103 24     SPACE eurjchem-56 103 25 6.76 6.76 NUM eurjchem-56 103 26     SPACE eurjchem-56 103 27 ( ( PUNCT eurjchem-56 103 28 s s PROPN eurjchem-56 103 29 , , PUNCT eurjchem-56 103 30     SPACE eurjchem-56 103 31 2h 2h NUM eurjchem-56 103 32 , , PUNCT eurjchem-56 103 33     SPACE eurjchem-56 103 34 nh2 nh2 PROPN eurjchem-56 103 35 , , PUNCT eurjchem-56 103 36     SPACE eurjchem-56 103 37 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable PROPN eurjchem-56 103 38 ) ) PUNCT eurjchem-56 103 39 , , PUNCT eurjchem-56 103 40     SPACE eurjchem-56 103 41 7.32‐7.79 7.32‐7.79 NUM eurjchem-56 103 42     SPACE eurjchem-56 103 43 ( ( PUNCT eurjchem-56 103 44 m m PROPN eurjchem-56 103 45 , , PUNCT eurjchem-56 103 46     SPACE eurjchem-56 103 47 14h 14h NUM eurjchem-56 103 48 , , PUNCT eurjchem-56 103 49     SPACE eurjchem-56 103 50 2phh 2phh NUM eurjchem-56 103 51 , , PUNCT eurjchem-56 103 52     SPACE eurjchem-56 103 53 arh arh ADJ eurjchem-56 103 54 ) ) PUNCT eurjchem-56 103 55 , , PUNCT eurjchem-56 103 56     SPACE eurjchem-56 103 57 8.10 8.10 NUM eurjchem-56 103 58     SPACE eurjchem-56 103 59 ( ( PUNCT eurjchem-56 103 60 s s PROPN eurjchem-56 103 61 , , PUNCT eurjchem-56 103 62     SPACE eurjchem-56 103 63 1h 1h NUM eurjchem-56 103 64 , , PUNCT eurjchem-56 103 65     SPACE eurjchem-56 103 66 n n CCONJ eurjchem-56 103 67 = = NOUN eurjchem-56 103 68 ch ch NOUN eurjchem-56 103 69 ) ) PUNCT eurjchem-56 103 70 , , PUNCT eurjchem-56 103 71     SPACE eurjchem-56 103 72 11.06 11.06 NUM eurjchem-56 103 73     SPACE eurjchem-56 103 74 ( ( PUNCT eurjchem-56 103 75 s s PROPN eurjchem-56 103 76 , , PUNCT eurjchem-56 103 77     SPACE eurjchem-56 103 78 1h 1h NUM eurjchem-56 103 79 , , PUNCT eurjchem-56 103 80     SPACE eurjchem-56 103 81 nh nh PROPN eurjchem-56 103 82 , , PUNCT eurjchem-56 103 83     SPACE eurjchem-56 103 84 d2o‐ d2o‐ PROPN eurjchem-56 103 85 exchangeable exchangeable ADJ eurjchem-56 103 86 ) ) PUNCT eurjchem-56 103 87 . . PUNCT eurjchem-56 103 88     SPACE eurjchem-56 104 1 anal anal ADJ eurjchem-56 104 2 . . PUNCT eurjchem-56 104 3     SPACE eurjchem-56 104 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 104 5 . . PUNCT eurjchem-56 104 6     SPACE eurjchem-56 104 7 for for ADP eurjchem-56 104 8     SPACE eurjchem-56 104 9 c25h21n5os c25h21n5o NOUN eurjchem-56 104 10     SPACE eurjchem-56 104 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 104 12 439.532 439.532 NUM eurjchem-56 104 13 ): ): NOUN eurjchem-56 104 14     SPACE eurjchem-56 104 15 c c NOUN eurjchem-56 104 16 , , PUNCT eurjchem-56 104 17     SPACE eurjchem-56 104 18 68.32 68.32 NUM eurjchem-56 104 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 104 20     SPACE eurjchem-56 104 21 h h NOUN eurjchem-56 104 22 , , PUNCT eurjchem-56 104 23     SPACE eurjchem-56 104 24 4.82 4.82 NUM eurjchem-56 104 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 104 26     SPACE eurjchem-56 104 27 n n CCONJ eurjchem-56 104 28 , , PUNCT eurjchem-56 104 29     SPACE eurjchem-56 104 30 15.93 15.93 NUM eurjchem-56 104 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 104 32     SPACE eurjchem-56 104 33 s s PROPN eurjchem-56 104 34 , , PUNCT eurjchem-56 104 35     SPACE eurjchem-56 104 36 7.30 7.30 NUM eurjchem-56 104 37 . . PUNCT eurjchem-56 104 38     SPACE eurjchem-56 104 39 found find VERB eurjchem-56 104 40 : : PUNCT eurjchem-56 104 41     SPACE eurjchem-56 104 42 c c X eurjchem-56 104 43 , , PUNCT eurjchem-56 104 44     SPACE eurjchem-56 104 45 68.09 68.09 NUM eurjchem-56 104 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 104 47     SPACE eurjchem-56 104 48 h h NOUN eurjchem-56 104 49 , , PUNCT eurjchem-56 104 50     SPACE eurjchem-56 104 51 4.64 4.64 NUM eurjchem-56 104 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 104 53     SPACE eurjchem-56 104 54 n n CCONJ eurjchem-56 104 55 , , PUNCT eurjchem-56 104 56     SPACE eurjchem-56 104 57 15.73 15.73 NUM eurjchem-56 104 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 104 59     SPACE eurjchem-56 104 60 s s PROPN eurjchem-56 104 61 , , PUNCT eurjchem-56 104 62     SPACE eurjchem-56 104 63 7.22 7.22 NUM eurjchem-56 104 64 . . PUNCT eurjchem-56 104 65         SPACE eurjchem-56 104 66 2.2.16 2.2.16 NUM eurjchem-56 104 67 . . PUNCT eurjchem-56 104 68     SPACE eurjchem-56 104 69 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 104 70     SPACE eurjchem-56 104 71 of of ADP eurjchem-56 104 72     SPACE eurjchem-56 104 73 3­[(dimethylamino)methyleneamino]­5­ 3­[(dimethylamino)methyleneamino]­5­ PROPN eurjchem-56 104 74 phenyl­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one phenyl­6­(p­tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 104 75     SPACE eurjchem-56 104 76 ( ( PUNCT eurjchem-56 104 77 15a 15a NOUN eurjchem-56 104 78 ) ) PUNCT eurjchem-56 104 79           SPACE eurjchem-56 104 80 this this DET eurjchem-56 104 81     SPACE eurjchem-56 104 82 compound compound NOUN eurjchem-56 104 83     SPACE eurjchem-56 104 84 was be AUX eurjchem-56 104 85     SPACE eurjchem-56 104 86 obtained obtain VERB eurjchem-56 104 87     SPACE eurjchem-56 104 88 using use VERB eurjchem-56 104 89     SPACE eurjchem-56 104 90 compound compound NOUN eurjchem-56 104 91     SPACE eurjchem-56 104 92 4b 4b NOUN eurjchem-56 104 93     SPACE eurjchem-56 104 94 in in ADP eurjchem-56 104 95     SPACE eurjchem-56 104 96 a a DET eurjchem-56 104 97     SPACE eurjchem-56 104 98 manner manner NOUN eurjchem-56 104 99     SPACE eurjchem-56 104 100 similar similar ADJ eurjchem-56 104 101     SPACE eurjchem-56 104 102 to to ADP eurjchem-56 104 103     SPACE eurjchem-56 104 104 that that PRON eurjchem-56 104 105     SPACE eurjchem-56 104 106 described describe VERB eurjchem-56 104 107     SPACE eurjchem-56 104 108 before before ADP eurjchem-56 104 109     SPACE eurjchem-56 104 110 for for ADP eurjchem-56 104 111     SPACE eurjchem-56 104 112 the the DET eurjchem-56 104 113     SPACE eurjchem-56 104 114 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 104 115     SPACE eurjchem-56 104 116 of of ADP eurjchem-56 104 117     SPACE eurjchem-56 104 118 compound compound NOUN eurjchem-56 104 119     SPACE eurjchem-56 104 120 3 3 NUM eurjchem-56 104 121 . . PUNCT eurjchem-56 104 122     SPACE eurjchem-56 104 123 it it PRON eurjchem-56 104 124     SPACE eurjchem-56 104 125 was be AUX eurjchem-56 104 126     SPACE eurjchem-56 104 127 recrystallized recrystallize VERB eurjchem-56 104 128     SPACE eurjchem-56 104 129 from from ADP eurjchem-56 104 130     SPACE eurjchem-56 104 131 dimethylformamide dimethylformamide NOUN eurjchem-56 104 132     SPACE eurjchem-56 104 133 to to PART eurjchem-56 104 134     SPACE eurjchem-56 104 135 give give VERB eurjchem-56 104 136     SPACE eurjchem-56 104 137 the the DET eurjchem-56 104 138     SPACE eurjchem-56 104 139 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 104 140     SPACE eurjchem-56 104 141 amidine amidine PROPN eurjchem-56 104 142     SPACE eurjchem-56 104 143 15a 15a NOUN eurjchem-56 104 144     SPACE eurjchem-56 104 145 ( ( PUNCT eurjchem-56 104 146 0.94 0.94 NUM eurjchem-56 104 147     SPACE eurjchem-56 104 148 g g NOUN eurjchem-56 104 149 , , PUNCT eurjchem-56 104 150     SPACE eurjchem-56 104 151 45 45 NUM eurjchem-56 104 152 % % NOUN eurjchem-56 104 153 ) ) PUNCT eurjchem-56 104 154 . . PUNCT eurjchem-56 104 155     SPACE eurjchem-56 105 1 alternatively alternatively ADV eurjchem-56 105 2 , , PUNCT eurjchem-56 105 3     SPACE eurjchem-56 105 4 the the DET eurjchem-56 105 5     SPACE eurjchem-56 105 6 same same ADJ eurjchem-56 105 7     SPACE eurjchem-56 105 8 product product NOUN eurjchem-56 105 9     SPACE eurjchem-56 105 10 was be AUX eurjchem-56 105 11     SPACE eurjchem-56 105 12 obtained obtain VERB eurjchem-56 105 13 , , PUNCT eurjchem-56 105 14     SPACE eurjchem-56 105 15 in in ADP eurjchem-56 105 16     SPACE eurjchem-56 105 17 49 49 NUM eurjchem-56 105 18 % % NOUN eurjchem-56 105 19     SPACE eurjchem-56 105 20 yield yield NOUN eurjchem-56 105 21 , , PUNCT eurjchem-56 105 22     SPACE eurjchem-56 105 23 from from ADP eurjchem-56 105 24     SPACE eurjchem-56 105 25 aminocarbohydrazide aminocarbohydrazide NOUN eurjchem-56 105 26     SPACE eurjchem-56 105 27 13 13 NUM eurjchem-56 105 28     SPACE eurjchem-56 105 29 ( ( PUNCT eurjchem-56 105 30 0.001 0.001 NUM eurjchem-56 105 31     SPACE eurjchem-56 105 32 mol mol NOUN eurjchem-56 105 33 ) ) PUNCT eurjchem-56 105 34     SPACE eurjchem-56 105 35 and and CCONJ eurjchem-56 105 36     SPACE eurjchem-56 105 37 dmf‐dma dmf‐dma VERB eurjchem-56 105 38     SPACE eurjchem-56 105 39 ( ( PUNCT eurjchem-56 105 40 0.0024 0.0024 NUM eurjchem-56 105 41     SPACE eurjchem-56 105 42 mol mol NOUN eurjchem-56 105 43 ) ) PUNCT eurjchem-56 105 44     SPACE eurjchem-56 105 45 following follow VERB eurjchem-56 105 46     SPACE eurjchem-56 105 47 the the DET eurjchem-56 105 48     SPACE eurjchem-56 105 49 same same ADJ eurjchem-56 105 50     SPACE eurjchem-56 105 51 procedure procedure NOUN eurjchem-56 105 52     SPACE eurjchem-56 105 53 as as ADP eurjchem-56 105 54     SPACE eurjchem-56 105 55 that that SCONJ eurjchem-56 105 56     SPACE eurjchem-56 105 57 of of ADP eurjchem-56 105 58     SPACE eurjchem-56 105 59 3 3 NUM eurjchem-56 105 60 . . PUNCT eurjchem-56 105 61     SPACE eurjchem-56 105 62 this this DET eurjchem-56 105 63     SPACE eurjchem-56 105 64 compound compound NOUN eurjchem-56 105 65     SPACE eurjchem-56 105 66 was be AUX eurjchem-56 105 67     SPACE eurjchem-56 105 68 obtained obtain VERB eurjchem-56 105 69     SPACE eurjchem-56 105 70 as as ADP eurjchem-56 105 71     SPACE eurjchem-56 105 72 an an DET eurjchem-56 105 73     SPACE eurjchem-56 105 74 orange orange NOUN eurjchem-56 105 75     SPACE eurjchem-56 105 76 solid solid ADJ eurjchem-56 105 77 , , PUNCT eurjchem-56 105 78     SPACE eurjchem-56 105 79 m.p m.p PROPN eurjchem-56 105 80 . . PROPN eurjchem-56 105 81 : : PUNCT eurjchem-56 105 82     SPACE eurjchem-56 105 83 181­182 181­182 NOUN eurjchem-56 105 84     SPACE eurjchem-56 105 85 c c PROPN eurjchem-56 105 86 . . PUNCT eurjchem-56 105 87     SPACE eurjchem-56 105 88 ir ir VERB eurjchem-56 105 89     SPACE eurjchem-56 105 90 ( ( PUNCT eurjchem-56 105 91 ν ν NOUN eurjchem-56 105 92 / / SYM eurjchem-56 105 93 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 105 94 ): ): PUNCT eurjchem-56 105 95     SPACE eurjchem-56 105 96 3040 3040 NUM eurjchem-56 105 97     SPACE eurjchem-56 105 98 ( ( PUNCT eurjchem-56 105 99 arom arom NOUN eurjchem-56 105 100     SPACE eurjchem-56 105 101 ch ch NOUN eurjchem-56 105 102 ) ) PUNCT eurjchem-56 105 103 , , PUNCT eurjchem-56 105 104     SPACE eurjchem-56 105 105 2942‐2860 2942‐2860 NUM eurjchem-56 105 106     SPACE eurjchem-56 105 107 ( ( PUNCT eurjchem-56 105 108 aliph aliph PROPN eurjchem-56 105 109     SPACE eurjchem-56 105 110 ch ch NOUN eurjchem-56 105 111 ) ) PUNCT eurjchem-56 105 112 , , PUNCT eurjchem-56 105 113     SPACE eurjchem-56 105 114 1674 1674 NUM eurjchem-56 105 115     SPACE eurjchem-56 105 116 ( ( PUNCT eurjchem-56 105 117 co co NOUN eurjchem-56 105 118 ) ) PUNCT eurjchem-56 105 119 . . PUNCT eurjchem-56 105 120     SPACE eurjchem-56 106 1 1h 1h NUM eurjchem-56 106 2     SPACE eurjchem-56 106 3 nmr nmr NOUN eurjchem-56 106 4     SPACE eurjchem-56 106 5 ( ( PUNCT eurjchem-56 106 6 δ δ NOUN eurjchem-56 106 7     SPACE eurjchem-56 106 8 ppm ppm NOUN eurjchem-56 106 9 ): ): PUNCT eurjchem-56 106 10     SPACE eurjchem-56 106 11 2.32 2.32 NUM eurjchem-56 106 12     SPACE eurjchem-56 106 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 106 14 s s PROPN eurjchem-56 106 15 , , PUNCT eurjchem-56 106 16     SPACE eurjchem-56 106 17 3h 3h NUM eurjchem-56 106 18 , , PUNCT eurjchem-56 106 19     SPACE eurjchem-56 106 20 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 106 21 ) ) PUNCT eurjchem-56 106 22 , , PUNCT eurjchem-56 106 23     SPACE eurjchem-56 106 24 2.96 2.96 NUM eurjchem-56 106 25 , , PUNCT eurjchem-56 106 26     SPACE eurjchem-56 106 27 3.03 3.03 NUM eurjchem-56 106 28     SPACE eurjchem-56 106 29 ( ( PUNCT eurjchem-56 106 30 2s 2s PROPN eurjchem-56 106 31 , , PUNCT eurjchem-56 106 32     SPACE eurjchem-56 106 33 6h 6h NOUN eurjchem-56 106 34 , , PUNCT eurjchem-56 106 35     SPACE eurjchem-56 106 36 nme2 nme2 PROPN eurjchem-56 106 37 ) ) PUNCT eurjchem-56 106 38 , , PUNCT eurjchem-56 106 39     SPACE eurjchem-56 106 40 7.40‐7.73 7.40‐7.73 NUM eurjchem-56 106 41     SPACE eurjchem-56 106 42 ( ( PUNCT eurjchem-56 106 43 m m PROPN eurjchem-56 106 44 , , PUNCT eurjchem-56 106 45     SPACE eurjchem-56 106 46 9h 9h NOUN eurjchem-56 106 47 , , PUNCT eurjchem-56 106 48     SPACE eurjchem-56 106 49 phh phh PROPN eurjchem-56 106 50 , , PUNCT eurjchem-56 106 51     SPACE eurjchem-56 106 52 arh arh PROPN eurjchem-56 106 53 ) ) PUNCT eurjchem-56 106 54 , , PUNCT eurjchem-56 106 55     SPACE eurjchem-56 106 56 7.94 7.94 NUM eurjchem-56 106 57     SPACE eurjchem-56 106 58 ( ( PUNCT eurjchem-56 106 59 s s PROPN eurjchem-56 106 60 , , PUNCT eurjchem-56 106 61     SPACE eurjchem-56 106 62 1h 1h NUM eurjchem-56 106 63 , , PUNCT eurjchem-56 106 64     SPACE eurjchem-56 106 65 amidine‐h amidine‐h PROPN eurjchem-56 106 66 ) ) PUNCT eurjchem-56 106 67 , , PUNCT eurjchem-56 106 68     SPACE eurjchem-56 106 69 8.27 8.27 NUM eurjchem-56 106 70     SPACE eurjchem-56 106 71 ( ( PUNCT eurjchem-56 106 72 s s PROPN eurjchem-56 106 73 , , PUNCT eurjchem-56 106 74     SPACE eurjchem-56 106 75 1h 1h NUM eurjchem-56 106 76 , , PUNCT eurjchem-56 106 77     SPACE eurjchem-56 106 78 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 106 79     SPACE eurjchem-56 106 80 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 106 81 ) ) PUNCT eurjchem-56 106 82 ; ; PUNCT eurjchem-56 106 83     SPACE eurjchem-56 106 84 anal anal ADJ eurjchem-56 106 85 . . PUNCT eurjchem-56 106 86     SPACE eurjchem-56 106 87 calcd calcd NOUN eurjchem-56 106 88 . . PUNCT eurjchem-56 106 89     SPACE eurjchem-56 106 90 for for ADP eurjchem-56 106 91     SPACE eurjchem-56 106 92 c22h20n6os c22h20n6os PROPN eurjchem-56 106 93     SPACE eurjchem-56 106 94 ( ( PUNCT eurjchem-56 106 95 416.499 416.499 NUM eurjchem-56 106 96 ): ): PUNCT eurjchem-56 106 97     SPACE eurjchem-56 106 98 c c NOUN eurjchem-56 106 99 , , PUNCT eurjchem-56 106 100     SPACE eurjchem-56 106 101 63.44 63.44 NUM eurjchem-56 106 102 ; ; PUNCT eurjchem-56 106 103     SPACE eurjchem-56 106 104 h h NOUN eurjchem-56 106 105 , , PUNCT eurjchem-56 106 106     SPACE eurjchem-56 106 107 4.84 4.84 NUM eurjchem-56 106 108 ; ; PUNCT eurjchem-56 106 109     SPACE eurjchem-56 106 110 n n CCONJ eurjchem-56 106 111 , , PUNCT eurjchem-56 106 112     SPACE eurjchem-56 106 113 20.18 20.18 NUM eurjchem-56 106 114 ; ; PUNCT eurjchem-56 106 115     SPACE eurjchem-56 106 116 s s PROPN eurjchem-56 106 117 , , PUNCT eurjchem-56 106 118     SPACE eurjchem-56 106 119 7.70 7.70 NUM eurjchem-56 106 120 . . PUNCT eurjchem-56 106 121     SPACE eurjchem-56 106 122 found find VERB eurjchem-56 106 123 : : PUNCT eurjchem-56 106 124     SPACE eurjchem-56 106 125 c c X eurjchem-56 106 126 , , PUNCT eurjchem-56 106 127     SPACE eurjchem-56 106 128 63.24 63.24 NUM eurjchem-56 106 129 ; ; PUNCT eurjchem-56 106 130     SPACE eurjchem-56 106 131 h h NOUN eurjchem-56 106 132 , , PUNCT eurjchem-56 106 133     SPACE eurjchem-56 106 134 4.71 4.71 NUM eurjchem-56 106 135 ; ; PUNCT eurjchem-56 106 136     SPACE eurjchem-56 106 137 n n CCONJ eurjchem-56 106 138 , , PUNCT eurjchem-56 106 139     SPACE eurjchem-56 106 140 19.97 19.97 NUM eurjchem-56 106 141 ; ; PUNCT eurjchem-56 106 142     SPACE eurjchem-56 106 143 s s PROPN eurjchem-56 106 144 , , PUNCT eurjchem-56 106 145     SPACE eurjchem-56 106 146 7.61 7.61 NUM eurjchem-56 106 147 . . PUNCT eurjchem-56 106 148         SPACE eurjchem-56 107 1 2.2.17 2.2.17 NUM eurjchem-56 107 2 . . PUNCT eurjchem-56 107 3     SPACE eurjchem-56 107 4 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 107 5     SPACE eurjchem-56 107 6 of of ADP eurjchem-56 107 7     SPACE eurjchem-56 107 8 3­[(ethoxymethylene)amino]­5­phenyl­6­ 3­[(ethoxymethylene)amino]­5­phenyl­6­ NUM eurjchem-56 107 9 ( ( PUNCT eurjchem-56 107 10 p­tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one p­tolylazo)thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 107 11     SPACE eurjchem-56 107 12 ( ( PUNCT eurjchem-56 107 13 15b 15b NOUN eurjchem-56 107 14 ) ) PUNCT eurjchem-56 107 15           SPACE eurjchem-56 107 16 a a DET eurjchem-56 107 17     SPACE eurjchem-56 107 18 mixture mixture NOUN eurjchem-56 107 19     SPACE eurjchem-56 107 20 of of ADP eurjchem-56 107 21     SPACE eurjchem-56 107 22 compound compound NOUN eurjchem-56 107 23     SPACE eurjchem-56 107 24 4b 4b X eurjchem-56 107 25     SPACE eurjchem-56 107 26 ( ( PUNCT eurjchem-56 107 27 0.003 0.003 NUM eurjchem-56 107 28     SPACE eurjchem-56 107 29 mol mol NOUN eurjchem-56 107 30 ) ) PUNCT eurjchem-56 107 31     SPACE eurjchem-56 107 32 and and CCONJ eurjchem-56 107 33     SPACE eurjchem-56 107 34 triethyl triethyl NOUN eurjchem-56 107 35     SPACE eurjchem-56 107 36 orthoformate orthoformate VERB eurjchem-56 107 37     SPACE eurjchem-56 107 38 ( ( PUNCT eurjchem-56 107 39 1.5 1.5 NUM eurjchem-56 107 40     SPACE eurjchem-56 107 41 ml ml NOUN eurjchem-56 107 42 , , PUNCT eurjchem-56 107 43     SPACE eurjchem-56 107 44 0.009 0.009 NUM eurjchem-56 107 45     SPACE eurjchem-56 107 46 mol mol NOUN eurjchem-56 107 47 ) ) PUNCT eurjchem-56 107 48 , , PUNCT eurjchem-56 107 49     SPACE eurjchem-56 107 50 was be AUX eurjchem-56 107 51     SPACE eurjchem-56 107 52 heated heated ADJ eurjchem-56 107 53     SPACE eurjchem-56 107 54 at at ADP eurjchem-56 107 55     SPACE eurjchem-56 107 56 reflux reflux NOUN eurjchem-56 107 57     SPACE eurjchem-56 107 58 in in ADP eurjchem-56 107 59     SPACE eurjchem-56 107 60 acetic acetic ADJ eurjchem-56 107 61     SPACE eurjchem-56 107 62 anhydride anhydride NOUN eurjchem-56 107 63     SPACE eurjchem-56 107 64 ( ( PUNCT eurjchem-56 107 65 10 10 NUM eurjchem-56 107 66     SPACE eurjchem-56 107 67 ml ml NOUN eurjchem-56 107 68 ) ) PUNCT eurjchem-56 107 69     SPACE eurjchem-56 107 70 for for ADP eurjchem-56 107 71     SPACE eurjchem-56 107 72 6 6 NUM eurjchem-56 107 73     SPACE eurjchem-56 107 74 h. h. NOUN eurjchem-56 107 75     SPACE eurjchem-56 107 76 the the DET eurjchem-56 107 77     SPACE eurjchem-56 107 78 reaction reaction NOUN eurjchem-56 107 79     SPACE eurjchem-56 107 80 mixture mixture NOUN eurjchem-56 107 81     SPACE eurjchem-56 107 82 was be AUX eurjchem-56 107 83     SPACE eurjchem-56 107 84 evaporated evaporate VERB eurjchem-56 107 85     SPACE eurjchem-56 107 86 under under ADP eurjchem-56 107 87     SPACE eurjchem-56 107 88 reduced reduce VERB eurjchem-56 107 89     SPACE eurjchem-56 107 90 pressure pressure NOUN eurjchem-56 107 91     SPACE eurjchem-56 107 92 and and CCONJ eurjchem-56 107 93     SPACE eurjchem-56 107 94 the the DET eurjchem-56 107 95     SPACE eurjchem-56 107 96 viscous viscous ADJ eurjchem-56 107 97     SPACE eurjchem-56 107 98 mass mass PROPN eurjchem-56 107 99     SPACE eurjchem-56 107 100 was be AUX eurjchem-56 107 101     SPACE eurjchem-56 107 102 treated treat VERB eurjchem-56 107 103     SPACE eurjchem-56 107 104 with with ADP eurjchem-56 107 105     SPACE eurjchem-56 107 106 ether ether NOUN eurjchem-56 107 107     SPACE eurjchem-56 107 108 or or CCONJ eurjchem-56 107 109     SPACE eurjchem-56 107 110 petroleum petroleum NOUN eurjchem-56 107 111     SPACE eurjchem-56 107 112 ether ether NOUN eurjchem-56 107 113     SPACE eurjchem-56 107 114 ( ( PUNCT eurjchem-56 107 115 5 5 NUM eurjchem-56 107 116     SPACE eurjchem-56 107 117 ml ml NOUN eurjchem-56 107 118 ) ) PUNCT eurjchem-56 107 119 . . PUNCT eurjchem-56 107 120     SPACE eurjchem-56 108 1 the the DET eurjchem-56 108 2     SPACE eurjchem-56 108 3 precipitated precipitate VERB eurjchem-56 108 4     SPACE eurjchem-56 108 5 solid solid ADJ eurjchem-56 108 6     SPACE eurjchem-56 108 7 product product NOUN eurjchem-56 108 8     SPACE eurjchem-56 108 9 was be AUX eurjchem-56 108 10     SPACE eurjchem-56 108 11 collected collect VERB eurjchem-56 108 12     SPACE eurjchem-56 108 13 by by ADP eurjchem-56 108 14     SPACE eurjchem-56 108 15 filtration filtration NOUN eurjchem-56 108 16     SPACE eurjchem-56 108 17 and and CCONJ eurjchem-56 108 18     SPACE eurjchem-56 108 19 dried dry VERB eurjchem-56 108 20 . . PUNCT eurjchem-56 108 21     SPACE eurjchem-56 108 22 recrystallization recrystallization NOUN eurjchem-56 108 23     SPACE eurjchem-56 108 24 from from ADP eurjchem-56 108 25     SPACE eurjchem-56 108 26 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 108 27     SPACE eurjchem-56 108 28 gave give VERB eurjchem-56 108 29     SPACE eurjchem-56 108 30 pale pale ADJ eurjchem-56 108 31     SPACE eurjchem-56 108 32 brown brown ADJ eurjchem-56 108 33     SPACE eurjchem-56 108 34 crystals crystal NOUN eurjchem-56 108 35     SPACE eurjchem-56 108 36 of of ADP eurjchem-56 108 37     SPACE eurjchem-56 108 38 the the DET eurjchem-56 108 39     SPACE eurjchem-56 108 40 n‐ethoxymethylene n‐ethoxymethylene NOUN eurjchem-56 108 41     SPACE eurjchem-56 108 42 derivative derivative ADJ eurjchem-56 108 43     SPACE eurjchem-56 108 44 15b 15b NOUN eurjchem-56 108 45     SPACE eurjchem-56 108 46 ( ( PUNCT eurjchem-56 108 47 0.63 0.63 NUM eurjchem-56 108 48     SPACE eurjchem-56 108 49 g g NOUN eurjchem-56 108 50 ; ; PUNCT eurjchem-56 108 51     SPACE eurjchem-56 108 52 50 50 NUM eurjchem-56 108 53 % % NOUN eurjchem-56 108 54 ) ) PUNCT eurjchem-56 108 55 . . PUNCT eurjchem-56 108 56     SPACE eurjchem-56 109 1 m.p m.p PROPN eurjchem-56 109 2 . . PROPN eurjchem-56 109 3 : : PUNCT eurjchem-56 109 4     SPACE eurjchem-56 109 5 150 150 NUM eurjchem-56 109 6     SPACE eurjchem-56 109 7 c c PROPN eurjchem-56 109 8 . . PUNCT eurjchem-56 109 9     SPACE eurjchem-56 109 10 ir ir VERB eurjchem-56 109 11     SPACE eurjchem-56 109 12 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 13 ν ν NOUN eurjchem-56 109 14 / / SYM eurjchem-56 109 15 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 109 16 ): ): PUNCT eurjchem-56 109 17     SPACE eurjchem-56 109 18 3040 3040 NUM eurjchem-56 109 19     SPACE eurjchem-56 109 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 21 arom arom NOUN eurjchem-56 109 22     SPACE eurjchem-56 109 23 ch ch NOUN eurjchem-56 109 24 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 25 , , PUNCT eurjchem-56 109 26     SPACE eurjchem-56 109 27 2957‐2874 2957‐2874 VERB eurjchem-56 109 28     SPACE eurjchem-56 109 29 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 30 aliph aliph PROPN eurjchem-56 109 31     SPACE eurjchem-56 109 32 ch ch NOUN eurjchem-56 109 33 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 34 , , PUNCT eurjchem-56 109 35     SPACE eurjchem-56 109 36 1675 1675 NUM eurjchem-56 109 37     SPACE eurjchem-56 109 38 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 39 co co NOUN eurjchem-56 109 40 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 41 . . PUNCT eurjchem-56 109 42     SPACE eurjchem-56 109 43 1h 1h NUM eurjchem-56 109 44     SPACE eurjchem-56 109 45 nmr nmr NOUN eurjchem-56 109 46     SPACE eurjchem-56 109 47 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 48 δ δ NOUN eurjchem-56 109 49     SPACE eurjchem-56 109 50 ppm ppm NOUN eurjchem-56 109 51 ): ): PUNCT eurjchem-56 109 52     SPACE eurjchem-56 109 53 1.20 1.20 NUM eurjchem-56 109 54     SPACE eurjchem-56 109 55 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 56 t t PROPN eurjchem-56 109 57 , , PUNCT eurjchem-56 109 58     SPACE eurjchem-56 109 59 3h 3h NUM eurjchem-56 109 60 , , PUNCT eurjchem-56 109 61     SPACE eurjchem-56 109 62 j j NOUN eurjchem-56 109 63     SPACE eurjchem-56 109 64 = = NOUN eurjchem-56 109 65     SPACE eurjchem-56 109 66 7.3 7.3 NUM eurjchem-56 109 67     SPACE eurjchem-56 109 68 hz hz VERB eurjchem-56 109 69 , , PUNCT eurjchem-56 109 70     SPACE eurjchem-56 109 71 ethoxy ethoxy PROPN eurjchem-56 109 72     SPACE eurjchem-56 109 73 me i PRON eurjchem-56 109 74 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 75 , , PUNCT eurjchem-56 109 76     SPACE eurjchem-56 109 77 2.31 2.31 NUM eurjchem-56 109 78     SPACE eurjchem-56 109 79 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 80 s s PROPN eurjchem-56 109 81 , , PUNCT eurjchem-56 109 82     SPACE eurjchem-56 109 83 3h 3h NUM eurjchem-56 109 84 , , PUNCT eurjchem-56 109 85     SPACE eurjchem-56 109 86 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 109 87 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 88 , , PUNCT eurjchem-56 109 89     SPACE eurjchem-56 109 90 4.33 4.33 NUM eurjchem-56 109 91     SPACE eurjchem-56 109 92 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 93 q q ADJ eurjchem-56 109 94 , , PUNCT eurjchem-56 109 95     SPACE eurjchem-56 109 96 2h 2h NUM eurjchem-56 109 97 , , PUNCT eurjchem-56 109 98     SPACE eurjchem-56 109 99 j j PROPN eurjchem-56 109 100     SPACE eurjchem-56 109 101 = = NOUN eurjchem-56 109 102     SPACE eurjchem-56 109 103 7.3 7.3 NUM eurjchem-56 109 104     SPACE eurjchem-56 109 105 hz hz VERB eurjchem-56 109 106 , , PUNCT eurjchem-56 109 107     SPACE eurjchem-56 109 108 och2 och2 PROPN eurjchem-56 109 109 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 110 , , PUNCT eurjchem-56 109 111     SPACE eurjchem-56 109 112 7.37‐7.73 7.37‐7.73 NOUN eurjchem-56 109 113     SPACE eurjchem-56 109 114 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 115 m m PROPN eurjchem-56 109 116 , , PUNCT eurjchem-56 109 117     SPACE eurjchem-56 109 118 9h 9h NOUN eurjchem-56 109 119 , , PUNCT eurjchem-56 109 120     SPACE eurjchem-56 109 121 phh phh PROPN eurjchem-56 109 122 , , PUNCT eurjchem-56 109 123     SPACE eurjchem-56 109 124 arh arh PROPN eurjchem-56 109 125 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 126 , , PUNCT eurjchem-56 109 127     SPACE eurjchem-56 109 128 8.15 8.15 NUM eurjchem-56 109 129     SPACE eurjchem-56 109 130 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 131 s s PROPN eurjchem-56 109 132 , , PUNCT eurjchem-56 109 133     SPACE eurjchem-56 109 134 1h 1h NUM eurjchem-56 109 135 , , PUNCT eurjchem-56 109 136     SPACE eurjchem-56 109 137 methylenic methylenic ADJ eurjchem-56 109 138     SPACE eurjchem-56 109 139 ch ch NOUN eurjchem-56 109 140 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 141 , , PUNCT eurjchem-56 109 142     SPACE eurjchem-56 109 143 8.31 8.31 NUM eurjchem-56 109 144     SPACE eurjchem-56 109 145 ( ( PUNCT eurjchem-56 109 146 s s PROPN eurjchem-56 109 147 , , PUNCT eurjchem-56 109 148     SPACE eurjchem-56 109 149 1h 1h NUM eurjchem-56 109 150 , , PUNCT eurjchem-56 109 151     SPACE eurjchem-56 109 152 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 109 153     SPACE eurjchem-56 109 154 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 109 155 ) ) PUNCT eurjchem-56 109 156 . . PUNCT eurjchem-56 109 157     SPACE eurjchem-56 110 1 anal anal ADJ eurjchem-56 110 2 . . PUNCT eurjchem-56 110 3     SPACE eurjchem-56 110 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 110 5 . . PUNCT eurjchem-56 110 6     SPACE eurjchem-56 110 7 for for ADP eurjchem-56 110 8     SPACE eurjchem-56 110 9 c22h19n5o2s c22h19n5o2s PROPN eurjchem-56 110 10     SPACE eurjchem-56 110 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 110 12 417.484 417.484 NUM eurjchem-56 110 13 ): ): PUNCT eurjchem-56 110 14     SPACE eurjchem-56 110 15 c c NOUN eurjchem-56 110 16 , , PUNCT eurjchem-56 110 17     SPACE eurjchem-56 110 18 63.29 63.29 NUM eurjchem-56 110 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 110 20     SPACE eurjchem-56 110 21 h h NOUN eurjchem-56 110 22 , , PUNCT eurjchem-56 110 23     SPACE eurjchem-56 110 24 4.59 4.59 NUM eurjchem-56 110 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 110 26     SPACE eurjchem-56 110 27 n n CCONJ eurjchem-56 110 28 , , PUNCT eurjchem-56 110 29     SPACE eurjchem-56 110 30 16.78 16.78 NUM eurjchem-56 110 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 110 32     SPACE eurjchem-56 110 33 s s PROPN eurjchem-56 110 34 , , PUNCT eurjchem-56 110 35     SPACE eurjchem-56 110 36 7.68 7.68 NUM eurjchem-56 110 37 . . PUNCT eurjchem-56 110 38     SPACE eurjchem-56 110 39 found find VERB eurjchem-56 110 40 : : PUNCT eurjchem-56 110 41     SPACE eurjchem-56 110 42 c c X eurjchem-56 110 43 , , PUNCT eurjchem-56 110 44     SPACE eurjchem-56 110 45 63.07 63.07 NUM eurjchem-56 110 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 110 47     SPACE eurjchem-56 110 48 h h NOUN eurjchem-56 110 49 , , PUNCT eurjchem-56 110 50     SPACE eurjchem-56 110 51 4.40 4.40 NUM eurjchem-56 110 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 110 53     SPACE eurjchem-56 110 54 n n CCONJ eurjchem-56 110 55 , , PUNCT eurjchem-56 110 56     SPACE eurjchem-56 110 57 16.62 16.62 NUM eurjchem-56 110 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 110 59     SPACE eurjchem-56 110 60 s s PROPN eurjchem-56 110 61 , , PUNCT eurjchem-56 110 62     SPACE eurjchem-56 110 63 7.53 7.53 NUM eurjchem-56 110 64 . . PUNCT eurjchem-56 110 65           SPACE eurjchem-56 111 1 2.2.18 2.2.18 NUM eurjchem-56 111 2 . . PUNCT eurjchem-56 111 3     SPACE eurjchem-56 111 4 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 111 5     SPACE eurjchem-56 111 6 of of ADP eurjchem-56 111 7     SPACE eurjchem-56 111 8 3­(formylamino)­5­phenyl­6­(p­tolylazo 3­(formylamino)­5­phenyl­6­(p­tolylazo NUM eurjchem-56 111 9 ) ) PUNCT eurjchem-56 111 10     SPACE eurjchem-56 111 11 thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one thieno[2,3­d]pyrimidin­4(3h)­one NOUN eurjchem-56 111 12     SPACE eurjchem-56 111 13 ( ( PUNCT eurjchem-56 111 14 18 18 NUM eurjchem-56 111 15 ) ) PUNCT eurjchem-56 111 16         SPACE eurjchem-56 111 17 compound compound NOUN eurjchem-56 111 18     SPACE eurjchem-56 111 19 4b 4b X eurjchem-56 111 20     SPACE eurjchem-56 111 21 ( ( PUNCT eurjchem-56 111 22 0.002 0.002 NUM eurjchem-56 111 23     SPACE eurjchem-56 111 24 mol mol NOUN eurjchem-56 111 25 ) ) PUNCT eurjchem-56 111 26     SPACE eurjchem-56 111 27 was be AUX eurjchem-56 111 28     SPACE eurjchem-56 111 29 heated heated ADJ eurjchem-56 111 30     SPACE eurjchem-56 111 31 at at ADP eurjchem-56 111 32     SPACE eurjchem-56 111 33 reflux reflux NOUN eurjchem-56 111 34     SPACE eurjchem-56 111 35 in in ADP eurjchem-56 111 36     SPACE eurjchem-56 111 37 formic formic NOUN eurjchem-56 111 38     SPACE eurjchem-56 111 39 acid acid NOUN eurjchem-56 111 40     SPACE eurjchem-56 111 41 ( ( PUNCT eurjchem-56 111 42 10 10 NUM eurjchem-56 111 43     SPACE eurjchem-56 111 44 ml ml NOUN eurjchem-56 111 45 ) ) PUNCT eurjchem-56 111 46     SPACE eurjchem-56 111 47 for for ADP eurjchem-56 111 48     SPACE eurjchem-56 111 49 7 7 NUM eurjchem-56 111 50     SPACE eurjchem-56 111 51 h. h. NOUN eurjchem-56 111 52     SPACE eurjchem-56 111 53 the the DET eurjchem-56 111 54     SPACE eurjchem-56 111 55 reaction reaction NOUN eurjchem-56 111 56     SPACE eurjchem-56 111 57 mixture mixture NOUN eurjchem-56 111 58     SPACE eurjchem-56 111 59 was be AUX eurjchem-56 111 60     SPACE eurjchem-56 111 61 then then ADV eurjchem-56 111 62     SPACE eurjchem-56 111 63 diluted dilute VERB eurjchem-56 111 64     SPACE eurjchem-56 111 65 with with ADP eurjchem-56 111 66     SPACE eurjchem-56 111 67 cold cold ADJ eurjchem-56 111 68     SPACE eurjchem-56 111 69 water water NOUN eurjchem-56 111 70     SPACE eurjchem-56 111 71 and and CCONJ eurjchem-56 111 72     SPACE eurjchem-56 111 73 allowed allow VERB eurjchem-56 111 74     SPACE eurjchem-56 111 75 to to PART eurjchem-56 111 76     SPACE eurjchem-56 111 77 stand stand VERB eurjchem-56 111 78     SPACE eurjchem-56 111 79 overnight overnight ADV eurjchem-56 111 80 . . PUNCT eurjchem-56 111 81     SPACE eurjchem-56 112 1 the the DET eurjchem-56 112 2     SPACE eurjchem-56 112 3 resulting result VERB eurjchem-56 112 4     SPACE eurjchem-56 112 5 precipitate precipitate NOUN eurjchem-56 112 6     SPACE eurjchem-56 112 7 was be AUX eurjchem-56 112 8     SPACE eurjchem-56 112 9 filtered filter VERB eurjchem-56 112 10     SPACE eurjchem-56 112 11 off off ADP eurjchem-56 112 12 , , PUNCT eurjchem-56 112 13     SPACE eurjchem-56 112 14 washed wash VERB eurjchem-56 112 15     SPACE eurjchem-56 112 16 with with ADP eurjchem-56 112 17     SPACE eurjchem-56 112 18 ethanol ethanol NOUN eurjchem-56 112 19     SPACE eurjchem-56 112 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 112 21 20 20 NUM eurjchem-56 112 22     SPACE eurjchem-56 112 23 ml ml NOUN eurjchem-56 112 24 ) ) PUNCT eurjchem-56 112 25 , , PUNCT eurjchem-56 112 26     SPACE eurjchem-56 112 27 dried dry VERB eurjchem-56 112 28     SPACE eurjchem-56 112 29 and and CCONJ eurjchem-56 112 30     SPACE eurjchem-56 112 31 recrystallized recrystallize VERB eurjchem-56 112 32     SPACE eurjchem-56 112 33 from from ADP eurjchem-56 112 34     SPACE eurjchem-56 112 35 a a DET eurjchem-56 112 36     SPACE eurjchem-56 112 37 mixture mixture NOUN eurjchem-56 112 38     SPACE eurjchem-56 112 39 of of ADP eurjchem-56 112 40     SPACE eurjchem-56 112 41 1,4‐dioxane 1,4‐dioxane NOUN eurjchem-56 112 42     SPACE eurjchem-56 112 43 and and CCONJ eurjchem-56 112 44     SPACE eurjchem-56 112 45 dimethylformamide dimethylformamide NOUN eurjchem-56 112 46     SPACE eurjchem-56 112 47 ( ( PUNCT eurjchem-56 112 48 3:1 3:1 NUM eurjchem-56 112 49 ) ) PUNCT eurjchem-56 112 50     SPACE eurjchem-56 112 51 to to PART eurjchem-56 112 52     SPACE eurjchem-56 112 53 give give VERB eurjchem-56 112 54     SPACE eurjchem-56 112 55 the the DET eurjchem-56 112 56     SPACE eurjchem-56 112 57 formyl formyl NOUN eurjchem-56 112 58     SPACE eurjchem-56 112 59 derivative derivative NOUN eurjchem-56 112 60     SPACE eurjchem-56 112 61 18 18 NUM eurjchem-56 112 62     SPACE eurjchem-56 112 63 ( ( PUNCT eurjchem-56 112 64 0.56 0.56 NUM eurjchem-56 112 65     SPACE eurjchem-56 112 66 g g NOUN eurjchem-56 112 67 ; ; PUNCT eurjchem-56 112 68     SPACE eurjchem-56 112 69 72 72 NUM eurjchem-56 112 70 % % NOUN eurjchem-56 112 71 ) ) PUNCT eurjchem-56 112 72 . . PUNCT eurjchem-56 112 73     SPACE eurjchem-56 113 1 alternatively alternatively ADV eurjchem-56 113 2 , , PUNCT eurjchem-56 113 3     SPACE eurjchem-56 113 4 the the DET eurjchem-56 113 5     SPACE eurjchem-56 113 6 same same ADJ eurjchem-56 113 7     SPACE eurjchem-56 113 8 product product NOUN eurjchem-56 113 9     SPACE eurjchem-56 113 10 was be AUX eurjchem-56 113 11     SPACE eurjchem-56 113 12 obtained obtain VERB eurjchem-56 113 13 , , PUNCT eurjchem-56 113 14     SPACE eurjchem-56 113 15 in in ADP eurjchem-56 113 16     SPACE eurjchem-56 113 17 a a DET eurjchem-56 113 18     SPACE eurjchem-56 113 19 comparable comparable ADJ eurjchem-56 113 20     SPACE eurjchem-56 113 21 yield yield NOUN eurjchem-56 113 22 , , PUNCT eurjchem-56 113 23     SPACE eurjchem-56 113 24 using use VERB eurjchem-56 113 25     SPACE eurjchem-56 113 26 compound compound NOUN eurjchem-56 113 27     SPACE eurjchem-56 113 28 13 13 NUM eurjchem-56 113 29     SPACE eurjchem-56 113 30 instead instead ADV eurjchem-56 113 31     SPACE eurjchem-56 113 32 of of ADP eurjchem-56 113 33     SPACE eurjchem-56 113 34 4b 4b X eurjchem-56 113 35 . . PUNCT eurjchem-56 113 36     SPACE eurjchem-56 113 37 this this DET eurjchem-56 113 38     SPACE eurjchem-56 113 39 compound compound NOUN eurjchem-56 113 40     SPACE eurjchem-56 113 41 was be AUX eurjchem-56 113 42     SPACE eurjchem-56 113 43 obtained obtain VERB eurjchem-56 113 44     SPACE eurjchem-56 113 45 as as ADP eurjchem-56 113 46     SPACE eurjchem-56 113 47 a a DET eurjchem-56 113 48     SPACE eurjchem-56 113 49 dark dark ADJ eurjchem-56 113 50     SPACE eurjchem-56 113 51 brown brown ADJ eurjchem-56 113 52     SPACE eurjchem-56 113 53 solid solid ADJ eurjchem-56 113 54 , , PUNCT eurjchem-56 113 55     SPACE eurjchem-56 113 56 m.p m.p PROPN eurjchem-56 113 57 . . PROPN eurjchem-56 113 58 : : PUNCT eurjchem-56 113 59     SPACE eurjchem-56 113 60 > > X eurjchem-56 113 61     SPACE eurjchem-56 113 62 300 300 NUM eurjchem-56 113 63     SPACE eurjchem-56 113 64 c c PROPN eurjchem-56 113 65 . . PUNCT eurjchem-56 113 66     SPACE eurjchem-56 114 1 ir ir VERB eurjchem-56 114 2     SPACE eurjchem-56 114 3 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 4 ν ν NOUN eurjchem-56 114 5 / / SYM eurjchem-56 114 6 cm‐1 cm‐1 NUM eurjchem-56 114 7 ): ): PUNCT eurjchem-56 114 8     SPACE eurjchem-56 114 9 3300 3300 NUM eurjchem-56 114 10     SPACE eurjchem-56 114 11 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 12 nh nh NOUN eurjchem-56 114 13 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 14 , , PUNCT eurjchem-56 114 15     SPACE eurjchem-56 114 16 3061 3061 NUM eurjchem-56 114 17     SPACE eurjchem-56 114 18 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 19 ch ch NOUN eurjchem-56 114 20     SPACE eurjchem-56 114 21 arom arom NOUN eurjchem-56 114 22 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 23 , , PUNCT eurjchem-56 114 24     SPACE eurjchem-56 114 25 2953 2953 NUM eurjchem-56 114 26     SPACE eurjchem-56 114 27 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 28 ch ch NOUN eurjchem-56 114 29     SPACE eurjchem-56 114 30 aliph aliph NOUN eurjchem-56 114 31 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 32 , , PUNCT eurjchem-56 114 33     SPACE eurjchem-56 114 34 1720 1720 NUM eurjchem-56 114 35     SPACE eurjchem-56 114 36 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 37 hco hco NOUN eurjchem-56 114 38 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 39 , , PUNCT eurjchem-56 114 40     SPACE eurjchem-56 114 41 1680 1680 NUM eurjchem-56 114 42     SPACE eurjchem-56 114 43 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 44 co co NOUN eurjchem-56 114 45     SPACE eurjchem-56 114 46 ring ring NOUN eurjchem-56 114 47 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 48 . . PUNCT eurjchem-56 114 49     SPACE eurjchem-56 114 50 1h 1h NUM eurjchem-56 114 51     SPACE eurjchem-56 114 52 nmr nmr NOUN eurjchem-56 114 53     SPACE eurjchem-56 114 54 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 55 δ δ NOUN eurjchem-56 114 56     SPACE eurjchem-56 114 57 ppm ppm NOUN eurjchem-56 114 58 ): ): PUNCT eurjchem-56 114 59     SPACE eurjchem-56 114 60 2.21 2.21 NUM eurjchem-56 114 61     SPACE eurjchem-56 114 62 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 63 s s PROPN eurjchem-56 114 64 , , PUNCT eurjchem-56 114 65     SPACE eurjchem-56 114 66 3h 3h NUM eurjchem-56 114 67 , , PUNCT eurjchem-56 114 68     SPACE eurjchem-56 114 69 ar‐me ar‐me ADJ eurjchem-56 114 70 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 71 , , PUNCT eurjchem-56 114 72     SPACE eurjchem-56 114 73 7.29‐7.68 7.29‐7.68 NOUN eurjchem-56 114 74     SPACE eurjchem-56 114 75 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 76 m m PROPN eurjchem-56 114 77 , , PUNCT eurjchem-56 114 78     SPACE eurjchem-56 114 79 9h 9h NOUN eurjchem-56 114 80 , , PUNCT eurjchem-56 114 81     SPACE eurjchem-56 114 82 phh phh PROPN eurjchem-56 114 83 , , PUNCT eurjchem-56 114 84     SPACE eurjchem-56 114 85 arh arh PROPN eurjchem-56 114 86 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 87 , , PUNCT eurjchem-56 114 88     SPACE eurjchem-56 114 89 8.07 8.07 NUM eurjchem-56 114 90     SPACE eurjchem-56 114 91 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 92 s s PROPN eurjchem-56 114 93 , , PUNCT eurjchem-56 114 94     SPACE eurjchem-56 114 95 1h 1h NUM eurjchem-56 114 96 , , PUNCT eurjchem-56 114 97     SPACE eurjchem-56 114 98 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 114 99     SPACE eurjchem-56 114 100 h‐2 h‐2 NOUN eurjchem-56 114 101 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 102 , , PUNCT eurjchem-56 114 103     SPACE eurjchem-56 114 104 8.46 8.46 NUM eurjchem-56 114 105     SPACE eurjchem-56 114 106 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 107 s s PROPN eurjchem-56 114 108 , , PUNCT eurjchem-56 114 109     SPACE eurjchem-56 114 110 1h 1h NUM eurjchem-56 114 111 , , PUNCT eurjchem-56 114 112     SPACE eurjchem-56 114 113 cho cho NOUN eurjchem-56 114 114 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 115 , , PUNCT eurjchem-56 114 116     SPACE eurjchem-56 114 117 10.95 10.95 NUM eurjchem-56 114 118     SPACE eurjchem-56 114 119 ( ( PUNCT eurjchem-56 114 120 s s PROPN eurjchem-56 114 121 , , PUNCT eurjchem-56 114 122     SPACE eurjchem-56 114 123 1h 1h NUM eurjchem-56 114 124 , , PUNCT eurjchem-56 114 125     SPACE eurjchem-56 114 126 nh nh PROPN eurjchem-56 114 127 , , PUNCT eurjchem-56 114 128     SPACE eurjchem-56 114 129 d2o‐exchangeable d2o‐exchangeable ADJ eurjchem-56 114 130 ) ) PUNCT eurjchem-56 114 131 . . PUNCT eurjchem-56 114 132     SPACE eurjchem-56 115 1 anal anal ADJ eurjchem-56 115 2 . . PUNCT eurjchem-56 115 3     SPACE eurjchem-56 115 4 calcd calcd NOUN eurjchem-56 115 5 . . 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PUNCT eurjchem-56 115 38     SPACE eurjchem-56 115 39 found find VERB eurjchem-56 115 40 : : PUNCT eurjchem-56 115 41     SPACE eurjchem-56 115 42 c c X eurjchem-56 115 43 , , PUNCT eurjchem-56 115 44     SPACE eurjchem-56 115 45 61.49 61.49 NUM eurjchem-56 115 46 ; ; PUNCT eurjchem-56 115 47     SPACE eurjchem-56 115 48 h h NOUN eurjchem-56 115 49 , , PUNCT eurjchem-56 115 50     SPACE eurjchem-56 115 51 3.67 3.67 NUM eurjchem-56 115 52 ; ; PUNCT eurjchem-56 115 53     SPACE eurjchem-56 115 54 n n CCONJ eurjchem-56 115 55 , , PUNCT eurjchem-56 115 56     SPACE eurjchem-56 115 57 17.84 17.84 NUM eurjchem-56 115 58 ; ; PUNCT eurjchem-56 115 59     SPACE eurjchem-56 115 60 s s PROPN eurjchem-56 115 61 , , PUNCT eurjchem-56 115 62     SPACE eurjchem-56 115 63 8.06 8.06 NUM eurjchem-56 115 64 . . PUNCT eurjchem-56 115 65         SPACE eurjchem-56 115 66 2.2.19 2.2.19 NUM eurjchem-56 115 67 . . PUNCT eurjchem-56 115 68     SPACE eurjchem-56 115 69 reaction reaction NOUN eurjchem-56 115 70     SPACE eurjchem-56 115 71 of of ADP eurjchem-56 115 72     SPACE eurjchem-56 115 73 15a 15a NOUN eurjchem-56 115 74 , , PUNCT eurjchem-56 115 75 b b X eurjchem-56 115 76     SPACE eurjchem-56 115 77 with with ADP eurjchem-56 115 78     SPACE eurjchem-56 115 79 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 115 80     SPACE eurjchem-56 115 81 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 115 82         SPACE eurjchem-56 115 83 to to ADP eurjchem-56 115 84     SPACE eurjchem-56 115 85 a a DET eurjchem-56 115 86     SPACE eurjchem-56 115 87 solution solution NOUN eurjchem-56 115 88     SPACE eurjchem-56 115 89 of of ADP eurjchem-56 115 90     SPACE eurjchem-56 115 91 either either DET eurjchem-56 115 92     SPACE eurjchem-56 115 93 15a 15a NOUN eurjchem-56 115 94     SPACE eurjchem-56 115 95 or or CCONJ eurjchem-56 115 96     SPACE eurjchem-56 115 97 15b 15b NOUN eurjchem-56 115 98     SPACE eurjchem-56 115 99 ( ( PUNCT eurjchem-56 115 100 0.001 0.001 NUM eurjchem-56 115 101     SPACE eurjchem-56 115 102 mol mol NOUN eurjchem-56 115 103 ) ) PUNCT eurjchem-56 115 104 , , PUNCT eurjchem-56 115 105     SPACE eurjchem-56 115 106 in in ADP eurjchem-56 115 107     SPACE eurjchem-56 115 108 methanol methanol NOUN eurjchem-56 115 109     SPACE eurjchem-56 115 110 ( ( PUNCT eurjchem-56 115 111 20 20 NUM eurjchem-56 115 112     SPACE eurjchem-56 115 113 ml ml NOUN eurjchem-56 115 114 ) ) PUNCT eurjchem-56 115 115 , , PUNCT eurjchem-56 115 116     SPACE eurjchem-56 115 117 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 115 118     SPACE eurjchem-56 115 119 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 115 120     SPACE eurjchem-56 115 121 ( ( PUNCT eurjchem-56 115 122 0.0025 0.0025 NUM eurjchem-56 115 123     SPACE eurjchem-56 115 124 mol mol NOUN eurjchem-56 115 125 ) ) PUNCT eurjchem-56 115 126     SPACE eurjchem-56 115 127 was be AUX eurjchem-56 115 128     SPACE eurjchem-56 115 129 added add VERB eurjchem-56 115 130     SPACE eurjchem-56 115 131 and and CCONJ eurjchem-56 115 132     SPACE eurjchem-56 115 133 the the DET eurjchem-56 115 134     SPACE eurjchem-56 115 135 reaction reaction NOUN eurjchem-56 115 136     SPACE eurjchem-56 115 137 content content NOUN eurjchem-56 115 138     SPACE eurjchem-56 115 139 was be AUX eurjchem-56 115 140     SPACE eurjchem-56 115 141 then then ADV eurjchem-56 115 142     SPACE eurjchem-56 115 143 stirred stir VERB eurjchem-56 115 144     SPACE eurjchem-56 115 145 under under ADP eurjchem-56 115 146     SPACE eurjchem-56 115 147 reflux reflux NOUN eurjchem-56 115 148     SPACE eurjchem-56 115 149 for for ADP eurjchem-56 115 150     SPACE eurjchem-56 115 151 2‐4 2‐4 PRON eurjchem-56 115 152     SPACE eurjchem-56 115 153 h. h. 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PUNCT eurjchem-56 134 30     SPACE eurjchem-56 135 1 dmf dmf PROPN eurjchem-56 135 2     SPACE eurjchem-56 135 3 was be AUX eurjchem-56 135 4     SPACE eurjchem-56 135 5 used use VERB eurjchem-56 135 6     SPACE eurjchem-56 135 7 for for ADP eurjchem-56 135 8     SPACE eurjchem-56 135 9 dissolving dissolve VERB eurjchem-56 135 10     SPACE eurjchem-56 135 11 the the DET eurjchem-56 135 12     SPACE eurjchem-56 135 13 crude crude NOUN eurjchem-56 135 14     SPACE eurjchem-56 135 15 extracts extract NOUN eurjchem-56 135 16     SPACE eurjchem-56 135 17 and and CCONJ eurjchem-56 135 18     SPACE eurjchem-56 135 19 showed show VERB eurjchem-56 135 20     SPACE eurjchem-56 135 21 no no DET eurjchem-56 135 22     SPACE eurjchem-56 135 23 inhibition inhibition NOUN eurjchem-56 135 24     SPACE eurjchem-56 135 25 zones zone NOUN eurjchem-56 135 26 , , PUNCT eurjchem-56 135 27     SPACE eurjchem-56 135 28 confirming confirm VERB eurjchem-56 135 29     SPACE eurjchem-56 135 30 that that SCONJ eurjchem-56 135 31     SPACE eurjchem-56 135 32 it it PRON eurjchem-56 135 33     SPACE eurjchem-56 135 34 has have VERB eurjchem-56 135 35     SPACE eurjchem-56 135 36 no no DET eurjchem-56 135 37     SPACE eurjchem-56 135 38 influence influence NOUN eurjchem-56 135 39     SPACE eurjchem-56 135 40 on on ADP eurjchem-56 135 41     SPACE eurjchem-56 135 42 growth growth NOUN eurjchem-56 135 43     SPACE eurjchem-56 135 44 of of ADP eurjchem-56 135 45     SPACE eurjchem-56 135 46 the the DET eurjchem-56 135 47     SPACE eurjchem-56 135 48 tested test VERB eurjchem-56 135 49     SPACE eurjchem-56 135 50 microoganisms microoganism NOUN eurjchem-56 135 51 . . PUNCT eurjchem-56 135 52         SPACE eurjchem-56 136 1 3 3 NUM eurjchem-56 136 2 . . PUNCT eurjchem-56 136 3     SPACE eurjchem-56 136 4 results result VERB eurjchem-56 136 5     SPACE eurjchem-56 136 6 and and CCONJ eurjchem-56 136 7     SPACE eurjchem-56 136 8 discussion discussion NOUN eurjchem-56 136 9     SPACE eurjchem-56 136 10 3.1 3.1 NUM eurjchem-56 136 11 . . PUNCT eurjchem-56 136 12     SPACE eurjchem-56 137 1 chemistry chemistry NOUN eurjchem-56 137 2         SPACE eurjchem-56 137 3 the the DET eurjchem-56 137 4     SPACE eurjchem-56 137 5 starting starting NOUN eurjchem-56 137 6     SPACE eurjchem-56 137 7 material material NOUN eurjchem-56 137 8     SPACE eurjchem-56 137 9 ethyl ethyl PROPN eurjchem-56 137 10     SPACE eurjchem-56 137 11 2‐amino‐4‐phenylthiophene‐3‐ 2‐amino‐4‐phenylthiophene‐3‐ PROPN eurjchem-56 137 12 carboxylate carboxylate NOUN eurjchem-56 137 13     SPACE eurjchem-56 137 14 ( ( PUNCT eurjchem-56 137 15 1 1 NUM eurjchem-56 137 16 ) ) PUNCT eurjchem-56 137 17     SPACE eurjchem-56 137 18 was be AUX eurjchem-56 137 19     SPACE eurjchem-56 137 20 obtained obtain VERB eurjchem-56 137 21     SPACE eurjchem-56 137 22 according accord VERB eurjchem-56 137 23     SPACE eurjchem-56 137 24 to to ADP eurjchem-56 137 25     SPACE eurjchem-56 137 26 the the DET eurjchem-56 137 27     SPACE eurjchem-56 137 28 gewald gewald NOUN eurjchem-56 137 29     SPACE eurjchem-56 137 30 method method NOUN eurjchem-56 137 31     SPACE eurjchem-56 137 32 [ [ X eurjchem-56 137 33 18 18 NUM eurjchem-56 137 34 ] ] PUNCT eurjchem-56 137 35 . . PUNCT eurjchem-56 137 36     SPACE eurjchem-56 138 1 coupling couple VERB eurjchem-56 138 2     SPACE eurjchem-56 138 3 reaction reaction NOUN eurjchem-56 138 4     SPACE eurjchem-56 138 5 of of ADP eurjchem-56 138 6     SPACE eurjchem-56 138 7 compound compound NOUN eurjchem-56 138 8     SPACE eurjchem-56 138 9 1 1 NUM eurjchem-56 138 10     SPACE eurjchem-56 138 11 with with ADP eurjchem-56 138 12     SPACE eurjchem-56 138 13 diazotized diazotize VERB eurjchem-56 138 14     SPACE eurjchem-56 138 15 aniline aniline NOUN eurjchem-56 138 16 , , PUNCT eurjchem-56 138 17     SPACE eurjchem-56 138 18 p‐chloroaniline p‐chloroaniline SYM eurjchem-56 138 19     SPACE eurjchem-56 138 20 and and CCONJ eurjchem-56 138 21     SPACE eurjchem-56 138 22 p‐toluidine p‐toluidine NOUN eurjchem-56 138 23 , , PUNCT eurjchem-56 138 24     SPACE eurjchem-56 138 25 respectively respectively ADV eurjchem-56 138 26 , , PUNCT eurjchem-56 138 27     SPACE eurjchem-56 138 28 led lead VERB eurjchem-56 138 29     SPACE eurjchem-56 138 30 to to ADP eurjchem-56 138 31     SPACE eurjchem-56 138 32 the the DET eurjchem-56 138 33     SPACE eurjchem-56 138 34 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 138 35     SPACE eurjchem-56 138 36 arylazo arylazo ADJ eurjchem-56 138 37     SPACE eurjchem-56 138 38 derivatives derivative NOUN eurjchem-56 138 39 , , PUNCT eurjchem-56 138 40     SPACE eurjchem-56 138 41 2a­c 2a­c NUM eurjchem-56 138 42 . . PUNCT eurjchem-56 138 43     SPACE eurjchem-56 138 44 aminoformylation aminoformylation NOUN eurjchem-56 138 45     SPACE eurjchem-56 138 46 of of ADP eurjchem-56 138 47     SPACE eurjchem-56 138 48 p‐tolylazo p‐tolylazo NOUN eurjchem-56 138 49     SPACE eurjchem-56 138 50 derivative derivative ADJ eurjchem-56 138 51 , , PUNCT eurjchem-56 138 52     SPACE eurjchem-56 138 53 2c 2c NOUN eurjchem-56 138 54 , , PUNCT eurjchem-56 138 55     SPACE eurjchem-56 138 56 with with ADP eurjchem-56 138 57     SPACE eurjchem-56 138 58 dmf dmf PROPN eurjchem-56 138 59     SPACE eurjchem-56 138 60 dimethylacetal dimethylacetal NOUN eurjchem-56 138 61     SPACE eurjchem-56 138 62 ( ( PUNCT eurjchem-56 138 63 dmf‐dma dmf‐dma NOUN eurjchem-56 138 64 ) ) PUNCT eurjchem-56 138 65     SPACE eurjchem-56 138 66 provided provide VERB eurjchem-56 138 67     SPACE eurjchem-56 138 68 the the DET eurjchem-56 138 69     SPACE eurjchem-56 138 70 desired desire VERB eurjchem-56 138 71     SPACE eurjchem-56 138 72 n n CCONJ eurjchem-56 138 73 , , PUNCT eurjchem-56 138 74 n‐dimethylformamidine n‐dimethylformamidine CCONJ eurjchem-56 138 75 , , PUNCT eurjchem-56 138 76     SPACE eurjchem-56 138 77 3 3 NUM eurjchem-56 138 78 , , PUNCT eurjchem-56 138 79     SPACE eurjchem-56 138 80 whose whose DET eurjchem-56 138 81     SPACE eurjchem-56 138 82 structure structure NOUN eurjchem-56 138 83     SPACE eurjchem-56 138 84 was be AUX eurjchem-56 138 85     SPACE eurjchem-56 138 86 confirmed confirm VERB eurjchem-56 138 87     SPACE eurjchem-56 138 88 from from ADP eurjchem-56 138 89     SPACE eurjchem-56 138 90 its its PRON eurjchem-56 138 91     SPACE eurjchem-56 138 92 1h 1h NUM eurjchem-56 138 93     SPACE eurjchem-56 138 94 nmr nmr NOUN eurjchem-56 138 95     SPACE eurjchem-56 138 96 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 138 97 . . PUNCT eurjchem-56 138 98     SPACE eurjchem-56 139 1 thus thus ADV eurjchem-56 139 2 , , PUNCT eurjchem-56 139 3     SPACE eurjchem-56 139 4 the the DET eurjchem-56 139 5     SPACE eurjchem-56 139 6 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 139 7     SPACE eurjchem-56 139 8 of of ADP eurjchem-56 139 9     SPACE eurjchem-56 139 10 3 3 NUM eurjchem-56 139 11     SPACE eurjchem-56 139 12 displayed display VERB eurjchem-56 139 13     SPACE eurjchem-56 139 14 the the DET eurjchem-56 139 15     SPACE eurjchem-56 139 16 anticipated anticipated ADJ eurjchem-56 139 17     SPACE eurjchem-56 139 18 signals signal NOUN eurjchem-56 139 19     SPACE eurjchem-56 139 20 from from ADP eurjchem-56 139 21     SPACE eurjchem-56 139 22 sp3 sp3 ADJ eurjchem-56 139 23     SPACE eurjchem-56 139 24 carbons carbon NOUN eurjchem-56 139 25     SPACE eurjchem-56 139 26 of of ADP eurjchem-56 139 27     SPACE eurjchem-56 139 28 the the DET eurjchem-56 139 29     SPACE eurjchem-56 139 30 ethyl ethyl PROPN eurjchem-56 139 31     SPACE eurjchem-56 139 32 ester ester NOUN eurjchem-56 139 33     SPACE eurjchem-56 139 34 group group NOUN eurjchem-56 139 35     SPACE eurjchem-56 139 36 at at ADP eurjchem-56 139 37     SPACE eurjchem-56 139 38 δh δh NOUN eurjchem-56 139 39     SPACE eurjchem-56 139 40 1.25 1.25 NUM eurjchem-56 139 41     SPACE eurjchem-56 139 42 and and CCONJ eurjchem-56 139 43     SPACE eurjchem-56 139 44 4.23 4.23 NUM eurjchem-56 139 45     SPACE eurjchem-56 139 46 ppm ppm NOUN eurjchem-56 139 47 , , PUNCT eurjchem-56 139 48     SPACE eurjchem-56 139 49 and and CCONJ eurjchem-56 139 50     SPACE eurjchem-56 139 51 signals signal NOUN eurjchem-56 139 52     SPACE eurjchem-56 139 53 from from ADP eurjchem-56 139 54     SPACE eurjchem-56 139 55 dimethylamino dimethylamino PROPN eurjchem-56 139 56     SPACE eurjchem-56 139 57 group group NOUN eurjchem-56 139 58     SPACE eurjchem-56 139 59 at at ADP eurjchem-56 139 60     SPACE eurjchem-56 139 61 δh δh NOUN eurjchem-56 139 62     SPACE eurjchem-56 139 63 2.79 2.79 NUM eurjchem-56 139 64     SPACE eurjchem-56 139 65 and and CCONJ eurjchem-56 139 66     SPACE eurjchem-56 139 67 2.89 2.89 NUM eurjchem-56 139 68     SPACE eurjchem-56 139 69 ppm ppm NOUN eurjchem-56 139 70 . . PUNCT eurjchem-56 139 71     SPACE eurjchem-56 139 72 in in ADP eurjchem-56 139 73     SPACE eurjchem-56 139 74 the the DET eurjchem-56 139 75     SPACE eurjchem-56 139 76 downfield downfield NOUN eurjchem-56 139 77     SPACE eurjchem-56 139 78 region region NOUN eurjchem-56 139 79     SPACE eurjchem-56 139 80 of of ADP eurjchem-56 139 81     SPACE eurjchem-56 139 82 the the DET eurjchem-56 139 83     SPACE eurjchem-56 139 84 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 139 85 , , PUNCT eurjchem-56 139 86     SPACE eurjchem-56 139 87 the the DET eurjchem-56 139 88     SPACE eurjchem-56 139 89 resonance resonance NOUN eurjchem-56 139 90     SPACE eurjchem-56 139 91 at at ADP eurjchem-56 139 92     SPACE eurjchem-56 139 93 δh δh NOUN eurjchem-56 139 94     SPACE eurjchem-56 139 95 8.87 8.87 NUM eurjchem-56 139 96     SPACE eurjchem-56 139 97 ppm ppm NOUN eurjchem-56 139 98     SPACE eurjchem-56 139 99 was be AUX eurjchem-56 139 100     SPACE eurjchem-56 139 101 due due ADJ eurjchem-56 139 102     SPACE eurjchem-56 139 103 to to ADP eurjchem-56 139 104     SPACE eurjchem-56 139 105 a a DET eurjchem-56 139 106     SPACE eurjchem-56 139 107 formamidinic formamidinic ADJ eurjchem-56 139 108     SPACE eurjchem-56 139 109 proton proton NOUN eurjchem-56 139 110 . . PUNCT eurjchem-56 139 111     SPACE eurjchem-56 140 1 the the DET eurjchem-56 140 2     SPACE eurjchem-56 140 3 13c 13c NOUN eurjchem-56 140 4     SPACE eurjchem-56 140 5 nmr nmr NOUN eurjchem-56 140 6     SPACE eurjchem-56 140 7 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 140 8     SPACE eurjchem-56 140 9 of of ADP eurjchem-56 140 10     SPACE eurjchem-56 140 11 the the DET eurjchem-56 140 12     SPACE eurjchem-56 140 13 reaction reaction NOUN eurjchem-56 140 14     SPACE eurjchem-56 140 15 product product NOUN eurjchem-56 140 16     SPACE eurjchem-56 140 17 provided provide VERB eurjchem-56 140 18     SPACE eurjchem-56 140 19 further further ADJ eurjchem-56 140 20     SPACE eurjchem-56 140 21 evidence evidence NOUN eurjchem-56 140 22     SPACE eurjchem-56 140 23 for for ADP eurjchem-56 140 24     SPACE eurjchem-56 140 25 the the DET eurjchem-56 140 26     SPACE eurjchem-56 140 27 proposed proposed ADJ eurjchem-56 140 28     SPACE eurjchem-56 140 29 structure structure NOUN eurjchem-56 140 30 , , PUNCT eurjchem-56 140 31     SPACE eurjchem-56 140 32 where where SCONJ eurjchem-56 140 33     SPACE eurjchem-56 140 34 sp3 sp3 ADJ eurjchem-56 140 35     SPACE eurjchem-56 140 36 carbons carbon NOUN eurjchem-56 140 37     SPACE eurjchem-56 140 38 of of ADP eurjchem-56 140 39     SPACE eurjchem-56 140 40 the the DET eurjchem-56 140 41     SPACE eurjchem-56 140 42 ester ester NOUN eurjchem-56 140 43     SPACE eurjchem-56 140 44 group group NOUN eurjchem-56 140 45     SPACE eurjchem-56 140 46 resonated resonate VERB eurjchem-56 140 47     SPACE eurjchem-56 140 48 at at ADP eurjchem-56 140 49     SPACE eurjchem-56 140 50 δc δc NOUN eurjchem-56 140 51     SPACE eurjchem-56 140 52 13.9 13.9 NUM eurjchem-56 140 53     SPACE eurjchem-56 140 54 and and CCONJ eurjchem-56 140 55     SPACE eurjchem-56 140 56 59.8 59.8 NUM eurjchem-56 140 57     SPACE eurjchem-56 140 58 ppm ppm NOUN eurjchem-56 140 59     SPACE eurjchem-56 140 60 as as ADV eurjchem-56 140 61     SPACE eurjchem-56 140 62 well well ADV eurjchem-56 140 63     SPACE eurjchem-56 140 64 as as ADP eurjchem-56 140 65     SPACE eurjchem-56 140 66 signals signal NOUN eurjchem-56 140 67     SPACE eurjchem-56 140 68 for for ADP eurjchem-56 140 69     SPACE eurjchem-56 140 70 amidine amidine VERB eurjchem-56 140 71     SPACE eurjchem-56 140 72 and and CCONJ eurjchem-56 140 73     SPACE eurjchem-56 140 74 ester ester NOUN eurjchem-56 140 75     SPACE eurjchem-56 140 76 carbonyl carbonyl NOUN eurjchem-56 140 77     SPACE eurjchem-56 140 78 carbons carbon NOUN eurjchem-56 140 79 , , PUNCT eurjchem-56 140 80     SPACE eurjchem-56 140 81 detected detect VERB eurjchem-56 140 82     SPACE eurjchem-56 140 83 at at ADP eurjchem-56 140 84     SPACE eurjchem-56 140 85 δc δc NOUN eurjchem-56 140 86     SPACE eurjchem-56 140 87 155.2 155.2 NUM eurjchem-56 140 88     SPACE eurjchem-56 140 89 and and CCONJ eurjchem-56 140 90     SPACE eurjchem-56 140 91 166.1 166.1 NUM eurjchem-56 140 92     SPACE eurjchem-56 140 93 ppm ppm NOUN eurjchem-56 140 94 , , PUNCT eurjchem-56 140 95     SPACE eurjchem-56 140 96 respectively respectively ADV eurjchem-56 140 97 . . PUNCT eurjchem-56 140 98     SPACE eurjchem-56 140 99 the the DET eurjchem-56 140 100     SPACE eurjchem-56 140 101 remaining remain VERB eurjchem-56 140 102     SPACE eurjchem-56 140 103 carbons carbon NOUN eurjchem-56 140 104     SPACE eurjchem-56 140 105 were be AUX eurjchem-56 140 106     SPACE eurjchem-56 140 107 also also ADV eurjchem-56 140 108     SPACE eurjchem-56 140 109 observed observe VERB eurjchem-56 140 110     SPACE eurjchem-56 140 111 at at ADP eurjchem-56 140 112     SPACE eurjchem-56 140 113 the the DET eurjchem-56 140 114     SPACE eurjchem-56 140 115 expected expected ADJ eurjchem-56 140 116     SPACE eurjchem-56 140 117 regions region NOUN eurjchem-56 140 118 . . PUNCT eurjchem-56 140 119     SPACE eurjchem-56 140 120 compound compound NOUN eurjchem-56 140 121     SPACE eurjchem-56 140 122 3 3 NUM eurjchem-56 140 123     SPACE eurjchem-56 140 124 was be AUX eurjchem-56 140 125     SPACE eurjchem-56 140 126 readily readily ADV eurjchem-56 140 127     SPACE eurjchem-56 140 128 cyclized cyclize VERB eurjchem-56 140 129     SPACE eurjchem-56 140 130 to to ADP eurjchem-56 140 131     SPACE eurjchem-56 140 132 the the DET eurjchem-56 140 133     SPACE eurjchem-56 140 134 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 140 135     SPACE eurjchem-56 140 136 thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4‐one thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4‐one NOUN eurjchem-56 140 137     SPACE eurjchem-56 140 138 derivative derivative NOUN eurjchem-56 140 139 , , PUNCT eurjchem-56 140 140     SPACE eurjchem-56 140 141 4a 4a NOUN eurjchem-56 140 142 , , PUNCT eurjchem-56 140 143     SPACE eurjchem-56 140 144 on on ADP eurjchem-56 140 145     SPACE eurjchem-56 140 146 reflux reflux NOUN eurjchem-56 140 147     SPACE eurjchem-56 140 148 in in ADP eurjchem-56 140 149     SPACE eurjchem-56 140 150 a a DET eurjchem-56 140 151     SPACE eurjchem-56 140 152 mixture mixture NOUN eurjchem-56 140 153     SPACE eurjchem-56 140 154 of of ADP eurjchem-56 140 155     SPACE eurjchem-56 140 156 ammonium ammonium NOUN eurjchem-56 140 157     SPACE eurjchem-56 140 158 acetate acetate NOUN eurjchem-56 140 159     SPACE eurjchem-56 140 160 and and CCONJ eurjchem-56 140 161     SPACE eurjchem-56 140 162 glacial glacial ADJ eurjchem-56 140 163     SPACE eurjchem-56 140 164 acetic acetic ADJ eurjchem-56 140 165     SPACE eurjchem-56 140 166 acid acid NOUN eurjchem-56 140 167 . . PUNCT eurjchem-56 140 168     SPACE eurjchem-56 141 1 it it PRON eurjchem-56 141 2     SPACE eurjchem-56 141 3 is be AUX eurjchem-56 141 4     SPACE eurjchem-56 141 5 worth worth ADJ eurjchem-56 141 6     SPACE eurjchem-56 141 7 mentioning mention VERB eurjchem-56 141 8     SPACE eurjchem-56 141 9 that that SCONJ eurjchem-56 141 10     SPACE eurjchem-56 141 11 compound compound NOUN eurjchem-56 141 12     SPACE eurjchem-56 141 13 4a 4a NOUN eurjchem-56 141 14     SPACE eurjchem-56 141 15 could could AUX eurjchem-56 141 16     SPACE eurjchem-56 141 17 be be AUX eurjchem-56 141 18     SPACE eurjchem-56 141 19 also also ADV eurjchem-56 141 20     SPACE eurjchem-56 141 21 obtained obtain VERB eurjchem-56 141 22     SPACE eurjchem-56 141 23 directly directly ADV eurjchem-56 141 24     SPACE eurjchem-56 141 25 by by ADP eurjchem-56 141 26     SPACE eurjchem-56 141 27 reacting react VERB eurjchem-56 141 28     SPACE eurjchem-56 141 29 ortho‐aminoester ortho‐aminoester ADV eurjchem-56 141 30 , , PUNCT eurjchem-56 141 31     SPACE eurjchem-56 141 32 2c 2c NOUN eurjchem-56 141 33 , , PUNCT eurjchem-56 141 34     SPACE eurjchem-56 141 35 with with ADP eurjchem-56 141 36     SPACE eurjchem-56 141 37 formamide formamide ADV eurjchem-56 141 38 . . PUNCT eurjchem-56 141 39     SPACE eurjchem-56 141 40 compound compound NOUN eurjchem-56 141 41     SPACE eurjchem-56 141 42 4a 4a NOUN eurjchem-56 141 43     SPACE eurjchem-56 141 44 prepared prepare VERB eurjchem-56 141 45     SPACE eurjchem-56 141 46 by by ADP eurjchem-56 141 47     SPACE eurjchem-56 141 48 the the DET eurjchem-56 141 49     SPACE eurjchem-56 141 50 latter latter ADJ eurjchem-56 141 51     SPACE eurjchem-56 141 52 route route NOUN eurjchem-56 141 53     SPACE eurjchem-56 141 54 was be AUX eurjchem-56 141 55     SPACE eurjchem-56 141 56 found find VERB eurjchem-56 141 57     SPACE eurjchem-56 141 58 to to PART eurjchem-56 141 59     SPACE eurjchem-56 141 60 be be AUX eurjchem-56 141 61     SPACE eurjchem-56 141 62 identical identical ADJ eurjchem-56 141 63     SPACE eurjchem-56 141 64 to to ADP eurjchem-56 141 65     SPACE eurjchem-56 141 66 that that PRON eurjchem-56 141 67     SPACE eurjchem-56 141 68 obtained obtain VERB eurjchem-56 141 69     SPACE eurjchem-56 141 70 by by ADP eurjchem-56 141 71     SPACE eurjchem-56 141 72 the the DET eurjchem-56 141 73     SPACE eurjchem-56 141 74 former former ADJ eurjchem-56 141 75     SPACE eurjchem-56 141 76 method method NOUN eurjchem-56 141 77     SPACE eurjchem-56 141 78 as as SCONJ eurjchem-56 141 79     SPACE eurjchem-56 141 80 evidenced evidence VERB eurjchem-56 141 81     SPACE eurjchem-56 141 82 by by ADP eurjchem-56 141 83     SPACE eurjchem-56 141 84 tlc tlc NOUN eurjchem-56 141 85     SPACE eurjchem-56 141 86 analysis analysis NOUN eurjchem-56 141 87 , , PUNCT eurjchem-56 141 88     SPACE eurjchem-56 141 89 m.p m.p PROPN eurjchem-56 141 90 . . PROPN eurjchem-56 141 91 , , PUNCT eurjchem-56 141 92     SPACE eurjchem-56 141 93 mixed mix VERB eurjchem-56 141 94     SPACE eurjchem-56 141 95 m.p m.p PROPN eurjchem-56 141 96 . . PROPN eurjchem-56 141 97     SPACE eurjchem-56 141 98 and and CCONJ eurjchem-56 141 99     SPACE eurjchem-56 141 100 ir ir PROPN eurjchem-56 141 101     SPACE eurjchem-56 141 102 data datum NOUN eurjchem-56 141 103 . . PUNCT eurjchem-56 141 104     SPACE eurjchem-56 142 1 treating treat VERB eurjchem-56 142 2     SPACE eurjchem-56 142 3 amidine amidine PROPN eurjchem-56 142 4 , , PUNCT eurjchem-56 142 5     SPACE eurjchem-56 142 6 3 3 NUM eurjchem-56 142 7 , , PUNCT eurjchem-56 142 8     SPACE eurjchem-56 142 9 with with ADP eurjchem-56 142 10     SPACE eurjchem-56 142 11 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 142 12     SPACE eurjchem-56 142 13 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 142 14     SPACE eurjchem-56 142 15 led lead VERB eurjchem-56 142 16     SPACE eurjchem-56 142 17 to to PART eurjchem-56 142 18     SPACE eurjchem-56 142 19 closure closure NOUN eurjchem-56 142 20     SPACE eurjchem-56 142 21 of of ADP eurjchem-56 142 22     SPACE eurjchem-56 142 23 the the DET eurjchem-56 142 24     SPACE eurjchem-56 142 25 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 142 26     SPACE eurjchem-56 142 27 ring ring NOUN eurjchem-56 142 28     SPACE eurjchem-56 142 29 and and CCONJ eurjchem-56 142 30     SPACE eurjchem-56 142 31 accordingly accordingly ADV eurjchem-56 142 32     SPACE eurjchem-56 142 33 led lead VERB eurjchem-56 142 34     SPACE eurjchem-56 142 35 to to ADP eurjchem-56 142 36     SPACE eurjchem-56 142 37 the the DET eurjchem-56 142 38     SPACE eurjchem-56 142 39 formation formation NOUN eurjchem-56 142 40     SPACE eurjchem-56 142 41 of of ADP eurjchem-56 142 42     SPACE eurjchem-56 142 43 anothor anothor NOUN eurjchem-56 142 44     SPACE eurjchem-56 142 45 bicyclic bicyclic NOUN eurjchem-56 142 46     SPACE eurjchem-56 142 47 thieno[2,3‐d]pyrimidine thieno[2,3‐d]pyrimidine PROPN eurjchem-56 142 48 , , PUNCT eurjchem-56 142 49     SPACE eurjchem-56 142 50 4b 4b X eurjchem-56 142 51     SPACE eurjchem-56 142 52 ( ( PUNCT eurjchem-56 142 53 scheme scheme NOUN eurjchem-56 142 54     SPACE eurjchem-56 142 55 1 1 NUM eurjchem-56 142 56 ) ) PUNCT eurjchem-56 142 57 . . PUNCT eurjchem-56 142 58     SPACE eurjchem-56 143 1 typical typical ADJ eurjchem-56 143 2     SPACE eurjchem-56 143 3 for for ADP eurjchem-56 143 4     SPACE eurjchem-56 143 5 the the DET eurjchem-56 143 6     SPACE eurjchem-56 143 7 established establish VERB eurjchem-56 143 8     SPACE eurjchem-56 143 9 alkylation alkylation NOUN eurjchem-56 143 10     SPACE eurjchem-56 143 11 of of ADP eurjchem-56 143 12     SPACE eurjchem-56 143 13 3‐unsubstituted‐ 3‐unsubstituted‐ NUM eurjchem-56 143 14 thienopyrimidin‐4‐ones thienopyrimidin‐4‐one NOUN eurjchem-56 143 15     SPACE eurjchem-56 144 1 [ [ X eurjchem-56 144 2 26‐28 26‐28 NUM eurjchem-56 144 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 144 4 , , PUNCT eurjchem-56 144 5     SPACE eurjchem-56 144 6 compound compound NOUN eurjchem-56 144 7     SPACE eurjchem-56 144 8 4a 4a NOUN eurjchem-56 144 9     SPACE eurjchem-56 144 10 reacted react VERB eurjchem-56 144 11     SPACE eurjchem-56 144 12 readily readily ADV eurjchem-56 144 13     SPACE eurjchem-56 144 14 with with ADP eurjchem-56 144 15     SPACE eurjchem-56 144 16 ethyl ethyl NOUN eurjchem-56 144 17     SPACE eurjchem-56 144 18 chloroacetate chloroacetate NOUN eurjchem-56 144 19     SPACE eurjchem-56 144 20 in in ADP eurjchem-56 144 21     SPACE eurjchem-56 144 22 dmf dmf PROPN eurjchem-56 144 23     SPACE eurjchem-56 144 24 in in ADP eurjchem-56 144 25     SPACE eurjchem-56 144 26 the the DET eurjchem-56 144 27     SPACE eurjchem-56 144 28 presence presence NOUN eurjchem-56 144 29     SPACE eurjchem-56 144 30 of of ADP eurjchem-56 144 31     SPACE eurjchem-56 144 32 potassium potassium NOUN eurjchem-56 144 33     SPACE eurjchem-56 144 34 carbonate carbonate NOUN eurjchem-56 144 35     SPACE eurjchem-56 144 36 to to PART eurjchem-56 144 37     SPACE eurjchem-56 144 38 afford afford VERB eurjchem-56 144 39     SPACE eurjchem-56 144 40 the the DET eurjchem-56 144 41     SPACE eurjchem-56 144 42 target target NOUN eurjchem-56 144 43     SPACE eurjchem-56 144 44 n‐alkylated n‐alkylate VERB eurjchem-56 144 45     SPACE eurjchem-56 144 46 product product NOUN eurjchem-56 144 47 , , PUNCT eurjchem-56 144 48     SPACE eurjchem-56 144 49 4c 4c NOUN eurjchem-56 144 50 . . PUNCT eurjchem-56 144 51     SPACE eurjchem-56 144 52 all all DET eurjchem-56 144 53     SPACE eurjchem-56 144 54 spectroscopic spectroscopic NOUN eurjchem-56 144 55     SPACE eurjchem-56 144 56 data datum NOUN eurjchem-56 144 57     SPACE eurjchem-56 144 58 fitted fit VERB eurjchem-56 144 59     SPACE eurjchem-56 144 60 perfectly perfectly ADV eurjchem-56 144 61     SPACE eurjchem-56 144 62 with with ADP eurjchem-56 144 63     SPACE eurjchem-56 144 64 the the DET eurjchem-56 144 65     SPACE eurjchem-56 144 66 proposed propose VERB eurjchem-56 144 67     SPACE eurjchem-56 144 68 structure structure NOUN eurjchem-56 144 69     SPACE eurjchem-56 144 70 4 4 NUM eurjchem-56 144 71     SPACE eurjchem-56 144 72 ( ( PUNCT eurjchem-56 144 73 see see VERB eurjchem-56 144 74     SPACE eurjchem-56 144 75 experimental experimental ADJ eurjchem-56 144 76     SPACE eurjchem-56 144 77 section section NOUN eurjchem-56 144 78 ) ) PUNCT eurjchem-56 144 79 . . PUNCT eurjchem-56 144 80     SPACE eurjchem-56 145 1 acylation acylation NOUN eurjchem-56 145 2     SPACE eurjchem-56 145 3 of of ADP eurjchem-56 145 4     SPACE eurjchem-56 145 5 the the DET eurjchem-56 145 6     SPACE eurjchem-56 145 7 amino amino NOUN eurjchem-56 145 8     SPACE eurjchem-56 145 9 group group NOUN eurjchem-56 145 10     SPACE eurjchem-56 145 11 in in ADP eurjchem-56 145 12     SPACE eurjchem-56 145 13 compound compound NOUN eurjchem-56 145 14     SPACE eurjchem-56 145 15 2c 2c NOUN eurjchem-56 145 16     SPACE eurjchem-56 145 17 with with ADP eurjchem-56 145 18     SPACE eurjchem-56 145 19 acetic acetic ADJ eurjchem-56 145 20     SPACE eurjchem-56 145 21 anhydride anhydride NOUN eurjchem-56 145 22     SPACE eurjchem-56 145 23 yielded yield VERB eurjchem-56 145 24     SPACE eurjchem-56 145 25 the the DET eurjchem-56 145 26     SPACE eurjchem-56 145 27 acetamidoester acetamidoester NOUN eurjchem-56 145 28 , , PUNCT eurjchem-56 145 29     SPACE eurjchem-56 145 30 5 5 NUM eurjchem-56 145 31 . . PUNCT eurjchem-56 145 32     SPACE eurjchem-56 145 33 heterocyclization heterocyclization NOUN eurjchem-56 145 34     SPACE eurjchem-56 145 35 to to ADP eurjchem-56 145 36     SPACE eurjchem-56 145 37 the the DET eurjchem-56 145 38     SPACE eurjchem-56 145 39 thienopyrimidine thienopyrimidine NOUN eurjchem-56 145 40     SPACE eurjchem-56 145 41 ring ring NOUN eurjchem-56 145 42     SPACE eurjchem-56 145 43 system system NOUN eurjchem-56 145 44     SPACE eurjchem-56 145 45 was be AUX eurjchem-56 145 46     SPACE eurjchem-56 145 47 carried carry VERB eurjchem-56 145 48     SPACE eurjchem-56 145 49 out out ADP eurjchem-56 145 50     SPACE eurjchem-56 145 51 by by ADP eurjchem-56 145 52     SPACE eurjchem-56 145 53 heating heating NOUN eurjchem-56 145 54     SPACE eurjchem-56 145 55 5 5 NUM eurjchem-56 145 56     SPACE eurjchem-56 145 57 at at ADP eurjchem-56 145 58     SPACE eurjchem-56 145 59 reflux reflux NOUN eurjchem-56 145 60     SPACE eurjchem-56 145 61 in in ADP eurjchem-56 145 62     SPACE eurjchem-56 145 63 an an DET eurjchem-56 145 64     SPACE eurjchem-56 145 65 alcoholic alcoholic ADJ eurjchem-56 145 66     SPACE eurjchem-56 145 67 solution solution NOUN eurjchem-56 145 68     SPACE eurjchem-56 145 69 of of ADP eurjchem-56 145 70     SPACE eurjchem-56 145 71 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 145 72     SPACE eurjchem-56 145 73 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 145 74     SPACE eurjchem-56 145 75 to to PART eurjchem-56 145 76     SPACE eurjchem-56 145 77 afford afford VERB eurjchem-56 145 78     SPACE eurjchem-56 145 79 the the DET eurjchem-56 145 80     SPACE eurjchem-56 145 81 2‐ 2‐ NUM eurjchem-56 145 82 methylpyrimidin‐4‐one methylpyrimidin‐4‐one NOUN eurjchem-56 145 83     SPACE eurjchem-56 145 84 derivative derivative NOUN eurjchem-56 145 85     SPACE eurjchem-56 145 86 6 6 NUM eurjchem-56 145 87     SPACE eurjchem-56 145 88 ( ( PUNCT eurjchem-56 145 89 scheme scheme NOUN eurjchem-56 145 90     SPACE eurjchem-56 145 91 1 1 NUM eurjchem-56 145 92 ) ) PUNCT eurjchem-56 145 93 . . PUNCT eurjchem-56 145 94     SPACE eurjchem-56 146 1 treatment treatment NOUN eurjchem-56 146 2     SPACE eurjchem-56 146 3 of of ADP eurjchem-56 146 4     SPACE eurjchem-56 146 5 compound compound NOUN eurjchem-56 146 6     SPACE eurjchem-56 146 7 4c 4c NOUN eurjchem-56 146 8     SPACE eurjchem-56 146 9 with with ADP eurjchem-56 146 10     SPACE eurjchem-56 146 11 excess excess ADJ eurjchem-56 146 12     SPACE eurjchem-56 146 13 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 146 14     SPACE eurjchem-56 146 15 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 146 16     SPACE eurjchem-56 146 17 resulted result VERB eurjchem-56 146 18     SPACE eurjchem-56 146 19 in in ADP eurjchem-56 146 20     SPACE eurjchem-56 146 21 the the DET eurjchem-56 146 22     SPACE eurjchem-56 146 23 formation formation NOUN eurjchem-56 146 24     SPACE eurjchem-56 146 25 of of ADP eurjchem-56 146 26     SPACE eurjchem-56 146 27 the the DET eurjchem-56 146 28     SPACE eurjchem-56 146 29 acetohydrazide acetohydrazide ADV eurjchem-56 146 30 , , PUNCT eurjchem-56 146 31     SPACE eurjchem-56 146 32 7 7 NUM eurjchem-56 146 33     SPACE eurjchem-56 146 34 ( ( PUNCT eurjchem-56 146 35 scheme scheme NOUN eurjchem-56 146 36     SPACE eurjchem-56 146 37 2 2 NUM eurjchem-56 146 38 ) ) PUNCT eurjchem-56 146 39 . . PUNCT eurjchem-56 146 40     SPACE eurjchem-56 147 1 when when SCONJ eurjchem-56 147 2     SPACE eurjchem-56 147 3 compound compound VERB eurjchem-56 147 4     SPACE eurjchem-56 147 5 7 7 NUM eurjchem-56 147 6     SPACE eurjchem-56 147 7 was be AUX eurjchem-56 147 8     SPACE eurjchem-56 147 9 treated treat VERB eurjchem-56 147 10     SPACE eurjchem-56 147 11 with with ADP eurjchem-56 147 12     SPACE eurjchem-56 147 13 phenyl phenyl NOUN eurjchem-56 147 14     SPACE eurjchem-56 147 15 isothiocyanate isothiocyanate NOUN eurjchem-56 147 16 , , PUNCT eurjchem-56 147 17     SPACE eurjchem-56 147 18 it it PRON eurjchem-56 147 19     SPACE eurjchem-56 147 20 produced produce VERB eurjchem-56 147 21     SPACE eurjchem-56 147 22 the the DET eurjchem-56 147 23     SPACE eurjchem-56 147 24 acetyl‐n‐phenylhydrazinecarbothioamide acetyl‐n‐phenylhydrazinecarbothioamide ADJ eurjchem-56 147 25     SPACE eurjchem-56 147 26 derivative derivative NOUN eurjchem-56 147 27 , , PUNCT eurjchem-56 147 28     SPACE eurjchem-56 147 29 8 8 NUM eurjchem-56 147 30 . . PUNCT eurjchem-56 147 31     SPACE eurjchem-56 147 32 cyclodehydration cyclodehydration NOUN eurjchem-56 147 33     SPACE eurjchem-56 147 34 of of ADP eurjchem-56 147 35     SPACE eurjchem-56 147 36 the the DET eurjchem-56 147 37     SPACE eurjchem-56 147 38 3‐side 3‐side ADJ eurjchem-56 147 39     SPACE eurjchem-56 147 40 chain chain NOUN eurjchem-56 147 41     SPACE eurjchem-56 147 42 of of ADP eurjchem-56 147 43     SPACE eurjchem-56 147 44 compound compound NOUN eurjchem-56 147 45     SPACE eurjchem-56 147 46 8 8 NUM eurjchem-56 147 47     SPACE eurjchem-56 147 48 with with ADP eurjchem-56 147 49     SPACE eurjchem-56 147 50 concentrated concentrated ADJ eurjchem-56 147 51     SPACE eurjchem-56 147 52 sulfuric sulfuric NOUN eurjchem-56 147 53     SPACE eurjchem-56 147 54 acid acid NOUN eurjchem-56 147 55     SPACE eurjchem-56 147 56 led lead VERB eurjchem-56 147 57     SPACE eurjchem-56 147 58 to to ADP eurjchem-56 147 59     SPACE eurjchem-56 147 60 a a DET eurjchem-56 147 61     SPACE eurjchem-56 147 62 single single ADJ eurjchem-56 147 63     SPACE eurjchem-56 147 64 product product NOUN eurjchem-56 147 65     SPACE eurjchem-56 147 66 with with ADP eurjchem-56 147 67     SPACE eurjchem-56 147 68 the the DET eurjchem-56 147 69     SPACE eurjchem-56 147 70 molecular molecular ADJ eurjchem-56 147 71     SPACE eurjchem-56 147 72 formula formula NOUN eurjchem-56 147 73     SPACE eurjchem-56 147 74 of of ADP eurjchem-56 147 75     SPACE eurjchem-56 147 76 c28h21n7os2 c28h21n7os2 NOUN eurjchem-56 147 77 , , PUNCT eurjchem-56 147 78     SPACE eurjchem-56 147 79 which which PRON eurjchem-56 147 80     SPACE eurjchem-56 147 81 may may AUX eurjchem-56 147 82     SPACE eurjchem-56 147 83 be be AUX eurjchem-56 147 84     SPACE eurjchem-56 147 85 formulated formulate VERB eurjchem-56 147 86     SPACE eurjchem-56 147 87 as as ADP eurjchem-56 147 88     SPACE eurjchem-56 147 89 thiadiazole thiadiazole NOUN eurjchem-56 147 90 , , PUNCT eurjchem-56 147 91     SPACE eurjchem-56 147 92 9 9 NUM eurjchem-56 147 93 , , PUNCT eurjchem-56 147 94     SPACE eurjchem-56 147 95 or or CCONJ eurjchem-56 147 96     SPACE eurjchem-56 147 97 triazoline triazoline NOUN eurjchem-56 147 98 , , PUNCT eurjchem-56 147 99     SPACE eurjchem-56 147 100 10 10 NUM eurjchem-56 147 101 . . 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PUNCT eurjchem-56 148 56     SPACE eurjchem-56 149 1 both both DET eurjchem-56 149 2     SPACE eurjchem-56 149 3 elemental elemental ADJ eurjchem-56 149 4     SPACE eurjchem-56 149 5 analysis analysis NOUN eurjchem-56 149 6     SPACE eurjchem-56 149 7 and and CCONJ eurjchem-56 149 8     SPACE eurjchem-56 149 9 molecular molecular ADJ eurjchem-56 149 10     SPACE eurjchem-56 149 11 ion ion NOUN eurjchem-56 149 12     SPACE eurjchem-56 149 13 peak peak NOUN eurjchem-56 149 14     SPACE eurjchem-56 149 15 data datum NOUN eurjchem-56 149 16     SPACE eurjchem-56 149 17 are be AUX eurjchem-56 149 18     SPACE eurjchem-56 149 19 not not PART eurjchem-56 149 20     SPACE eurjchem-56 149 21 supportive supportive ADJ eurjchem-56 149 22     SPACE eurjchem-56 149 23 for for ADP eurjchem-56 149 24     SPACE eurjchem-56 149 25 discrimination discrimination NOUN eurjchem-56 149 26     SPACE eurjchem-56 149 27 between between ADP eurjchem-56 149 28     SPACE eurjchem-56 149 29 the the DET eurjchem-56 149 30     SPACE eurjchem-56 149 31 two two NUM eurjchem-56 149 32     SPACE eurjchem-56 149 33 isomeric isomeric ADJ eurjchem-56 149 34     SPACE eurjchem-56 149 35 structures structure NOUN eurjchem-56 149 36     SPACE eurjchem-56 149 37 9 9 NUM eurjchem-56 149 38     SPACE eurjchem-56 149 39 and and CCONJ eurjchem-56 149 40     SPACE eurjchem-56 149 41 10 10 NUM eurjchem-56 149 42 . . 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PUNCT eurjchem-56 156 5     SPACE eurjchem-56 157 1 therefore therefore ADV eurjchem-56 157 2 , , PUNCT eurjchem-56 157 3     SPACE eurjchem-56 157 4 5‐phenylaminothiadiazole 5‐phenylaminothiadiazole NOUN eurjchem-56 157 5     SPACE eurjchem-56 157 6 9 9 NUM eurjchem-56 157 7     SPACE eurjchem-56 157 8 was be AUX eurjchem-56 157 9     SPACE eurjchem-56 157 10 isolated isolate VERB eurjchem-56 157 11     SPACE eurjchem-56 157 12 as as ADP eurjchem-56 157 13     SPACE eurjchem-56 157 14 the the DET eurjchem-56 157 15     SPACE eurjchem-56 157 16 sole sole ADJ eurjchem-56 157 17     SPACE eurjchem-56 157 18 product product NOUN eurjchem-56 157 19     SPACE eurjchem-56 157 20 ( ( PUNCT eurjchem-56 157 21 scheme scheme NOUN eurjchem-56 157 22     SPACE eurjchem-56 157 23 2 2 NUM eurjchem-56 157 24 ) ) PUNCT eurjchem-56 157 25 . . PUNCT eurjchem-56 157 26     SPACE eurjchem-56 157 27 in in ADP eurjchem-56 157 28     SPACE eurjchem-56 157 29 support support NOUN eurjchem-56 157 30     SPACE eurjchem-56 157 31 of of ADP eurjchem-56 157 32     SPACE eurjchem-56 157 33 this this DET eurjchem-56 157 34     SPACE eurjchem-56 157 35 hypothesis hypothesis NOUN eurjchem-56 157 36 , , PUNCT eurjchem-56 157 37     SPACE eurjchem-56 157 38 the the DET eurjchem-56 157 39     SPACE eurjchem-56 157 40 alternative alternative ADJ eurjchem-56 157 41     SPACE eurjchem-56 157 42 structure structure NOUN eurjchem-56 157 43     SPACE eurjchem-56 157 44 10 10 NUM eurjchem-56 157 45     SPACE eurjchem-56 157 46 could could AUX eurjchem-56 157 47     SPACE eurjchem-56 157 48 be be AUX eurjchem-56 157 49     SPACE eurjchem-56 157 50 successfully successfully ADV eurjchem-56 157 51     SPACE eurjchem-56 157 52 obtained obtain VERB eurjchem-56 157 53     SPACE eurjchem-56 157 54 from from ADP eurjchem-56 157 55     SPACE eurjchem-56 157 56 the the DET eurjchem-56 157 57     SPACE eurjchem-56 157 58 cyclodehydration cyclodehydration NOUN eurjchem-56 157 59     SPACE eurjchem-56 157 60 of of ADP eurjchem-56 157 61     SPACE eurjchem-56 157 62 acetylhydrazinecarbothioamide acetylhydrazinecarbothioamide NOUN eurjchem-56 157 63 , , PUNCT eurjchem-56 157 64     SPACE eurjchem-56 157 65 8 8 NUM eurjchem-56 157 66 , , PUNCT eurjchem-56 157 67     SPACE eurjchem-56 157 68 in in ADP eurjchem-56 157 69     SPACE eurjchem-56 157 70 boiling boil VERB eurjchem-56 157 71     SPACE eurjchem-56 157 72 ethanolic ethanolic ADJ eurjchem-56 157 73     SPACE eurjchem-56 157 74 sodium sodium NOUN eurjchem-56 157 75     SPACE eurjchem-56 157 76 hydroxide hydroxide NOUN eurjchem-56 157 77     SPACE eurjchem-56 157 78 solution solution NOUN eurjchem-56 157 79     SPACE eurjchem-56 157 80 at at ADP eurjchem-56 157 81     SPACE eurjchem-56 157 82 reflux reflux NOUN eurjchem-56 157 83 . . PUNCT eurjchem-56 157 84     SPACE eurjchem-56 158 1 the the DET eurjchem-56 158 2     SPACE eurjchem-56 158 3 configuration configuration NOUN eurjchem-56 158 4     SPACE eurjchem-56 158 5 of of ADP eurjchem-56 158 6     SPACE eurjchem-56 158 7 the the DET eurjchem-56 158 8     SPACE eurjchem-56 158 9 resulting result VERB eurjchem-56 158 10     SPACE eurjchem-56 158 11 triazoline triazoline ADJ eurjchem-56 158 12     SPACE eurjchem-56 158 13 derivative derivative NOUN eurjchem-56 158 14 , , PUNCT eurjchem-56 158 15     SPACE eurjchem-56 158 16 10 10 NUM eurjchem-56 158 17 , , PUNCT eurjchem-56 158 18     SPACE eurjchem-56 158 19 is be AUX eurjchem-56 158 20     SPACE eurjchem-56 158 21 worth worth ADJ eurjchem-56 158 22     SPACE eurjchem-56 158 23 a a DET eurjchem-56 158 24     SPACE eurjchem-56 158 25 special special ADJ eurjchem-56 158 26     SPACE eurjchem-56 158 27 mention mention NOUN eurjchem-56 158 28 . . PUNCT eurjchem-56 158 29     SPACE eurjchem-56 159 1 both both PRON eurjchem-56 159 2     SPACE eurjchem-56 159 3 ir ir NOUN eurjchem-56 159 4     SPACE eurjchem-56 159 5 and and CCONJ eurjchem-56 159 6     SPACE eurjchem-56 159 7 nmr nmr NOUN eurjchem-56 159 8     SPACE eurjchem-56 159 9 spectra spectra NOUN eurjchem-56 159 10     SPACE eurjchem-56 159 11 were be AUX eurjchem-56 159 12     SPACE eurjchem-56 159 13 informative informative ADJ eurjchem-56 159 14     SPACE eurjchem-56 159 15 in in ADP eurjchem-56 159 16     SPACE eurjchem-56 159 17 establishing establish VERB eurjchem-56 159 18     SPACE eurjchem-56 159 19 structure structure NOUN eurjchem-56 159 20     SPACE eurjchem-56 159 21 10 10 NUM eurjchem-56 159 22 . . PUNCT eurjchem-56 159 23     SPACE eurjchem-56 159 24 its its PRON eurjchem-56 159 25     SPACE eurjchem-56 159 26 ir ir NOUN eurjchem-56 159 27     SPACE eurjchem-56 159 28 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 159 29     SPACE eurjchem-56 159 30 have have VERB eurjchem-56 159 31     SPACE eurjchem-56 159 32 important important ADJ eurjchem-56 159 33     SPACE eurjchem-56 159 34 absorption absorption NOUN eurjchem-56 159 35     SPACE eurjchem-56 159 36 bands band NOUN eurjchem-56 159 37     SPACE eurjchem-56 159 38 at at ADP eurjchem-56 159 39     SPACE eurjchem-56 159 40 ν ν NOUN eurjchem-56 159 41     SPACE eurjchem-56 159 42 3192 3192 NUM eurjchem-56 159 43     SPACE eurjchem-56 159 44 and and CCONJ eurjchem-56 159 45     SPACE eurjchem-56 159 46 1186 1186 NUM eurjchem-56 159 47     SPACE eurjchem-56 159 48 cm‐1 cm‐1 NOUN eurjchem-56 159 49     SPACE eurjchem-56 159 50 belonging belong VERB eurjchem-56 159 51     SPACE eurjchem-56 159 52 to to ADP eurjchem-56 159 53     SPACE eurjchem-56 159 54 stretching stretch VERB eurjchem-56 159 55     SPACE eurjchem-56 159 56 vibrations vibration NOUN eurjchem-56 159 57     SPACE eurjchem-56 159 58 of of ADP eurjchem-56 159 59     SPACE eurjchem-56 159 60 nh nh NOUN eurjchem-56 159 61     SPACE eurjchem-56 159 62 and and CCONJ eurjchem-56 159 63     SPACE eurjchem-56 159 64 cs cs ADJ eurjchem-56 159 65     SPACE eurjchem-56 159 66 groups group NOUN eurjchem-56 159 67 , , PUNCT eurjchem-56 159 68     SPACE eurjchem-56 159 69 respectively respectively ADV eurjchem-56 159 70 . . PUNCT eurjchem-56 159 71     SPACE eurjchem-56 159 72 the the DET eurjchem-56 159 73     SPACE eurjchem-56 159 74 absorption absorption NOUN eurjchem-56 159 75     SPACE eurjchem-56 159 76 bands band NOUN eurjchem-56 159 77     SPACE eurjchem-56 159 78 associated associate VERB eurjchem-56 159 79     SPACE eurjchem-56 159 80 with with ADP eurjchem-56 159 81     SPACE eurjchem-56 159 82 other other ADJ eurjchem-56 159 83     SPACE eurjchem-56 159 84 functional functional ADJ eurjchem-56 159 85     SPACE eurjchem-56 159 86 groups group NOUN eurjchem-56 159 87     SPACE eurjchem-56 159 88 appeared appear VERB eurjchem-56 159 89     SPACE eurjchem-56 159 90 in in ADP eurjchem-56 159 91     SPACE eurjchem-56 159 92 the the DET eurjchem-56 159 93     SPACE eurjchem-56 159 94 expected expected ADJ eurjchem-56 159 95     SPACE eurjchem-56 159 96 regions region NOUN eurjchem-56 159 97 . . PUNCT eurjchem-56 159 98     SPACE eurjchem-56 159 99 in in ADP eurjchem-56 159 100     SPACE eurjchem-56 159 101 the the DET eurjchem-56 159 102     SPACE eurjchem-56 159 103 1h 1h NUM eurjchem-56 159 104     SPACE eurjchem-56 159 105 nmr nmr NOUN eurjchem-56 159 106     SPACE eurjchem-56 159 107 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 159 108     SPACE eurjchem-56 159 109 of of ADP eurjchem-56 159 110     SPACE eurjchem-56 159 111 10 10 NUM eurjchem-56 159 112 , , PUNCT eurjchem-56 159 113     SPACE eurjchem-56 159 114 a a DET eurjchem-56 159 115     SPACE eurjchem-56 159 116 signal signal NOUN eurjchem-56 159 117     SPACE eurjchem-56 159 118 for for ADP eurjchem-56 159 119     SPACE eurjchem-56 159 120 the the DET eurjchem-56 159 121     SPACE eurjchem-56 159 122 triazoline triazoline ADJ eurjchem-56 159 123     SPACE eurjchem-56 159 124 cs‐nh cs‐nh NOUN eurjchem-56 159 125     SPACE eurjchem-56 159 126 proton proton NOUN eurjchem-56 159 127     SPACE eurjchem-56 159 128 was be AUX eurjchem-56 159 129     SPACE eurjchem-56 159 130 observed observe VERB eurjchem-56 159 131     SPACE eurjchem-56 159 132 to to PART eurjchem-56 159 133     SPACE eurjchem-56 159 134 be be AUX eurjchem-56 159 135     SPACE eurjchem-56 159 136 shifted shift VERB eurjchem-56 159 137     SPACE eurjchem-56 159 138 downfield downfield PROPN eurjchem-56 159 139     SPACE eurjchem-56 159 140 to to ADP eurjchem-56 159 141     SPACE eurjchem-56 159 142 13.75 13.75 NUM eurjchem-56 159 143     SPACE eurjchem-56 159 144 ppm ppm NOUN eurjchem-56 159 145 . . PUNCT eurjchem-56 159 146     SPACE eurjchem-56 159 147 this this DET eurjchem-56 159 148     SPACE eurjchem-56 159 149 downfield downfield ADJ eurjchem-56 159 150     SPACE eurjchem-56 159 151 shift shift NOUN eurjchem-56 159 152     SPACE eurjchem-56 159 153 of of ADP eurjchem-56 159 154     SPACE eurjchem-56 159 155 nh nh NOUN eurjchem-56 159 156     SPACE eurjchem-56 159 157 proton proton NOUN eurjchem-56 159 158     SPACE eurjchem-56 159 159 in in ADP eurjchem-56 159 160     SPACE eurjchem-56 159 161 this this DET eurjchem-56 159 162     SPACE eurjchem-56 159 163 reaction reaction NOUN eurjchem-56 159 164     SPACE eurjchem-56 159 165 product product NOUN eurjchem-56 159 166     SPACE eurjchem-56 159 167 as as SCONJ eurjchem-56 159 168     SPACE eurjchem-56 159 169 compared compare VERB eurjchem-56 159 170     SPACE eurjchem-56 159 171 to to ADP eurjchem-56 159 172     SPACE eurjchem-56 159 173 the the DET eurjchem-56 159 174     SPACE eurjchem-56 159 175 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 159 176     SPACE eurjchem-56 159 177 nh nh PROPN eurjchem-56 159 178     SPACE eurjchem-56 159 179 proton proton NOUN eurjchem-56 159 180     SPACE eurjchem-56 159 181 in in ADP eurjchem-56 159 182     SPACE eurjchem-56 159 183 compound compound NOUN eurjchem-56 159 184     SPACE eurjchem-56 159 185 9 9 NUM eurjchem-56 159 186     SPACE eurjchem-56 159 187 can can AUX eurjchem-56 159 188     SPACE eurjchem-56 159 189 be be AUX eurjchem-56 159 190     SPACE eurjchem-56 159 191 rationalized rationalize VERB eurjchem-56 159 192     SPACE eurjchem-56 159 193 on on ADP eurjchem-56 159 194     SPACE eurjchem-56 159 195 the the DET eurjchem-56 159 196     SPACE eurjchem-56 159 197 basis basis NOUN eurjchem-56 159 198     SPACE eurjchem-56 159 199 of of ADP eurjchem-56 159 200     SPACE eurjchem-56 159 201 the the DET eurjchem-56 159 202     SPACE eurjchem-56 159 203 deshielding deshielding NOUN eurjchem-56 159 204     SPACE eurjchem-56 159 205 effect effect NOUN eurjchem-56 159 206     SPACE eurjchem-56 159 207 of of ADP eurjchem-56 159 208     SPACE eurjchem-56 159 209 the the DET eurjchem-56 159 210     SPACE eurjchem-56 159 211 adjacent adjacent ADJ eurjchem-56 159 212     SPACE eurjchem-56 159 213 cs cs PROPN eurjchem-56 159 214     SPACE eurjchem-56 159 215 group group NOUN eurjchem-56 159 216 , , PUNCT eurjchem-56 159 217     SPACE eurjchem-56 159 218 thus thus ADV eurjchem-56 159 219     SPACE eurjchem-56 159 220 establishing establish VERB eurjchem-56 159 221     SPACE eurjchem-56 159 222 the the DET eurjchem-56 159 223     SPACE eurjchem-56 159 224 thione thione ADJ eurjchem-56 159 225     SPACE eurjchem-56 159 226 structure structure NOUN eurjchem-56 159 227 , , PUNCT eurjchem-56 159 228     SPACE eurjchem-56 159 229 10 10 NUM eurjchem-56 159 230 , , PUNCT eurjchem-56 159 231     SPACE eurjchem-56 160 1 [ [ X eurjchem-56 160 2 29‐35 29‐35 NUM eurjchem-56 160 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 160 4 . . PUNCT eurjchem-56 160 5     SPACE eurjchem-56 160 6 conclusive conclusive ADJ eurjchem-56 160 7     SPACE eurjchem-56 160 8 evidence evidence NOUN eurjchem-56 160 9     SPACE eurjchem-56 160 10 for for ADP eurjchem-56 160 11     SPACE eurjchem-56 160 12 the the DET eurjchem-56 160 13     SPACE eurjchem-56 160 14 proposed propose VERB eurjchem-56 160 15     SPACE eurjchem-56 160 16 structure structure NOUN eurjchem-56 160 17     SPACE eurjchem-56 160 18 10 10 NUM eurjchem-56 160 19     SPACE eurjchem-56 160 20 was be AUX eurjchem-56 160 21     SPACE eurjchem-56 160 22 provided provide VERB eurjchem-56 160 23     SPACE eurjchem-56 160 24 by by ADP eurjchem-56 160 25     SPACE eurjchem-56 160 26 13c 13c NOUN eurjchem-56 160 27     SPACE eurjchem-56 160 28 nmr nmr NOUN eurjchem-56 160 29     SPACE eurjchem-56 160 30 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 160 31     SPACE eurjchem-56 160 32 of of ADP eurjchem-56 160 33     SPACE eurjchem-56 160 34 the the DET eurjchem-56 160 35     SPACE eurjchem-56 160 36 isolated isolated ADJ eurjchem-56 160 37     SPACE eurjchem-56 160 38 product product NOUN eurjchem-56 160 39 , , PUNCT eurjchem-56 160 40     SPACE eurjchem-56 160 41 in in ADP eurjchem-56 160 42     SPACE eurjchem-56 160 43 which which PRON eurjchem-56 160 44     SPACE eurjchem-56 160 45 an an DET eurjchem-56 160 46     SPACE eurjchem-56 160 47 important important ADJ eurjchem-56 160 48     SPACE eurjchem-56 160 49 signal signal NOUN eurjchem-56 160 50     SPACE eurjchem-56 160 51 at at ADP eurjchem-56 160 52     SPACE eurjchem-56 160 53 δc δc ADP eurjchem-56 160 54     SPACE eurjchem-56 160 55 171.6 171.6 NUM eurjchem-56 160 56     SPACE eurjchem-56 160 57 ppm ppm NOUN eurjchem-56 160 58     SPACE eurjchem-56 160 59 was be AUX eurjchem-56 160 60     SPACE eurjchem-56 160 61 detected detect VERB eurjchem-56 160 62 . . PUNCT eurjchem-56 160 63     SPACE eurjchem-56 161 1 such such ADJ eurjchem-56 161 2     SPACE eurjchem-56 161 3 a a DET eurjchem-56 161 4     SPACE eurjchem-56 161 5 lowfield lowfield NOUN eurjchem-56 161 6     SPACE eurjchem-56 161 7 signal signal NOUN eurjchem-56 161 8     SPACE eurjchem-56 161 9 can can AUX eurjchem-56 161 10     SPACE eurjchem-56 161 11 be be AUX eurjchem-56 161 12     SPACE eurjchem-56 161 13 assigned assign VERB eurjchem-56 161 14     SPACE eurjchem-56 161 15 only only ADV eurjchem-56 161 16     SPACE eurjchem-56 161 17 to to ADP eurjchem-56 161 18     SPACE eurjchem-56 161 19 the the DET eurjchem-56 161 20     SPACE eurjchem-56 161 21 thioamide thioamide NOUN eurjchem-56 161 22     SPACE eurjchem-56 161 23 cs cs PROPN eurjchem-56 161 24     SPACE eurjchem-56 161 25 carbon carbon NOUN eurjchem-56 161 26     SPACE eurjchem-56 161 27 atom atom NOUN eurjchem-56 161 28 , , PUNCT eurjchem-56 161 29     SPACE eurjchem-56 161 30 which which PRON eurjchem-56 161 31     SPACE eurjchem-56 161 32 was be AUX eurjchem-56 161 33     SPACE eurjchem-56 161 34 reported report VERB eurjchem-56 161 35     SPACE eurjchem-56 161 36 to to PART eurjchem-56 161 37     SPACE eurjchem-56 161 38 appear appear VERB eurjchem-56 161 39     SPACE eurjchem-56 161 40 around around ADP eurjchem-56 161 41     SPACE eurjchem-56 161 42 that that DET eurjchem-56 161 43     SPACE eurjchem-56 161 44 chemical chemical NOUN eurjchem-56 161 45     SPACE eurjchem-56 161 46 shift shift NOUN eurjchem-56 161 47     SPACE eurjchem-56 161 48 value value NOUN eurjchem-56 161 49     SPACE eurjchem-56 161 50 [ [ X eurjchem-56 161 51 37‐39 37‐39 NOUN eurjchem-56 161 52 ] ] PUNCT eurjchem-56 161 53 . . 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PUNCT eurjchem-56 162 83     SPACE eurjchem-56 162 84 in in ADP eurjchem-56 162 85     SPACE eurjchem-56 162 86 addition addition NOUN eurjchem-56 162 87 , , PUNCT eurjchem-56 162 88     SPACE eurjchem-56 162 89 the the DET eurjchem-56 162 90     SPACE eurjchem-56 162 91 absence absence NOUN eurjchem-56 162 92     SPACE eurjchem-56 162 93 of of ADP eurjchem-56 162 94     SPACE eurjchem-56 162 95 the the DET eurjchem-56 162 96     SPACE eurjchem-56 162 97 signal signal NOUN eurjchem-56 162 98     SPACE eurjchem-56 162 99 due due ADJ eurjchem-56 162 100     SPACE eurjchem-56 162 101 to to ADP eurjchem-56 162 102     SPACE eurjchem-56 162 103 the the DET eurjchem-56 162 104     SPACE eurjchem-56 162 105 sh sh PROPN eurjchem-56 162 106     SPACE eurjchem-56 162 107 proton proton NOUN eurjchem-56 162 108     SPACE eurjchem-56 162 109 that that PRON eurjchem-56 162 110     SPACE eurjchem-56 162 111 resonates resonate VERB eurjchem-56 162 112     SPACE eurjchem-56 162 113 in in ADP eurjchem-56 162 114     SPACE eurjchem-56 162 115 the the DET eurjchem-56 162 116     SPACE eurjchem-56 162 117 range range NOUN eurjchem-56 162 118     SPACE eurjchem-56 162 119 of of ADP eurjchem-56 162 120     SPACE eurjchem-56 162 121 1.6‐4.0 1.6‐4.0 NUM eurjchem-56 162 122     SPACE eurjchem-56 162 123 ppm ppm NOUN eurjchem-56 162 124 , , PUNCT eurjchem-56 162 125     SPACE eurjchem-56 162 126 in in ADP eurjchem-56 162 127     SPACE eurjchem-56 162 128 the the DET eurjchem-56 162 129     SPACE eurjchem-56 162 130 1h 1h NUM eurjchem-56 162 131     SPACE eurjchem-56 162 132 nmr nmr NOUN eurjchem-56 162 133     SPACE eurjchem-56 162 134 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 162 135     SPACE eurjchem-56 162 136 of of ADP eurjchem-56 162 137     SPACE eurjchem-56 162 138 10 10 NUM eurjchem-56 162 139 , , PUNCT eurjchem-56 162 140     SPACE eurjchem-56 162 141 provided provide VERB eurjchem-56 162 142     SPACE eurjchem-56 162 143 confirmatory confirmatory NOUN eurjchem-56 162 144     SPACE eurjchem-56 162 145 evidence evidence NOUN eurjchem-56 162 146     SPACE eurjchem-56 162 147 for for ADP eurjchem-56 162 148     SPACE eurjchem-56 162 149 thione thione ADJ eurjchem-56 162 150     SPACE eurjchem-56 162 151 formation formation NOUN eurjchem-56 162 152     SPACE eurjchem-56 163 1 [ [ X eurjchem-56 163 2 32 32 NUM eurjchem-56 163 3 , , PUNCT eurjchem-56 163 4     SPACE eurjchem-56 163 5 36 36 NUM eurjchem-56 163 6 ] ] PUNCT eurjchem-56 163 7 . . PUNCT eurjchem-56 163 8     SPACE eurjchem-56 163 9 this this DET eurjchem-56 163 10     SPACE eurjchem-56 163 11 alternative alternative ADJ eurjchem-56 163 12     SPACE eurjchem-56 163 13 mode mode NOUN eurjchem-56 163 14     SPACE eurjchem-56 163 15 of of ADP eurjchem-56 163 16     SPACE eurjchem-56 163 17 cyclization cyclization NOUN eurjchem-56 163 18     SPACE eurjchem-56 163 19 into into ADP eurjchem-56 163 20     SPACE eurjchem-56 163 21 a a DET eurjchem-56 163 22     SPACE eurjchem-56 163 23 triazoline triazoline NOUN eurjchem-56 163 24     SPACE eurjchem-56 163 25 ring ring NOUN eurjchem-56 163 26     SPACE eurjchem-56 163 27 under under ADP eurjchem-56 163 28     SPACE eurjchem-56 163 29 such such ADJ eurjchem-56 163 30     SPACE eurjchem-56 163 31 alkaline alkaline NOUN eurjchem-56 163 32     SPACE eurjchem-56 163 33 conditions condition NOUN eurjchem-56 163 34     SPACE eurjchem-56 163 35 may may AUX eurjchem-56 163 36     SPACE eurjchem-56 163 37 be be AUX eurjchem-56 163 38     SPACE eurjchem-56 163 39 due due ADJ eurjchem-56 163 40     SPACE eurjchem-56 163 41 to to ADP eurjchem-56 163 42     SPACE eurjchem-56 163 43 the the DET eurjchem-56 163 44     SPACE eurjchem-56 163 45 enhanced enhanced ADJ eurjchem-56 163 46     SPACE eurjchem-56 163 47 nucleophilicity nucleophilicity NOUN eurjchem-56 163 48     SPACE eurjchem-56 163 49 of of ADP eurjchem-56 163 50     SPACE eurjchem-56 163 51 n‐4 n‐4 NOUN eurjchem-56 163 52     SPACE eurjchem-56 163 53 of of ADP eurjchem-56 163 54     SPACE eurjchem-56 163 55 the the DET eurjchem-56 163 56     SPACE eurjchem-56 163 57 carbothioamide carbothioamide NOUN eurjchem-56 163 58     SPACE eurjchem-56 163 59 moiety moiety NOUN eurjchem-56 163 60     SPACE eurjchem-56 163 61 towards towards ADP eurjchem-56 163 62     SPACE eurjchem-56 163 63 the the DET eurjchem-56 163 64     SPACE eurjchem-56 163 65 attack attack NOUN eurjchem-56 163 66     SPACE eurjchem-56 163 67 on on ADP eurjchem-56 163 68     SPACE eurjchem-56 163 69 the the DET eurjchem-56 163 70     SPACE eurjchem-56 163 71 carbonyl carbonyl NOUN eurjchem-56 163 72     SPACE eurjchem-56 163 73 carbon carbon NOUN eurjchem-56 163 74     SPACE eurjchem-56 163 75 and and CCONJ eurjchem-56 163 76     SPACE eurjchem-56 163 77 subsequent subsequent ADJ eurjchem-56 163 78     SPACE eurjchem-56 163 79 dehydration dehydration NOUN eurjchem-56 163 80     SPACE eurjchem-56 163 81 to to PART eurjchem-56 163 82     SPACE eurjchem-56 163 83 give give VERB eurjchem-56 163 84     SPACE eurjchem-56 163 85 thione thione ADJ eurjchem-56 163 86     SPACE eurjchem-56 163 87 derivative derivative NOUN eurjchem-56 163 88     SPACE eurjchem-56 163 89 10 10 NUM eurjchem-56 163 90     SPACE eurjchem-56 163 91 as as ADP eurjchem-56 163 92     SPACE eurjchem-56 163 93 the the DET eurjchem-56 163 94     SPACE eurjchem-56 163 95 sole sole NOUN eurjchem-56 163 96     SPACE eurjchem-56 163 97 isolated isolate VERB eurjchem-56 163 98     SPACE eurjchem-56 163 99 product product NOUN eurjchem-56 163 100     SPACE eurjchem-56 164 1 [ [ X eurjchem-56 164 2 40 40 NUM eurjchem-56 164 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 164 4 . . PUNCT eurjchem-56 164 5     SPACE eurjchem-56 164 6 compound compound NOUN eurjchem-56 164 7     SPACE eurjchem-56 164 8 9 9 NUM eurjchem-56 164 9     SPACE eurjchem-56 164 10 was be AUX eurjchem-56 164 11     SPACE eurjchem-56 164 12 well well ADV eurjchem-56 164 13     SPACE eurjchem-56 164 14 illustrated illustrate VERB eurjchem-56 164 15     SPACE eurjchem-56 164 16 as as SCONJ eurjchem-56 164 17     SPACE eurjchem-56 164 18 it it PRON eurjchem-56 164 19     SPACE eurjchem-56 164 20 afforded afford VERB eurjchem-56 164 21     SPACE eurjchem-56 164 22 the the DET eurjchem-56 164 23     SPACE eurjchem-56 164 24 acetylated acetylated ADJ eurjchem-56 164 25     SPACE eurjchem-56 164 26 thiadiazole thiadiazole NOUN eurjchem-56 164 27     SPACE eurjchem-56 164 28 derivative derivative NOUN eurjchem-56 164 29 , , PUNCT eurjchem-56 164 30     SPACE eurjchem-56 164 31 11 11 NUM eurjchem-56 164 32 , , PUNCT eurjchem-56 164 33     SPACE eurjchem-56 164 34 by by ADP eurjchem-56 164 35     SPACE eurjchem-56 164 36 a a DET eurjchem-56 164 37     SPACE eurjchem-56 164 38 nucleophilic nucleophilic ADJ eurjchem-56 164 39     SPACE eurjchem-56 164 40 acetylation acetylation NOUN eurjchem-56 164 41     SPACE eurjchem-56 164 42 reaction reaction NOUN eurjchem-56 164 43     SPACE eurjchem-56 164 44 of of ADP eurjchem-56 164 45     SPACE eurjchem-56 164 46 5‐aminophenyl 5‐aminophenyl ADJ eurjchem-56 164 47     SPACE eurjchem-56 164 48 derivative derivative NOUN eurjchem-56 164 49 , , PUNCT eurjchem-56 164 50     SPACE eurjchem-56 164 51 9 9 NUM eurjchem-56 164 52 , , PUNCT eurjchem-56 164 53     SPACE eurjchem-56 164 54 with with ADP eurjchem-56 164 55     SPACE eurjchem-56 164 56 acetic acetic ADJ eurjchem-56 164 57     SPACE eurjchem-56 164 58 anhydride anhydride NOUN eurjchem-56 164 59 . . PUNCT eurjchem-56 164 60     SPACE eurjchem-56 164 61 this this DET eurjchem-56 164 62     SPACE eurjchem-56 164 63 chemical chemical NOUN eurjchem-56 164 64     SPACE eurjchem-56 164 65 transformation transformation NOUN eurjchem-56 164 66     SPACE eurjchem-56 164 67 gives give VERB eurjchem-56 164 68     SPACE eurjchem-56 164 69 added add VERB eurjchem-56 164 70     SPACE eurjchem-56 164 71 proof proof NOUN eurjchem-56 164 72     SPACE eurjchem-56 164 73 for for ADP eurjchem-56 164 74     SPACE eurjchem-56 164 75 the the DET eurjchem-56 164 76     SPACE eurjchem-56 164 77 proposed proposed ADJ eurjchem-56 164 78     SPACE eurjchem-56 164 79 structure structure NOUN eurjchem-56 164 80 , , PUNCT eurjchem-56 164 81     SPACE eurjchem-56 164 82 besides besides SCONJ eurjchem-56 164 83     SPACE eurjchem-56 164 84 the the DET eurjchem-56 164 85     SPACE eurjchem-56 164 86 spectroscopic spectroscopic NOUN eurjchem-56 164 87     SPACE eurjchem-56 164 88 evidence evidence NOUN eurjchem-56 164 89 . . PUNCT eurjchem-56 164 90     SPACE eurjchem-56 165 1 notably notably ADV eurjchem-56 165 2 , , PUNCT eurjchem-56 165 3     SPACE eurjchem-56 165 4 the the DET eurjchem-56 165 5     SPACE eurjchem-56 165 6 latter latter ADJ eurjchem-56 165 7     SPACE eurjchem-56 165 8 products product NOUN eurjchem-56 165 9 , , PUNCT eurjchem-56 165 10     SPACE eurjchem-56 165 11 9­11 9­11 NUM eurjchem-56 165 12 , , PUNCT eurjchem-56 165 13     SPACE eurjchem-56 165 14 presented present VERB eurjchem-56 165 15     SPACE eurjchem-56 165 16 in in ADP eurjchem-56 165 17     SPACE eurjchem-56 165 18 scheme scheme NOUN eurjchem-56 165 19     SPACE eurjchem-56 165 20 2 2 NUM eurjchem-56 165 21     SPACE eurjchem-56 165 22 seem seem VERB eurjchem-56 165 23     SPACE eurjchem-56 165 24 to to PART eurjchem-56 165 25     SPACE eurjchem-56 165 26 be be AUX eurjchem-56 165 27     SPACE eurjchem-56 165 28 of of ADP eurjchem-56 165 29     SPACE eurjchem-56 165 30 significant significant ADJ eurjchem-56 165 31     SPACE eurjchem-56 165 32 interest interest NOUN eurjchem-56 165 33     SPACE eurjchem-56 165 34 for for ADP eurjchem-56 165 35     SPACE eurjchem-56 165 36 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 165 37     SPACE eurjchem-56 165 38 investigations investigation NOUN eurjchem-56 165 39 , , PUNCT eurjchem-56 165 40     SPACE eurjchem-56 165 41 since since SCONJ eurjchem-56 165 42     SPACE eurjchem-56 165 43 the the DET eurjchem-56 165 44     SPACE eurjchem-56 165 45 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 165 46     SPACE eurjchem-56 165 47 profile profile NOUN eurjchem-56 165 48     SPACE eurjchem-56 165 49 of of ADP eurjchem-56 165 50     SPACE eurjchem-56 165 51 1,2,4‐triazoline‐3‐thione 1,2,4‐triazoline‐3‐thione NOUN eurjchem-56 165 52     SPACE eurjchem-56 166 1 [ [ PUNCT eurjchem-56 166 2 31‐ 31‐ NUM eurjchem-56 166 3 35,41‐43 35,41‐43 NUM eurjchem-56 166 4 ] ] PUNCT eurjchem-56 166 5     SPACE eurjchem-56 166 6 and and CCONJ eurjchem-56 166 7     SPACE eurjchem-56 166 8 1,3,4‐thiadiazole 1,3,4‐thiadiazole NUM eurjchem-56 166 9     SPACE eurjchem-56 167 1 [ [ X eurjchem-56 167 2 32,43‐47 32,43‐47 NUM eurjchem-56 167 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 167 4     SPACE eurjchem-56 167 5 derivatives derivative NOUN eurjchem-56 167 6     SPACE eurjchem-56 167 7 is be AUX eurjchem-56 167 8     SPACE eurjchem-56 167 9 well well ADV eurjchem-56 167 10     SPACE eurjchem-56 167 11 explored explore VERB eurjchem-56 167 12     SPACE eurjchem-56 167 13 in in ADP eurjchem-56 167 14     SPACE eurjchem-56 167 15 the the DET eurjchem-56 167 16     SPACE eurjchem-56 167 17 literature literature NOUN eurjchem-56 167 18 . . PUNCT eurjchem-56 167 19     SPACE eurjchem-56 168 1 as as SCONJ eurjchem-56 168 2     SPACE eurjchem-56 168 3 expected expect VERB eurjchem-56 168 4 , , PUNCT eurjchem-56 168 5     SPACE eurjchem-56 168 6 condensation condensation NOUN eurjchem-56 168 7     SPACE eurjchem-56 168 8 of of ADP eurjchem-56 168 9     SPACE eurjchem-56 168 10 the the DET eurjchem-56 168 11     SPACE eurjchem-56 168 12 n‐amino n‐amino NOUN eurjchem-56 168 13     SPACE eurjchem-56 168 14 compound compound NOUN eurjchem-56 168 15     SPACE eurjchem-56 168 16 4b 4b NOUN eurjchem-56 168 17     SPACE eurjchem-56 168 18 with with ADP eurjchem-56 168 19     SPACE eurjchem-56 168 20 benzaldehyde benzaldehyde NOUN eurjchem-56 168 21     SPACE eurjchem-56 168 22 furnished furnish VERB eurjchem-56 168 23     SPACE eurjchem-56 168 24 the the DET eurjchem-56 168 25     SPACE eurjchem-56 168 26 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 168 27     SPACE eurjchem-56 168 28 benzylideneamino benzylideneamino NOUN eurjchem-56 168 29     SPACE eurjchem-56 168 30 derivative derivative NOUN eurjchem-56 168 31 , , PUNCT eurjchem-56 168 32     SPACE eurjchem-56 168 33 12 12 NUM eurjchem-56 168 34     SPACE eurjchem-56 168 35 ( ( PUNCT eurjchem-56 168 36 scheme scheme NOUN eurjchem-56 168 37     SPACE eurjchem-56 168 38 3 3 NUM eurjchem-56 168 39 ) ) PUNCT eurjchem-56 168 40 . . PUNCT eurjchem-56 168 41     SPACE eurjchem-56 169 1 another another DET eurjchem-56 169 2     SPACE eurjchem-56 169 3 synthesis synthesis NOUN eurjchem-56 169 4     SPACE eurjchem-56 169 5 of of ADP eurjchem-56 169 6     SPACE eurjchem-56 169 7 12 12 NUM eurjchem-56 169 8     SPACE eurjchem-56 169 9 was be AUX eurjchem-56 169 10     SPACE eurjchem-56 169 11 achieved achieve VERB eurjchem-56 169 12     SPACE eurjchem-56 169 13 via via ADP eurjchem-56 169 14     SPACE eurjchem-56 169 15 an an DET eurjchem-56 169 16     SPACE eurjchem-56 169 17 alternative alternative ADJ eurjchem-56 169 18     SPACE eurjchem-56 169 19 synthetic synthetic ADJ eurjchem-56 169 20     SPACE eurjchem-56 169 21 route route NOUN eurjchem-56 169 22     SPACE eurjchem-56 169 23 involving involve VERB eurjchem-56 169 24     SPACE eurjchem-56 169 25 the the DET eurjchem-56 169 26     SPACE eurjchem-56 169 27 reaction reaction NOUN eurjchem-56 169 28     SPACE eurjchem-56 169 29 of of ADP eurjchem-56 169 30     SPACE eurjchem-56 169 31 aminoester aminoester NOUN eurjchem-56 169 32 , , PUNCT eurjchem-56 169 33     SPACE eurjchem-56 169 34 2c 2c NOUN eurjchem-56 169 35 , , PUNCT eurjchem-56 169 36     SPACE eurjchem-56 169 37 with with ADP eurjchem-56 169 38     SPACE eurjchem-56 169 39 hydrazine hydrazine NOUN eurjchem-56 169 40     SPACE eurjchem-56 169 41 hydrate hydrate NOUN eurjchem-56 169 42     SPACE eurjchem-56 169 43 to to PART eurjchem-56 169 44     SPACE eurjchem-56 169 45 give give VERB eurjchem-56 169 46     SPACE eurjchem-56 169 47 the the DET eurjchem-56 169 48     SPACE eurjchem-56 169 49 aminocarbohydrazide aminocarbohydrazide NOUN eurjchem-56 169 50     SPACE eurjchem-56 169 51 13 13 NUM eurjchem-56 169 52 , , PUNCT eurjchem-56 169 53     SPACE eurjchem-56 169 54 which which PRON eurjchem-56 169 55     SPACE eurjchem-56 169 56 on on ADP eurjchem-56 169 57     SPACE eurjchem-56 169 58 subsequent subsequent ADJ eurjchem-56 169 59     SPACE eurjchem-56 169 60 treatment treatment NOUN eurjchem-56 169 61     SPACE eurjchem-56 169 62 with with ADP eurjchem-56 169 63     SPACE eurjchem-56 169 64 benzaldehyde benzaldehyde NOUN eurjchem-56 169 65     SPACE eurjchem-56 169 66 yielded yield VERB eurjchem-56 169 67     SPACE eurjchem-56 169 68 the the DET eurjchem-56 169 69     SPACE eurjchem-56 169 70 acyclic acyclic ADJ eurjchem-56 169 71     SPACE eurjchem-56 169 72 condensation condensation NOUN eurjchem-56 169 73     SPACE eurjchem-56 169 74 product product NOUN eurjchem-56 169 75     SPACE eurjchem-56 169 76 14 14 NUM eurjchem-56 169 77 . . PUNCT eurjchem-56 169 78     SPACE eurjchem-56 170 1 a a DET eurjchem-56 170 2     SPACE eurjchem-56 170 3 further further ADJ eurjchem-56 170 4     SPACE eurjchem-56 170 5 reaction reaction NOUN eurjchem-56 170 6     SPACE eurjchem-56 170 7 of of ADP eurjchem-56 170 8     SPACE eurjchem-56 170 9 14 14 NUM eurjchem-56 170 10     SPACE eurjchem-56 170 11 with with ADP eurjchem-56 170 12     SPACE eurjchem-56 170 13 dmf‐ dmf‐ PROPN eurjchem-56 170 14 dma dma PROPN eurjchem-56 170 15     SPACE eurjchem-56 170 16 led lead VERB eurjchem-56 170 17     SPACE eurjchem-56 170 18 to to ADP eurjchem-56 170 19     SPACE eurjchem-56 170 20 a a DET eurjchem-56 170 21     SPACE eurjchem-56 170 22 product product NOUN eurjchem-56 170 23     SPACE eurjchem-56 170 24 ( ( PUNCT eurjchem-56 170 25 79 79 NUM eurjchem-56 170 26 % % NOUN eurjchem-56 170 27     SPACE eurjchem-56 170 28 yield yield NOUN eurjchem-56 170 29 ) ) PUNCT eurjchem-56 170 30     SPACE eurjchem-56 170 31 that that PRON eurjchem-56 170 32     SPACE eurjchem-56 170 33 was be AUX eurjchem-56 170 34     SPACE eurjchem-56 170 35 identified identify VERB eurjchem-56 170 36     SPACE eurjchem-56 170 37 as as ADP eurjchem-56 170 38     SPACE eurjchem-56 170 39 12 12 NUM eurjchem-56 170 40     SPACE eurjchem-56 170 41 according accord VERB eurjchem-56 170 42     SPACE eurjchem-56 170 43 to to ADP eurjchem-56 170 44     SPACE eurjchem-56 170 45 tlc tlc VERB eurjchem-56 170 46     SPACE eurjchem-56 170 47 analysis analysis NOUN eurjchem-56 170 48 , , PUNCT eurjchem-56 170 49     SPACE eurjchem-56 170 50 m.p m.p PROPN eurjchem-56 170 51 . . PROPN eurjchem-56 170 52 , , PUNCT eurjchem-56 170 53     SPACE eurjchem-56 170 54 mixed mix VERB eurjchem-56 170 55     SPACE eurjchem-56 170 56 m.p m.p PROPN eurjchem-56 170 57 . . PROPN eurjchem-56 170 58     SPACE eurjchem-56 170 59 and and CCONJ eurjchem-56 170 60     SPACE eurjchem-56 170 61 ir ir PROPN eurjchem-56 170 62     SPACE eurjchem-56 170 63 data datum NOUN eurjchem-56 170 64     SPACE eurjchem-56 170 65 of of ADP eurjchem-56 170 66     SPACE eurjchem-56 170 67 the the DET eurjchem-56 170 68     SPACE eurjchem-56 170 69 isolated isolated ADJ eurjchem-56 170 70     SPACE eurjchem-56 170 71 material material NOUN eurjchem-56 170 72 . . PUNCT eurjchem-56 170 73     SPACE eurjchem-56 170 74 also also ADV eurjchem-56 170 75 , , PUNCT eurjchem-56 170 76     SPACE eurjchem-56 170 77 amidation amidation NOUN eurjchem-56 170 78     SPACE eurjchem-56 170 79 reaction reaction NOUN eurjchem-56 170 80     SPACE eurjchem-56 170 81 of of ADP eurjchem-56 170 82     SPACE eurjchem-56 170 83 compound compound NOUN eurjchem-56 170 84     SPACE eurjchem-56 170 85 4b 4b NOUN eurjchem-56 170 86     SPACE eurjchem-56 170 87 with with ADP eurjchem-56 170 88     SPACE eurjchem-56 170 89 dmf‐dma dmf‐dma VERB eurjchem-56 170 90     SPACE eurjchem-56 170 91 gave give VERB eurjchem-56 170 92     SPACE eurjchem-56 170 93 the the DET eurjchem-56 170 94     SPACE eurjchem-56 170 95 corresponding corresponding ADJ eurjchem-56 170 96     SPACE eurjchem-56 170 97 amidine amidine PROPN eurjchem-56 170 98     SPACE eurjchem-56 170 99 15a 15a NOUN eurjchem-56 170 100     SPACE eurjchem-56 170 101 while while SCONJ eurjchem-56 170 102     SPACE eurjchem-56 170 103 with with ADP eurjchem-56 170 104     SPACE eurjchem-56 170 105 triethyl triethyl NOUN eurjchem-56 170 106     SPACE eurjchem-56 170 107 orthoformate orthoformate VERB eurjchem-56 170 108 , , PUNCT eurjchem-56 170 109     SPACE eurjchem-56 170 110 the the DET eurjchem-56 170 111     SPACE eurjchem-56 170 112 n‐ethoxymethylene n‐ethoxymethylene NOUN eurjchem-56 170 113     SPACE eurjchem-56 170 114 derivative derivative ADJ eurjchem-56 170 115 , , PUNCT eurjchem-56 170 116     SPACE eurjchem-56 170 117 15b 15b NOUN eurjchem-56 170 118 , , PUNCT eurjchem-56 170 119     SPACE eurjchem-56 170 120 was be AUX eurjchem-56 170 121     SPACE eurjchem-56 170 122 formed form VERB eurjchem-56 170 123 . . PUNCT eurjchem-56 170 124     SPACE eurjchem-56 171 1 alternatively alternatively ADV eurjchem-56 171 2 , , PUNCT eurjchem-56 171 3     SPACE eurjchem-56 171 4 compound compound NOUN eurjchem-56 171 5     SPACE eurjchem-56 171 6 15a 15a NOUN eurjchem-56 171 7     SPACE eurjchem-56 171 8 could could AUX eurjchem-56 171 9     SPACE eurjchem-56 171 10 be be AUX eurjchem-56 171 11     SPACE eurjchem-56 171 12 also also ADV eurjchem-56 171 13     SPACE eurjchem-56 171 14 obtained obtain VERB eurjchem-56 171 15     SPACE eurjchem-56 171 16 by by ADP eurjchem-56 171 17     SPACE eurjchem-56 171 18 reacting react VERB eurjchem-56 171 19     SPACE eurjchem-56 171 20 aminocarbohydrazide aminocarbohydrazide NOUN eurjchem-56 171 21 , , PUNCT eurjchem-56 171 22     SPACE eurjchem-56 171 23 13 13 NUM eurjchem-56 171 24 , , PUNCT eurjchem-56 171 25     SPACE eurjchem-56 171 26 with with ADP eurjchem-56 171 27     SPACE eurjchem-56 171 28 an an DET eurjchem-56 171 29     SPACE eurjchem-56 171 30 excess excess NOUN eurjchem-56 171 31     SPACE eurjchem-56 171 32 of of ADP eurjchem-56 171 33     SPACE eurjchem-56 171 34 dmf‐dma dmf‐dma NOUN eurjchem-56 171 35 . . 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PUNCT eurjchem-56 178 201     SPACE eurjchem-56 178 202 in in ADP eurjchem-56 178 203     SPACE eurjchem-56 178 204 vitro vitro VERB eurjchem-56 178 205     SPACE eurjchem-56 178 206 antibacterial antibacterial ADJ eurjchem-56 178 207     SPACE eurjchem-56 178 208 activity activity NOUN eurjchem-56 178 209     SPACE eurjchem-56 178 210 of of ADP eurjchem-56 178 211     SPACE eurjchem-56 178 212 test test NOUN eurjchem-56 178 213     SPACE eurjchem-56 178 214 compounds.a compounds.a NOUN eurjchem-56 178 215     SPACE eurjchem-56 178 216 izdb izdb NOUN eurjchem-56 178 217     SPACE eurjchem-56 178 218 ( ( PUNCT eurjchem-56 178 219 mm mm NOUN eurjchem-56 178 220 ) ) PUNCT eurjchem-56 178 221     SPACE eurjchem-56 178 222 compound compound VERB eurjchem-56 178 223     SPACE eurjchem-56 178 224 gram­negative gram­negative ADJ eurjchem-56 178 225     SPACE eurjchem-56 178 226 gram­positive gram­positive NOUN eurjchem-56 178 227     SPACE eurjchem-56 178 228 p. p. NOUN eurjchem-56 178 229     SPACE eurjchem-56 178 230 aeruginosan aeruginosan NOUN eurjchem-56 178 231 . . PUNCT eurjchem-56 178 232     SPACE eurjchem-56 179 1 gonorrhoeae gonorrhoeae PROPN eurjchem-56 179 2     SPACE eurjchem-56 179 3 e. e. PROPN eurjchem-56 179 4     SPACE eurjchem-56 179 5 colis colis PROPN eurjchem-56 179 6 . . PUNCT eurjchem-56 180 1 faecalis faecalis PROPN eurjchem-56 180 2     SPACE eurjchem-56 180 3 s. s. PROPN eurjchem-56 180 4     SPACE eurjchem-56 180 5 aureus aureus PROPN eurjchem-56 180 6     SPACE eurjchem-56 180 7 b. b. PROPN eurjchem-56 180 8     SPACE eurjchem-56 180 9 subtilis subtilis PROPN eurjchem-56 180 10     SPACE eurjchem-56 180 11 12 12 NUM eurjchem-56 180 12     SPACE eurjchem-56 180 13 130.0159 130.0159 NUM eurjchem-56 180 14     SPACE eurjchem-56 180 15 134a 134a NOUN eurjchem-56 180 16     SPACE eurjchem-56 180 17 34 34 NUM eurjchem-56 180 18     SPACE eurjchem-56 180 19 25332433 25332433 NUM eurjchem-56 180 20     SPACE eurjchem-56 180 21 364b 364b PROPN eurjchem-56 180 22     SPACE eurjchem-56 180 23 34 34 NUM eurjchem-56 180 24     SPACE eurjchem-56 180 25 29362433 29362433 NUM eurjchem-56 180 26     SPACE eurjchem-56 180 27 334c 334c NOUN eurjchem-56 180 28 38 38 NUM eurjchem-56 180 29     SPACE eurjchem-56 180 30 30362848 30362848 NUM eurjchem-56 180 31     SPACE eurjchem-56 180 32 377 377 NUM eurjchem-56 180 33     SPACE eurjchem-56 180 34 40 40 NUM eurjchem-56 180 35     SPACE eurjchem-56 180 36 28433245 28433245 NUM eurjchem-56 180 37     SPACE eurjchem-56 180 38 418 418 NUM eurjchem-56 180 39     SPACE eurjchem-56 180 40 36 36 NUM eurjchem-56 180 41     SPACE eurjchem-56 180 42 31363051 31363051 NUM eurjchem-56 180 43     SPACE eurjchem-56 180 44 389 389 NUM eurjchem-56 180 45     SPACE eurjchem-56 180 46 40 40 NUM eurjchem-56 180 47     SPACE eurjchem-56 180 48 30382839 30382839 NUM eurjchem-56 180 49     SPACE eurjchem-56 180 50 4010 4010 NUM eurjchem-56 180 51     SPACE eurjchem-56 180 52 30 30 NUM eurjchem-56 180 53     SPACE eurjchem-56 180 54 26382539 26382539 NUM eurjchem-56 180 55     SPACE eurjchem-56 180 56 3411 3411 NUM eurjchem-56 180 57     SPACE eurjchem-56 180 58 36 36 NUM eurjchem-56 180 59     SPACE eurjchem-56 180 60 30382935 30382935 NUM eurjchem-56 180 61     SPACE eurjchem-56 180 62 3712 3712 NUM eurjchem-56 180 63 37 37 NUM eurjchem-56 180 64     SPACE eurjchem-56 180 65 25342433 25342433 NUM eurjchem-56 180 66     SPACE eurjchem-56 180 67 3615a 3615a NUM eurjchem-56 180 68     SPACE eurjchem-56 180 69 34 34 NUM eurjchem-56 180 70     SPACE eurjchem-56 180 71 28342931 28342931 NUM eurjchem-56 180 72     SPACE eurjchem-56 180 73 3915b 3915b NOUN eurjchem-56 180 74     SPACE eurjchem-56 180 75 36 36 NUM eurjchem-56 180 76     SPACE eurjchem-56 180 77 32383138 32383138 NUM eurjchem-56 180 78     SPACE eurjchem-56 180 79 3618 3618 NUM eurjchem-56 180 80     SPACE eurjchem-56 180 81 33 33 NUM eurjchem-56 180 82     SPACE eurjchem-56 180 83 34323327 34323327 NUM eurjchem-56 180 84     SPACE eurjchem-56 180 85 32standardc 32standardc NUM eurjchem-56 180 86     SPACE eurjchem-56 180 87 a a DET eurjchem-56 180 88     SPACE eurjchem-56 180 89 dmf dmf NOUN eurjchem-56 180 90     SPACE eurjchem-56 180 91 has have VERB eurjchem-56 180 92     SPACE eurjchem-56 180 93 no no DET eurjchem-56 180 94     SPACE eurjchem-56 180 95 antibacterial antibacterial ADJ eurjchem-56 180 96     SPACE eurjchem-56 180 97 activity activity NOUN eurjchem-56 180 98     SPACE eurjchem-56 180 99 at at ADP eurjchem-56 180 100     SPACE eurjchem-56 180 101 the the DET eurjchem-56 180 102     SPACE eurjchem-56 180 103 concentration concentration NOUN eurjchem-56 180 104     SPACE eurjchem-56 180 105 used use VERB eurjchem-56 180 106     SPACE eurjchem-56 180 107 to to PART eurjchem-56 180 108     SPACE eurjchem-56 180 109 dissolve dissolve VERB eurjchem-56 180 110     SPACE eurjchem-56 180 111 the the DET eurjchem-56 180 112     SPACE eurjchem-56 180 113 test test NOUN eurjchem-56 180 114     SPACE eurjchem-56 180 115 compounds compound NOUN eurjchem-56 180 116 . . PUNCT eurjchem-56 180 117     SPACE eurjchem-56 181 1 b b X eurjchem-56 181 2     SPACE eurjchem-56 181 3 izd izd PRON eurjchem-56 181 4 : : PUNCT eurjchem-56 181 5     SPACE eurjchem-56 181 6 inhibition inhibition NOUN eurjchem-56 181 7     SPACE eurjchem-56 181 8 zone zone NOUN eurjchem-56 181 9     SPACE eurjchem-56 181 10 diameter diameter NOUN eurjchem-56 181 11 . . PUNCT eurjchem-56 181 12       SPACE eurjchem-56 182 1 c c NOUN eurjchem-56 182 2     SPACE eurjchem-56 182 3 standard standard NOUN eurjchem-56 182 4     SPACE eurjchem-56 182 5 for for ADP eurjchem-56 182 6     SPACE eurjchem-56 182 7 bacteria bacteria NOUN eurjchem-56 182 8 : : PUNCT eurjchem-56 182 9     SPACE eurjchem-56 182 10 tetracycline tetracycline NOUN eurjchem-56 182 11 . . PUNCT eurjchem-56 182 12             SPACE eurjchem-56 182 13 table table NOUN eurjchem-56 182 14     SPACE eurjchem-56 182 15 2 2 NUM eurjchem-56 182 16 . . PUNCT eurjchem-56 182 17     SPACE eurjchem-56 182 18 in in ADP eurjchem-56 182 19     SPACE eurjchem-56 182 20 vitro vitro VERB eurjchem-56 182 21     SPACE eurjchem-56 182 22 antifungal antifungal ADJ eurjchem-56 182 23     SPACE eurjchem-56 182 24 activity activity NOUN eurjchem-56 182 25     SPACE eurjchem-56 182 26 of of ADP eurjchem-56 182 27     SPACE eurjchem-56 182 28 test test NOUN eurjchem-56 182 29     SPACE eurjchem-56 182 30 compounds.a compounds.a NOUN eurjchem-56 182 31     SPACE eurjchem-56 182 32 izdb izdb NOUN eurjchem-56 182 33     SPACE eurjchem-56 182 34 ( ( PUNCT eurjchem-56 182 35 mm mm NOUN eurjchem-56 182 36 ) ) PUNCT eurjchem-56 182 37     SPACE eurjchem-56 182 38 compound compound NOUN eurjchem-56 182 39     SPACE eurjchem-56 182 40 s. s. PROPN eurjchem-56 182 41     SPACE eurjchem-56 182 42 cerevisiaec cerevisiaec ADV eurjchem-56 182 43 . . PUNCT eurjchem-56 182 44     SPACE eurjchem-56 183 1 tropicalis tropicalis PROPN eurjchem-56 183 2     SPACE eurjchem-56 183 3 c. c. PROPN eurjchem-56 183 4     SPACE eurjchem-56 183 5 parapsilosisc parapsilosisc PROPN eurjchem-56 183 6 . . PUNCT eurjchem-56 183 7     SPACE eurjchem-56 184 1 albicans albican NOUN eurjchem-56 184 2     SPACE eurjchem-56 184 3 a. a. NOUN eurjchem-56 184 4     SPACE eurjchem-56 184 5 niger niger NOUN eurjchem-56 184 6     SPACE eurjchem-56 184 7 a. a. NOUN eurjchem-56 184 8     SPACE eurjchem-56 184 9 flavus flavus NOUN eurjchem-56 184 10     SPACE eurjchem-56 184 11 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 12     SPACE eurjchem-56 184 13 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 14     SPACE eurjchem-56 184 15 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 16     SPACE eurjchem-56 184 17 0.04a 0.04a NOUN eurjchem-56 184 18     SPACE eurjchem-56 184 19 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 20     SPACE eurjchem-56 184 21 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 22     SPACE eurjchem-56 184 23 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 24     SPACE eurjchem-56 184 25 0.04b 0.04b PROPN eurjchem-56 184 26     SPACE eurjchem-56 184 27 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 28     SPACE eurjchem-56 184 29 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 30 0.00.00.0 0.00.00.0 NUM eurjchem-56 184 31     SPACE eurjchem-56 184 32 0.04c 0.04c PROPN eurjchem-56 184 33     SPACE eurjchem-56 184 34 9.0 9.0 NUM eurjchem-56 184 35     SPACE eurjchem-56 184 36 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 37     SPACE eurjchem-56 184 38 9.00.010.0 9.00.010.0 NUM eurjchem-56 184 39     SPACE eurjchem-56 184 40 0.07 0.07 NUM eurjchem-56 184 41     SPACE eurjchem-56 184 42 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 43     SPACE eurjchem-56 184 44 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 45     SPACE eurjchem-56 184 46 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 47     SPACE eurjchem-56 184 48 0.08 0.08 NUM eurjchem-56 184 49     SPACE eurjchem-56 184 50 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 51     SPACE eurjchem-56 184 52 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 53     SPACE eurjchem-56 184 54 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 55     SPACE eurjchem-56 184 56 0.09 0.09 NUM eurjchem-56 184 57     SPACE eurjchem-56 184 58 9.0 9.0 NUM eurjchem-56 184 59     SPACE eurjchem-56 184 60 13.0 13.0 NUM eurjchem-56 184 61     SPACE eurjchem-56 184 62 0.010.00.0 0.010.00.0 NOUN eurjchem-56 184 63     SPACE eurjchem-56 184 64 0.010 0.010 NUM eurjchem-56 184 65     SPACE eurjchem-56 184 66 14.0 14.0 NUM eurjchem-56 184 67     SPACE eurjchem-56 184 68 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 69     SPACE eurjchem-56 184 70 0.015.00.0 0.015.00.0 NOUN eurjchem-56 184 71     SPACE eurjchem-56 184 72 0.011 0.011 NUM eurjchem-56 184 73 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 74     SPACE eurjchem-56 184 75 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 76     SPACE eurjchem-56 184 77 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 78 0.012 0.012 NUM eurjchem-56 184 79 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 80     SPACE eurjchem-56 184 81 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 82     SPACE eurjchem-56 184 83 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 84     SPACE eurjchem-56 184 85 0.015a 0.015a NOUN eurjchem-56 184 86     SPACE eurjchem-56 184 87 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 88     SPACE eurjchem-56 184 89 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 90     SPACE eurjchem-56 184 91 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 92     SPACE eurjchem-56 184 93 0.015b 0.015b NOUN eurjchem-56 184 94     SPACE eurjchem-56 184 95 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 96     SPACE eurjchem-56 184 97 0.0 0.0 NUM eurjchem-56 184 98     SPACE eurjchem-56 184 99 0.00.00.0 0.00.00.0 ADJ eurjchem-56 184 100     SPACE eurjchem-56 184 101 0.018 0.018 NUM eurjchem-56 184 102     SPACE eurjchem-56 184 103 10.0 10.0 NUM eurjchem-56 184 104     SPACE eurjchem-56 184 105 12.0 12.0 NUM eurjchem-56 184 106     SPACE eurjchem-56 184 107 13.018.012.0 13.018.012.0 NOUN eurjchem-56 184 108     SPACE eurjchem-56 184 109 16.0standardc 16.0standardc NOUN eurjchem-56 184 110     SPACE eurjchem-56 184 111 a a DET eurjchem-56 184 112     SPACE eurjchem-56 184 113 dmf dmf NOUN eurjchem-56 184 114     SPACE eurjchem-56 184 115 has have VERB eurjchem-56 184 116     SPACE eurjchem-56 184 117 no no DET eurjchem-56 184 118     SPACE eurjchem-56 184 119 antifungal antifungal ADJ eurjchem-56 184 120     SPACE eurjchem-56 184 121 activity activity NOUN eurjchem-56 184 122     SPACE eurjchem-56 184 123 at at ADP eurjchem-56 184 124     SPACE eurjchem-56 184 125 the the DET eurjchem-56 184 126     SPACE eurjchem-56 184 127 concentration concentration NOUN eurjchem-56 184 128     SPACE eurjchem-56 184 129 used use VERB eurjchem-56 184 130     SPACE eurjchem-56 184 131 to to PART eurjchem-56 184 132     SPACE eurjchem-56 184 133 dissolve dissolve VERB eurjchem-56 184 134     SPACE eurjchem-56 184 135 the the DET eurjchem-56 184 136     SPACE eurjchem-56 184 137 test test NOUN eurjchem-56 184 138     SPACE eurjchem-56 184 139 compounds compound NOUN eurjchem-56 184 140 . . PUNCT eurjchem-56 184 141     SPACE eurjchem-56 185 1 b b X eurjchem-56 185 2     SPACE eurjchem-56 185 3 izd izd PRON eurjchem-56 185 4 : : PUNCT eurjchem-56 185 5     SPACE eurjchem-56 185 6 inhibition inhibition NOUN eurjchem-56 185 7     SPACE eurjchem-56 185 8 zone zone NOUN eurjchem-56 185 9     SPACE eurjchem-56 185 10 diameter diameter NOUN eurjchem-56 185 11 . . PUNCT eurjchem-56 185 12     SPACE eurjchem-56 186 1 c c NOUN eurjchem-56 186 2     SPACE eurjchem-56 186 3 standard standard NOUN eurjchem-56 186 4     SPACE eurjchem-56 186 5 for for ADP eurjchem-56 186 6     SPACE eurjchem-56 186 7 fungi fungus NOUN eurjchem-56 186 8 : : PUNCT eurjchem-56 186 9     SPACE eurjchem-56 186 10 amphotericin amphotericin VERB eurjchem-56 186 11     SPACE eurjchem-56 186 12 b. b. AUX eurjchem-56 186 13         SPACE eurjchem-56 186 14 been be AUX eurjchem-56 186 15     SPACE eurjchem-56 186 16 found find VERB eurjchem-56 186 17     SPACE eurjchem-56 186 18 that that SCONJ eurjchem-56 186 19     SPACE eurjchem-56 186 20 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 186 21     SPACE eurjchem-56 186 22 activity activity NOUN eurjchem-56 186 23     SPACE eurjchem-56 186 24 was be AUX eurjchem-56 186 25     SPACE eurjchem-56 186 26 relatively relatively ADV eurjchem-56 186 27     SPACE eurjchem-56 186 28 dependent dependent ADJ eurjchem-56 186 29     SPACE eurjchem-56 186 30 on on ADP eurjchem-56 186 31     SPACE eurjchem-56 186 32 the the DET eurjchem-56 186 33     SPACE eurjchem-56 186 34 type type NOUN eurjchem-56 186 35     SPACE eurjchem-56 186 36 of of ADP eurjchem-56 186 37     SPACE eurjchem-56 186 38 substituent substituent NOUN eurjchem-56 186 39     SPACE eurjchem-56 186 40 in in ADP eurjchem-56 186 41     SPACE eurjchem-56 186 42 the the DET eurjchem-56 186 43     SPACE eurjchem-56 186 44 3‐position 3‐position NOUN eurjchem-56 186 45     SPACE eurjchem-56 186 46 of of ADP eurjchem-56 186 47     SPACE eurjchem-56 186 48 pyrimidine pyrimidine NOUN eurjchem-56 186 49     SPACE eurjchem-56 186 50 ring ring NOUN eurjchem-56 186 51 . . PUNCT eurjchem-56 186 52     SPACE eurjchem-56 187 1 it it PRON eurjchem-56 187 2     SPACE eurjchem-56 187 3 was be AUX eurjchem-56 187 4     SPACE eurjchem-56 187 5 observed observe VERB eurjchem-56 187 6     SPACE eurjchem-56 187 7 that that SCONJ eurjchem-56 187 8     SPACE eurjchem-56 187 9 the the DET eurjchem-56 187 10     SPACE eurjchem-56 187 11 synthesized synthesize VERB eurjchem-56 187 12     SPACE eurjchem-56 187 13 compounds compound NOUN eurjchem-56 187 14     SPACE eurjchem-56 187 15 substituted substitute VERB eurjchem-56 187 16     SPACE eurjchem-56 187 17 with with ADP eurjchem-56 187 18     SPACE eurjchem-56 187 19 a a DET eurjchem-56 187 20     SPACE eurjchem-56 187 21 methylene methylene NOUN eurjchem-56 187 22     SPACE eurjchem-56 187 23 moiety moiety NOUN eurjchem-56 187 24     SPACE eurjchem-56 187 25 in in ADP eurjchem-56 187 26     SPACE eurjchem-56 187 27 the the DET eurjchem-56 187 28     SPACE eurjchem-56 187 29 3‐position 3‐position NOUN eurjchem-56 187 30     SPACE eurjchem-56 187 31 of of ADP eurjchem-56 187 32     SPACE eurjchem-56 187 33 the the DET eurjchem-56 187 34     SPACE eurjchem-56 187 35 heterocyclic heterocyclic NOUN eurjchem-56 187 36     SPACE eurjchem-56 187 37 nucleus nucleus NOUN eurjchem-56 187 38     SPACE eurjchem-56 187 39 favored favor VERB eurjchem-56 187 40     SPACE eurjchem-56 187 41 the the DET eurjchem-56 187 42     SPACE eurjchem-56 187 43 antibacterial antibacterial ADJ eurjchem-56 187 44     SPACE eurjchem-56 187 45 activity activity NOUN eurjchem-56 187 46     SPACE eurjchem-56 187 47 especially especially ADV eurjchem-56 187 48     SPACE eurjchem-56 187 49 against against ADP eurjchem-56 187 50     SPACE eurjchem-56 187 51 the the DET eurjchem-56 187 52     SPACE eurjchem-56 187 53 gram‐positive gram‐positive ADJ eurjchem-56 187 54     SPACE eurjchem-56 187 55 strains strain NOUN eurjchem-56 187 56 . . 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PUNCT eurjchem-56 188 31     SPACE eurjchem-56 188 32 on on ADP eurjchem-56 188 33     SPACE eurjchem-56 188 34 the the DET eurjchem-56 188 35     SPACE eurjchem-56 188 36 contrary contrary NOUN eurjchem-56 188 37 , , PUNCT eurjchem-56 188 38     SPACE eurjchem-56 188 39 there there PRON eurjchem-56 188 40     SPACE eurjchem-56 188 41 was be AUX eurjchem-56 188 42     SPACE eurjchem-56 188 43 no no DET eurjchem-56 188 44     SPACE eurjchem-56 188 45 essential essential ADJ eurjchem-56 188 46     SPACE eurjchem-56 188 47 in in ADP eurjchem-56 188 48     SPACE eurjchem-56 188 49 vitro vitro VERB eurjchem-56 188 50     SPACE eurjchem-56 188 51 antifungal antifungal ADJ eurjchem-56 188 52     SPACE eurjchem-56 188 53 profile profile NOUN eurjchem-56 188 54     SPACE eurjchem-56 188 55 of of ADP eurjchem-56 188 56     SPACE eurjchem-56 188 57 the the DET eurjchem-56 188 58     SPACE eurjchem-56 188 59 test test NOUN eurjchem-56 188 60     SPACE eurjchem-56 188 61 compounds compound VERB eurjchem-56 188 62     SPACE eurjchem-56 188 63 against against ADP eurjchem-56 188 64     SPACE eurjchem-56 188 65 moulds mould NOUN eurjchem-56 188 66     SPACE eurjchem-56 188 67 and and CCONJ eurjchem-56 188 68     SPACE eurjchem-56 188 69 yeasts yeast NOUN eurjchem-56 188 70 . . PUNCT eurjchem-56 188 71     SPACE eurjchem-56 189 1 only only ADV eurjchem-56 189 2     SPACE eurjchem-56 189 3 a a DET eurjchem-56 189 4     SPACE eurjchem-56 189 5 few few ADJ eurjchem-56 189 6     SPACE eurjchem-56 189 7 thienopyrimidin‐4‐ones thienopyrimidin‐4‐one NOUN eurjchem-56 189 8     SPACE eurjchem-56 189 9 with with ADP eurjchem-56 189 10     SPACE eurjchem-56 189 11 a a DET eurjchem-56 189 12     SPACE eurjchem-56 189 13 methylene methylene NOUN eurjchem-56 189 14     SPACE eurjchem-56 189 15 moiety moiety NOUN eurjchem-56 189 16     SPACE eurjchem-56 189 17 ( ( PUNCT eurjchem-56 189 18 compounds compound VERB eurjchem-56 189 19     SPACE eurjchem-56 189 20 7 7 NUM eurjchem-56 189 21 , , PUNCT eurjchem-56 189 22     SPACE eurjchem-56 189 23 10 10 NUM eurjchem-56 189 24     SPACE eurjchem-56 189 25 and and CCONJ eurjchem-56 189 26     SPACE eurjchem-56 189 27 11 11 NUM eurjchem-56 189 28 ) ) PUNCT eurjchem-56 189 29     SPACE eurjchem-56 189 30 revealed reveal VERB eurjchem-56 189 31     SPACE eurjchem-56 189 32 poor poor ADJ eurjchem-56 189 33     SPACE eurjchem-56 189 34 activity activity NOUN eurjchem-56 189 35     SPACE eurjchem-56 189 36 against against ADP eurjchem-56 189 37     SPACE eurjchem-56 189 38 the the DET eurjchem-56 189 39     SPACE eurjchem-56 189 40 test test NOUN eurjchem-56 189 41     SPACE eurjchem-56 189 42 fungi fungi PROPN eurjchem-56 189 43     SPACE eurjchem-56 189 44 isolates isolate NOUN eurjchem-56 189 45 . . PUNCT eurjchem-56 189 46     SPACE eurjchem-56 190 1 based base VERB eurjchem-56 190 2     SPACE eurjchem-56 190 3 on on ADP eurjchem-56 190 4     SPACE eurjchem-56 190 5 the the DET eurjchem-56 190 6     SPACE eurjchem-56 190 7 biological biological ADJ eurjchem-56 190 8     SPACE eurjchem-56 190 9 evaluation evaluation NOUN eurjchem-56 190 10 , , PUNCT eurjchem-56 190 11     SPACE eurjchem-56 190 12 compounds compound VERB eurjchem-56 190 13     SPACE eurjchem-56 190 14 8 8 NUM eurjchem-56 190 15     SPACE eurjchem-56 190 16 and and CCONJ eurjchem-56 190 17     SPACE eurjchem-56 190 18 9 9 NUM eurjchem-56 190 19     SPACE eurjchem-56 190 20 may may AUX eurjchem-56 190 21     SPACE eurjchem-56 190 22 be be AUX eurjchem-56 190 23     SPACE eurjchem-56 190 24 considered consider VERB eurjchem-56 190 25     SPACE eurjchem-56 190 26 promising promise VERB eurjchem-56 190 27     SPACE eurjchem-56 190 28 for for ADP eurjchem-56 190 29     SPACE eurjchem-56 190 30 the the DET eurjchem-56 190 31     SPACE eurjchem-56 190 32 development development NOUN eurjchem-56 190 33     SPACE eurjchem-56 190 34 of of ADP eurjchem-56 190 35     SPACE eurjchem-56 190 36 new new ADJ eurjchem-56 190 37     SPACE eurjchem-56 190 38 antibacterial antibacterial ADJ eurjchem-56 190 39     SPACE eurjchem-56 190 40 agents agent NOUN eurjchem-56 190 41 . . PUNCT eurjchem-56 190 42             SPACE eurjchem-56 191 1 4 4 NUM eurjchem-56 191 2 . . PUNCT eurjchem-56 191 3     SPACE eurjchem-56 191 4 conclusion conclusion NOUN eurjchem-56 191 5         SPACE eurjchem-56 191 6 in in ADP eurjchem-56 191 7     SPACE eurjchem-56 191 8 summary summary NOUN eurjchem-56 191 9 , , PUNCT eurjchem-56 191 10     SPACE eurjchem-56 191 11 we we PRON eurjchem-56 191 12     SPACE eurjchem-56 191 13 have have AUX eurjchem-56 191 14     SPACE eurjchem-56 191 15 demonstrated demonstrate VERB eurjchem-56 191 16     SPACE eurjchem-56 191 17 in in ADP eurjchem-56 191 18     SPACE eurjchem-56 191 19 the the DET eurjchem-56 191 20     SPACE eurjchem-56 191 21 present present ADJ eurjchem-56 191 22     SPACE eurjchem-56 191 23 study study NOUN eurjchem-56 191 24     SPACE eurjchem-56 191 25 that that SCONJ eurjchem-56 191 26     SPACE eurjchem-56 191 27 reactions reaction NOUN eurjchem-56 191 28     SPACE eurjchem-56 191 29 of of ADP eurjchem-56 191 30     SPACE eurjchem-56 191 31 3‐acetylhydrazine 3‐acetylhydrazine NUM eurjchem-56 191 32 , , PUNCT eurjchem-56 191 33     SPACE eurjchem-56 191 34 7 7 NUM eurjchem-56 191 35 , , PUNCT eurjchem-56 191 36     SPACE eurjchem-56 191 37 and and CCONJ eurjchem-56 191 38     SPACE eurjchem-56 191 39 n‐amino n‐amino NOUN eurjchem-56 191 40     SPACE eurjchem-56 191 41 compound compound PROPN eurjchem-56 191 42     SPACE eurjchem-56 191 43 4b 4b X eurjchem-56 191 44     SPACE eurjchem-56 191 45 provide provide VERB eurjchem-56 191 46     SPACE eurjchem-56 191 47 an an DET eurjchem-56 191 48     SPACE eurjchem-56 191 49 easy easy ADJ eurjchem-56 191 50     SPACE eurjchem-56 191 51 and and CCONJ eurjchem-56 191 52     SPACE eurjchem-56 191 53 versatile versatile ADJ eurjchem-56 191 54     SPACE eurjchem-56 191 55 access access NOUN eurjchem-56 191 56     SPACE eurjchem-56 191 57 to to PART eurjchem-56 191 58     SPACE eurjchem-56 191 59 functionalized functionalize VERB eurjchem-56 191 60     SPACE eurjchem-56 191 61 thienopyrimidin‐4‐ones thienopyrimidin‐4‐one NOUN eurjchem-56 191 62     SPACE eurjchem-56 191 63 of of ADP eurjchem-56 191 64     SPACE eurjchem-56 191 65 significant significant ADJ eurjchem-56 191 66     SPACE eurjchem-56 191 67 interest interest NOUN eurjchem-56 191 68     SPACE eurjchem-56 191 69 for for ADP eurjchem-56 191 70     SPACE eurjchem-56 191 71 biological biological ADJ eurjchem-56 191 72     SPACE eurjchem-56 191 73 study study NOUN eurjchem-56 191 74 . . PUNCT eurjchem-56 191 75     SPACE eurjchem-56 192 1 the the DET eurjchem-56 192 2     SPACE eurjchem-56 192 3 biological biological ADJ eurjchem-56 192 4     SPACE eurjchem-56 192 5 potential potential NOUN eurjchem-56 192 6     SPACE eurjchem-56 192 7 of of ADP eurjchem-56 192 8     SPACE eurjchem-56 192 9 the the DET eurjchem-56 192 10     SPACE eurjchem-56 192 11 new new ADJ eurjchem-56 192 12     SPACE eurjchem-56 192 13 thienopyrimidin‐4‐ thienopyrimidin‐4‐ SYM eurjchem-56 192 14 one one NUM eurjchem-56 192 15     SPACE eurjchem-56 192 16 derivatives derivative NOUN eurjchem-56 192 17     SPACE eurjchem-56 192 18 was be AUX eurjchem-56 192 19     SPACE eurjchem-56 192 20 further far ADV eurjchem-56 192 21     SPACE eurjchem-56 192 22 investigated investigate VERB eurjchem-56 192 23     SPACE eurjchem-56 192 24 by by ADP eurjchem-56 192 25     SPACE eurjchem-56 192 26 screening screen VERB eurjchem-56 192 27     SPACE eurjchem-56 192 28 their their PRON eurjchem-56 192 29     SPACE eurjchem-56 192 30 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 192 31     SPACE eurjchem-56 192 32 activity activity NOUN eurjchem-56 192 33     SPACE eurjchem-56 192 34 against against ADP eurjchem-56 192 35     SPACE eurjchem-56 192 36 six six NUM eurjchem-56 192 37     SPACE eurjchem-56 192 38 pathogenic pathogenic ADJ eurjchem-56 192 39     SPACE eurjchem-56 192 40 bacteria bacteria NOUN eurjchem-56 192 41     SPACE eurjchem-56 192 42 and and CCONJ eurjchem-56 192 43     SPACE eurjchem-56 192 44 six six NUM eurjchem-56 192 45     SPACE eurjchem-56 192 46 pathogenic pathogenic ADJ eurjchem-56 192 47     SPACE eurjchem-56 192 48 fungi fungus NOUN eurjchem-56 192 49 . . PUNCT eurjchem-56 192 50     SPACE eurjchem-56 192 51 biological biological ADJ eurjchem-56 192 52     SPACE eurjchem-56 192 53 study study NOUN eurjchem-56 192 54     SPACE eurjchem-56 192 55 of of ADP eurjchem-56 192 56     SPACE eurjchem-56 192 57 the the DET eurjchem-56 192 58     SPACE eurjchem-56 192 59 compounds compound NOUN eurjchem-56 192 60     SPACE eurjchem-56 192 61 under under ADP eurjchem-56 192 62     SPACE eurjchem-56 192 63 investigation investigation NOUN eurjchem-56 192 64     SPACE eurjchem-56 192 65 indicated indicate VERB eurjchem-56 192 66     SPACE eurjchem-56 192 67 that that SCONJ eurjchem-56 192 68     SPACE eurjchem-56 192 69 the the DET eurjchem-56 192 70     SPACE eurjchem-56 192 71 most most ADJ eurjchem-56 192 72     SPACE eurjchem-56 192 73 prominent prominent ADJ eurjchem-56 192 74     SPACE eurjchem-56 192 75 and and CCONJ eurjchem-56 192 76     SPACE eurjchem-56 192 77 consistent consistent ADJ eurjchem-56 192 78     SPACE eurjchem-56 192 79 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 192 80     SPACE eurjchem-56 192 81 activity activity NOUN eurjchem-56 192 82     SPACE eurjchem-56 192 83 was be AUX eurjchem-56 192 84     SPACE eurjchem-56 192 85 obtained obtain VERB eurjchem-56 192 86     SPACE eurjchem-56 192 87 with with ADP eurjchem-56 192 88     SPACE eurjchem-56 192 89 compound compound NOUN eurjchem-56 192 90     SPACE eurjchem-56 192 91 9 9 NUM eurjchem-56 192 92     SPACE eurjchem-56 192 93 carrying carry VERB eurjchem-56 192 94     SPACE eurjchem-56 192 95 a a DET eurjchem-56 192 96     SPACE eurjchem-56 192 97 methylene methylene NOUN eurjchem-56 192 98     SPACE eurjchem-56 192 99 attached attach VERB eurjchem-56 192 100     SPACE eurjchem-56 192 101 to to ADP eurjchem-56 192 102     SPACE eurjchem-56 192 103 thiadiazole thiadiazole VERB eurjchem-56 192 104     SPACE eurjchem-56 192 105 moiety moiety NOUN eurjchem-56 192 106     SPACE eurjchem-56 192 107 in in ADP eurjchem-56 192 108     SPACE eurjchem-56 192 109 the the DET eurjchem-56 192 110     SPACE eurjchem-56 192 111 3‐position 3‐position NOUN eurjchem-56 192 112     SPACE eurjchem-56 192 113 of of ADP eurjchem-56 192 114     SPACE eurjchem-56 192 115 the the DET eurjchem-56 192 116     SPACE eurjchem-56 192 117 heterocycle heterocycle NOUN eurjchem-56 192 118 . . PUNCT eurjchem-56 192 119     SPACE eurjchem-56 193 1 its its PRON eurjchem-56 193 2     SPACE eurjchem-56 193 3 izd izd DET eurjchem-56 193 4     SPACE eurjchem-56 193 5 value value NOUN eurjchem-56 193 6     SPACE eurjchem-56 193 7 ( ( PUNCT eurjchem-56 193 8 51 51 NUM eurjchem-56 193 9     SPACE eurjchem-56 193 10 mm mm NOUN eurjchem-56 193 11 ) ) PUNCT eurjchem-56 193 12     SPACE eurjchem-56 193 13 toward toward ADP eurjchem-56 193 14     SPACE eurjchem-56 193 15 s. s. PROPN eurjchem-56 193 16     SPACE eurjchem-56 193 17 aureus aureus PROPN eurjchem-56 193 18     SPACE eurjchem-56 193 19 is be AUX eurjchem-56 193 20     SPACE eurjchem-56 193 21 very very ADV eurjchem-56 193 22     SPACE eurjchem-56 193 23 significant significant ADJ eurjchem-56 193 24 . . PUNCT eurjchem-56 193 25     SPACE eurjchem-56 194 1 compound compound NOUN eurjchem-56 194 2     SPACE eurjchem-56 194 3 8 8 NUM eurjchem-56 194 4     SPACE eurjchem-56 194 5 showed show VERB eurjchem-56 194 6     SPACE eurjchem-56 194 7 an an DET eurjchem-56 194 8     SPACE eurjchem-56 194 9 appreciable appreciable ADJ eurjchem-56 194 10     SPACE eurjchem-56 194 11 broad broad ADJ eurjchem-56 194 12     SPACE eurjchem-56 194 13 spectrum spectrum NOUN eurjchem-56 194 14     SPACE eurjchem-56 194 15 of of ADP eurjchem-56 194 16     SPACE eurjchem-56 194 17 action action NOUN eurjchem-56 194 18     SPACE eurjchem-56 194 19 against against ADP eurjchem-56 194 20     SPACE eurjchem-56 194 21 both both PRON eurjchem-56 194 22     SPACE eurjchem-56 194 23 gram‐positive gram‐positive ADJ eurjchem-56 194 24     SPACE eurjchem-56 194 25 and and CCONJ eurjchem-56 194 26     SPACE eurjchem-56 194 27 gram‐ gram‐ PROPN eurjchem-56 194 28 negative negative ADJ eurjchem-56 194 29     SPACE eurjchem-56 194 30 bacteria bacteria NOUN eurjchem-56 194 31 . . PUNCT eurjchem-56 194 32     SPACE eurjchem-56 194 33 in in ADP eurjchem-56 194 34     SPACE eurjchem-56 194 35 light light NOUN eurjchem-56 194 36     SPACE eurjchem-56 194 37 of of ADP eurjchem-56 194 38     SPACE eurjchem-56 194 39 the the DET eurjchem-56 194 40     SPACE eurjchem-56 194 41 results result NOUN eurjchem-56 194 42     SPACE eurjchem-56 194 43 presented present VERB eurjchem-56 194 44     SPACE eurjchem-56 194 45 in in ADP eurjchem-56 194 46     SPACE eurjchem-56 194 47 this this DET eurjchem-56 194 48     SPACE eurjchem-56 194 49 work work NOUN eurjchem-56 194 50     SPACE eurjchem-56 194 51 and and CCONJ eurjchem-56 194 52     SPACE eurjchem-56 194 53 taking taking NOUN eurjchem-56 194 54     SPACE eurjchem-56 194 55 into into ADP eurjchem-56 194 56     SPACE eurjchem-56 194 57 account account NOUN eurjchem-56 194 58     SPACE eurjchem-56 194 59 that that SCONJ eurjchem-56 194 60     SPACE eurjchem-56 194 61 this this DET eurjchem-56 194 62     SPACE eurjchem-56 194 63 preliminary preliminary ADJ eurjchem-56 194 64     SPACE eurjchem-56 194 65 study study NOUN eurjchem-56 194 66     SPACE eurjchem-56 194 67 does do AUX eurjchem-56 194 68     SPACE eurjchem-56 194 69 not not PART eurjchem-56 194 70     SPACE eurjchem-56 194 71 produce produce VERB eurjchem-56 194 72     SPACE eurjchem-56 194 73 conclusive conclusive ADJ eurjchem-56 194 74     SPACE eurjchem-56 194 75 evidence evidence NOUN eurjchem-56 194 76     SPACE eurjchem-56 194 77 regarding regard VERB eurjchem-56 194 78     SPACE eurjchem-56 194 79 a a DET eurjchem-56 194 80     SPACE eurjchem-56 194 81 structure‐ structure‐ NOUN eurjchem-56 194 82 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 194 83     SPACE eurjchem-56 194 84 activity activity NOUN eurjchem-56 194 85     SPACE eurjchem-56 194 86 relationship relationship NOUN eurjchem-56 194 87 , , PUNCT eurjchem-56 194 88     SPACE eurjchem-56 194 89 we we PRON eurjchem-56 194 90     SPACE eurjchem-56 194 91 have have AUX eurjchem-56 194 92     SPACE eurjchem-56 194 93 focused focus VERB eurjchem-56 194 94     SPACE eurjchem-56 194 95 our our PRON eurjchem-56 194 96     SPACE eurjchem-56 194 97 attention attention NOUN eurjchem-56 194 98     SPACE eurjchem-56 194 99 on on ADP eurjchem-56 194 100     SPACE eurjchem-56 194 101 the the DET eurjchem-56 194 102     SPACE eurjchem-56 194 103 most most ADJ eurjchem-56 194 104     SPACE eurjchem-56 194 105 promising promise VERB eurjchem-56 194 106     SPACE eurjchem-56 194 107 compounds compound NOUN eurjchem-56 194 108     SPACE eurjchem-56 194 109 8 8 NUM eurjchem-56 194 110     SPACE eurjchem-56 194 111 and and CCONJ eurjchem-56 194 112     SPACE eurjchem-56 194 113 9 9 NUM eurjchem-56 194 114     SPACE eurjchem-56 194 115 as as ADP eurjchem-56 194 116     SPACE eurjchem-56 194 117 an an DET eurjchem-56 194 118     SPACE eurjchem-56 194 119 interesting interesting ADJ eurjchem-56 194 120     SPACE eurjchem-56 194 121 starting start VERB eurjchem-56 194 122     SPACE eurjchem-56 194 123 point point NOUN eurjchem-56 194 124     SPACE eurjchem-56 194 125 for for ADP eurjchem-56 194 126     SPACE eurjchem-56 194 127 the the DET eurjchem-56 194 128     SPACE eurjchem-56 194 129 development development NOUN eurjchem-56 194 130     SPACE eurjchem-56 194 131 of of ADP eurjchem-56 194 132     SPACE eurjchem-56 194 133 a a DET eurjchem-56 194 134     SPACE eurjchem-56 194 135 new new ADJ eurjchem-56 194 136     SPACE eurjchem-56 194 137 class class NOUN eurjchem-56 194 138     SPACE eurjchem-56 194 139 of of ADP eurjchem-56 194 140     SPACE eurjchem-56 194 141 antibacterial antibacterial ADJ eurjchem-56 194 142     SPACE eurjchem-56 194 143 agents agent NOUN eurjchem-56 194 144 . . 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NOUN eurjchem-56 208 69     SPACE eurjchem-56 208 70 arch arch NOUN eurjchem-56 208 71 . . PUNCT eurjchem-56 208 72     SPACE eurjchem-56 209 1 pharm pharm PROPN eurjchem-56 209 2 . . PUNCT eurjchem-56 209 3     SPACE eurjchem-56 210 1 chem chem NOUN eurjchem-56 210 2 . . PUNCT eurjchem-56 210 3     SPACE eurjchem-56 210 4 life life NOUN eurjchem-56 210 5     SPACE eurjchem-56 210 6 sci sci PROPN eurjchem-56 210 7 . . PUNCT eurjchem-56 210 8     SPACE eurjchem-56 210 9 2009 2009 NUM eurjchem-56 210 10 , , PUNCT eurjchem-56 210 11     SPACE eurjchem-56 210 12 342 342 NUM eurjchem-56 210 13 , , PUNCT eurjchem-56 210 14     SPACE eurjchem-56 210 15 605‐613 605‐613 NUM eurjchem-56 210 16 . . PUNCT eurjchem-56 210 17     SPACE eurjchem-56 211 1 [ [ X eurjchem-56 211 2 7 7 NUM eurjchem-56 211 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 211 4 . . PUNCT eurjchem-56 212 1 balalaie balalaie PROPN eurjchem-56 212 2 , , PUNCT eurjchem-56 212 3     SPACE eurjchem-56 212 4 s. s. PROPN eurjchem-56 212 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 212 6     SPACE eurjchem-56 212 7 bararjanian bararjanian PROPN eurjchem-56 212 8 , , PUNCT eurjchem-56 212 9     SPACE eurjchem-56 212 10 m. m. NOUN eurjchem-56 212 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 212 12     SPACE eurjchem-56 212 13 rominger rominger NOUN eurjchem-56 212 14 , , PUNCT eurjchem-56 212 15     SPACE eurjchem-56 212 16 f. f. PROPN eurjchem-56 212 17     SPACE eurjchem-56 212 18 j. j. PROPN eurjchem-56 212 19     SPACE eurjchem-56 212 20 heterocyclic heterocyclic ADJ eurjchem-56 212 21     SPACE eurjchem-56 212 22 chem chem NOUN eurjchem-56 212 23 . . PUNCT eurjchem-56 212 24     SPACE eurjchem-56 212 25 2006 2006 NUM eurjchem-56 212 26 , , PUNCT eurjchem-56 212 27     SPACE eurjchem-56 212 28 43 43 NUM eurjchem-56 212 29 , , PUNCT eurjchem-56 212 30     SPACE eurjchem-56 212 31 821‐826 821‐826 NUM eurjchem-56 212 32 . . PUNCT eurjchem-56 212 33     SPACE eurjchem-56 213 1 [ [ X eurjchem-56 213 2 8 8 NUM eurjchem-56 213 3 ] ] SYM eurjchem-56 213 4 . . PUNCT eurjchem-56 213 5 ram ram PROPN eurjchem-56 213 6 , , PUNCT eurjchem-56 213 7     SPACE eurjchem-56 213 8 v. v. ADP eurjchem-56 213 9     SPACE eurjchem-56 213 10 j. j. PROPN eurjchem-56 213 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 213 12     SPACE eurjchem-56 213 13 vanden vanden PROPN eurjchem-56 213 14     SPACE eurjchem-56 213 15 berghe berghe NOUN eurjchem-56 213 16 , , PUNCT eurjchem-56 213 17     SPACE eurjchem-56 213 18 d. d. PROPN eurjchem-56 213 19     SPACE eurjchem-56 213 20 a. a. PROPN eurjchem-56 213 21 ; ; PUNCT eurjchem-56 213 22     SPACE eurjchem-56 213 23 vlietinck vlietinck NOUN eurjchem-56 213 24 , , PUNCT eurjchem-56 213 25     SPACE eurjchem-56 213 26 a. a. NOUN eurjchem-56 213 27     SPACE eurjchem-56 213 28 j. j. PROPN eurjchem-56 213 29     SPACE eurjchem-56 213 30 liebigs liebig VERB eurjchem-56 213 31     SPACE eurjchem-56 213 32 ann ann PROPN eurjchem-56 213 33 . . PUNCT eurjchem-56 213 34     SPACE eurjchem-56 213 35 chem chem NOUN eurjchem-56 213 36 . . PUNCT eurjchem-56 213 37     SPACE eurjchem-56 213 38 1987 1987 NUM eurjchem-56 213 39 , , PUNCT eurjchem-56 213 40     SPACE eurjchem-56 213 41 797‐801 797‐801 PROPN eurjchem-56 213 42 . . PUNCT eurjchem-56 213 43     SPACE eurjchem-56 213 44 gaber gaber PROPN eurjchem-56 213 45     SPACE eurjchem-56 213 46 et et PROPN eurjchem-56 213 47     SPACE eurjchem-56 213 48 al al PROPN eurjchem-56 213 49 . . PROPN eurjchem-56 213 50     SPACE eurjchem-56 213 51 / / SYM eurjchem-56 213 52     SPACE eurjchem-56 213 53 european european ADJ eurjchem-56 213 54     SPACE eurjchem-56 213 55 journal journal NOUN eurjchem-56 213 56     SPACE eurjchem-56 213 57 of of ADP eurjchem-56 213 58     SPACE eurjchem-56 213 59 chemistry chemistry NOUN eurjchem-56 213 60     SPACE eurjchem-56 213 61 1 1 NUM eurjchem-56 213 62     SPACE eurjchem-56 213 63 ( ( PUNCT eurjchem-56 213 64 2 2 NUM eurjchem-56 213 65 ) ) PUNCT eurjchem-56 213 66     SPACE eurjchem-56 213 67 ( ( PUNCT eurjchem-56 213 68 2010 2010 NUM eurjchem-56 213 69 ) ) PUNCT eurjchem-56 213 70     SPACE eurjchem-56 213 71 115­123 115­123 VERB eurjchem-56 213 72     SPACE eurjchem-56 213 73 123 123 NUM eurjchem-56 213 74     SPACE eurjchem-56 213 75 [ [ X eurjchem-56 213 76 9 9 NUM eurjchem-56 213 77 ] ] PUNCT eurjchem-56 213 78 . . PUNCT eurjchem-56 214 1 wang wang PROPN eurjchem-56 214 2 , , PUNCT eurjchem-56 214 3     SPACE eurjchem-56 214 4 y. y. PROPN eurjchem-56 214 5     SPACE eurjchem-56 214 6 d. d. PROPN eurjchem-56 214 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 214 8     SPACE eurjchem-56 214 9 johnson johnson PROPN eurjchem-56 214 10 , , PUNCT eurjchem-56 214 11     SPACE eurjchem-56 214 12 s. s. PROPN eurjchem-56 214 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 214 14     SPACE eurjchem-56 214 15 powell powell PROPN eurjchem-56 214 16 , , PUNCT eurjchem-56 214 17     SPACE eurjchem-56 214 18 d. d. PROPN eurjchem-56 214 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 214 20     SPACE eurjchem-56 214 21 mcginnis mcginnis PROPN eurjchem-56 214 22 , , PUNCT eurjchem-56 214 23     SPACE eurjchem-56 214 24 j. j. PROPN eurjchem-56 214 25     SPACE eurjchem-56 214 26 p. p. PROPN eurjchem-56 214 27 ; ; PUNCT eurjchem-56 214 28     SPACE eurjchem-56 214 29 miranda miranda NOUN eurjchem-56 214 30 , , PUNCT eurjchem-56 214 31     SPACE eurjchem-56 214 32 m. m. NOUN eurjchem-56 214 33 ; ; PUNCT eurjchem-56 214 34     SPACE eurjchem-56 214 35 rabindran rabindran NOUN eurjchem-56 214 36 , , PUNCT eurjchem-56 214 37     SPACE eurjchem-56 214 38 s. s. PROPN eurjchem-56 214 39     SPACE eurjchem-56 214 40 k. k. PROPN eurjchem-56 214 41     SPACE eurjchem-56 214 42 bioorg bioorg PROPN eurjchem-56 214 43 . . PUNCT eurjchem-56 214 44     SPACE eurjchem-56 215 1 med med PROPN eurjchem-56 215 2 . . PUNCT eurjchem-56 215 3     SPACE eurjchem-56 215 4 chem chem NOUN eurjchem-56 215 5 . . PUNCT eurjchem-56 215 6     SPACE eurjchem-56 216 1 lett lett PROPN eurjchem-56 216 2 . . PUNCT eurjchem-56 216 3     SPACE eurjchem-56 217 1 2005 2005 NUM eurjchem-56 217 2 , , PUNCT eurjchem-56 217 3     SPACE eurjchem-56 217 4 15 15 NUM eurjchem-56 217 5 , , PUNCT eurjchem-56 217 6     SPACE eurjchem-56 217 7 3763‐3766 3763‐3766 NUM eurjchem-56 217 8 . . PUNCT eurjchem-56 217 9     SPACE eurjchem-56 218 1 [ [ X eurjchem-56 218 2 10 10 NUM eurjchem-56 218 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 218 4 . . PUNCT eurjchem-56 219 1 duval duval PROPN eurjchem-56 219 2 , , PUNCT eurjchem-56 219 3     SPACE eurjchem-56 219 4 e. e. PROPN eurjchem-56 219 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 219 6     SPACE eurjchem-56 219 7 case case NOUN eurjchem-56 219 8 , , PUNCT eurjchem-56 219 9     SPACE eurjchem-56 219 10 a. a. NOUN eurjchem-56 219 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 219 12     SPACE eurjchem-56 219 13 stein stein PROPN eurjchem-56 219 14 , , PUNCT eurjchem-56 219 15     SPACE eurjchem-56 219 16 r. r. PROPN eurjchem-56 219 17     SPACE eurjchem-56 219 18 l. l. PROPN eurjchem-56 219 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 219 20     SPACE eurjchem-56 219 21 cuny cuny PROPN eurjchem-56 219 22 , , PUNCT eurjchem-56 219 23     SPACE eurjchem-56 219 24 g. g. PROPN eurjchem-56 219 25     SPACE eurjchem-56 219 26 d. d. PROPN eurjchem-56 219 27     SPACE eurjchem-56 219 28 bioorg bioorg PROPN eurjchem-56 219 29 . . PUNCT eurjchem-56 219 30     SPACE eurjchem-56 219 31 med med PROPN eurjchem-56 219 32 . . PUNCT eurjchem-56 219 33     SPACE eurjchem-56 219 34 chem chem NOUN eurjchem-56 219 35 . . PUNCT eurjchem-56 219 36     SPACE eurjchem-56 220 1 lett lett PROPN eurjchem-56 220 2 . . PUNCT eurjchem-56 220 3     SPACE eurjchem-56 221 1 2005 2005 NUM eurjchem-56 221 2 , , PUNCT eurjchem-56 221 3     SPACE eurjchem-56 221 4 15 15 NUM eurjchem-56 221 5 , , PUNCT eurjchem-56 221 6     SPACE eurjchem-56 221 7 1885‐1889 1885‐1889 NOUN eurjchem-56 221 8 . . PUNCT eurjchem-56 221 9     SPACE eurjchem-56 222 1 [ [ X eurjchem-56 222 2 11 11 NUM eurjchem-56 222 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 222 4 . . PUNCT eurjchem-56 223 1 dai dai PROPN eurjchem-56 223 2 , , PUNCT eurjchem-56 223 3     SPACE eurjchem-56 223 4 y. y. PROPN eurjchem-56 223 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 6     SPACE eurjchem-56 223 7 guo guo PROPN eurjchem-56 223 8 , , PUNCT eurjchem-56 223 9     SPACE eurjchem-56 223 10 y. y. NOUN eurjchem-56 223 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 12     SPACE eurjchem-56 223 13 frey frey NOUN eurjchem-56 223 14 , , PUNCT eurjchem-56 223 15     SPACE eurjchem-56 223 16 r. r. PROPN eurjchem-56 223 17     SPACE eurjchem-56 223 18 r. r. PROPN eurjchem-56 223 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 20     SPACE eurjchem-56 223 21 ji ji PROPN eurjchem-56 223 22 , , PUNCT eurjchem-56 223 23     SPACE eurjchem-56 223 24 z. z. PROPN eurjchem-56 223 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 26     SPACE eurjchem-56 223 27 curtin curtin PROPN eurjchem-56 223 28 , , PUNCT eurjchem-56 223 29     SPACE eurjchem-56 223 30 m. m. NOUN eurjchem-56 223 31     SPACE eurjchem-56 223 32 l. l. PROPN eurjchem-56 223 33 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 34     SPACE eurjchem-56 223 35 ahmed ahme VERB eurjchem-56 223 36 , , PUNCT eurjchem-56 223 37     SPACE eurjchem-56 223 38 a. a. NOUN eurjchem-56 223 39     SPACE eurjchem-56 223 40 a. a. NOUN eurjchem-56 223 41 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 42     SPACE eurjchem-56 223 43 albert albert PROPN eurjchem-56 223 44 , , PUNCT eurjchem-56 223 45     SPACE eurjchem-56 223 46 d. d. PROPN eurjchem-56 223 47     SPACE eurjchem-56 223 48 h. h. PROPN eurjchem-56 223 49 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 50     SPACE eurjchem-56 223 51 arnold arnold PROPN eurjchem-56 223 52 , , PUNCT eurjchem-56 223 53     SPACE eurjchem-56 223 54 l. l. PROPN eurjchem-56 223 55 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 56     SPACE eurjchem-56 223 57 arries arrie NOUN eurjchem-56 223 58 , , PUNCT eurjchem-56 223 59     SPACE eurjchem-56 223 60 s. s. PROPN eurjchem-56 223 61     SPACE eurjchem-56 223 62 s. s. PROPN eurjchem-56 223 63 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 64     SPACE eurjchem-56 223 65 barlozzari barlozzari NOUN eurjchem-56 223 66 , , PUNCT eurjchem-56 223 67     SPACE eurjchem-56 223 68 t. t. PROPN eurjchem-56 223 69 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 70     SPACE eurjchem-56 223 71 bauch bauch NOUN eurjchem-56 223 72 , , PUNCT eurjchem-56 223 73     SPACE eurjchem-56 223 74 j. j. PROPN eurjchem-56 223 75     SPACE eurjchem-56 223 76 l. l. PROPN eurjchem-56 223 77 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 78     SPACE eurjchem-56 223 79 bouska bouska NOUN eurjchem-56 223 80 , , PUNCT eurjchem-56 223 81     SPACE eurjchem-56 223 82 j. j. PROPN eurjchem-56 223 83     SPACE eurjchem-56 223 84 j. j. PROPN eurjchem-56 223 85 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 86     SPACE eurjchem-56 223 87 bousquet bousquet PROPN eurjchem-56 223 88 , , PUNCT eurjchem-56 223 89     SPACE eurjchem-56 223 90 p. p. NOUN eurjchem-56 223 91     SPACE eurjchem-56 223 92 f. f. PROPN eurjchem-56 223 93 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 94     SPACE eurjchem-56 223 95 cunha cunha NOUN eurjchem-56 223 96 , , PUNCT eurjchem-56 223 97     SPACE eurjchem-56 223 98 g. g. NOUN eurjchem-56 223 99     SPACE eurjchem-56 223 100 a. a. NOUN eurjchem-56 223 101 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 102     SPACE eurjchem-56 223 103 glaser glaser PROPN eurjchem-56 223 104 , , PUNCT eurjchem-56 223 105     SPACE eurjchem-56 223 106 k. k. PROPN eurjchem-56 223 107     SPACE eurjchem-56 223 108 b. b. PROPN eurjchem-56 223 109 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 110     SPACE eurjchem-56 223 111 guo guo PROPN eurjchem-56 223 112 , , PUNCT eurjchem-56 223 113     SPACE eurjchem-56 223 114 j. j. PROPN eurjchem-56 223 115 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 116     SPACE eurjchem-56 223 117 li li PROPN eurjchem-56 223 118 , , PUNCT eurjchem-56 223 119     SPACE eurjchem-56 223 120 j. j. PROPN eurjchem-56 223 121 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 122     SPACE eurjchem-56 223 123 marcotte marcotte PROPN eurjchem-56 223 124 , , PUNCT eurjchem-56 223 125     SPACE eurjchem-56 223 126 p. p. NOUN eurjchem-56 223 127     SPACE eurjchem-56 223 128 a. a. NOUN eurjchem-56 223 129 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 130     SPACE eurjchem-56 223 131 marsh marsh PROPN eurjchem-56 223 132 , , PUNCT eurjchem-56 223 133     SPACE eurjchem-56 223 134 k. k. PROPN eurjchem-56 223 135     SPACE eurjchem-56 223 136 c. c. PROPN eurjchem-56 223 137 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 138     SPACE eurjchem-56 223 139 moskey moskey NOUN eurjchem-56 223 140 , , PUNCT eurjchem-56 223 141     SPACE eurjchem-56 223 142 m. m. NOUN eurjchem-56 223 143     SPACE eurjchem-56 223 144 d. d. PROPN eurjchem-56 223 145 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 146     SPACE eurjchem-56 223 147 pease pease PROPN eurjchem-56 223 148 , , PUNCT eurjchem-56 223 149     SPACE eurjchem-56 223 150 l. l. PROPN eurjchem-56 223 151     SPACE eurjchem-56 223 152 j. j. PROPN eurjchem-56 223 153 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 154     SPACE eurjchem-56 223 155 stewart stewart PROPN eurjchem-56 223 156 , , PUNCT eurjchem-56 223 157     SPACE eurjchem-56 223 158 k. k. PROPN eurjchem-56 223 159     SPACE eurjchem-56 223 160 d. d. PROPN eurjchem-56 223 161 ; ; PUNCT eurjchem-56 223 162     SPACE eurjchem-56 223 163 stoll stoll PROPN eurjchem-56 223 164 , , PUNCT eurjchem-56 223 165     SPACE eurjchem-56 224 1 v. v. ADP eurjchem-56 224 2     SPACE eurjchem-56 224 3 s. s. PROPN eurjchem-56 224 4 ; ; PUNCT eurjchem-56 224 5     SPACE eurjchem-56 224 6 tapang tapang PROPN eurjchem-56 224 7 , , PUNCT eurjchem-56 224 8     SPACE eurjchem-56 224 9 p. p. NOUN eurjchem-56 224 10 ; ; PUNCT eurjchem-56 224 11     SPACE eurjchem-56 224 12 wishart wishart NOUN eurjchem-56 224 13 , , PUNCT eurjchem-56 224 14     SPACE eurjchem-56 224 15 n. n. NOUN eurjchem-56 224 16 ; ; PUNCT eurjchem-56 224 17     SPACE eurjchem-56 224 18 davidsen davidsen PROPN eurjchem-56 224 19 , , PUNCT eurjchem-56 224 20     SPACE eurjchem-56 224 21 s. s. PROPN eurjchem-56 224 22     SPACE eurjchem-56 224 23 k. k. PROPN eurjchem-56 224 24 ; ; PUNCT eurjchem-56 224 25     SPACE eurjchem-56 224 26 michaelides michaelide NOUN eurjchem-56 224 27 , , PUNCT eurjchem-56 224 28     SPACE eurjchem-56 224 29 m. m. NOUN eurjchem-56 224 30     SPACE eurjchem-56 224 31 r. r. PROPN eurjchem-56 224 32     SPACE eurjchem-56 224 33 j. j. PROPN eurjchem-56 224 34     SPACE eurjchem-56 224 35 med med PROPN eurjchem-56 224 36 . . PUNCT eurjchem-56 224 37     SPACE eurjchem-56 224 38 chem chem NOUN eurjchem-56 224 39 . . PUNCT eurjchem-56 224 40     SPACE eurjchem-56 224 41 2005 2005 NUM eurjchem-56 224 42 , , PUNCT eurjchem-56 224 43     SPACE eurjchem-56 224 44 48 48 NUM eurjchem-56 224 45 , , PUNCT eurjchem-56 224 46     SPACE eurjchem-56 224 47 6066‐6083 6066‐6083 PROPN eurjchem-56 224 48 . . PUNCT eurjchem-56 224 49     SPACE eurjchem-56 225 1 [ [ X eurjchem-56 225 2 12 12 NUM eurjchem-56 225 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 225 4 . . PUNCT eurjchem-56 226 1 azab azab ADV eurjchem-56 226 2 , , PUNCT eurjchem-56 226 3     SPACE eurjchem-56 226 4 m. m. NOUN eurjchem-56 226 5     SPACE eurjchem-56 226 6 e. e. PROPN eurjchem-56 226 7     SPACE eurjchem-56 226 8 phosphorus phosphorus NOUN eurjchem-56 226 9 , , PUNCT eurjchem-56 226 10     SPACE eurjchem-56 226 11 sulfur sulfur NOUN eurjchem-56 226 12 , , PUNCT eurjchem-56 226 13     SPACE eurjchem-56 226 14 and and CCONJ eurjchem-56 226 15     SPACE eurjchem-56 226 16 silicon silicon NOUN eurjchem-56 226 17     SPACE eurjchem-56 226 18 2008 2008 NUM eurjchem-56 226 19 , , PUNCT eurjchem-56 226 20     SPACE eurjchem-56 226 21 183 183 NUM eurjchem-56 226 22 , , PUNCT eurjchem-56 226 23     SPACE eurjchem-56 226 24 1766‐1782 1766‐1782 NUM eurjchem-56 226 25 . . PUNCT eurjchem-56 226 26     SPACE eurjchem-56 227 1 [ [ X eurjchem-56 227 2 13 13 NUM eurjchem-56 227 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 227 4 . . PUNCT eurjchem-56 228 1 chambhare chambhare PROPN eurjchem-56 228 2 , , PUNCT eurjchem-56 228 3     SPACE eurjchem-56 228 4 r. r. PROPN eurjchem-56 228 5     SPACE eurjchem-56 228 6 v. v. PROPN eurjchem-56 228 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 228 8     SPACE eurjchem-56 228 9 khadse khadse PROPN eurjchem-56 228 10 , , PUNCT eurjchem-56 228 11     SPACE eurjchem-56 228 12 b. b. PROPN eurjchem-56 228 13     SPACE eurjchem-56 228 14 g. g. PROPN eurjchem-56 228 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 228 16     SPACE eurjchem-56 228 17 bobde bobde NOUN eurjchem-56 228 18 , , PUNCT eurjchem-56 228 19     SPACE eurjchem-56 228 20 a. a. NOUN eurjchem-56 228 21     SPACE eurjchem-56 228 22 s. s. PROPN eurjchem-56 228 23 ; ; PUNCT eurjchem-56 228 24     SPACE eurjchem-56 228 25 bahekar bahekar PROPN eurjchem-56 228 26 , , PUNCT eurjchem-56 228 27     SPACE eurjchem-56 228 28 r. r. PROPN eurjchem-56 228 29     SPACE eurjchem-56 228 30 h. h. PROPN eurjchem-56 228 31     SPACE eurjchem-56 228 32 eur eur PROPN eurjchem-56 228 33 . . PUNCT eurjchem-56 228 34     SPACE eurjchem-56 228 35 j. j. PROPN eurjchem-56 228 36     SPACE eurjchem-56 228 37 med med PROPN eurjchem-56 228 38 . . PUNCT eurjchem-56 228 39     SPACE eurjchem-56 228 40 chem chem NOUN eurjchem-56 228 41 . . PUNCT eurjchem-56 228 42     SPACE eurjchem-56 228 43 2003 2003 NUM eurjchem-56 228 44 , , PUNCT eurjchem-56 228 45     SPACE eurjchem-56 228 46 38 38 NUM eurjchem-56 228 47 , , PUNCT eurjchem-56 228 48     SPACE eurjchem-56 228 49 89‐100 89‐100 NOUN eurjchem-56 228 50 . . PUNCT eurjchem-56 228 51     SPACE eurjchem-56 229 1 [ [ X eurjchem-56 229 2 14 14 NUM eurjchem-56 229 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 229 4 . . PUNCT eurjchem-56 230 1 el‐sherbeny el‐sherbeny PROPN eurjchem-56 230 2 , , PUNCT eurjchem-56 230 3     SPACE eurjchem-56 230 4 m. m. NOUN eurjchem-56 230 5     SPACE eurjchem-56 230 6 a. a. NOUN eurjchem-56 230 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 230 8     SPACE eurjchem-56 230 9 el‐ashmawy el‐ashmawy NOUN eurjchem-56 230 10 , , PUNCT eurjchem-56 230 11     SPACE eurjchem-56 230 12 m. m. NOUN eurjchem-56 230 13     SPACE eurjchem-56 230 14 b. b. PROPN eurjchem-56 230 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 230 16     SPACE eurjchem-56 230 17 el‐subbagh el‐subbagh ADJ eurjchem-56 230 18 , , PUNCT eurjchem-56 230 19     SPACE eurjchem-56 230 20 h. h. PROPN eurjchem-56 230 21     SPACE eurjchem-56 230 22 i. i. NOUN eurjchem-56 230 23 ; ; PUNCT eurjchem-56 230 24     SPACE eurjchem-56 230 25 el‐emam el‐emam ADJ eurjchem-56 230 26 , , PUNCT eurjchem-56 230 27     SPACE eurjchem-56 230 28 a. a. NOUN eurjchem-56 230 29     SPACE eurjchem-56 230 30 a. a. NOUN eurjchem-56 230 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 230 32     SPACE eurjchem-56 230 33 badria badria NOUN eurjchem-56 230 34 , , PUNCT eurjchem-56 230 35     SPACE eurjchem-56 230 36 f. f. PROPN eurjchem-56 230 37     SPACE eurjchem-56 230 38 a. a. NOUN eurjchem-56 230 39     SPACE eurjchem-56 230 40 eur eur PROPN eurjchem-56 230 41 . . PUNCT eurjchem-56 230 42     SPACE eurjchem-56 230 43 j. j. PROPN eurjchem-56 230 44     SPACE eurjchem-56 230 45 med med PROPN eurjchem-56 230 46 . . PUNCT eurjchem-56 230 47     SPACE eurjchem-56 230 48 chem chem NOUN eurjchem-56 230 49 . . PUNCT eurjchem-56 230 50     SPACE eurjchem-56 230 51 1995 1995 NUM eurjchem-56 230 52 , , PUNCT eurjchem-56 230 53     SPACE eurjchem-56 230 54 30 30 NUM eurjchem-56 230 55 , , PUNCT eurjchem-56 230 56     SPACE eurjchem-56 230 57 445‐449 445‐449 NOUN eurjchem-56 230 58 . . PUNCT eurjchem-56 230 59     SPACE eurjchem-56 231 1 [ [ X eurjchem-56 231 2 15 15 NUM eurjchem-56 231 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 231 4 . . PUNCT eurjchem-56 232 1 gaber gaber PROPN eurjchem-56 232 2 , , PUNCT eurjchem-56 232 3     SPACE eurjchem-56 232 4 h. h. PROPN eurjchem-56 232 5     SPACE eurjchem-56 232 6 m. m. NOUN eurjchem-56 232 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 232 8     SPACE eurjchem-56 232 9 bagley bagley NOUN eurjchem-56 232 10 , , PUNCT eurjchem-56 232 11     SPACE eurjchem-56 232 12 m. m. NOUN eurjchem-56 232 13     SPACE eurjchem-56 232 14 c. c. PROPN eurjchem-56 232 15     SPACE eurjchem-56 232 16 chemmedchem chemmedchem PROPN eurjchem-56 232 17     SPACE eurjchem-56 232 18 2009 2009 NUM eurjchem-56 232 19 , , PUNCT eurjchem-56 232 20     SPACE eurjchem-56 232 21 4 4 NUM eurjchem-56 232 22 , , PUNCT eurjchem-56 232 23     SPACE eurjchem-56 232 24 1043‐1050 1043‐1050 NUM eurjchem-56 232 25 . . PUNCT eurjchem-56 232 26     SPACE eurjchem-56 233 1 [ [ X eurjchem-56 233 2 16 16 NUM eurjchem-56 233 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 233 4 . . PUNCT eurjchem-56 234 1 filichev filichev PROPN eurjchem-56 234 2 , , PUNCT eurjchem-56 234 3     SPACE eurjchem-56 234 4 v. v. ADP eurjchem-56 234 5     SPACE eurjchem-56 234 6 v. v. ADV eurjchem-56 234 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 234 8     SPACE eurjchem-56 234 9 gaber gaber PROPN eurjchem-56 234 10 , , PUNCT eurjchem-56 234 11     SPACE eurjchem-56 234 12 h. h. PROPN eurjchem-56 234 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 234 14     SPACE eurjchem-56 234 15 olsen olsen NOUN eurjchem-56 234 16 , , PUNCT eurjchem-56 234 17     SPACE eurjchem-56 234 18 t. t. PROPN eurjchem-56 234 19     SPACE eurjchem-56 234 20 r. r. PROPN eurjchem-56 234 21 ; ; PUNCT eurjchem-56 234 22     SPACE eurjchem-56 234 23 jørgensen jørgensen ADJ eurjchem-56 234 24 , , PUNCT eurjchem-56 234 25     SPACE eurjchem-56 234 26 p. p. NOUN eurjchem-56 234 27     SPACE eurjchem-56 234 28 t. t. PROPN eurjchem-56 234 29 ; ; PUNCT eurjchem-56 234 30     SPACE eurjchem-56 234 31 jessen jessen PROPN eurjchem-56 234 32 , , PUNCT eurjchem-56 234 33     SPACE eurjchem-56 234 34 c. c. PROPN eurjchem-56 234 35     SPACE eurjchem-56 234 36 h. h. PROPN eurjchem-56 234 37 ; ; PUNCT eurjchem-56 234 38     SPACE eurjchem-56 234 39 pedersen pedersen NOUN eurjchem-56 234 40 , , PUNCT eurjchem-56 234 41     SPACE eurjchem-56 234 42 e. e. PROPN eurjchem-56 234 43     SPACE eurjchem-56 234 44 b. b. PROPN eurjchem-56 234 45     SPACE eurjchem-56 234 46 eur eur PROPN eurjchem-56 234 47 . . PUNCT eurjchem-56 234 48     SPACE eurjchem-56 234 49 j. j. PROPN eurjchem-56 234 50     SPACE eurjchem-56 234 51 org org PROPN eurjchem-56 234 52 . . PUNCT eurjchem-56 234 53     SPACE eurjchem-56 234 54 chem chem NOUN eurjchem-56 234 55 . . PUNCT eurjchem-56 234 56     SPACE eurjchem-56 235 1 2006 2006 NUM eurjchem-56 235 2 , , PUNCT eurjchem-56 235 3     SPACE eurjchem-56 235 4 17 17 NUM eurjchem-56 235 5 , , PUNCT eurjchem-56 235 6     SPACE eurjchem-56 235 7 3960‐3968 3960‐3968 NUM eurjchem-56 235 8 . . PUNCT eurjchem-56 235 9     SPACE eurjchem-56 236 1 [ [ X eurjchem-56 236 2 17 17 NUM eurjchem-56 236 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 236 4 . . PUNCT eurjchem-56 237 1 gaber gaber PROPN eurjchem-56 237 2 , , PUNCT eurjchem-56 237 3     SPACE eurjchem-56 237 4 h. h. PROPN eurjchem-56 237 5     SPACE eurjchem-56 237 6 m. m. NOUN eurjchem-56 237 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 237 8     SPACE eurjchem-56 237 9 elgemeie elgemeie NOUN eurjchem-56 237 10 , , PUNCT eurjchem-56 237 11     SPACE eurjchem-56 237 12 g. g. PROPN eurjchem-56 237 13     SPACE eurjchem-56 237 14 e. e. PROPN eurjchem-56 237 15     SPACE eurjchem-56 237 16 h. h. PROPN eurjchem-56 237 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 237 18     SPACE eurjchem-56 237 19 ouf ouf PROPN eurjchem-56 237 20 , , PUNCT eurjchem-56 237 21     SPACE eurjchem-56 237 22 s. s. PROPN eurjchem-56 237 23     SPACE eurjchem-56 237 24 a. a. NOUN eurjchem-56 237 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 237 26     SPACE eurjchem-56 237 27 sherif sherif PROPN eurjchem-56 237 28 , , PUNCT eurjchem-56 237 29     SPACE eurjchem-56 237 30 s. s. PROPN eurjchem-56 237 31     SPACE eurjchem-56 237 32 m. m. NOUN eurjchem-56 237 33     SPACE eurjchem-56 237 34 heteroat heteroat NOUN eurjchem-56 237 35 . . PUNCT eurjchem-56 237 36     SPACE eurjchem-56 237 37 chem chem NOUN eurjchem-56 237 38 . . PUNCT eurjchem-56 237 39     SPACE eurjchem-56 237 40 2005 2005 NUM eurjchem-56 237 41 , , PUNCT eurjchem-56 237 42     SPACE eurjchem-56 237 43 16 16 NUM eurjchem-56 237 44 , , PUNCT eurjchem-56 237 45     SPACE eurjchem-56 237 46 298‐307 298‐307 NUM eurjchem-56 237 47 . . PUNCT eurjchem-56 237 48     SPACE eurjchem-56 238 1 [ [ X eurjchem-56 238 2 18 18 NUM eurjchem-56 238 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 238 4 . . PUNCT eurjchem-56 239 1 tormyshev tormyshev PROPN eurjchem-56 239 2 , , PUNCT eurjchem-56 239 3     SPACE eurjchem-56 239 4 v. v. NOUN eurjchem-56 239 5     SPACE eurjchem-56 239 6 m. m. NOUN eurjchem-56 239 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 239 8     SPACE eurjchem-56 239 9 trukhin trukhin NOUN eurjchem-56 239 10 , , PUNCT eurjchem-56 239 11     SPACE eurjchem-56 239 12 d. d. PROPN eurjchem-56 239 13     SPACE eurjchem-56 239 14 v. v. PROPN eurjchem-56 239 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 239 16     SPACE eurjchem-56 239 17 rogozhnikova rogozhnikova PROPN eurjchem-56 239 18 , , PUNCT eurjchem-56 239 19     SPACE eurjchem-56 239 20 o. o. PROPN eurjchem-56 239 21     SPACE eurjchem-56 239 22 y. y. PROPN eurjchem-56 239 23 ; ; PUNCT eurjchem-56 239 24     SPACE eurjchem-56 239 25 mikhalina mikhalina ADJ eurjchem-56 239 26 , , PUNCT eurjchem-56 239 27     SPACE eurjchem-56 239 28 t. t. PROPN eurjchem-56 239 29     SPACE eurjchem-56 240 1 v. v. PROPN eurjchem-56 240 2 ; ; PUNCT eurjchem-56 240 3     SPACE eurjchem-56 240 4 troitskaya troitskaya NOUN eurjchem-56 240 5 , , PUNCT eurjchem-56 240 6     SPACE eurjchem-56 240 7 t. t. PROPN eurjchem-56 240 8     SPACE eurjchem-56 240 9 i. i. NOUN eurjchem-56 240 10 ; ; PUNCT eurjchem-56 240 11     SPACE eurjchem-56 240 12 flinn flinn PROPN eurjchem-56 240 13 , , PUNCT eurjchem-56 240 14     SPACE eurjchem-56 240 15 a. a. NOUN eurjchem-56 240 16     SPACE eurjchem-56 240 17 synlett synlett NOUN eurjchem-56 240 18 . . PUNCT eurjchem-56 240 19     SPACE eurjchem-56 241 1 2006 2006 NUM eurjchem-56 241 2 , , PUNCT eurjchem-56 241 3     SPACE eurjchem-56 241 4 16 16 NUM eurjchem-56 241 5 , , PUNCT eurjchem-56 241 6     SPACE eurjchem-56 241 7 2559‐2564 2559‐2564 NUM eurjchem-56 241 8 . . PUNCT eurjchem-56 241 9     SPACE eurjchem-56 242 1 [ [ X eurjchem-56 242 2 19 19 NUM eurjchem-56 242 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 242 4 . . PUNCT eurjchem-56 243 1 gewald gewald NOUN eurjchem-56 243 2 , , PUNCT eurjchem-56 243 3     SPACE eurjchem-56 243 4 k. k. PROPN eurjchem-56 243 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 243 6     SPACE eurjchem-56 243 7 gruner gruner NOUN eurjchem-56 243 8 , , PUNCT eurjchem-56 243 9     SPACE eurjchem-56 243 10 m. m. NOUN eurjchem-56 243 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 243 12     SPACE eurjchem-56 243 13 hain hain PROPN eurjchem-56 243 14 , , PUNCT eurjchem-56 243 15     SPACE eurjchem-56 243 16 u. u. PROPN eurjchem-56 243 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 243 18     SPACE eurjchem-56 243 19 sueptitz sueptitz NOUN eurjchem-56 243 20 , , PUNCT eurjchem-56 243 21     SPACE eurjchem-56 243 22 g. g. NOUN eurjchem-56 243 23     SPACE eurjchem-56 243 24 monatsh monatsh ADJ eurjchem-56 243 25 . . PUNCT eurjchem-56 243 26     SPACE eurjchem-56 243 27 chem chem NOUN eurjchem-56 243 28 . . PUNCT eurjchem-56 243 29     SPACE eurjchem-56 243 30 1988 1988 NUM eurjchem-56 243 31 , , PUNCT eurjchem-56 243 32     SPACE eurjchem-56 243 33 119 119 NUM eurjchem-56 243 34 , , PUNCT eurjchem-56 243 35     SPACE eurjchem-56 243 36 985‐992 985‐992 NUM eurjchem-56 243 37 . . PUNCT eurjchem-56 243 38     SPACE eurjchem-56 244 1 [ [ X eurjchem-56 244 2 20 20 NUM eurjchem-56 244 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 244 4 . . PUNCT eurjchem-56 245 1 bauer bauer PROPN eurjchem-56 245 2 , , PUNCT eurjchem-56 245 3     SPACE eurjchem-56 245 4 a. a. NOUN eurjchem-56 245 5     SPACE eurjchem-56 245 6 w. w. PROPN eurjchem-56 245 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 245 8     SPACE eurjchem-56 245 9 kirby kirby PROPN eurjchem-56 245 10 , , PUNCT eurjchem-56 245 11     SPACE eurjchem-56 245 12 w. w. PROPN eurjchem-56 245 13     SPACE eurjchem-56 245 14 w. w. PROPN eurjchem-56 245 15     SPACE eurjchem-56 245 16 m. m. NOUN eurjchem-56 245 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 245 18     SPACE eurjchem-56 245 19 sherris sherris PROPN eurjchem-56 245 20 , , PUNCT eurjchem-56 245 21     SPACE eurjchem-56 245 22 j. j. PROPN eurjchem-56 245 23     SPACE eurjchem-56 245 24 c. c. PROPN eurjchem-56 245 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 245 26     SPACE eurjchem-56 245 27 turck turck ADV eurjchem-56 245 28 , , PUNCT eurjchem-56 245 29     SPACE eurjchem-56 245 30 m. m. NOUN eurjchem-56 245 31     SPACE eurjchem-56 245 32 am be AUX eurjchem-56 245 33 . . PUNCT eurjchem-56 245 34     SPACE eurjchem-56 245 35 j. j. PROPN eurjchem-56 245 36     SPACE eurjchem-56 245 37 clin clin PROPN eurjchem-56 245 38 . . PUNCT eurjchem-56 245 39     SPACE eurjchem-56 245 40 pathol pathol NOUN eurjchem-56 245 41 . . PUNCT eurjchem-56 245 42     SPACE eurjchem-56 245 43 1966 1966 NUM eurjchem-56 245 44 , , PUNCT eurjchem-56 245 45     SPACE eurjchem-56 245 46 45 45 NUM eurjchem-56 245 47 , , PUNCT eurjchem-56 245 48     SPACE eurjchem-56 245 49 493‐496 493‐496 NOUN eurjchem-56 245 50 . . PUNCT eurjchem-56 245 51     SPACE eurjchem-56 246 1 [ [ X eurjchem-56 246 2 21 21 NUM eurjchem-56 246 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 246 4 . . PUNCT eurjchem-56 247 1 pfaller pfaller NOUN eurjchem-56 247 2 , , PUNCT eurjchem-56 247 3     SPACE eurjchem-56 247 4 m. m. NOUN eurjchem-56 247 5     SPACE eurjchem-56 247 6 a. a. NOUN eurjchem-56 247 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 247 8     SPACE eurjchem-56 247 9 burmeister burmeister NOUN eurjchem-56 247 10 , , PUNCT eurjchem-56 247 11     SPACE eurjchem-56 247 12 l. l. PROPN eurjchem-56 247 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 247 14     SPACE eurjchem-56 247 15 bartlettghorab bartlettghorab NOUN eurjchem-56 247 16 , , PUNCT eurjchem-56 247 17     SPACE eurjchem-56 247 18 m. m. NOUN eurjchem-56 247 19     SPACE eurjchem-56 247 20 a. a. NOUN eurjchem-56 247 21 ; ; PUNCT eurjchem-56 247 22     SPACE eurjchem-56 247 23 rinaldi rinaldi PROPN eurjchem-56 247 24 , , PUNCT eurjchem-56 247 25     SPACE eurjchem-56 247 26 m. m. NOUN eurjchem-56 247 27     SPACE eurjchem-56 247 28 g. g. PROPN eurjchem-56 247 29     SPACE eurjchem-56 247 30 j. j. PROPN eurjchem-56 247 31     SPACE eurjchem-56 247 32 clin clin PROPN eurjchem-56 247 33 . . PUNCT eurjchem-56 247 34     SPACE eurjchem-56 247 35 microbiol microbiol PROPN eurjchem-56 247 36 . . PUNCT eurjchem-56 247 37     SPACE eurjchem-56 247 38 1988 1988 NUM eurjchem-56 247 39 , , PUNCT eurjchem-56 247 40     SPACE eurjchem-56 247 41 26 26 NUM eurjchem-56 247 42 , , PUNCT eurjchem-56 247 43     SPACE eurjchem-56 247 44 1437‐1441 1437‐1441 NUM eurjchem-56 247 45 . . PUNCT eurjchem-56 247 46     SPACE eurjchem-56 248 1 [ [ X eurjchem-56 248 2 22 22 NUM eurjchem-56 248 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 248 4 . . PUNCT eurjchem-56 248 5 national national PROPN eurjchem-56 248 6     SPACE eurjchem-56 248 7 committee committee NOUN eurjchem-56 248 8     SPACE eurjchem-56 248 9 for for ADP eurjchem-56 248 10     SPACE eurjchem-56 248 11 clinical clinical ADJ eurjchem-56 248 12     SPACE eurjchem-56 248 13 laboratory laboratory NOUN eurjchem-56 248 14     SPACE eurjchem-56 248 15 standards standard NOUN eurjchem-56 248 16 , , PUNCT eurjchem-56 248 17     SPACE eurjchem-56 248 18 antimicrobial antimicrobial ADJ eurjchem-56 248 19     SPACE eurjchem-56 248 20 susceptibility susceptibility NOUN eurjchem-56 248 21     SPACE eurjchem-56 248 22 of of ADP eurjchem-56 248 23     SPACE eurjchem-56 248 24 flavobacteria flavobacteria NOUN eurjchem-56 248 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 248 26     SPACE eurjchem-56 248 27 performance performance NOUN eurjchem-56 248 28     SPACE eurjchem-56 248 29 vol vol NOUN eurjchem-56 248 30     SPACE eurjchem-56 248 31 41 41 NUM eurjchem-56 248 32 , , PUNCT eurjchem-56 248 33     SPACE eurjchem-56 248 34 1997 1997 NUM eurjchem-56 248 35 . . PUNCT eurjchem-56 248 36     SPACE eurjchem-56 249 1 [ [ X eurjchem-56 249 2 23 23 NUM eurjchem-56 249 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 249 4 . . PUNCT eurjchem-56 249 5 national national PROPN eurjchem-56 249 6     SPACE eurjchem-56 249 7 committee committee NOUN eurjchem-56 249 8     SPACE eurjchem-56 249 9 for for ADP eurjchem-56 249 10     SPACE eurjchem-56 249 11 clinical clinical ADJ eurjchem-56 249 12     SPACE eurjchem-56 249 13 laboratory laboratory NOUN eurjchem-56 249 14     SPACE eurjchem-56 249 15 standards standard NOUN eurjchem-56 249 16 , , PUNCT eurjchem-56 249 17     SPACE eurjchem-56 249 18 reference reference NOUN eurjchem-56 249 19     SPACE eurjchem-56 249 20 method method NOUN eurjchem-56 249 21     SPACE eurjchem-56 249 22 for for ADP eurjchem-56 249 23     SPACE eurjchem-56 249 24 broth broth NOUN eurjchem-56 249 25     SPACE eurjchem-56 249 26 dilution dilution NOUN eurjchem-56 249 27     SPACE eurjchem-56 249 28 antifungal antifungal PROPN eurjchem-56 249 29     SPACE eurjchem-56 249 30 susceptibility susceptibility NOUN eurjchem-56 249 31     SPACE eurjchem-56 249 32 testing testing NOUN eurjchem-56 249 33     SPACE eurjchem-56 249 34 of of ADP eurjchem-56 249 35     SPACE eurjchem-56 249 36 conidium­forming conidium­forme VERB eurjchem-56 249 37     SPACE eurjchem-56 249 38 filamentous filamentous ADJ eurjchem-56 249 39     SPACE eurjchem-56 249 40 fungi fungus NOUN eurjchem-56 249 41 ; ; PUNCT eurjchem-56 249 42     SPACE eurjchem-56 249 43 proposed propose VERB eurjchem-56 249 44     SPACE eurjchem-56 249 45 standard standard ADJ eurjchem-56 249 46 , , PUNCT eurjchem-56 249 47     SPACE eurjchem-56 249 48 nccls nccls NOUN eurjchem-56 249 49     SPACE eurjchem-56 249 50 document document NOUN eurjchem-56 249 51     SPACE eurjchem-56 249 52 m38‐a m38‐a PROPN eurjchem-56 249 53 ; ; PUNCT eurjchem-56 249 54     SPACE eurjchem-56 249 55 wayne wayne PROPN eurjchem-56 249 56 , , PUNCT eurjchem-56 249 57     SPACE eurjchem-56 249 58 pa pa PROPN eurjchem-56 249 59 , , PUNCT eurjchem-56 249 60     SPACE eurjchem-56 249 61 usa usa PROPN eurjchem-56 249 62 , , PUNCT eurjchem-56 249 63     SPACE eurjchem-56 249 64 2002 2002 NUM eurjchem-56 249 65 . . PUNCT eurjchem-56 249 66     SPACE eurjchem-56 250 1 [ [ X eurjchem-56 250 2 24 24 NUM eurjchem-56 250 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 250 4 . . PUNCT eurjchem-56 251 1 national national PROPN eurjchem-56 251 2     SPACE eurjchem-56 251 3 committee committee NOUN eurjchem-56 251 4     SPACE eurjchem-56 251 5 for for ADP eurjchem-56 251 6     SPACE eurjchem-56 251 7 clinical clinical ADJ eurjchem-56 251 8     SPACE eurjchem-56 251 9 laboratory laboratory NOUN eurjchem-56 251 10     SPACE eurjchem-56 251 11 standards standard NOUN eurjchem-56 251 12 , , PUNCT eurjchem-56 251 13     SPACE eurjchem-56 251 14 method method NOUN eurjchem-56 251 15     SPACE eurjchem-56 251 16 for for ADP eurjchem-56 251 17     SPACE eurjchem-56 251 18 antifungal antifungal ADJ eurjchem-56 251 19     SPACE eurjchem-56 251 20 disk disk NOUN eurjchem-56 251 21     SPACE eurjchem-56 251 22 diffusion diffusion NOUN eurjchem-56 251 23     SPACE eurjchem-56 251 24 susceptibility susceptibility NOUN eurjchem-56 251 25     SPACE eurjchem-56 251 26 testing testing NOUN eurjchem-56 251 27     SPACE eurjchem-56 251 28 of of ADP eurjchem-56 251 29     SPACE eurjchem-56 251 30 yeast yeast NOUN eurjchem-56 251 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 251 32     SPACE eurjchem-56 251 33 proposed propose VERB eurjchem-56 251 34     SPACE eurjchem-56 251 35 guideline guideline NOUN eurjchem-56 251 36 , , PUNCT eurjchem-56 251 37     SPACE eurjchem-56 251 38 nccls nccls NOUN eurjchem-56 251 39     SPACE eurjchem-56 251 40 document document NOUN eurjchem-56 251 41     SPACE eurjchem-56 251 42 m44‐p m44‐p PROPN eurjchem-56 251 43 ; ; PUNCT eurjchem-56 251 44     SPACE eurjchem-56 251 45 wayne wayne PROPN eurjchem-56 251 46 , , PUNCT eurjchem-56 251 47     SPACE eurjchem-56 251 48 pa pa PROPN eurjchem-56 251 49 , , PUNCT eurjchem-56 251 50     SPACE eurjchem-56 251 51 usa usa PROPN eurjchem-56 251 52 , , PUNCT eurjchem-56 251 53     SPACE eurjchem-56 251 54 2003 2003 NUM eurjchem-56 251 55 . . PUNCT eurjchem-56 251 56     SPACE eurjchem-56 252 1 [ [ X eurjchem-56 252 2 25 25 NUM eurjchem-56 252 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 252 4 . . PUNCT eurjchem-56 253 1 matar matar PROPN eurjchem-56 253 2 , , PUNCT eurjchem-56 253 3     SPACE eurjchem-56 253 4 m. m. NOUN eurjchem-56 253 5     SPACE eurjchem-56 253 6 j. j. PROPN eurjchem-56 253 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 253 8     SPACE eurjchem-56 253 9 ostrosky‐zeichner ostrosky‐zeichner NOUN eurjchem-56 253 10 , , PUNCT eurjchem-56 253 11     SPACE eurjchem-56 253 12 l. l. PROPN eurjchem-56 253 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 253 14     SPACE eurjchem-56 253 15 paetznick paetznick NOUN eurjchem-56 253 16 , , PUNCT eurjchem-56 253 17     SPACE eurjchem-56 253 18 v. v. PROPN eurjchem-56 253 19     SPACE eurjchem-56 253 20 l. l. PROPN eurjchem-56 253 21 ; ; PUNCT eurjchem-56 253 22     SPACE eurjchem-56 253 23 rodriguez rodriguez NOUN eurjchem-56 253 24 , , PUNCT eurjchem-56 253 25     SPACE eurjchem-56 253 26 j. j. PROPN eurjchem-56 253 27     SPACE eurjchem-56 253 28 r. r. PROPN eurjchem-56 253 29 ; ; PUNCT eurjchem-56 253 30     SPACE eurjchem-56 253 31 chen chen PROPN eurjchem-56 253 32 , , PUNCT eurjchem-56 253 33     SPACE eurjchem-56 253 34 e. e. PROPN eurjchem-56 253 35 ; ; PUNCT eurjchem-56 253 36     SPACE eurjchem-56 253 37 rex rex PROPN eurjchem-56 253 38 , , PUNCT eurjchem-56 253 39     SPACE eurjchem-56 253 40 j. j. PROPN eurjchem-56 253 41     SPACE eurjchem-56 253 42 h. h. PROPN eurjchem-56 253 43     SPACE eurjchem-56 253 44 antimicrob antimicrob PROPN eurjchem-56 253 45 . . PUNCT eurjchem-56 253 46     SPACE eurjchem-56 254 1 agents agents PROPN eurjchem-56 254 2     SPACE eurjchem-56 254 3 chemother chemother PROPN eurjchem-56 254 4 . . PUNCT eurjchem-56 254 5     SPACE eurjchem-56 255 1 2003 2003 NUM eurjchem-56 255 2 , , PUNCT eurjchem-56 255 3     SPACE eurjchem-56 255 4 47 47 NUM eurjchem-56 255 5 , , PUNCT eurjchem-56 255 6     SPACE eurjchem-56 255 7 1647‐1651 1647‐1651 NUM eurjchem-56 255 8 . . PUNCT eurjchem-56 255 9     SPACE eurjchem-56 256 1 [ [ X eurjchem-56 256 2 26 26 NUM eurjchem-56 256 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 256 4 . . PUNCT eurjchem-56 256 5 crespo crespo PROPN eurjchem-56 256 6 , , PUNCT eurjchem-56 256 7     SPACE eurjchem-56 256 8 m. m. NOUN eurjchem-56 256 9     SPACE eurjchem-56 256 10 i. i. NOUN eurjchem-56 256 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 12     SPACE eurjchem-56 256 13 pagès pagès NOUN eurjchem-56 256 14 , , PUNCT eurjchem-56 256 15     SPACE eurjchem-56 256 16 l. l. PROPN eurjchem-56 256 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 18     SPACE eurjchem-56 256 19 vega vega PROPN eurjchem-56 256 20 , , PUNCT eurjchem-56 256 21     SPACE eurjchem-56 256 22 a. a. NOUN eurjchem-56 256 23 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 24     SPACE eurjchem-56 256 25 segarra segarra NOUN eurjchem-56 256 26 , , PUNCT eurjchem-56 256 27     SPACE eurjchem-56 256 28 v. v. ADV eurjchem-56 256 29 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 30     SPACE eurjchem-56 256 31 lópez lópez NOUN eurjchem-56 256 32 , , PUNCT eurjchem-56 256 33     SPACE eurjchem-56 256 34 m. m. NOUN eurjchem-56 256 35 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 36     SPACE eurjchem-56 256 37 doménech doménech NOUN eurjchem-56 256 38 , , PUNCT eurjchem-56 256 39     SPACE eurjchem-56 256 40 t. t. PROPN eurjchem-56 256 41 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 42     SPACE eurjchem-56 256 43 miralpeix miralpeix ADJ eurjchem-56 256 44 , , PUNCT eurjchem-56 256 45     SPACE eurjchem-56 256 46 m. m. NOUN eurjchem-56 256 47 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 48     SPACE eurjchem-56 256 49 beleta beleta NOUN eurjchem-56 256 50 , , PUNCT eurjchem-56 256 51     SPACE eurjchem-56 256 52 j. j. PROPN eurjchem-56 256 53 ; ; PUNCT eurjchem-56 256 54     SPACE eurjchem-56 257 1 ryder ryder PROPN eurjchem-56 257 2 , , PUNCT eurjchem-56 257 3     SPACE eurjchem-56 257 4 h. h. PROPN eurjchem-56 257 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 257 6     SPACE eurjchem-56 257 7 palacios palacio NOUN eurjchem-56 257 8 , , PUNCT eurjchem-56 257 9     SPACE eurjchem-56 257 10 j. j. PROPN eurjchem-56 257 11     SPACE eurjchem-56 257 12 m. m. PROPN eurjchem-56 257 13     SPACE eurjchem-56 257 14 j. j. PROPN eurjchem-56 257 15     SPACE eurjchem-56 257 16 med med PROPN eurjchem-56 257 17 . . PUNCT eurjchem-56 257 18     SPACE eurjchem-56 257 19 chem chem NOUN eurjchem-56 257 20 . . PUNCT eurjchem-56 257 21     SPACE eurjchem-56 258 1 1998 1998 NUM eurjchem-56 258 2 , , PUNCT eurjchem-56 258 3     SPACE eurjchem-56 258 4 41 41 NUM eurjchem-56 258 5 , , PUNCT eurjchem-56 258 6     SPACE eurjchem-56 258 7 4021‐4035 4021‐4035 NUM eurjchem-56 258 8 . . PUNCT eurjchem-56 258 9     SPACE eurjchem-56 259 1 [ [ X eurjchem-56 259 2 27 27 NUM eurjchem-56 259 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 259 4 . . PUNCT eurjchem-56 260 1 ahmed ahmed PROPN eurjchem-56 260 2 , , PUNCT eurjchem-56 260 3     SPACE eurjchem-56 260 4 e. e. PROPN eurjchem-56 260 5     SPACE eurjchem-56 260 6 kh kh PROPN eurjchem-56 260 7 . . PROPN eurjchem-56 260 8 ; ; PUNCT eurjchem-56 260 9     SPACE eurjchem-56 260 10 sensfuss sensfuss NOUN eurjchem-56 260 11 , , PUNCT eurjchem-56 260 12     SPACE eurjchem-56 260 13 u. u. NOUN eurjchem-56 260 14 ; ; PUNCT eurjchem-56 260 15     SPACE eurjchem-56 260 16 habicher habicher NOUN eurjchem-56 260 17 , , PUNCT eurjchem-56 260 18     SPACE eurjchem-56 260 19 w. w. PROPN eurjchem-56 260 20     SPACE eurjchem-56 260 21 d. d. PROPN eurjchem-56 260 22     SPACE eurjchem-56 260 23 j. j. PROPN eurjchem-56 260 24     SPACE eurjchem-56 260 25 heterocyclic heterocyclic ADJ eurjchem-56 260 26     SPACE eurjchem-56 260 27 chem chem NOUN eurjchem-56 260 28 . . PUNCT eurjchem-56 260 29     SPACE eurjchem-56 260 30 1999 1999 NUM eurjchem-56 260 31 , , PUNCT eurjchem-56 260 32     SPACE eurjchem-56 260 33 36 36 NUM eurjchem-56 260 34 , , PUNCT eurjchem-56 260 35     SPACE eurjchem-56 260 36 1119‐1122 1119‐1122 NUM eurjchem-56 260 37 . . PUNCT eurjchem-56 260 38     SPACE eurjchem-56 261 1 [ [ X eurjchem-56 261 2 28 28 NUM eurjchem-56 261 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 261 4 . . PUNCT eurjchem-56 262 1 abdel abdel PROPN eurjchem-56 262 2     SPACE eurjchem-56 262 3 hafez hafez PROPN eurjchem-56 262 4 , , PUNCT eurjchem-56 262 5     SPACE eurjchem-56 262 6 a. a. NOUN eurjchem-56 262 7     SPACE eurjchem-56 262 8 a. a. NOUN eurjchem-56 262 9 ; ; PUNCT eurjchem-56 262 10     SPACE eurjchem-56 262 11 kamal kamal PROPN eurjchem-56 262 12     SPACE eurjchem-56 262 13 el‐dean el‐dean ADJ eurjchem-56 262 14 , , PUNCT eurjchem-56 262 15     SPACE eurjchem-56 262 16 a. a. NOUN eurjchem-56 262 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 262 18     SPACE eurjchem-56 262 19 hassan hassan PROPN eurjchem-56 262 20 , , PUNCT eurjchem-56 262 21     SPACE eurjchem-56 262 22 a. a. NOUN eurjchem-56 262 23     SPACE eurjchem-56 262 24 a. a. NOUN eurjchem-56 262 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 262 26     SPACE eurjchem-56 262 27 el‐kashef el‐kashef NOUN eurjchem-56 262 28 , , PUNCT eurjchem-56 262 29     SPACE eurjchem-56 262 30 h. h. PROPN eurjchem-56 262 31     SPACE eurjchem-56 262 32 s. s. PROPN eurjchem-56 262 33 ; ; PUNCT eurjchem-56 262 34     SPACE eurjchem-56 262 35 rault rault NOUN eurjchem-56 262 36 , , PUNCT eurjchem-56 262 37     SPACE eurjchem-56 262 38 s. s. PROPN eurjchem-56 262 39 ; ; PUNCT eurjchem-56 262 40     SPACE eurjchem-56 262 41 robba robba VERB eurjchem-56 262 42 , , PUNCT eurjchem-56 262 43     SPACE eurjchem-56 262 44 m. m. NOUN eurjchem-56 262 45     SPACE eurjchem-56 262 46 j. j. PROPN eurjchem-56 262 47     SPACE eurjchem-56 262 48 heterocyclic heterocyclic ADJ eurjchem-56 262 49     SPACE eurjchem-56 262 50 chem chem NOUN eurjchem-56 262 51 . . PUNCT eurjchem-56 262 52     SPACE eurjchem-56 262 53 1996 1996 NUM eurjchem-56 262 54 , , PUNCT eurjchem-56 262 55     SPACE eurjchem-56 262 56 33 33 NUM eurjchem-56 262 57 , , PUNCT eurjchem-56 262 58     SPACE eurjchem-56 262 59 431‐438 431‐438 NOUN eurjchem-56 262 60 . . PUNCT eurjchem-56 262 61     SPACE eurjchem-56 263 1 [ [ X eurjchem-56 263 2 29 29 NUM eurjchem-56 263 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 263 4 . . PUNCT eurjchem-56 264 1 küçükgüzel küçükgüzel PROPN eurjchem-56 264 2 , , PUNCT eurjchem-56 264 3     SPACE eurjchem-56 264 4 i̇. i̇. NOUN eurjchem-56 264 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 264 6     SPACE eurjchem-56 264 7 küçükgüzel küçükgüzel ADJ eurjchem-56 264 8 , , PUNCT eurjchem-56 264 9     SPACE eurjchem-56 264 10 ş ş X eurjchem-56 264 11 . . PUNCT eurjchem-56 264 12     SPACE eurjchem-56 264 13 g. g. PROPN eurjchem-56 264 14 ; ; PUNCT eurjchem-56 264 15     SPACE eurjchem-56 264 16 rollas rolla NOUN eurjchem-56 264 17 , , PUNCT eurjchem-56 264 18     SPACE eurjchem-56 264 19 s. s. PROPN eurjchem-56 264 20 ; ; PUNCT eurjchem-56 264 21     SPACE eurjchem-56 264 22 ötük‐saniş ötük‐saniş ADJ eurjchem-56 264 23 , , PUNCT eurjchem-56 264 24     SPACE eurjchem-56 264 25 g. g. NOUN eurjchem-56 264 26 ; ; PUNCT eurjchem-56 264 27     SPACE eurjchem-56 264 28 özdemir özdemir NOUN eurjchem-56 264 29 , , PUNCT eurjchem-56 264 30     SPACE eurjchem-56 264 31 o. o. PROPN eurjchem-56 264 32 ; ; PUNCT eurjchem-56 264 33     SPACE eurjchem-56 264 34 bayrak bayrak PROPN eurjchem-56 264 35 , , PUNCT eurjchem-56 264 36     SPACE eurjchem-56 264 37 i. i. NOUN eurjchem-56 264 38 ; ; PUNCT eurjchem-56 264 39     SPACE eurjchem-56 264 40 altuğ altuğ ADJ eurjchem-56 264 41 , , PUNCT eurjchem-56 264 42     SPACE eurjchem-56 264 43 t. t. NOUN eurjchem-56 264 44 ; ; PUNCT eurjchem-56 264 45     SPACE eurjchem-56 264 46 stables stable NOUN eurjchem-56 264 47 , , PUNCT eurjchem-56 264 48     SPACE eurjchem-56 264 49 j. j. PROPN eurjchem-56 264 50     SPACE eurjchem-56 264 51 p. p. PROPN eurjchem-56 264 52     SPACE eurjchem-56 264 53 il il PROPN eurjchem-56 264 54     SPACE eurjchem-56 264 55 farmaco farmaco PROPN eurjchem-56 264 56     SPACE eurjchem-56 264 57 2004 2004 NUM eurjchem-56 264 58 , , PUNCT eurjchem-56 264 59     SPACE eurjchem-56 264 60 59 59 NUM eurjchem-56 264 61 , , PUNCT eurjchem-56 264 62     SPACE eurjchem-56 264 63 893‐901 893‐901 NUM eurjchem-56 264 64 . . PUNCT eurjchem-56 264 65     SPACE eurjchem-56 265 1 [ [ X eurjchem-56 265 2 30 30 NUM eurjchem-56 265 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 265 4 . . PUNCT eurjchem-56 266 1 oruç oruç PROPN eurjchem-56 266 2 , , PUNCT eurjchem-56 266 3     SPACE eurjchem-56 266 4 e. e. PROPN eurjchem-56 266 5     SPACE eurjchem-56 266 6 e. e. PROPN eurjchem-56 266 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 266 8     SPACE eurjchem-56 266 9 koçyigit‐kaymakçioglu koçyigit‐kaymakçioglu PROPN eurjchem-56 266 10 , , PUNCT eurjchem-56 266 11     SPACE eurjchem-56 266 12 b. b. PROPN eurjchem-56 266 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 266 14     SPACE eurjchem-56 266 15 oral oral ADJ eurjchem-56 266 16 , , PUNCT eurjchem-56 266 17     SPACE eurjchem-56 266 18 b. b. PROPN eurjchem-56 266 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 266 20     SPACE eurjchem-56 266 21 altunbas‐toklu altunbas‐toklu PROPN eurjchem-56 266 22 , , PUNCT eurjchem-56 266 23     SPACE eurjchem-56 266 24 h. h. PROPN eurjchem-56 266 25     SPACE eurjchem-56 266 26 z. z. PROPN eurjchem-56 266 27 ; ; PUNCT eurjchem-56 266 28     SPACE eurjchem-56 266 29 kabasakal kabasakal NOUN eurjchem-56 266 30 , , PUNCT eurjchem-56 266 31     SPACE eurjchem-56 266 32 l. l. PROPN eurjchem-56 266 33 ; ; PUNCT eurjchem-56 266 34     SPACE eurjchem-56 266 35 rollas rolla NOUN eurjchem-56 266 36 , , PUNCT eurjchem-56 266 37     SPACE eurjchem-56 266 38 s. s. PROPN eurjchem-56 266 39     SPACE eurjchem-56 266 40 arch arch NOUN eurjchem-56 266 41 . . PUNCT eurjchem-56 266 42     SPACE eurjchem-56 267 1 pharm pharm PROPN eurjchem-56 267 2 . . PUNCT eurjchem-56 267 3     SPACE eurjchem-56 268 1 chem chem NOUN eurjchem-56 268 2 . . PUNCT eurjchem-56 268 3     SPACE eurjchem-56 268 4 life life NOUN eurjchem-56 268 5     SPACE eurjchem-56 268 6 sci sci PROPN eurjchem-56 268 7 . . PUNCT eurjchem-56 268 8     SPACE eurjchem-56 268 9 2006 2006 NUM eurjchem-56 268 10 , , PUNCT eurjchem-56 268 11     SPACE eurjchem-56 268 12 339 339 NUM eurjchem-56 268 13 , , PUNCT eurjchem-56 268 14     SPACE eurjchem-56 268 15 267‐272 267‐272 NUM eurjchem-56 268 16 . . PUNCT eurjchem-56 268 17     SPACE eurjchem-56 269 1 [ [ X eurjchem-56 269 2 31 31 NUM eurjchem-56 269 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 269 4 . . PUNCT eurjchem-56 270 1 wujec wujec ADJ eurjchem-56 270 2 , , PUNCT eurjchem-56 270 3     SPACE eurjchem-56 270 4 m. m. NOUN eurjchem-56 270 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 270 6     SPACE eurjchem-56 270 7 kosikowska kosikowska NOUN eurjchem-56 270 8 , , PUNCT eurjchem-56 270 9     SPACE eurjchem-56 270 10 u. u. NOUN eurjchem-56 270 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 270 12     SPACE eurjchem-56 270 13 paneth paneth NOUN eurjchem-56 270 14 , , PUNCT eurjchem-56 270 15     SPACE eurjchem-56 270 16 p. p. NOUN eurjchem-56 270 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 270 18     SPACE eurjchem-56 270 19 malm malm PROPN eurjchem-56 270 20 , , PUNCT eurjchem-56 270 21     SPACE eurjchem-56 270 22 a. a. NOUN eurjchem-56 270 23     SPACE eurjchem-56 270 24 heterocycles heterocycle NOUN eurjchem-56 270 25     SPACE eurjchem-56 270 26 2007 2007 NUM eurjchem-56 270 27 , , PUNCT eurjchem-56 270 28     SPACE eurjchem-56 270 29 71 71 NUM eurjchem-56 270 30 , , PUNCT eurjchem-56 270 31     SPACE eurjchem-56 270 32 2617‐2626 2617‐2626 NUM eurjchem-56 270 33 . . PUNCT eurjchem-56 270 34     SPACE eurjchem-56 271 1 [ [ X eurjchem-56 271 2 32 32 NUM eurjchem-56 271 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 271 4 . . PUNCT eurjchem-56 272 1 gürsoy gürsoy NOUN eurjchem-56 272 2 , , PUNCT eurjchem-56 272 3     SPACE eurjchem-56 272 4 a. a. NOUN eurjchem-56 272 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 272 6     SPACE eurjchem-56 272 7 demirayak demirayak NOUN eurjchem-56 272 8 , , PUNCT eurjchem-56 272 9     SPACE eurjchem-56 272 10 ş ş PROPN eurjchem-56 272 11 . . PUNCT eurjchem-56 272 12 ; ; PUNCT eurjchem-56 272 13     SPACE eurjchem-56 272 14 cesur cesur PROPN eurjchem-56 272 15 , , PUNCT eurjchem-56 272 16     SPACE eurjchem-56 272 17 z. z. PROPN eurjchem-56 272 18 ; ; PUNCT eurjchem-56 272 19     SPACE eurjchem-56 272 20 reisch reisch VERB eurjchem-56 272 21 , , PUNCT eurjchem-56 272 22     SPACE eurjchem-56 272 23 j. j. PROPN eurjchem-56 272 24 ; ; PUNCT eurjchem-56 272 25     SPACE eurjchem-56 272 26 ötük ötük NOUN eurjchem-56 272 27 , , PUNCT eurjchem-56 272 28     SPACE eurjchem-56 272 29 g. g. NOUN eurjchem-56 272 30     SPACE eurjchem-56 272 31 pharmazie pharmazie PROPN eurjchem-56 272 32     SPACE eurjchem-56 272 33 1990 1990 NUM eurjchem-56 272 34 , , PUNCT eurjchem-56 272 35     SPACE eurjchem-56 272 36 45 45 NUM eurjchem-56 272 37 , , PUNCT eurjchem-56 272 38     SPACE eurjchem-56 272 39 246‐250 246‐250 NUM eurjchem-56 272 40 . . PUNCT eurjchem-56 272 41     SPACE eurjchem-56 273 1 [ [ X eurjchem-56 273 2 33 33 NUM eurjchem-56 273 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 273 4 . . PUNCT eurjchem-56 274 1 rollas rolla NOUN eurjchem-56 274 2 , , PUNCT eurjchem-56 274 3     SPACE eurjchem-56 274 4 s. s. PROPN eurjchem-56 274 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 274 6     SPACE eurjchem-56 274 7 kalyoncuoğlu kalyoncuoğlu NOUN eurjchem-56 274 8 , , PUNCT eurjchem-56 274 9     SPACE eurjchem-56 274 10 n. n. NOUN eurjchem-56 274 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 274 12     SPACE eurjchem-56 274 13 sur‐altiner sur‐altiner NOUN eurjchem-56 274 14 , , PUNCT eurjchem-56 274 15     SPACE eurjchem-56 274 16 d. d. NOUN eurjchem-56 274 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 274 18     SPACE eurjchem-56 274 19 yeğenoğlu yeğenoğlu ADJ eurjchem-56 274 20 , , PUNCT eurjchem-56 274 21     SPACE eurjchem-56 274 22 y. y. NOUN eurjchem-56 274 23     SPACE eurjchem-56 274 24 pharmazie pharmazie PROPN eurjchem-56 274 25     SPACE eurjchem-56 274 26 1993 1993 NUM eurjchem-56 274 27 , , PUNCT eurjchem-56 274 28     SPACE eurjchem-56 274 29 48 48 NUM eurjchem-56 274 30 , , PUNCT eurjchem-56 274 31     SPACE eurjchem-56 274 32 308‐309 308‐309 NOUN eurjchem-56 274 33 . . PUNCT eurjchem-56 274 34     SPACE eurjchem-56 275 1 [ [ X eurjchem-56 275 2 34 34 NUM eurjchem-56 275 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 275 4 . . PUNCT eurjchem-56 276 1 ergenc ergenc PROPN eurjchem-56 276 2 , , PUNCT eurjchem-56 276 3     SPACE eurjchem-56 276 4 n. n. NOUN eurjchem-56 276 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 276 6     SPACE eurjchem-56 276 7 ilhan ilhan PROPN eurjchem-56 276 8 , , PUNCT eurjchem-56 276 9     SPACE eurjchem-56 276 10 e. e. PROPN eurjchem-56 276 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 276 12     SPACE eurjchem-56 276 13 ötük ötük NOUN eurjchem-56 276 14 , , PUNCT eurjchem-56 276 15     SPACE eurjchem-56 276 16 g. g. NOUN eurjchem-56 276 17     SPACE eurjchem-56 276 18 pharmazie pharmazie PROPN eurjchem-56 276 19     SPACE eurjchem-56 276 20 1992 1992 NUM eurjchem-56 276 21 , , PUNCT eurjchem-56 276 22     SPACE eurjchem-56 276 23 47 47 NUM eurjchem-56 276 24 , , PUNCT eurjchem-56 276 25     SPACE eurjchem-56 276 26 59‐60 59‐60 X eurjchem-56 276 27 . . PUNCT eurjchem-56 276 28     SPACE eurjchem-56 277 1 [ [ X eurjchem-56 277 2 35 35 NUM eurjchem-56 277 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 277 4 . . PUNCT eurjchem-56 278 1 küçükgüzel küçükgüzel PROPN eurjchem-56 278 2 , , PUNCT eurjchem-56 278 3     SPACE eurjchem-56 278 4 s. s. PROPN eurjchem-56 278 5     SPACE eurjchem-56 278 6 g. g. PROPN eurjchem-56 278 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 278 8     SPACE eurjchem-56 278 9 rollas rolla NOUN eurjchem-56 278 10 , , PUNCT eurjchem-56 278 11     SPACE eurjchem-56 278 12 s. s. PROPN eurjchem-56 278 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 278 14     SPACE eurjchem-56 278 15 erdeniz erdeniz VERB eurjchem-56 278 16 , , PUNCT eurjchem-56 278 17     SPACE eurjchem-56 278 18 h. h. NOUN eurjchem-56 278 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 278 20     SPACE eurjchem-56 278 21 kiraz kiraz NOUN eurjchem-56 278 22 , , PUNCT eurjchem-56 278 23     SPACE eurjchem-56 278 24 m. m. NOUN eurjchem-56 278 25     SPACE eurjchem-56 278 26 eur eur PROPN eurjchem-56 278 27 . . PUNCT eurjchem-56 278 28     SPACE eurjchem-56 278 29 j. j. PROPN eurjchem-56 278 30     SPACE eurjchem-56 278 31 med med PROPN eurjchem-56 278 32 . . PUNCT eurjchem-56 278 33     SPACE eurjchem-56 278 34 chem chem NOUN eurjchem-56 278 35 . . PUNCT eurjchem-56 278 36     SPACE eurjchem-56 278 37 1999 1999 NUM eurjchem-56 278 38 , , PUNCT eurjchem-56 278 39     SPACE eurjchem-56 278 40 34 34 NUM eurjchem-56 278 41 , , PUNCT eurjchem-56 278 42     SPACE eurjchem-56 278 43 153‐160 153‐160 NUM eurjchem-56 278 44 . . PUNCT eurjchem-56 278 45     SPACE eurjchem-56 279 1 [ [ X eurjchem-56 279 2 36 36 NUM eurjchem-56 279 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 279 4 . . PUNCT eurjchem-56 280 1 cho cho PROPN eurjchem-56 280 2 , , PUNCT eurjchem-56 280 3     SPACE eurjchem-56 280 4 n. n. PROPN eurjchem-56 280 5     SPACE eurjchem-56 280 6 s. s. PROPN eurjchem-56 280 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 280 8     SPACE eurjchem-56 280 9 kim kim PROPN eurjchem-56 280 10 , , PUNCT eurjchem-56 280 11     SPACE eurjchem-56 280 12 g. g. NOUN eurjchem-56 280 13     SPACE eurjchem-56 280 14 n. n. PROPN eurjchem-56 280 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 280 16     SPACE eurjchem-56 280 17 parkanyi parkanyi NOUN eurjchem-56 280 18 , , PUNCT eurjchem-56 280 19     SPACE eurjchem-56 280 20 c. c. PROPN eurjchem-56 280 21     SPACE eurjchem-56 280 22 j. j. PROPN eurjchem-56 280 23     SPACE eurjchem-56 280 24 heterocyclic heterocyclic ADJ eurjchem-56 280 25     SPACE eurjchem-56 280 26 chem chem NOUN eurjchem-56 280 27 . . PUNCT eurjchem-56 280 28     SPACE eurjchem-56 280 29 1993 1993 NUM eurjchem-56 280 30 , , PUNCT eurjchem-56 280 31     SPACE eurjchem-56 280 32 30 30 NUM eurjchem-56 280 33 , , PUNCT eurjchem-56 280 34     SPACE eurjchem-56 280 35 397‐ 397‐ NUM eurjchem-56 280 36 401 401 NUM eurjchem-56 280 37 . . PUNCT eurjchem-56 280 38     SPACE eurjchem-56 281 1 [ [ X eurjchem-56 281 2 37 37 NUM eurjchem-56 281 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 281 4 . . PUNCT eurjchem-56 282 1 elmoghayar elmoghayar PROPN eurjchem-56 282 2 , , PUNCT eurjchem-56 282 3     SPACE eurjchem-56 282 4 m. m. NOUN eurjchem-56 282 5     SPACE eurjchem-56 282 6 r. r. PROPN eurjchem-56 282 7     SPACE eurjchem-56 282 8 h. h. PROPN eurjchem-56 282 9 ; ; PUNCT eurjchem-56 282 10     SPACE eurjchem-56 282 11 ghali ghali NOUN eurjchem-56 282 12 , , PUNCT eurjchem-56 282 13     SPACE eurjchem-56 282 14 e. e. PROPN eurjchem-56 282 15     SPACE eurjchem-56 282 16 a. a. PROPN eurjchem-56 282 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 282 18     SPACE eurjchem-56 282 19 ramiz ramiz ADJ eurjchem-56 282 20 , , PUNCT eurjchem-56 282 21     SPACE eurjchem-56 282 22 m. m. NOUN eurjchem-56 282 23     SPACE eurjchem-56 282 24 m. m. NOUN eurjchem-56 282 25     SPACE eurjchem-56 282 26 m. m. NOUN eurjchem-56 282 27 ; ; PUNCT eurjchem-56 282 28     SPACE eurjchem-56 282 29 elnagdi elnagdi PROPN eurjchem-56 282 30 , , PUNCT eurjchem-56 282 31     SPACE eurjchem-56 282 32 m. m. NOUN eurjchem-56 282 33     SPACE eurjchem-56 282 34 h. h. PROPN eurjchem-56 282 35     SPACE eurjchem-56 282 36 liebigs liebig VERB eurjchem-56 282 37     SPACE eurjchem-56 282 38 ann ann PROPN eurjchem-56 282 39 . . PUNCT eurjchem-56 282 40     SPACE eurjchem-56 282 41 chem chem NOUN eurjchem-56 282 42 . . PUNCT eurjchem-56 282 43     SPACE eurjchem-56 282 44 1985 1985 NUM eurjchem-56 282 45 , , PUNCT eurjchem-56 282 46     SPACE eurjchem-56 282 47 1962‐1968 1962‐1968 NUM eurjchem-56 282 48 . . PUNCT eurjchem-56 282 49     SPACE eurjchem-56 283 1 [ [ X eurjchem-56 283 2 38 38 NUM eurjchem-56 283 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 283 4 . . PUNCT eurjchem-56 284 1 bartels‐keith bartels‐keith PROPN eurjchem-56 284 2 , , PUNCT eurjchem-56 284 3     SPACE eurjchem-56 284 4 j. j. PROPN eurjchem-56 284 5     SPACE eurjchem-56 284 6 r. r. PROPN eurjchem-56 284 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 284 8     SPACE eurjchem-56 284 9 burgess burgess NOUN eurjchem-56 284 10 , , PUNCT eurjchem-56 284 11     SPACE eurjchem-56 284 12 m. m. NOUN eurjchem-56 284 13     SPACE eurjchem-56 284 14 t. t. PROPN eurjchem-56 284 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 284 16     SPACE eurjchem-56 284 17 stevenson stevenson PROPN eurjchem-56 284 18 , , PUNCT eurjchem-56 284 19     SPACE eurjchem-56 284 20 j. j. PROPN eurjchem-56 284 21     SPACE eurjchem-56 284 22 m. m. PROPN eurjchem-56 284 23     SPACE eurjchem-56 284 24 j. j. PROPN eurjchem-56 284 25     SPACE eurjchem-56 284 26 org org PROPN eurjchem-56 284 27 . . PUNCT eurjchem-56 284 28     SPACE eurjchem-56 284 29 chem chem NOUN eurjchem-56 284 30 . . PUNCT eurjchem-56 284 31     SPACE eurjchem-56 284 32 1977 1977 NUM eurjchem-56 284 33 , , PUNCT eurjchem-56 284 34     SPACE eurjchem-56 284 35 42 42 NUM eurjchem-56 284 36 , , PUNCT eurjchem-56 284 37     SPACE eurjchem-56 284 38 3725‐3731 3725‐3731 NUM eurjchem-56 284 39 . . PUNCT eurjchem-56 284 40     SPACE eurjchem-56 285 1 [ [ X eurjchem-56 285 2 39 39 NUM eurjchem-56 285 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 285 4 . . PUNCT eurjchem-56 286 1 pappalardo pappalardo PROPN eurjchem-56 286 2 , , PUNCT eurjchem-56 286 3     SPACE eurjchem-56 286 4 s. s. PROPN eurjchem-56 286 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 286 6     SPACE eurjchem-56 286 7 bottino bottino NOUN eurjchem-56 286 8 , , PUNCT eurjchem-56 286 9     SPACE eurjchem-56 286 10 f. f. PROPN eurjchem-56 286 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 286 12     SPACE eurjchem-56 286 13 tringali tringali VERB eurjchem-56 286 14 , , PUNCT eurjchem-56 286 15     SPACE eurjchem-56 286 16 c. c. PROPN eurjchem-56 286 17     SPACE eurjchem-56 286 18 j. j. PROPN eurjchem-56 286 19     SPACE eurjchem-56 286 20 org org PROPN eurjchem-56 286 21 . . PUNCT eurjchem-56 286 22     SPACE eurjchem-56 286 23 chem chem NOUN eurjchem-56 286 24 . . PUNCT eurjchem-56 286 25     SPACE eurjchem-56 286 26 1987 1987 NUM eurjchem-56 286 27 , , PUNCT eurjchem-56 286 28     SPACE eurjchem-56 286 29 52 52 NUM eurjchem-56 286 30 , , PUNCT eurjchem-56 286 31     SPACE eurjchem-56 286 32 405‐412 405‐412 NUM eurjchem-56 286 33 . . PUNCT eurjchem-56 286 34     SPACE eurjchem-56 287 1 [ [ X eurjchem-56 287 2 40 40 NUM eurjchem-56 287 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 287 4 . . PUNCT eurjchem-56 288 1 el‐essawy el‐essawy PROPN eurjchem-56 288 2 , , PUNCT eurjchem-56 288 3     SPACE eurjchem-56 288 4 f. f. PROPN eurjchem-56 288 5     SPACE eurjchem-56 288 6 a. a. NOUN eurjchem-56 288 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 288 8     SPACE eurjchem-56 288 9 khattab khattab NOUN eurjchem-56 288 10 , , PUNCT eurjchem-56 288 11     SPACE eurjchem-56 288 12 a. a. NOUN eurjchem-56 288 13     SPACE eurjchem-56 288 14 f. f. PROPN eurjchem-56 288 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 288 16     SPACE eurjchem-56 288 17 abdel‐rahman abdel‐rahman NOUN eurjchem-56 288 18 , , PUNCT eurjchem-56 288 19     SPACE eurjchem-56 288 20 a. a. NOUN eurjchem-56 288 21     SPACE eurjchem-56 288 22 a.‐h a.‐h PROPN eurjchem-56 288 23 . . PUNCT eurjchem-56 288 24     SPACE eurjchem-56 288 25 monatsh monatsh ADJ eurjchem-56 288 26 . . PUNCT eurjchem-56 288 27     SPACE eurjchem-56 288 28 chem chem NOUN eurjchem-56 288 29 . . PUNCT eurjchem-56 288 30     SPACE eurjchem-56 288 31 2007 2007 NUM eurjchem-56 288 32 , , PUNCT eurjchem-56 288 33     SPACE eurjchem-56 288 34 138 138 NUM eurjchem-56 288 35 , , PUNCT eurjchem-56 288 36     SPACE eurjchem-56 288 37 777‐785 777‐785 NUM eurjchem-56 288 38 . . PUNCT eurjchem-56 288 39     SPACE eurjchem-56 289 1 [ [ X eurjchem-56 289 2 41 41 NUM eurjchem-56 289 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 289 4 . . PUNCT eurjchem-56 290 1 shaker shaker PROPN eurjchem-56 290 2 , , PUNCT eurjchem-56 290 3     SPACE eurjchem-56 290 4 r. r. PROPN eurjchem-56 290 5     SPACE eurjchem-56 290 6 m. m. NOUN eurjchem-56 290 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 290 8     SPACE eurjchem-56 290 9 mahmoud mahmoud NOUN eurjchem-56 290 10 , , PUNCT eurjchem-56 290 11     SPACE eurjchem-56 290 12 a. a. NOUN eurjchem-56 290 13     SPACE eurjchem-56 290 14 f. f. PROPN eurjchem-56 290 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 290 16     SPACE eurjchem-56 290 17 abdel‐latif abdel‐latif PROPN eurjchem-56 290 18 , , PUNCT eurjchem-56 290 19     SPACE eurjchem-56 290 20 f. f. PROPN eurjchem-56 290 21     SPACE eurjchem-56 290 22 f. f. PROPN eurjchem-56 290 23     SPACE eurjchem-56 290 24 phosphorus phosphorus NOUN eurjchem-56 290 25 , , PUNCT eurjchem-56 290 26     SPACE eurjchem-56 290 27 sulfur sulfur NOUN eurjchem-56 290 28 , , PUNCT eurjchem-56 290 29     SPACE eurjchem-56 290 30 and and CCONJ eurjchem-56 290 31     SPACE eurjchem-56 290 32 silicon silicon NOUN eurjchem-56 290 33     SPACE eurjchem-56 290 34 2005 2005 NUM eurjchem-56 290 35 , , PUNCT eurjchem-56 290 36     SPACE eurjchem-56 290 37 180 180 NUM eurjchem-56 290 38 , , PUNCT eurjchem-56 290 39     SPACE eurjchem-56 290 40 397‐406 397‐406 NUM eurjchem-56 290 41 . . PUNCT eurjchem-56 290 42     SPACE eurjchem-56 291 1 [ [ X eurjchem-56 291 2 42 42 NUM eurjchem-56 291 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 291 4 . . PUNCT eurjchem-56 291 5 abdel‐rahman abdel‐rahman NOUN eurjchem-56 291 6 , , PUNCT eurjchem-56 291 7     SPACE eurjchem-56 291 8 h. h. PROPN eurjchem-56 291 9     SPACE eurjchem-56 291 10 m. m. NOUN eurjchem-56 291 11 ; ; PUNCT eurjchem-56 291 12     SPACE eurjchem-56 291 13 hussein hussein NOUN eurjchem-56 291 14 , , PUNCT eurjchem-56 291 15     SPACE eurjchem-56 291 16 m. m. NOUN eurjchem-56 291 17     SPACE eurjchem-56 291 18 a. a. NOUN eurjchem-56 291 19     SPACE eurjchem-56 291 20 arch arch NOUN eurjchem-56 291 21 . . PUNCT eurjchem-56 291 22     SPACE eurjchem-56 292 1 pharm pharm PROPN eurjchem-56 292 2 . . PUNCT eurjchem-56 292 3     SPACE eurjchem-56 293 1 chem chem NOUN eurjchem-56 293 2 . . PUNCT eurjchem-56 293 3     SPACE eurjchem-56 293 4 life life NOUN eurjchem-56 293 5     SPACE eurjchem-56 293 6 sci sci PROPN eurjchem-56 293 7 . . PUNCT eurjchem-56 293 8     SPACE eurjchem-56 293 9 2006 2006 NUM eurjchem-56 293 10 , , PUNCT eurjchem-56 293 11     SPACE eurjchem-56 293 12 339 339 NUM eurjchem-56 293 13 , , PUNCT eurjchem-56 293 14     SPACE eurjchem-56 293 15 378‐387 378‐387 NOUN eurjchem-56 293 16 . . PUNCT eurjchem-56 293 17     SPACE eurjchem-56 294 1 [ [ X eurjchem-56 294 2 43 43 NUM eurjchem-56 294 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 294 4 . . PUNCT eurjchem-56 295 1 zou zou PROPN eurjchem-56 295 2 , , PUNCT eurjchem-56 295 3     SPACE eurjchem-56 295 4 x. x. NOUN eurjchem-56 295 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 295 6     SPACE eurjchem-56 295 7 jin jin NOUN eurjchem-56 295 8 , , PUNCT eurjchem-56 295 9     SPACE eurjchem-56 295 10 g. g. PROPN eurjchem-56 295 11     SPACE eurjchem-56 295 12 j. j. PROPN eurjchem-56 295 13     SPACE eurjchem-56 295 14 heterocyclic heterocyclic ADJ eurjchem-56 295 15     SPACE eurjchem-56 295 16 chem chem NOUN eurjchem-56 295 17 . . PUNCT eurjchem-56 295 18     SPACE eurjchem-56 296 1 2001 2001 NUM eurjchem-56 296 2 , , PUNCT eurjchem-56 296 3     SPACE eurjchem-56 296 4 38 38 NUM eurjchem-56 296 5 , , PUNCT eurjchem-56 296 6     SPACE eurjchem-56 296 7 993‐996 993‐996 NOUN eurjchem-56 296 8 . . PUNCT eurjchem-56 296 9     SPACE eurjchem-56 297 1 [ [ X eurjchem-56 297 2 44 44 NUM eurjchem-56 297 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 297 4 . . PUNCT eurjchem-56 298 1 dogan dogan PROPN eurjchem-56 298 2 , , PUNCT eurjchem-56 298 3     SPACE eurjchem-56 298 4 h. h. PROPN eurjchem-56 298 5     SPACE eurjchem-56 298 6 n. n. NOUN eurjchem-56 298 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 298 8     SPACE eurjchem-56 298 9 duran duran NOUN eurjchem-56 298 10 , , PUNCT eurjchem-56 298 11     SPACE eurjchem-56 298 12 a. a. NOUN eurjchem-56 298 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 298 14     SPACE eurjchem-56 298 15 rollas rolla NOUN eurjchem-56 298 16 , , PUNCT eurjchem-56 298 17     SPACE eurjchem-56 298 18 s. s. PROPN eurjchem-56 298 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 298 20     SPACE eurjchem-56 298 21 sener sener NOUN eurjchem-56 298 22 , , PUNCT eurjchem-56 298 23     SPACE eurjchem-56 298 24 g. g. NOUN eurjchem-56 298 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 298 26     SPACE eurjchem-56 298 27 uysal uysal ADJ eurjchem-56 298 28 , , PUNCT eurjchem-56 298 29     SPACE eurjchem-56 298 30 m. m. NOUN eurjchem-56 298 31     SPACE eurjchem-56 298 32 k. k. PROPN eurjchem-56 298 33 ; ; PUNCT eurjchem-56 298 34     SPACE eurjchem-56 298 35 gülen gülen VERB eurjchem-56 298 36 , , PUNCT eurjchem-56 298 37     SPACE eurjchem-56 298 38 d. d. PROPN eurjchem-56 298 39     SPACE eurjchem-56 298 40 bioorg bioorg PROPN eurjchem-56 298 41 . . PUNCT eurjchem-56 298 42     SPACE eurjchem-56 299 1 med med PROPN eurjchem-56 299 2 . . PUNCT eurjchem-56 299 3     SPACE eurjchem-56 299 4 chem chem NOUN eurjchem-56 299 5 . . PUNCT eurjchem-56 299 6     SPACE eurjchem-56 300 1 2002 2002 NUM eurjchem-56 300 2 , , PUNCT eurjchem-56 300 3     SPACE eurjchem-56 300 4 10 10 NUM eurjchem-56 300 5 , , PUNCT eurjchem-56 300 6     SPACE eurjchem-56 300 7 2893‐2898 2893‐2898 NUM eurjchem-56 300 8 . . PUNCT eurjchem-56 300 9     SPACE eurjchem-56 301 1 [ [ X eurjchem-56 301 2 45 45 NUM eurjchem-56 301 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 301 4 . . PUNCT eurjchem-56 302 1 oruç oruç PROPN eurjchem-56 302 2 , , PUNCT eurjchem-56 302 3     SPACE eurjchem-56 302 4 e. e. PROPN eurjchem-56 302 5     SPACE eurjchem-56 302 6 e. e. PROPN eurjchem-56 302 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 302 8     SPACE eurjchem-56 302 9 rollas rolla NOUN eurjchem-56 302 10 , , PUNCT eurjchem-56 302 11     SPACE eurjchem-56 302 12 s. s. PROPN eurjchem-56 302 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 302 14     SPACE eurjchem-56 302 15 kandemirli kandemirli NOUN eurjchem-56 302 16 , , PUNCT eurjchem-56 302 17     SPACE eurjchem-56 302 18 f. f. PROPN eurjchem-56 302 19 ; ; PUNCT eurjchem-56 302 20     SPACE eurjchem-56 302 21 shvets shvet NOUN eurjchem-56 302 22 , , PUNCT eurjchem-56 302 23     SPACE eurjchem-56 302 24 n. n. NOUN eurjchem-56 302 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 302 26     SPACE eurjchem-56 302 27 dimoglo dimoglo VERB eurjchem-56 302 28 , , PUNCT eurjchem-56 302 29     SPACE eurjchem-56 302 30 a. a. NOUN eurjchem-56 302 31     SPACE eurjchem-56 302 32 s. s. PROPN eurjchem-56 302 33     SPACE eurjchem-56 302 34 j. j. PROPN eurjchem-56 302 35     SPACE eurjchem-56 302 36 med med PROPN eurjchem-56 302 37 . . PUNCT eurjchem-56 302 38     SPACE eurjchem-56 302 39 chem chem NOUN eurjchem-56 302 40 . . PUNCT eurjchem-56 302 41     SPACE eurjchem-56 303 1 2004 2004 NUM eurjchem-56 303 2 , , PUNCT eurjchem-56 303 3     SPACE eurjchem-56 303 4 47 47 NUM eurjchem-56 303 5 , , PUNCT eurjchem-56 303 6     SPACE eurjchem-56 303 7 6760‐6767 6760‐6767 NUM eurjchem-56 303 8 . . PUNCT eurjchem-56 303 9     SPACE eurjchem-56 304 1 [ [ X eurjchem-56 304 2 46 46 NUM eurjchem-56 304 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 304 4 . . PUNCT eurjchem-56 305 1 karakuş karakuş PROPN eurjchem-56 305 2 , , PUNCT eurjchem-56 305 3     SPACE eurjchem-56 305 4 s. s. PROPN eurjchem-56 305 5 ; ; PUNCT eurjchem-56 305 6     SPACE eurjchem-56 305 7 rollas rolla NOUN eurjchem-56 305 8 , , PUNCT eurjchem-56 305 9     SPACE eurjchem-56 305 10 s. s. PROPN eurjchem-56 305 11     SPACE eurjchem-56 305 12 il il PROPN eurjchem-56 305 13     SPACE eurjchem-56 305 14 farmaco farmaco PROPN eurjchem-56 305 15     SPACE eurjchem-56 305 16 2002 2002 NUM eurjchem-56 305 17 , , PUNCT eurjchem-56 305 18     SPACE eurjchem-56 305 19 57 57 NUM eurjchem-56 305 20 , , PUNCT eurjchem-56 305 21     SPACE eurjchem-56 305 22 577‐581 577‐581 NUM eurjchem-56 305 23 . . PUNCT eurjchem-56 305 24     SPACE eurjchem-56 306 1 [ [ X eurjchem-56 306 2 47 47 NUM eurjchem-56 306 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 306 4 . . PUNCT eurjchem-56 307 1 el‐hawash el‐hawash PROPN eurjchem-56 307 2 , , PUNCT eurjchem-56 307 3     SPACE eurjchem-56 307 4 s. s. PROPN eurjchem-56 307 5     SPACE eurjchem-56 307 6 a. a. NOUN eurjchem-56 307 7     SPACE eurjchem-56 307 8 m. m. NOUN eurjchem-56 307 9 ; ; PUNCT eurjchem-56 307 10     SPACE eurjchem-56 307 11 wahab wahab PROPN eurjchem-56 307 12 , , PUNCT eurjchem-56 307 13     SPACE eurjchem-56 307 14 a. a. NOUN eurjchem-56 307 15     SPACE eurjchem-56 307 16 e. e. PROPN eurjchem-56 307 17     SPACE eurjchem-56 307 18 a. a. NOUN eurjchem-56 307 19     SPACE eurjchem-56 307 20 arch arch NOUN eurjchem-56 307 21 . . PUNCT eurjchem-56 307 22     SPACE eurjchem-56 308 1 pharm pharm PROPN eurjchem-56 308 2 . . PUNCT eurjchem-56 308 3     SPACE eurjchem-56 309 1 chem chem NOUN eurjchem-56 309 2 . . PUNCT eurjchem-56 309 3     SPACE eurjchem-56 309 4 life life NOUN eurjchem-56 309 5     SPACE eurjchem-56 309 6 sci sci PROPN eurjchem-56 309 7 . . PUNCT eurjchem-56 309 8     SPACE eurjchem-56 309 9 2006 2006 NUM eurjchem-56 309 10 , , PUNCT eurjchem-56 309 11     SPACE eurjchem-56 309 12 339 339 NUM eurjchem-56 309 13 , , PUNCT eurjchem-56 309 14     SPACE eurjchem-56 309 15 437‐447 437‐447 NOUN eurjchem-56 309 16 . . PUNCT eurjchem-56 309 17     SPACE eurjchem-56 310 1 [ [ X eurjchem-56 310 2 48 48 NUM eurjchem-56 310 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 310 4 . . PUNCT eurjchem-56 311 1 makarov makarov PROPN eurjchem-56 311 2 , , PUNCT eurjchem-56 311 3     SPACE eurjchem-56 311 4 v. v. ADP eurjchem-56 311 5     SPACE eurjchem-56 311 6 a. a. NOUN eurjchem-56 311 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 311 8     SPACE eurjchem-56 311 9 ryabova ryabova PROPN eurjchem-56 311 10 , , PUNCT eurjchem-56 311 11     SPACE eurjchem-56 311 12 o. o. PROPN eurjchem-56 311 13     SPACE eurjchem-56 311 14 b. b. PROPN eurjchem-56 311 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 311 16     SPACE eurjchem-56 311 17 alekseeva alekseeva VERB eurjchem-56 311 18 , , PUNCT eurjchem-56 311 19     SPACE eurjchem-56 311 20 l. l. PROPN eurjchem-56 311 21     SPACE eurjchem-56 311 22 m. m. NOUN eurjchem-56 311 23 ; ; PUNCT eurjchem-56 311 24     SPACE eurjchem-56 311 25 shashkov shashkov NOUN eurjchem-56 311 26 , , PUNCT eurjchem-56 311 27     SPACE eurjchem-56 311 28 a. a. NOUN eurjchem-56 311 29     SPACE eurjchem-56 311 30 s. s. PROPN eurjchem-56 311 31 ; ; PUNCT eurjchem-56 311 32     SPACE eurjchem-56 311 33 granik granik X eurjchem-56 311 34 , , PUNCT eurjchem-56 311 35     SPACE eurjchem-56 311 36 v. v. PROPN eurjchem-56 311 37     SPACE eurjchem-56 311 38 g. g. NOUN eurjchem-56 311 39     SPACE eurjchem-56 311 40 chem chem NOUN eurjchem-56 311 41 . . PUNCT eurjchem-56 311 42     SPACE eurjchem-56 311 43 heterocyclic heterocyclic ADJ eurjchem-56 311 44     SPACE eurjchem-56 311 45 compds compds NOUN eurjchem-56 311 46 . . PUNCT eurjchem-56 311 47     SPACE eurjchem-56 311 48 2003 2003 NUM eurjchem-56 311 49 , , PUNCT eurjchem-56 311 50     SPACE eurjchem-56 311 51 39 39 NUM eurjchem-56 311 52 , , PUNCT eurjchem-56 311 53     SPACE eurjchem-56 311 54 238‐243 238‐243 NUM eurjchem-56 311 55 . . PUNCT eurjchem-56 311 56     SPACE eurjchem-56 312 1 [ [ X eurjchem-56 312 2 49 49 NUM eurjchem-56 312 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 312 4 . . PUNCT eurjchem-56 312 5 gad‐elkareem gad‐elkareem PROPN eurjchem-56 312 6 , , PUNCT eurjchem-56 312 7     SPACE eurjchem-56 312 8 m. m. NOUN eurjchem-56 312 9     SPACE eurjchem-56 312 10 a. a. NOUN eurjchem-56 312 11     SPACE eurjchem-56 312 12 m. m. NOUN eurjchem-56 312 13 ; ; PUNCT eurjchem-56 312 14     SPACE eurjchem-56 312 15 abdel‐fattah abdel‐fattah PROPN eurjchem-56 312 16 , , PUNCT eurjchem-56 312 17     SPACE eurjchem-56 312 18 a. a. NOUN eurjchem-56 312 19     SPACE eurjchem-56 312 20 m. m. NOUN eurjchem-56 312 21 ; ; PUNCT eurjchem-56 312 22     SPACE eurjchem-56 312 23 elneairy elneairy NOUN eurjchem-56 312 24 , , PUNCT eurjchem-56 312 25     SPACE eurjchem-56 312 26 m. m. NOUN eurjchem-56 312 27     SPACE eurjchem-56 312 28 a. a. NOUN eurjchem-56 312 29     SPACE eurjchem-56 312 30 a. a. NOUN eurjchem-56 312 31     SPACE eurjchem-56 312 32 can can AUX eurjchem-56 312 33 . . PUNCT eurjchem-56 312 34     SPACE eurjchem-56 312 35 j. j. PROPN eurjchem-56 312 36     SPACE eurjchem-56 312 37 chem chem NOUN eurjchem-56 312 38 . . PUNCT eurjchem-56 312 39     SPACE eurjchem-56 313 1 2007 2007 NUM eurjchem-56 313 2 , , PUNCT eurjchem-56 313 3     SPACE eurjchem-56 313 4 85 85 NUM eurjchem-56 313 5 , , PUNCT eurjchem-56 313 6     SPACE eurjchem-56 313 7 592‐599 592‐599 NUM eurjchem-56 313 8 . . PUNCT eurjchem-56 313 9     SPACE eurjchem-56 314 1 [ [ X eurjchem-56 314 2 50 50 NUM eurjchem-56 314 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 314 4 . . PUNCT eurjchem-56 315 1 abdel‐rahman abdel‐rahman NOUN eurjchem-56 315 2 , , PUNCT eurjchem-56 315 3     SPACE eurjchem-56 315 4 a. a. NOUN eurjchem-56 315 5     SPACE eurjchem-56 315 6 e. e. PROPN eurjchem-56 315 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 315 8     SPACE eurjchem-56 315 9 bakhite bakhite ADJ eurjchem-56 315 10 , , PUNCT eurjchem-56 315 11     SPACE eurjchem-56 315 12 e. e. PROPN eurjchem-56 315 13     SPACE eurjchem-56 315 14 a. a. NOUN eurjchem-56 315 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 315 16     SPACE eurjchem-56 315 17 al‐taifi al‐taifi NOUN eurjchem-56 315 18 , , PUNCT eurjchem-56 315 19     SPACE eurjchem-56 315 20 e. e. PROPN eurjchem-56 315 21     SPACE eurjchem-56 315 22 a. a. PROPN eurjchem-56 315 23     SPACE eurjchem-56 315 24 j. j. PROPN eurjchem-56 315 25     SPACE eurjchem-56 315 26 chem chem NOUN eurjchem-56 315 27 . . PUNCT eurjchem-56 315 28     SPACE eurjchem-56 316 1 res re NOUN eurjchem-56 316 2 . . PUNCT eurjchem-56 316 3     SPACE eurjchem-56 316 4 2005 2005 NUM eurjchem-56 316 5 , , PUNCT eurjchem-56 316 6     SPACE eurjchem-56 316 7 461‐468 461‐468 NOUN eurjchem-56 316 8 . . PUNCT eurjchem-56 316 9     SPACE eurjchem-56 317 1 [ [ X eurjchem-56 317 2 51 51 NUM eurjchem-56 317 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 317 4 . . PUNCT eurjchem-56 318 1 hassan hassan PROPN eurjchem-56 318 2 , , PUNCT eurjchem-56 318 3     SPACE eurjchem-56 318 4 s. s. PROPN eurjchem-56 318 5     SPACE eurjchem-56 318 6 m. m. NOUN eurjchem-56 318 7 ; ; PUNCT eurjchem-56 318 8     SPACE eurjchem-56 318 9 emam emam PROPN eurjchem-56 318 10 , , PUNCT eurjchem-56 318 11     SPACE eurjchem-56 318 12 h. h. PROPN eurjchem-56 318 13     SPACE eurjchem-56 318 14 a. a. NOUN eurjchem-56 318 15 ; ; PUNCT eurjchem-56 318 16     SPACE eurjchem-56 318 17 abdelall abdelall NOUN eurjchem-56 318 18 , , PUNCT eurjchem-56 318 19     SPACE eurjchem-56 318 20 m. m. NOUN eurjchem-56 318 21     SPACE eurjchem-56 318 22 m. m. PROPN eurjchem-56 318 23     SPACE eurjchem-56 318 24 j. j. PROPN eurjchem-56 318 25     SPACE eurjchem-56 318 26 chem chem NOUN eurjchem-56 318 27 . . PUNCT eurjchem-56 318 28     SPACE eurjchem-56 318 29 res re NOUN eurjchem-56 318 30 . . PUNCT eurjchem-56 318 31     SPACE eurjchem-56 318 32 ( ( PUNCT eurjchem-56 318 33 s s NOUN eurjchem-56 318 34 ) ) PUNCT eurjchem-56 318 35 , , PUNCT eurjchem-56 318 36     SPACE eurjchem-56 318 37 2000 2000 NUM eurjchem-56 318 38 , , PUNCT eurjchem-56 318 39     SPACE eurjchem-56 318 40 544‐ 544‐ NUM eurjchem-56 318 41 545 545 NUM eurjchem-56 318 42 ; ; PUNCT eurjchem-56 318 43     SPACE eurjchem-56 318 44 ( ( PUNCT eurjchem-56 318 45 m m NOUN eurjchem-56 318 46 ) ) PUNCT eurjchem-56 318 47 , , PUNCT eurjchem-56 318 48     SPACE eurjchem-56 318 49 2000 2000 NUM eurjchem-56 318 50 , , PUNCT eurjchem-56 318 51     SPACE eurjchem-56 318 52 1301‐1315 1301‐1315 NUM eurjchem-56 318 53 . . PUNCT eurjchem-56 318 54     SPACE eurjchem-56 319 1 [ [ X eurjchem-56 319 2 52 52 NUM eurjchem-56 319 3 ] ] PUNCT eurjchem-56 319 4 . . PUNCT eurjchem-56 320 1 el‐gaby el‐gaby PROPN eurjchem-56 320 2 , , PUNCT eurjchem-56 320 3     SPACE eurjchem-56 320 4 m. m. NOUN eurjchem-56 320 5     SPACE eurjchem-56 320 6 s. s. PROPN eurjchem-56 320 7     SPACE eurjchem-56 320 8 a. a. NOUN eurjchem-56 320 9 ; ; PUNCT eurjchem-56 320 10     SPACE eurjchem-56 320 11 abdel‐gawad abdel‐gawad PROPN eurjchem-56 320 12 , , PUNCT eurjchem-56 320 13     SPACE eurjchem-56 320 14 s. s. PROPN eurjchem-56 320 15     SPACE eurjchem-56 320 16 m. m. NOUN eurjchem-56 320 17 ; ; PUNCT eurjchem-56 320 18     SPACE eurjchem-56 320 19 ghorab ghorab NOUN eurjchem-56 320 20 , , PUNCT eurjchem-56 320 21     SPACE eurjchem-56 320 22 m. m. NOUN eurjchem-56 320 23     SPACE eurjchem-56 320 24 m. m. NOUN eurjchem-56 320 25 ; ; PUNCT eurjchem-56 320 26     SPACE eurjchem-56 320 27 heiba heiba PROPN eurjchem-56 320 28 , , PUNCT eurjchem-56 320 29     SPACE eurjchem-56 320 30 h. h. PROPN eurjchem-56 320 31     SPACE eurjchem-56 320 32 i. i. PROPN eurjchem-56 320 33 ; ; PUNCT eurjchem-56 320 34     SPACE eurjchem-56 320 35 aly aly PROPN eurjchem-56 320 36 , , PUNCT eurjchem-56 320 37     SPACE eurjchem-56 320 38 h. h. PROPN eurjchem-56 320 39     SPACE eurjchem-56 320 40 m. m. NOUN eurjchem-56 320 41     SPACE eurjchem-56 320 42 phosphorus phosphorus NOUN eurjchem-56 320 43 , , PUNCT eurjchem-56 320 44     SPACE eurjchem-56 320 45 sulfur sulfur NOUN eurjchem-56 320 46 , , PUNCT eurjchem-56 320 47     SPACE eurjchem-56 320 48 and and CCONJ eurjchem-56 320 49     SPACE eurjchem-56 320 50 silicon silicon NOUN eurjchem-56 320 51     SPACE eurjchem-56 320 52 2006 2006 NUM eurjchem-56 320 53 , , PUNCT eurjchem-56 320 54     SPACE eurjchem-56 320 55 181 181 NUM eurjchem-56 320 56 , , PUNCT eurjchem-56 320 57     SPACE eurjchem-56 320 58 279‐297 279‐297 NUM eurjchem-56 320 59 . . PUNCT eurjchem-56 320 60                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     SPACE