Microsoft Word - European_Journal_of_Chemistry_1_2_2010_61_66_76


European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 61‐66 

 
European Journal of Chemistry 

ISSN 2153‐2249 (Print) / ISSN 2153‐2257 (Online)  2010 EURJCHEM 
DOI:10.5155/eurjchem.1.2.61‐66.76 

   

 

European Journal of Chemistry 
Journal homepage: www.eurjchem.com 

 
     

The supramolecular structures of oximes: an update and the crystal structure of 
1,3‐diphenyl‐propan‐2‐one oxime 

John Nicolson Lowa,*, Luís M. N. B. F. Santosb, Carlos F. R. A. C. Limab,  
Paula Brandãoc and Lígia R. Gomesd,e 
a Department of Chemistry, University of Aberdeen, Old Aberdeen, AB24 3UE, Scotland 
b Centro de Investigação em Química, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade do Porto,  Porto, P­4169­007, Portugal 
c Departamento de Química, Faculdade de Ciências, Universidade de Aveiro,  Aveiro, 3810­193, Portugal 
d Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, Porto,  P­4169­007, Portugal 
e Faculdade de Ciências de Saúde, Escola Superior de Saúde da UFP, Universidade Fernando Pessoa, Porto, P­4200­150, Portugal 

*Corresponding author at: Department of Chemistry, University of Aberdeen, Old Aberdeen, AB24 3UE, Scotland. Tel.: +441382542709; fax: +441382542709.            
E­mail address: jnlow111@gmail.com (J.N. Low). 

 
 

   

     
ARTICLE INFORMATION    ABSTRACT
Received: 27 April 2010 
Received in revised form: 21 May 2010 
Accepted: 21 May 2010 
Online: 30 June 2010 

KEYWORDS 

  The  crystal  structure  of  1,3‐diphenyl‐propan‐2‐one  oxime,  C15H15NO,  is  described.  The 
compound  crystallises  in  the  monoclinic  space  group  C2/c.  Centrosymmetrically  related 
molecules are linked to form R22 (6) dimers. An update, since 2003, of a systematic analysis 
of the hydrogen bonding patterns in oxime structures with and without competitive O‐H…A 
type acceptors (an acceptor other than the nitrogen of the oxime) functional group is made, 
taking  into  account  their  moieties.  The  majority  of  these  oximes  form  dimeric,  R22  (6), 
structures but R33 (8) and R44 (12) were also found. C3 chains which were classically claimed 
as the usual oxime H‐bond pattern were rarely observed. They are mostly found in aldoxime 
structures. 

H‐bonding 
Oximes 
1,3‐diphenyl‐propan‐2‐one oxime 
X‐ray diffraction 
Crystal structure 

 
1. Introduction 
 

Hydrogen  bonds  are  viewed  as  the  strongest  and  most 
directional of the intermolecular interactions and thus play the 
major  part  in  the  formation  of  supramolecular  structures. 
Potential H bond donors and acceptors are able to combine in 
different ways with  strong H donors  tending  to  combine with 
strong  H  acceptors  [1].  Hydrogen  bonding  patterns  of  the 
oxime functional group have not been studied as intensively as 
their carboxylic and amidic counterparts. However, Bertolasi et 
al.  [2]  analyzed  the  hydrogen‐bond  patterns  in  crystalline 
oximes and this was followed by a review of hydrogen patterns 
in aromatic and aliphatic dioximes by Bruton et al. [3]. In these 
studies,  it was found that oximes are usually associated via O‐
H···N hydrogen bonds of  length around 2.8 Å. The most usual 
arrangements  for  H  bond  motifs  are  R22  (6)  dimers  or  C3 
catemers (Figure 1). Bruton et al. [3] emphasise the importance 
of  the  ‘hydrogen  bonding  capability  of  the  oxime  functional 
group  (—C(R)=NOH)’  in  aromatic  and  aliphatic  dioximes.  The 
frequent occurrence of  the O—H···N hydrogen bonded, R22  (6) 
dimers  means  that  they  can  be  used  as  synthons  for 
supramolecular synthesis in the case of dioximes. Furthermore, 
it seems that oxime groups possess stronger hydrogen‐bonding 
capabilities  than  those  found  in  alcohols,  phenols  and 
carboxylic  acids  [4].  Although  perhaps  not  as  important  as 
synthons in supramolecular aggregation, the hydrogen bonding 
of ketoximes is of interest since they are important reagents as 
they  do  provide  an  important  route  to  the  preparation  of 
synthetic  polyamides  via  the  Beckmann  rearrangement  and 
serve as antidotes in organophosphate poisoning [5]. However 
to date  there has not  been  any  systematic  analysis  of H bond 

motifs of oxime functional group, e.g. ketoximes, aldoximes, O‐
alkylated ketoximes (Figure 2). Oxime structures with another 
competitive O‐H···A  type acceptor (an acceptor other  than the 
nitrogen  of  the  oxime)  have  not  been  discussed.  Since  2003 
many new oxime structures have been published and so, apart 
from  the  structural  characterization  of  a  new  ketoxime,  1,3‐
diphenyl‐propan‐2‐one oxime, I, (Scheme 1) an update of their 
H‐bond capability is made in this work. In fact crystals suitable 
for  X‐ray  diffraction  of  I were  obtained when  the  oxime  (1,3‐
diphenyl‐propan‐2‐oxime) was prepared as a precursor  in  the 
preparation of ultra pure 1,3‐diphenyl‐propan‐2‐one.  

 
2. Experimental 
 
2.1. Synthesis and purification of compound 1 
 

1,3‐diphenylpropan‐2‐one oxime, I, was obtained from the 
condensation  reaction  of  1,3‐diphenylpropan‐2‐one  with 
hydroxylamine  hydrochloride.  A  solution  of  12  mmol  of 
hydroxylamine  hydrochloride  and  30  mmol  of  NaOH  in  an 
ethanol/H2O mixture  (v/v, 4:1) was added  to 10 mmol of 1,3‐
diphenylpropan‐2‐one  and  heated  to  reflux  until  completely 
dissolved.  After  1  h  the  reaction mixture was  cooled  to  room 
temperature and acidified with HCl  (aq), precipitating a white 
solid.  The  solid  was  extracted  with  CH2Cl2,  and  the  organic 
phase  washed  with  water,  dried  and  evaporated,  yielding  a 
white solid with brown impurities. Washing with Et2O afforded 
1.65 g of pure 1,3‐diphenylpropan‐2‐one oxime (overall yield = 
77 %). Crystals suitable for X‐ray diffraction were grown from 
CH2Cl2. 

 



62  Low et al. / European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 61­66 
 

 

 

H

NC

R2

R1

O H

O

N C

R1

R2

                                       

C N

O HR1

R2

N

C

R2

R1

O

H

NC

R1

R2

O H N

C

R2

R1

O

H

 
I                                                                                                                                         II 

 
Figure 1. The most common hydrogen bonding motifs in oximes: I‐ R22(6) rings and II– C3 chains, according to Bertolasi et al. [2] and Bruton et al. [3]. 
 

 
(a)                                                                       (b)                                                             (c)  

 
Figure 2. Oximes and their moieties discussed on this work. (a) Ketoximes; (b) Aldoximes; (c) O‐alkyl‐ketoximes. 

 
            

  

C N OH

 
 

Scheme 1. Schematic representation of compound I. 
 
2.2. Crystallographic measurements 
 

Crystal  data,  data  acquisition  conditions  and  refinement 
parameters  for  I  are  listed  in  Table  1.  The  intensity  data was 
collected  on  a  Bruker‐Nonius  CCD  diffractometer.  Data 
collection, cell refinement and data reduction were made with 
software  package  of  the  diffractometer,  COLLECT  [6].  Cell 
refinement: DIRAX/LSQ  [7];  data  reduction:  EVALCCD  [8]  and 
absorption  correction  [9].  The  structure was  solved  using  the 
following  software:  SIR2004  [10,11]  and  refined  using  the 
OSCAIL [12] version of SHELXL97 [13]. H atoms were treated as 
riding  atoms  with  C—H  (aromatic),  0.95 Å  and  C—H  (CH2), 
0.99 Å. The position of  the hydroxyl H atom was  located on a 
difference map, and refined as a riding atom and rotating group 
about the N—O bond. The molecular diagrams were made with 
ORTEP [14] and PLATON [15]. 
 
3. Results and Discussion 
 
3.1. Crystal structure of compound I 
 

Figure  3  shows  a  diagram  of  the  molecular  structure  for 
1,3‐diphenyl‐propan‐2‐one  oxime,  I,  with  the  adopted  label 
scheme. The bond lengths and angles show no unusual features 
[16]. The dihedral angles between  the mean planes of each of 
the  phenyl  rings,  (identified  with  atom  labels  C1X  and  C3X, 
where X has values of 1 to 6), with respect to the best plane of 

the  2‐ketoxime  moiety  are  of  79.91(4)°  and  87.92(4)°, 
respectively.  The  conformations  of  the  phenyl  groups  with 
respect  to  the  C3–C2  and  C2–C1  bonds  are  respectively,  the 
phenyl C3X  ring  is  in  a cis  type  conformation  to  the ketoxime 
while the phenyl ring C1X adopts a trans conformation. 
 
Table 1. Crystal data, data acquisition conditions and refinement parameters 
for 1,3‐diphenyl‐propane‐2‐one oxime. 
Empirical formula  C15H15NO 
Formula weight  225.28 g 
Temp  123 (2) K 
  0.71073 Å 
Crystal system  Monoclinic, C2/c 
Cell constants  a =20.6027(10) Å 

b = 5.7547(3) Å  
c =20.6827(11)Å 
β = 104.651(2)° 

Volume  V =2372.5(2) Å3 
Molecules per unit cell, Z  8 
Dx 1.261 Mg m−3 
F(000) 960  
Crystal size/shape/colour    0.50 × 0.10 × 0.06 mm  (needle, colourless)
Θ range for data collection     3.0–30.6° 
Absorption coefficient µ= 0.075 mm−1 
Radiation source Fine‐focus sealed tube 
Monochromator Graphite 
Θ range  θmin = 3.0°; θmax = 30.6°; ω scans
Limiting indices  h = ‐18 29; k =‐7 5; l = ‐29 29
Reflections collected/unique    6181 / 3389;  2737 with I > 2σ(I); Rint = 0.0166 
Max and Min transmission Tmin = 0.962, Tmax = 0.995 
Data/restraints/parameters 3389 / 0 /  138      
Goodness‐off‐fit on F2 1.015
Final R indices  R[F2 > 2σ(F2)] = 0.0433; wR(F2) = 0.1092
Final R indices (all data)   R = 0.0555; wR(F2) = 0.1177 
Δρmax , δρmin   0.33 e Å−3 and ‐0.21 e Å−3  
Refinement method Full matrix least‐squares on F2 
CCDC no. 736962 
 

This  relative  conformation  of  the  aromatic  rings  towards 
the functional group precludes the possibility of the occurrence 
of intramolecular π··π· or C–H···π stacking interactions. In I the 
supramolecular  structure  is  formed  by  an  O–H···N  hydrogen 
bond  which  links  the  molecules  into  R22  (6)  dimers  [17].  In 
addition  a  C–H···π  interaction  contributes  to  the  supra 
molecular  structure  stabilisation.  The  geometric  parameters 

  
NC

R1

R2

OH
R

HC N OH
NC

R1

R2

O R3



Low et al. / European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 61­66  63 
 

 
 

are summarised in Table 2. The O‐H···N bond forms an R22 (6) 
dimer ring, in which O2 (x, y, z) acts as a hydrogen donor to N2 
(0.5­x,  0.5‐y,  1‐z)  as  depicted  in  Figure  4.  The  C12–H12···Cg1 
(0.5‐x,  ‐0.5+y,  0.5‐z),  (Cg1  is  the  centre‐of‐gravity  of  the  ring 
C1X),  C‐H···π  interaction  links  the  dimers  to  form  corrugated 
sheets which run parallel  to  (100), Figure 5. R22  (6) dimers of 
this type are commonly found in oxime structures as reported 
by Bruton et al. [3] and they were also observed in the update 
of  the  supramolecular  structures  of  oximes  presented  in  the 
next section. 
 

 
Figure 3. A view of 1,3‐diphenylpropan‐2‐one oxime with our numbering 
scheme. Displacement ellipsoids are drawn at the 30% probability level. 
 
 

Figure 4. A view of the R22 (6), O–H...N hydrogen‐bonded dimer.  Hydrogen 
atoms not involved in the motif are not included. 
 
 
Table  2.  Intermolecular  interactions  (Å,  o)  for  1,3‐diphenylpropan‐2‐one 
oxime. πi is the centroid of the C11‐C16 ring. 
D–H....A  D–H  H···A  D···A  D–A···A 
O(1) –H(2) ···N(2)i  0.90  2.03 2.8299(13)  149
C(14) –H(14) ··· πi ii    2.72 3.4497(12)  134
Symmetry codes: i1/2‐x, ‐1/2‐y, 1‐z; ii 1/2‐x, ‐1/2+y, 1/2‐z. 

Figure  5. A  stereographic  view  of  part  of  the  crystal  structure  of  1,  showing 
dimers  linked  by  the  C‐H···π  interaction  to  form  sheets  which  run  parallel  to 
(100). Hydrogen atoms not involved in the motifs are not included. 
 
3.2. Supramolecular structures of oximes 
 

Oxime  functional  group  offers  a  hydrogen  bond  donor 
(OH···) and two hydrogen bond acceptor sites (the C=N and O–
H  lone  pairs).    In  the  solid  state  the  O=H...N  interactions  are 
preferred  even  with  the  angular  constraints  due  to  the  rigid 
geometry of oxime. The formation of dimers is common among 
oximes. A further investigation of the H–bond motifs for oximes 
was performed using the search on the CSD [18], Version 5.31 
(November 2009). The  search was based on oxime  structures 
reported during or after 2003. 

Data were selected on the basis of the following criteria; 3D 
coordinates  were  determined,  the  R  factor  was  ≤  0.10,  no 
disorder,  no  errors were  present,  no  polymers were  included 
and  no  ions  were  present,  only  organic  structures  were 
examined  and  the  data were  from  single  crystal  studies  only. 
The  list  of  these  structures  is  given  in  supplementary 
information.  The  list  contains  entries  for  216  structures  of 
oximes  consisting  of  119  entries  for  ketoximes  (moiety  (a)  in 
Figure 2), 40 entries for aldoximes (moiety (b) in Figure 2) and 
57 for O‐substituted ketoximes (moiety (c) in Figure 2). In the 
analysis  which  follows we  include,  in  addition,  the  data  for  I 
giving a total of 217 structures with 120 entries for ketoximes.  
Dioximes are not included in the list or in the analysis. 
  
3.2.1. Ketoximes 
 

Ketoximes  examined  were  grouped  in  two  different  sets: 
those  containing  competitive  acceptors  (O–H  (oxime  ···A)  or 
donors  (D‐H  ···N  (oxime));  A=acceptor;  D=donor;  with  95 
entries  and  those  without  other  competitive  acceptors  and 
donors  comprising  of  25  entries.  Ketoximes  were  further 
divided into 3 categories according to their chemical moiety e.g. 
aromatic  or  aliphatic  ketoximes  (type  a1),  cyclic  ketoximes 
(type  a2)  and  ketoximes  with  amine  group  (type  a3)  as 
depicted  in  Figure  6.  The  number  of  structures  of  each  type 
found on the search is given in Table 3. 

In  the  absence  of  competitive  acceptors,  ketoximes  have 
been  described  as  having  two  classical  kinds  of  H  bonding 
arrangements,  the  R22  (6)  dimer  and  the  C3  chain  [2].  The 
analysis  of  the  present  data  for  ketoxime  shows  that  R22  (6) 
dimers were found in 43% of the total structures and,  in spite 
of  the  small  number  for  the  sample,  they  seem  to  occur  in 
structures without other competitive acceptors or donors: in 7 
out  of  8  cases  for  structures  of type a1 (aromatic or aliphatic  
 



64  Low et al. / European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 61­66 
 

 

Table 3. Number of oxime structures found on CSD after 2003. Dioximes are not included on the count. 
  Ketoxime  Cyclic Ketoxime ­NH2 Ketoxime Aldoxime  O­alkyl etoxime

No of Structures  50  53 17 40  57
With competitive D/A  42  38 11 34  57
R22 (6) dimers  16  24 13 5  ‐
R22 (6)  dimers in competitive D/A     9  11 7 1  ‐
R33 (9) dimers  1  1 ‐ 1  ‐
R44 (12) dimers  ‐  1 ‐ ‐  ‐
C2 chains  ‐  ‐ ‐ 1  ‐
C3 chains  ‐  ‐ 1 4  ‐
 
ketoximes),  in  13  out  of  15  cases  for  structures  of  type  a2,  
(cyclic ketoximes) and in 5 out of 6 cases for structures of type 
a3 (amino ketoximes). 

The  formation  of  the  R22  (6)  dimers  in  structures  with 
competitive donors or acceptors is less usual: it was found that 
in  type a1,  (aromatic or aliphatic ketoximes)  they occurred  in 
20% of the cases  in 28% of cases of structures type a2 (cyclic 
ketoxime) and in 64% of a3 (amino ketoximes). It is worthy to 
note  that  most  of  the  amino  ketoximes  contain  an 
intramolecular  short  contact  between  the  lone  pairs  of  the 
oxime oxygen atom and one of the H atoms of the –NH2 group 
as depicted  in an example shown  in Figure 7  [19]. The search 
that was made shows that C3 chains, R33 (9) trimers or R44 (12) 
rings in ketoximes are quite rare (see diagrams in Figure 8) and 
they  are  present  only  on  structures  without  other  donors  or 
acceptors.  In  fact  just  one  structure with  an R33  (9)  ring was 
found  for  aromatic  or  aliphatic  ketoximes  (type  a1),  one 
structure with an R44 (12) ring was found for cyclic ketoximes 
(type  a.2)  and  a  C3  chain was  found,  in  acetamidoxime,  [19], 
the simplest of all amino ketoximes (type a3).  
 

Figure 6. Types of ketoximes found on CSD search after 2003. On the search 
120 ketoximes were selected. Of those 95 had a competitive hydrogen donor 
(‐OH or –NH)  on R1 or R2 and/or a competitive hydrogen acceptor (=O: or –
N:) on R1 or R2. 
 

Figure  7.  Example  of  an  S(5)  intramolecular  short  contact  in  ketoximes 
with amine group. 
 
3.2.2. Aldoximes and O­alkyl­ketoximes 
 

Following  the  same  criteria  used  for  ketoximes,  the 
examined  aldoximes  (b  moiety  in  Figure  2)  were  grouped  in 
two  different  sets,  one  of  those  without  other  competitive 
acceptors  or  donors  and  those  containing  the  competitive 
hydrogen donors or acceptors (see Table 3). Only 40 entries for 
the  aldoxime moiety were  found  in  the  search and 6 of  them, 
mostly aromatic (refer  to Figure 9), were without competitive 
donors  or  acceptors.  Structures  exhibiting R22  (6)  dimers  are 
less  common  than  those  found  in  ketoximes,  there  are  5  of 
them  in  total. R33  (9)  trimers,  one occurrence,  C3  chains,  four 
occurrences,  are  more  common  than  in  the  ketoximes  and 

there  is  one  occurrence  of  a  C(2)  oxime‐oxime  O···O  chain. 
Nevertheless,  it  is  not  possible  to  derive  any  conclusion  from 
these  few  data  that  are  available.  Dimers  within  the  oxime 
functional  group  are  not  possible  in  O‐alkyl‐ketoximes  (c 
moiety in Figure 2) and in most of their structures the N of the 
oxime  moiety  is  not  involved  in  the  H···bond  pattern  which 
defines their supramolecular structure. 
 
3.2.3. Less common oxime­oxime interactions­rings and 
chains 
 

Cyclic R44 (12), R33 (9) clusters and C3 chains induce much 
less  strain  in  the molecular  geometry, particularly  in    angular 
values  than  do  the  R22  (6)  dimers  which,  in  addition,  do  not 
profit  from  the  cooperative  effects  of  the  multiple  H 
interactions as in the case of the R44 (12), R33 (9) rings. 

An  indication of  the  strain within  the molecular  geometry 
would  ideally  be  given  by  the  angle  O‐H···N.  The  angular 
analysis of the structures showed that 71% of the angles at the 
H atom in R22(6) dimers lie between 140° and 160° with a mean 
value  of  149°.  The  angle  at  the  H  atom  in  C3  chains,  (five 
structures involving 6 individual molecules) lie in the range of 
156°  to 178° with  an mean value  of  170°;    in R33  (9)  trimers, 
(three structures involving 12 individual molecules) the angles 
lie in the range of 162° to 179° with a mean angle of 171° and 
the angle in a single R44 (12) structure the angle at the H atom 
is  178°,  (the R44  (12)  ring  is  centred  on  the  41    axis  in  space  
group  I41/a).  For  the  C2  chain  the  O‐H...O  angle  is  158°.  
However  these values  should be envisaged as  indicative ones, 
because the H atoms on the molecules  in this study are either 
constrained,  refined  or  in  positions  obtained  from  difference 
maps  (some  are  in  positions  which  are  essentially  wrong).  
Nevertheless,  the  figures  indicate  that,  in general,  the angle  in 
the R44 (12), R33 (9) rings and C3 chains is significantly higher 
in general than in the R22 (6) dimers. This feature does not seem 
enough  to  prevent  the  formation  of  the  R22  (6)  dimeric 
structure  indicating  the  importance  of  other  interactions 
besides  classical  H  bonding  for  the  stabilization  of  the  solid 
state.    In  fact,  as  in  1,3‐diphenylpropan‐2‐one  oxime, most  of 
the  dimeric  structures  contain  (when  possible)  weak  CH··· 
interactions or CH–X interactions (X=halogen).  In the majority 
of  these    compounds  with  the  less  common  oxime‐oxime 
interactions  there  are  no  weak  C‐H···    or  π….π  interactions 
present  although  in  the  structures  of  (E)‐3‐pyrazolyl 
carbaldoxime  and  the  related  tris((E)‐3‐pyrazolyl 
carbaldoxime)   chloroform  clathrate,    [24]. There are   donors 
and  acceptors  in  the  pyrazole  ring  which  interact  with  each 
other and which do not prevent formation of a C3 chain or  R33 
(9)  rings,  respectively.  In  (Z)‐5‐chlorofuran‐2‐  carbaldehyde 
oxime  [25]  the  competitive  acceptors  are  not  involved  in  the 
hydrogen bonding and the molecules are linked by C3 chains. 

It  is worth noting  that  there  is  evidence  in  solution  (from 
infra‐red  studies)  and  in  gaseous  phase  (from  theoretical 
calculations) that the hydrogen bond topology also favours the 
formation of  cyclic  aggregates probably due  to  the  absence of 
the secondary weak interactions that may stabilise the dimeric 
form in the solid state [26].  

 
 

 



Low et al. / European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 61­66  65 
 

 
 

(a)  (b) 

 
(c) 

 
 

(d) 
Figure 8.  Oximes  exhibiting unusual H‐bond patterns  in  solid  state:  a) C(3)  catemer,  b)   R44 (12)  rings  and  c  and d) R33  (9)  trimers.  (a)  (Z)‐
Azulene‐1‐carboxaldehyde oxime Kedziorek et al. [20], (b) indan‐1‐one oxime, Clive et al. [21], (c) (E)‐Cyclohexanone oxime, Lutz et al. [22] and 
(d) Acetoxime, Parsons et al. [23].  Hydrogen atoms not involved in the hydrogen bonding motifs are not in all figures except for (d). 

 

Figure  9.  Types  of  aldoximes  found  on  CSD  search  after  2003.  On  the 
search 40 aldoximes were found. Of those 34 had a competitive hydrogen 
donor  (‐OH or –NH) on R1 or R2 and/or a competitive hydrogen acceptor 
(=O: or –N:) on R1 or R2. 
 
3.2.4. Oximes with competitive donors or acceptors 
 

When a  competitive acceptor  is present  in  the molecule  it 
was found that the supramolecular structure was in most cases 
determined  by  the  O–H  (oxime)···A  hydrogen  bond  or  by  D–
H···N(oxime)  (A=acceptor;  D=donor).  In  fact,  among  the 
ketoximes or aldoximes, which do not form the rings or chains 
discussed above, the “A acceptors” for the O–H (oxime moiety) 
are mostly nitrogen atoms of heterocyclic rings (28 structures) 
or  carboxylic C=O  (12 structures) and  few –O– of aromatic or 
ethers  (8  structures).  Similarly,  the  majority  of  competitive 
donors  for  :N–  (oxime)    are  aromatic  or  aliphatic  hydroxyl  (–
OH) groups (16 structures) and –NH from secondary amines (9 
structures).  Since  previous  studies  suggest  that  strong  H 
donors tend to combine with strong H acceptors [1], it appears 
that  the  –OH moiety  of  the  oxime  behaves  as  a  strong  donor 
while the :N– acceptor as a weak acceptor. 
 
 

 
Supplementary material 
 

All  crystallographic  data  for  this  paper  are  deposited  in 
Cambridge  Crystallographic  Data  Centre  (CCDC  736962).  The 
data  can be obtained  free of  charge at www.ccdc.cam.ac.uk or 
from Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, 
Cambridge  CB2  1EZ,  UK;  fax  +44  (0)  1223  336033,  e‐mail: 
deposit@ccdc.cam.ac.uk.  
 
References 
 
[1]. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120‐126. 
[2]. Bertalosi, V.; Gilli G. V. Acta Cryst. 1982, B38, 502‐511. 
[3]. Bruton, E. A.; Brammer, L.; Pigge, F. C.; Aakeröy, C. B.; Leinen, D. S. New 

J. Chem.  2003, 27, 1084‐1094. 
[4]. Marsman,  A.  W.;  Leusink,  E.  D.;  Zwikker,  J.  W.;  Jenneskens,  L.  W.; 

Smeets, W. J. J.; Veldman N.;   Spek, A.L. Chem. Mater. 1999, 11, 1484‐
1491. 

[5]. Luckhaus D. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8409‐8426. 
[6]. Bruker‐Nonius, COLLECT.  Bruker‐Nonius BV, Delft,  The Netherlands, 

2004. 
[7]. Duisenberg, A.  J. M.; Hooft; R. W. W.;  Schreurs, A. M. M.;   Kroon,  J.  J. 

Appl. Cryst. 2000, 33, 893‐898. 
[8]. Duisenberg,  A.  J. M.;  Kroon‐Batenburg,  L. M.  J.;  Schreurs,  A. M. M.;  J. 

Appl. Cryst. 2003, 36, 220‐229.  
[9]. Sheldrick,  G.  M.  SADABS  ‐  Bruker  Nonius  area  detector  scaling  and 

absorption correction‐V2.10, 2003. 
[10]. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; 

De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Cryst. 2005, 
38, 381–388. 

[11]. Farrugia, L. J. J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837–838. 
[12]. McArdle, P., OSCAIL for Windows, Version 10, Crystallography Centre, 

Chemistry Department, NUI Galway, Ireland, 2003. 
[13]. Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112‐122.  
[14]. Johnson,  C.  K.,  ORTEP  ‐  A  Fortran  Thermal  Ellipsoid  Plot  Program, 

Technical Report ORNL‐5138, Oak Ridge National Laboratory, U.S.A., 
1967. 



66  Low et al. / European Journal of Chemistry 1 (2) (2010) 61­66 
 

 

[15]. Spek, A. L. (2009). Acta Cryst. D65, 148‐155. 
[16]. Allen,  F.  H.;  Kennard,  O.;Watson,  D.  G.;  Brammer,  L.;  Orpen,  A.  G.;  

Taylor, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2, S1–19. 
[17]. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, I.; Chang, N.‐L. Agnew. Chem. Int. Ed. 

Engl. 1995, 34, 1555–1573. 
[18]. Allen, F. H., Acta Cryst. 2002, B58, 380‐388. 
[19]. Olmstead, M. M.; Sahbari, J. J.  Acta Cryst. 2003, C59, o719–720. 
[20]. Kedziorek M.; Hafner, K.; Lindner, H.  J. Acta Cryst. 2003, E60, o657–

o658. 
[21]. Clive,  D.  L.  J.;    Pham, M.  P.;    Subedi,  R.  J. Am. Chem.  Soc. 2007, 129, 

2713–2719.  
[22]. Lutz, M.; Spek, A. L.; Dabirian, R.; van Walree, C.A.;  Jenneskens, L. W. 

Acta Cryst. 2004, C60, 127–129. 
[23]. Parsons,  S.;  Pu, W.;  Ramage,  R.; Wood,  P.  Private  Communication  to 

CSD: ACEXM01, 2004. 
[24]. Nyui, T.; Nogami, T.; Ishida T. Cryst. Eng. Comm. 2005, 7, 612‐615. 
[25]. Wang, X. Z.; Jia, J.; Zhang, Y.; Wang, J‐W. Acta Cryst. 2006, E62, o2086‐

o2087. 
[26]. Albrecht, M.; Zielke, P.; Rice, C. A.; Suhm M. A. J. Mol. Struc., 2008, 880, 

2‐13.