Microsoft Word - fullpdf06012024 Georgian Scientists/ქართველი მეცნიერები ტ. 6 N 1, 2024 150 Georgian Scientists ქართველი მეცნიერები Vol. 6 Issue 1, 2024 https://doi.org/10.52340/gs.2024.06.01.20 Chemical components of the aerial parts of Astragalus brachycarpus M. Bieb. Marina Sutiashvili1; Malkhaz Getia2; Vakhtang Mshvildadze3 1Master of chemistry, I. Kutateladze Institute of Pharmacochemistry, Tbilisi State Medical University, 0159 Tbilisi, st. P. Sarajishvili 36, Georgia, e-mail: m.sutiashvili@tsmu.edu 2Doctor of Pharmacy, I. Kutateladze Institute of Pharmacochemistry, Tbilisi State Medical University, 0159 Tbilisi, st. P. Sarajishvili 36, Georgia, m.getia@tsmu.edu 3Doctor of Pharmacy, I. Kutateladze Institute of Pharmacochemistry, Tbilisi State Medical University, 0159 Tbilisi, st. P. Sarajishvili 36, Georgia, v.mshvildadze@tsmu.edu Abstract Aerial organs of Astragalus brachycarpus were extracted with 80% ethyl alcohol. The alcoholic extract was filtered and then concentrated. The aqueous fraction was extracted with chloroform, and then with ethyl acetate and butanol. Five compounds are isolated and identified: Apigenin, canthaxanthin and daidzein (from the ethyl acetate fraction); mangiferin (from the butanolic fraction) and isorhamnetin-3,7-O-β-D-diglucopyranoside (from the aqueous fraction). All substances were isolated from Astragalus brachycarpus for the first time. Keywords: Flavonoids, xanthones, mangiferin Previously, we published results on the isolation of flavonoids and phenolic compounds from the above-ground organs of Astragalus brachycarpus M. Bieb. (Fabaceae), a native palnt of the Georgian flora [1]. As a result of that research, the following phenolic compounds were isolated: isorhamnetin, quercetin, kaempferol, isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside, isorhamnetin-3-O-β-D- galactopyranoside, kaempferol-3-O-β-D -glucopyranoside (astragalin), isorhamnetin-3-O-β-D- glucopyranosyl-6-O-α-L-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-6-O-α-L- rhamnopyranoside (rutin), quercetin-3-O-β-D-galactopyranosyl-6-O-α-L-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-β-D-galactopyranosyl-2-O-α-L-arabinopyranoside [1 -3]. This present article is devoted to the separation of a sum obtained by the extraction of aerial organs of Astragalus brachycarpus with 80% ethyl alcohol. The alcoholic extract was filtered and then concentrated. The aqueous fraction was extracted with chloroform, and then with ethyl acetate and butanol. From the ethyl acetate fraction, a sum was obtained in the form of a dry powder amassing to 4.7 g. 0.5 g of this sum was subjected to separation on a silica gel column, mobile phase: chloroform- methanol (10:0.5) with a gradual increase in the concentration of the latter. As a result, the following substances were isolated: 1 (25 mg) and substance 2 (17 mg). When subjecting 0.7 g of butanol extract to HPLC - Agilent 1270 [column - Zorbax SB-C18 (21.2x150 mm, 7 µm), solvents: 0-35 min - acetone- Georgian Scientists/ქართველი მეცნიერები ტ. 6 N 1, 2024 151 water (5%-40%); 35-55 min - acetone-water (40%-100%)], 3 individual substances were isolated: 3 (7 mg), 4 (10 mg) and 5 (8 mg). Substance 1 - pale yellow crystals, sublimates at 238 °C; UV spectrum (MeOH, max, nm): 265, 337. Mass spectrum (ES + APCI, 70 eV), m/z (Irel, %): 269.0 (100) [M-H]-, (calculated for C15H10O5, 270.0528). Substance 1 was identified as 5, 7, 4'-trihydroxyflavone or apigenin [4]. Substance 2 - pale red crystals, mp. 288–290 °C; MM 564.8 C40H52O2. UV spectrum (EtOH, max, nm): 462. IR spectrum (KBr, max, cm–1): 1600, 1500 (C=O), 800–700 (–CH–) (gives characteristic colour reactions: After adding concentrated H2SO4 to the ethanol extract, a bluish-violet color appears). The polyene nature of the pigment was confirmed by the appearance of a blue color after the reaction with SbCl3 [5]. The results characterized substance 2 as oxidized β-carotene or canthaxanthin [6]. Substance 3 - (daidzin or daidzein-7-O-β-D-glucopyranoside) - colorless crystals, mp. 231-234 °C. LS-MS, m/z 417.2 [M+H]+, m/z 255.1 [M+H-Glc]+. C21H20O9. MM 416.38. UV spectrum (MeOH, max, nm): 259, 306 (pl.). Substance 4 (mangiferin) was obtained from butanol fraction; pale yellow crystals, mp. 271 °C. LS-MS, m/z 423.5 [M+H]+, C19H18O11. MM 422.34. UV spectrum (MeOH, max, nm): 238, 256, 311, 362. IR spectrum (KBr, max, cm–1): 3270 (OH), 1610 (C=O), 1515 (aromatic) 1H NMR (500 MHz, CD3OD, δ, ppm, J/Hz):  6.37 (H-4, s), 6.82 (H-5, s), 7.49 (H-8, s), 4.92 ( N-1, d, J=7.5), 3.42-4.16 (6H, N-2-6, m). 13C NMR (150 MHz, CD3OD, δ, ppm):  161.8 (C-1), 101.7 (C-1a), 106.2 (C-2), 163.8 (C- 3), 93.4 (C-4 ), 157.4 (S-4a), 102.0 (S-5), 151.7 (S-5a), 153.9 (S-6), 143.5 (S-7), 107.6 (S-8), 112.3 (S-8a) , 180.0 (С-9), 73.8 (С-1), 71.1 (С-2), 78.6 (С-3), 70.2 (С-4), 81.1 (С-5), 61.3 ( S-6) [7]. Substance 5 (isorhamnetin-3,7-O-β-D-diglucopyranoside) was isolated from the polar fraction; pale yellow crystals, mp. 208-210 °C. LS-MS, m/z 641.3 [M+H]+, m/z 479.1 [M+H-Glc]+, m/z 317.2 [M+H-2xGlc]+, C28H32O17. MM 640.5. UV spectrum (MeOH, max, nm): 255, 270, 355. All substances were isolated from Astragalus brachycarpus for the first time. References: 1. M. D. Alaniya. Chem. Nat. Compd.,12, 731 (1976) 2. М. Д. Алания. Э. П. Кемертелидзе. Известия национальной академии Грузии, серия химическая, 7(2), 125 (1981) 3. Н. Н. Гужва, Т. Т. Лихота, З. Н. Богатырева. Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. 20(22), 171 (2012) 4. N. Sh. Kavtaradze, M. D. Alaniya, A. Pichette and V. D. Mshvildadze. Chem. Nat. Compd., 57, 156 (2021) 5. S. Saperstein, M. P. Starr, Biochem. J., 57 (2), 273 (1954) 6. M. D. Alaniya, M. G. Sutiashvili, N. Sh. Kavtaradze , A. V. Skhirtladze. Chem. Nat. Compd., 53, 1202 (2017) 7. M. Hattori, Y-Z. Shu, T. Tomimori, K. Kobashi, T. Namba. Phytochemistry, 28, 1289 (1989) Georgian Scientists/ქართველი მეცნიერები ტ. 6 N 1, 2024 152 Astragalus brachycarpus M. Bieb. მიწისზედა ნაწილების ქიმიური კომპონენტები მარინა სუთიაშვილი1; მალხაზ გეთია2; ვახტანგ მშვილდაძე3 1ქიმიის მაგისტრი, თსსუ ი. ქუთათელაძის ფარმაკოქიმიის ინსტიტუტი, 0159, თბილისი, პ. სარაჯიშვილის ქ. 36. m.sutiashvili@tsmu.edu 2ფარმაციის აკადემიური დოქტორი, თსსუ ი. ქუთათელაძის ფარმაკოქიმიის ინსტიტუტი, 0159, თბილისი, პ. სარაჯიშვილის ქ. 36 m.getia@tsmu.edu 3ფარმაციის აკადემიური დოქტორი, თსსუ ი. ქუთათელაძის ფარმაკოქიმიის ინსტიტუტი, 0159, თბილისი, პ. სარაჯიშვილის ქ. 36, v.mshvildadze@tsmu.edu აბსტრაქტი Astragalus brachycarpus M. Bieb. მიწისზედა ნაწილებიდან 80% ეთილის სპირტით. ჰიდროფობური ნივთიერებების ექსტრაქციის შემდგომ დარჩენილი წყლიანი ფრაქცია თანმიმდევრულად იქნა გამოწვლილული ეთილაცეტატით და ნ- ბუთანოლით. მიღებული ექსტრაქტიდან იზოლირებული და იდენტიფიცირებულია ხუთი ნაერთი: ინდივიდუალური ნივთიერება - აპიგენინი, კანტაქსანტინი (β-კაროტინის დაჟანგული ფორმა) და დაიდზეინი იქნა გამოყოფილი, ბუთანოლიანი ფრაქციიდან - იზოლირებულია - მანგიფერინი, ხოლო დარჩენილი წყლიანი ფრაქციიდან კი იზორამნეტ-3-7-O-β-D-დიგლუკოპირანოზიდი. აღნიშნული ნივთიერებები ამ სახეობიდან პირველადაა გამოყოფილი. საკვანძო სიტყვები: ფლავონოიდები, ქსანტონები, მანგიფერინი