Microsoft Word - European_Journal_of_Chemistry_1_2_2010_140_141_17


European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 140‐141 

 
European Journal of Chemistry 

ISSN 2153‐2249 (Print) / ISSN 2153‐2257 (Online)  2010 EURJCHEM 
DOI:10.5155/eurjchem.1.2.140‐141.17 

   

 

European Journal of Chemistry 
Journal homepage: www.eurjchem.com 

 
     

A new natural pyrrolone from the Egyptian Ageratum species 

Taha Abdelrahim Hussiena, Naglaa Salah‐Eldin Mohamedb,*, Mahmoud F.M. Moustafac 
and Magdi Abdelradi El‐Sayedd 

aDepartment of Pharmaceutical Chemistry and Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy, Applied Sciences University, Amman, 11931, Jordan 
bDepartment of Chemistry, Aswan­Faculty of Science, South Valley University, Aswan, 81528, Egypt 
cDepartment of Biological Sciences, College of Science, King Khalid University, Abha, 61413, Saudi Arabia 
dDepartment of Biological and Environmental Sciences, Faculty of Agriculture, Yamaguchi University, Yamaguchi 753­8515, Japan 

*Corresponding author at: Department of Chemistry, Faculty of Science, South valley University, Aswan, 81528, Egypt. Tel.: +20972312850; fax: +20973480450.  
E­mail address: naglaanaglaa@yahoo.com (N. S. Mohamed) 

 
 

   

     
COMMUNICATION INFORMATION    ABSTRACT
Received: 15 March 2010 
Received in revised form: 8 April 2010 
Accepted: 8 April 2010 
Online: 30 June 2010 

KEYWORDS 

  Ageratum conyzoides L., is an annual herb with a long history of traditional medicinal uses in 
many countries in the world, especially in the tropical and subtropical regions. A wide range 
of  chemical  compounds  including  alkaloids,  flavonoids,  chromenes,  benzofurans  and 
terpenoids  have  been  isolated  from  this  species.  Extracts  and metabolites  from  this  plant 
have been found to possess pharmacological and insecticidal activities. In continuation of our 
interest  in  the  Egyptian  medicinal  plants,  the  reinvestigation  of  the  methylenechloride 
extract of the air‐dried aerial parts of Ageratum conyzoides afforded a new natural compound 
1,  pyrrolone,  5‐ethoxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐one,  together  with  a  known  flavonoid.  The 
structures  of  the  compounds  were  determined  by  comprehensive  NMR  studies,  including 
DEPT, COSY, HMQC, HMBC, and MS. 

Ageratum conyzoides 
Asteraceae 
Pyrrolone 

 
1. Introduction 
 

The  genus Ageratum  consists  of  approximately  30  species 
but only a  few species have been phytochemically  investigated 
[1].  Some members  of  the  genus Ageratum  (family Asteraceae, 
tribe Eupatorieae) are used in folk medicine for the treatment of 
various  diseases  and  as  an  insecticide  [2,3].  Recently,  the 
essential  oils  of  Ageratum  fastigiatum  were  tested  for  their 
antimicrobial  activity  by  agar‐diffusion  method  and  minimal 
inhibitory  concentration  measurements  (MIC)  [4].  Several 
constituents,  chromenes,  benzofurans,  highly  methoxylated 
flavonoids,  farnesene  derivatives,  daucanolides  triterpenoids, 
sterols and alkaloids have been reported from this genus [5‐12]. 
Moreover,  the  n‐hexane  extract  of  A.  conyzoides,  collected  in 
Colombia,  showed  insecticidal  activity  against  the  Musca 
domestic  larvae.  This  extract  afforded  several  highly 
methoxylated  flavonoids  and  chromene  derivatives  [13,14]. 
Ageratum  conyzoides  (Asteraceae)  is  folklorically  used  to  treat 
diseases  associated  with  bleeding;  a  study  was  conducted  to 
determine the efficacy of Ageratum conyzoides in treating caecal 
coccidiosis  of  broilers  [15].  The  essential  oil  of  A.  conyzoides 
showed  an  inhibitory  effect  on  Aspergillus  flavus  growth, 
inhibited aflatoxin biosynthesis, and caused irreversible cellular 
changes  [16,17].  A wide  range  of  pyrrolizidine  alkaloids  (PAS) 
have  been  isolated  from  Ageratum  conyzoides  [18,19].  Recent 
communication  reported  on  the  isolation,  identification  and 
antiprotozoal evaluation of constituents isolated from Ageratum 
conyzoides [20]. Reinvestigation of the CH2CI2 extract of the air‐
dried aerial parts of Ageratum conyzoides yielded a new natural 
compound  (1),  5‐ethoxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐one,  together  with  a 
known compound (2) (Figure 1). 
 

Figure 1. Structures of compounds 1 and 2. 
 
2. Experimental 
 
2.1. General 
 

NMR  spectra  were  measured  with  a  Bruker  AMX‐400 
spectrometer, with TMS as an internal standard. CC: Silica gel 
(Merck, 60‐120 mesh) and Sephadex LH‐20 (Pharmacia). TLC 
and  Preparative  TLC:  Silica  gel  60  GF254  (Merck).  The  TLC 
developer was ether/petroleum ether). The compounds were 
visualized  either  by  spraying  with  reagent  (Sulphuric 
acid/ethanol) or under UV lamp.  
 
2.2. Plant materials 
 

The  aerial  parts  of  A.  conyzoides  were  collected  from 
Aswan (Upper Egypt),  in 2005. A voucher specimen has been 
deposited  in  the  Herbarium  of  the  Department  of  Botany, 
Faculty of Science, South Valley University, Aswan, Egypt. 
 
 
 



Hussien et al. / European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 140­141  141 
 

 
 

2.3. Extraction and Isolation 
 

Air‐dried aerial parts (300 g) were extracted with CH2Cl2 at 
room  temperature.  The  extract  was  concentrated  in  vacuo 
giving  a  residue  (40  g),  which  was  fractionated  by  flash 
chromatography  over  a  silica  gel  column  (6  x  80  cm,  1  kg), 
eluting first with n‐hexane (2 L) then followed by a gradient of 
n‐hexane‐CH2Cl2  up  to  100 % CH2Cl2  (2  L  each  of  the  solvent 
mixture).  The  first  fraction  n‐hexane  (100%)  contained 
hydrocarbons  and  waxes.  The  n‐hexane‐CH2Cl2  fraction  (1:1) 
was  carefully  chromatographed on  a  Sephadex LH‐20  (4  x  35 
cm),  eluting  with  n‐hexane‐CH2Cl2‐MeOH  (7:4:0.25).  Further 
purification  of  each  subfraction  through  repeated 
chromatography  using  ether/petroleum  ether  as  a  developer, 
yielded compound 2 (12 mg). The CH2Cl2  fraction (100%) was 
chromatographed on a Sephadex LH‐20 column eluted with n‐
hexane‐CH2Cl2‐MeOH (7:4:0.5), followed by further purification 
through PTLC chromatography using ether/petroleum ether as 
a developer, afforded compound 1 (12 mg). 

5‐ethoxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐one:  IR  (cm‐1):  3350  (NH)  and 
1706 (CO). 1H NMR (CDCl3) H: 6.15 (d, J = 7.6 Hz, 1H, CH, H‐3), 
6.90 (d, J = 7.6 Hz, 1H, CH, H‐4), 5.48 (s, 1H, CH, H‐5), 3.46 (m, 
2H,  CH2,  H‐1'),  1.18  (t,  3H,  CH3,  H‐2').  13C  NMR  (CDCl3)  C: 
172.21(C‐2), 128.65 (C‐3), 146.03 (C‐4), 85.08 (C‐5), 61.10 (C‐
1'), 14.75 (C‐2'). MS,   m/z  (Ir/%): 128 (100)  (M+H), 114 (27), 
111 (70), 105 (19). 
 
3. Results and Discussion  
 

The methylenechloride extract of the air‐dried aerial parts 
of Ageratum conyzoides was chromatographed on silica gel and 
Sephadex LH‐20 columns to give a new natural product (1), for 
which  the  name  pyrrolone  was  given.  The  structure  of 
compound 1 was deduced from 1H‐NMR, 13C‐NMR, DEPT, 1H‐1H 
COSY,  1H‐13C  COSY,  HMBC,  and  chemical  ionization  mass 
spectrum (CIMS). Compound 1 was isolated as a yellowish oily 
material  [RF = 0.40;  in TLC (Et2O‐petrol, 2:1)].  Its  IR spectrum 
showed  absorption  bands  at  3350  cm‐1  (NH)  and  1706  cm‐1 
(CO).  The  CIMS  showed  a  molecular  ion  peak  at  m/z  128 
(M+H)+  (100%),  in  accordance with  the molecular  formula  of  
C6H9O2N.  The  structure  of  (1)  was  determined  from  careful 
investigation of the 1D and 2D NMR experiments. The 13C‐NMR 
spectrum revealed the presence of six carbon atoms and their 
multiplicities  (by  DEPT  analysis)  confirmed  the  number  of 
hydrogen atoms of the formula given above.  The carbon atoms 
were  assigned  as  one methyl  carbon  at δC  =  14.75  (C‐2'),  one 
carbonyl  carbon  at  δC  =  172.2  which  is  characteristic  for  the 
carbonyl  of  α,β‐unsaturated‐γ‐lactone  (C‐2),  one  methylene 
carbon (bearing oxygen) at δC = 61.10 (C‐1'), and three methine 
carbons, of which one oxygen bearing carbon at δC = 85.0 (C‐5), 
and  the  other  two  at  δC  =    128.7  and  146.0  for  C‐3  and  C‐4, 
respectively.  

The  1H‐NMR  spectrum  of  compound  1  showed  a  triplet 
signal at δH 1.18 integrated for three protons and was assigned 
to H‐2`. These methyl protons showed clear correlation  in  the 
1H‐1H COSY spectrum with a multiplet two proton signals at δH 
3.46  that  could  be  assigned  to  H‐1`.  The  latter  protons  H‐1` 
correlated  with  a  carbon  signal  at  δH  61.10  in  1H‐13C  COSY 
spectrum indicating the presence of the O‐CH2 moiety. All those 
couplings  and  correlations  proved  the  presence  of  the  ethoxy 
part in compound 1. Moreover, the 1H‐NMR spectrum revealed 
the presence of a doublet  signal appeared at δH 6.9  that could 
be assigned  to H‐4  (J  = 7.6 Hz), which  showed AB coupling  in 
the 1H‐1H COSY spectrum with proton doublet signal at δH 6.15 
(J = 7.6 Hz), H‐3. Another proton singlet signal appeared at δH 
5.48 in the 1H‐NMR that showed a coupling with a carbon signal 
at  δC  85.08  in  the  1H‐13C  COSY  spectrum  which  could  be 
assigned to C‐5. All previous data proved that compound 1 was 

5‐ethoxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐one,  which  is  synthetically  known 
[21,22] and a new natural product. 
 
Acknowledgments  
 

The  authors  thank  Prof.  Ahmed  A.  Ahmed,  Chemistry 
Department, Faculty of Science, El‐Minia University, Egypt, for 
his help and his assistance.  
 
References  
 
[1]. Burkill,  H.  M.  The  Useful  Plants  of  West  Tropical  Africa  1985  Kew: 

Royal Botanic Gardens. vol. 1. 
[2]. Pérez‐Arbelez,  E.  in:  Plantas  Utiles  de  Colombia,  Bogota,Colombia, 

1953, 125. 
[3]. Agoha, R.  C. Medicinal  Plants  of Nigeria,  Offsetdrukkerij  Faculteit  der 

Wiskunde en Naturwetenschappen, Nijmegen, The Netherlands, 1974, 
19. 

[4]. Del‐Vechio‐Vieira1, G.; Orlando, V. S.; Célia, H. Y.; Maria, A. C. K.     Rec. 
Nat. Prod. 2008, 3, 52‐57. 

[5]. Okunade, A. L. Fitoterapia 2002, 73, 1‐16. 
[6]. Ahmed, A. A.; Abou‐Douh, A. M.; Mohamed, A‐E. H.; Karchesy, M. E.  J. 

Planta Med. 1999, 65, 171‐172. 
[7]. Breuer,  M.;  Budzikiewcz,  H.;  Siebertz,  R.;  Proksch,  P.  Phytochemistry 

1987, 26, 3055‐3057. 
[8]. Bohlmann,  F.;  Ludwig,  G. W.;  Jakupovic,  J.;  King,  R.  M.;    Robinson,  H. 

Phytochemistry 1983, 22, 983‐986. 
[9]. Martinez, V. M.; Rojas, A. A.; Joseph‐Nathan, P. Phytochemistry 1988, 27, 

3706‐3707. 
[10]. Mionskowslci, H.; Gill, S. Acta Pol. Pharm. 1973, 30, 105‐106. 
[11]. Quijano, L.; Calderon, J. S.; Gómez, F.;  Soria, I. E.; Rios, T. Phytochemistry 

1980, 19, 2439‐2441. 
[12]. Quijano, L.; Calderon, J. S.; Gómez, F.; Rios, T. Phytochemistry 1982, 21, 

2575‐2579. 
[13]. Gonzalez, A. G.; Aguiar, Z. E.; Grillo, T. A.; Luis,  J. G.; Rivera, A.; Calle,  J. 

Phytochemistry 1991, 30, 1137‐1139. 
[14]. Gonzalez, A. G.; Aguiar, Z. E.; Grillo, T. A.; Luis,  J. G.; Rivera, A.; Calle,  J. 

Phytochemistry 1991,  30, 1269‐1271. 
[15]. Nweze, N. E.; Obiwulu, I. S.  J. Ethnopharmacol 2009, 122, 6–9. 
[16].  Juliana, H. C. N.; Edlayne, G.;  Silvia,  R. G.; Roseane, F.; Márcia, O. M. M.;  

Joana, D. F. Int. J. Food Microbiol. 2010, 137, 55‐60. 
[17]. Patil, R. P; Nimbalkar, M.  S; Jadhav, U. U; Dawkar, V. V; Govindwar, S. P. 

J. Sci.  Food Agr. 2010, 90(4), 608‐614. 
[18]. Adewole, L. O. Fitoterapea 2002, 73, 1‐16. 
[19]. Wiedenfeld, H.; Roder, E. Planta Me.d 1991, 57, 578‐579. 
[20]. Amal, M. M.; Nour, S.  A. K.; Marcel, K. R. B.; Wai’l, E. A.; Thomas, J. S. J. 

Ethnopharmacol. 2010, 129(1), 127‐130. 
[21]. Toja,  E.;  Gorini,  C.;  Barzaghi,  F.;  Galliani,  G.  Eur.  Pat.  Appl.  1989,  11, 

CODEN:EPXXDW EP 300850 A2 19890125. 
[22]. Kosugi, Y.; Hamaguchi, F. Heterocycles 1984, 22, 2363‐2368.