Conseguences of soil crude oil pollution on some wood properties of olive trees الكيمياء |376 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 دراسة ميكانيك الكم باستعمال نظرية دالة الكثافة لبنية و استقرارية و الحركة االهتزازية لكيتونات البروبان الحلقي سمير عداي سلمان الكيمياءقسم (/ ) ابن الهيثمكلية التربية للعلوم الصرفةجامعة بغداد/ 6132/حزيران/62قبل في: ،6132/نيسان/31استلم في: الخالصة cyclopropanoneعلى جزيئات DFTفي هذه الدراسة تم اجراء الحسابات باستعمال نظرية دالة الكثافة و بوجود الجهد المرافق 31G**/MP2-6إذ كانت الدالة االساس cyclopropanetrioneو cyclopropandioneو B3-LYP بينت النتائج ان هندسة الحالة المستقرة لجميع الجزيئات تعود الى مجموعة النقطة التماثلية .𝐶2𝑣 إذ يحصل الى 𝐷3ℎمما يؤدي الى خفض تماثل الجزيئة االولي من 3O3Cازدواج تذبذبي مع الحالة االلكترونية االرضية في جزيئة 𝐶2𝑣 و ان القوة الدافعة لهذه العملية هي الوصول الى ترتيب الكتروني داخلي يتوافق مع قاعدةHückel لالنظمة االروماتية. في هذه الدراسة ايضا تم حساب االنماط االعتيادية لالهتزازات مع قيم ترددها و شدد امتصاصها و تصنيفها . isodesmic reactionالمذكورة بطريقة التماثلي و اخيرا حسبت طاقة الشد الزاوي للجزيئات البروبانون الحلقي, البروبان الحلقي ثنائي اون, البروبان الحلقي ثالثي اون, كيتونات البروبان الحلقي. : الكلمات المفتاحية الكيمياء |377 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 المقدمة عن اكتشاف وجود بعض الجزيئات ذات البنية التركيبية و االلكترونية غير [1] 2012اعلن معهد الفلك الراديوي عام االعتيادية في الفضاء بين النجمي لسديم راس الحصان, و تاتي اهمية هذا االكتشاف من حقيقة عدم وجود هذه المركبات فضال و المغناطيسية القوية روف الخواء الشديد و درجات الحرارة المتطرفة و المجاالت الجاذبيةظتشكل إذعلى االرض, االشعاعات المؤينة دور في استقرارية هذه المركبات غير االعتيادية, ان اكتشاف مثل هذا النوع من المركبات يعمل عن على زيادة معرفتنا و فهمنا لنشؤ و تطور الجزيئات الحيوية و حتى امكانية وجود الحياة على كواكب اخرى, وفي بعض ان تكون لهذه االكتشافات اهمية صناعية و اقتصادية ليتجلى احتما C60bucky balls C,70تشاف وجوالحاالت مثال اك كبيرة على المديين المتوسط و البعيد في اقل االحوال. ربما تكون االهمية االكبر في مثل هذه االكتشافات في فتح افاق جديدة حول فهم حركية بعض التفاعالت الكيميائية التي روف التجريبية ظفيها هذه المركبات دور الوسطيات غير المستقرة عالية الفعالية ذات االعمار القصيرة جدا ضمن ال تؤدي .[2] وان ادراك هذه الحقيقة يساهم في زيادة قدرتنا على توجيه التفاعالت القديمة في اتجاهات جديدة كليا مع keteneيحضر من تفاعل -C090هاره عبارة عن مركب غير مستقر درجة انص cyclopropanoneيكون diazomethane بدرجة حرارةC[3:5]0145- [6]كمركب وسطي في العديد من التفاعالت العضوية مامه ادور يؤديو دوره في تفاعالت االضافة الحلقية و التي يدخل فيها كثنائي قطب من نوع فضال عن, Favorskii[7]مثل اعادة ترتيب [10,11]. تناولته العديد من الدراسات النضرية حول السلوك التوتومري له و لمشتقاته [8,9]الحلقية مع الدايينات 1,3 .[13]و كذلك بعض معقدات التاصر الهيدروجيني له [12]استقراريته فضال عن حث في هو مركب غير محضر كما ان الدراسات النضرية عليه قليلة جدا و لم يتم الب cyclopropandioneالمركب في دراسة سطح طاقة 2O2H3Cتناولته كاحد متشاكالت الصيغة الوضعية [14]تركيبه و صفاته لحد االن لكن الدراسة لمتشاكالته. potential energy surface PES الجهد الول اوكسيد الكاربون هو ايضا غير cyclic trimerو الذي يمكن اعتباره كثالثي حلقي Cyclopropantrioneالمركب رجحت وجوده كوسطي عند درجات الحرارة الواطئة جدا [15]محضر و غير مثبت التركيب, بعض الدراسات مثل K)0(2 من خالل طيفmicrowave اقترحت انه ربما يكون ذو بنية مستوية تنتمي الى المجموعة التماثلية إذ𝐶3ℎ في تكون استقرارية الحالة الثالثية إذذه البنيةقد ال تكون مستقرة و انها تمثل حالة انتقالية حين بينت دراسات اخرى ان ه .[16]للجزيئة اكبر من استقرارية حالتها االحادية تهدف هذه الدراسة الى استقصاء البنية و االستقرارية و الخواص الطيفية للحركة االهتزازية لكيتونات البروبان الحلقي من للهندسة المنظمة و تحليل الحركة االهتزازية لهذه الجزيئات في حالتها االرضية. DFTحسابات خالل عمل ق الحسابيةائالطر . اجريت Windowsالخاصة للعمل مع انظمة Hyperchem package 8.0.8 عمالتم انجاز هذه الدراسة باست و بوجود الجهد المرافق MP2المدمجة مع تصحيح RHFضمن **31G-6الدالة االساس عمالباست DFTحسابات B3-LYP تم اجراء تنظيم لهندسة الجزيئات المستعملة في الدراسة حسب خوارزمية .Polak-Ribiere كان إذRMS mole 0gradient = 0.1 Kcal/A بعد الوصول الى الهندسة المنظمة للجزيئات في حالتها االرضية جمعت البيانات . االواصر و الزوايا و طاقة الحالة االرضية و عزم ثنائي القطب ومن ثم تم حساب طاقة الشد الزاوي حول قيم اطوال acetoneو propaneو ethaneمن خالل جزيئات isodesmic reactionلكيتوناتالبروبان الحلقي المدروسة بطريقة وبان الحلقي.كجزيئات مرجعية ظبطت بياناتها كما ذكر اعاله بالنسبة لكيتونات البر HP/core i5,Ram/8giga-byteالحاسبة المستعملة في هذه الدراسة كانت من نوع المناقشة التي 𝐶2𝑣تشير حسابات تنظيم هندسة الجزيئة الى ان جميع الجزيئات المدروسة تعود الى مجموعة النقطة التماثلية ,𝐸)عناصر اساسية للتماثل هي ةتتضمن اربع 𝜎𝑣 , 𝜎ℎ , 𝐶2) و بالرغم من ان هذا متوقع اصال من بنية جزيئاتO4H3C ان البنية االولية للجزيئة ترجح انها تنتمي الى إذفان تلك النتيجة تعد مفاجئة 3O3Cاال انه بالنسبة لجزيئة 2O2H3Cو ,𝐸)اكبر من عناصر التماثل تشمل او التي تمتلك عدد 𝐷3ℎمجموعة النقطة التماثلية 2𝐶3, 3𝐶2, 3𝜎𝑣 , 𝜎ℎ , 2𝑆3) الذي . كانت قد تشوهت قليال لتاخذ و 𝐷3ℎيحصل ان حلقة ذرات الكاربون التي كانت تشكل مثلث متساوي االضالع في البنية تميل 𝐶2فان مجموعة الكاربونيل و التي يمر بها عنصر التماثل المتبقي الوقت نفسهضعية مثلث متساوي الساقين و في ( يبين البيانات 1والجدول )اواصر مجموعتي الكاربونيل االخرى. ألطوالان طولها ال يعود مساويا إذال الى االستطالة قلي الهندسية للجزيئات المدروسة في حالتها االرضية. يؤدي الى اعادة توزيع شحنتها ليتكون لها عزم ثنائي قطب مقداره 3O3Cذلك فان انكسار تماثل الجزيئة فضال عن 0.0056 D د ان كانت تمتلك توزيع متماثل للشحنة يؤدي الى حذف اي عزم قطب تمتلكه.بع الكيمياء |378 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 و عزم ZPEو طاقة نقطة الصفر MP2( يبين قيم الطاقة الكلية و الطاقة الكلية المضاف اليها حد التصحيح 7الجدول ) تم حساب طاقة الشد الزاوي بطريقة إذ MP2طاقة الشد الزاوي بغياب و بوجود حد التصحيح فضال عنثنائي القطب isodesmic reaction ادرجت إذجزيئة االيثان كمادة متفاعلة و جزيئتي البروبان و االسيتون كمواد ناتجة عمالو باست ( ضمن مبدأ انه يمكن حساب طاقة الشد الزاوي لنظام جزيئي معين كفرق طاقة 0القيم الطاقية لهذه المركبات في الجدول ) بغياب الشد المجاميع نفسهالة متفاعالت تحتوي على المجاميع في بيئة الشد الزاوي وبين النواتج التي تحتوي على بين حا في الكيمياء الحرارية. ان التفاعالت المفترضة التي تمت بموجبها الحسابات كانت: Hessالزاوي و بطريقة مشابهة لقانون الزاوي تزداد حسب الترتيب تشيرالنتائج المستحصلة ان طاقة الشد 𝐶𝑦𝑐𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑒 < 𝐶𝑦𝑐𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑑𝑖𝑜𝑛𝑒 < 𝐶𝑦𝑐𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑡𝑟𝑖𝑜𝑛𝑒 فان الترتيب يكون بالحسبان MP2اخذ تصحيح ولكن عند 𝐶𝑦𝑐𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑡𝑟𝑖𝑜𝑛𝑒 < 𝐶𝑦𝑐𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑒 < 𝐶𝑦𝑐𝑙𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑑𝑖𝑜𝑛𝑒 المحسوبة بالطريقة الوضعية من خالل اسهامات االواصر و ZPEيالحظ ان إذكذلك بالنسبة لطاقة نقطة الصفر اما تلك المحسوبة MP2المحسوبة بدون تصحيح نفسها تتبع نفس ترتيب طاقة الشد الزاوي [17]الموصوفة في المصدر تاخذ نفس ترتيب طاقة الشد الزاوي المصححة. ان النتائج اعاله تدفعنا الى االستنتاج ان جزيئة MP2حسب تصحيح 3O3C تزدوج الحركة االهتزازية للجزيئة مع الحالة االلكتروني الثالثية إذتيلير -تعاني من تاثير مشابه الى تاثير جان الة الثالثية المثارة دون مستوى طاقة الحالة االرضية المثارة في الجزيئة بطريقة تؤدي الى انخفاض مستوى طاقة الح يكون فيه عدد Hückelاالصلية وان القوة الدافعة لهذه العملية هي الوصول الى نظام حلقي اروماتي مستقر حسب قاعدة وكسجين واحد على كل ذرة كاربون اما ذرة الكاربون الثالثة فتفقد الكترونها لصالح ذرة اال 7يساوي 𝜋الكترونات تولد عزم ثنائي قطب لكل الجزيئة. من ثمالمرتبطة بها مما يؤدي الى زيادة استقطاب مجموعة الكاربونيل الثالثة و و بتردد 1Aياخذ النمط التماثلي cyclopropanoneاالهتزاز االمتطاطي لمجموعة الكاربونيل في 1-1851.51 cm و االمتصاص االعلى بين االنماط االهتزازية االخرى و يكون هذا و تمثل شدةkm/mole 289.81تكون شدة امتصاصه .IRالنمط فعاال في طيفي رامان و حزمتا امتصاص تعودان الى االهتزاز االمتطاطي لمجموعتي الكاربونيل االول cyclopropandioneتظهرفي مركب و االخر متماثل عند 2Bذو صنف تماثلي cm 1762.11-1غير متماثل عند 1-cm 1835 1يعود الى الصنف التماثليA و على التوالي و هما فعاالن في طيفي رامان و االشعة تحت km/mole 55.41 ,247.92تكون شدة االمتصاص لهما إذ يعود ذلك الى cyclopropanoneالحمراء. يالحظ ان كال الترددين كان اقل من تردد مجموعة الكاربونيل في مركب ان تجاور مجموعتي الكاربونيل يعمل على انزياح الكثافة االلكترونية باتجاه ذرتي االوكسجين لغرض تقليل التنافر الحاصل , االمر الذي يجعل التردد [18]مما يؤدي الى نقصان رتبة كال االصرتينو ومن ثم نقصان ثابت القوة الخاص بهما .cycloprpanoneا هو عليه في مركب االمتطاطي لهما يكون اقل مم الكيمياء |379 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 و الذي ذكرنا سابقا ان احد مجاميع الكاربونيل فيه تميل الى 𝐶2𝑣ذو النمط التماثلي cyclopropantrioneفي مركب و شدة امتصاص 1Aو يكون ذا نمط تماثلي cm 1384.62-1االستقطاب فان التردد االمتطاطي لهذه المجموعة يظهر عند 6.704 km/mole إذ ان القيمة الواطئة لهذا التردد تعود الى ان استقطاب مجموعة الكاربونيل اكسبها الكثير من صفة .C=Oمنها الى تردد اهتزاز اصرة C-Oاالصرة المفردة إذ اصبحت اقرب الى تردد اهتزاز اصرة ول غير متماثل ينتمي الى الصنف بالنسبة الى مجموعتي الكاربونيل االخرى فانهما يشتركان في اهتزازين امتطاطيين اال عند 2Bالتماثلي 1-1941.91 cm 56.33و بشدة امتصاص km/mole 2310.19-1و االخر متماثل يقع عند cm و . ان ظهور هذين التردددين بهذه القيمة العالية يعود الى نقصان km/mole 32.67و شدة امتصاصه 1Aصنفه التماثلي ادى الى زيادة ثابت قوتيهما و بصورة عامة يالحظ ان شدة االنماط االهتزازية لمجاميع طول مجموعتي الكاربونيل مما الكاربونيل في هذا المركب تكون واطئة عموما و هذا يعود باالساس الى ان االنتقاالت االهتزازية فيه تكون ممنوعة تماثليا االهتزازات و لكن بشدة واطئة علما ان جميع هذه باالصل و ان انكسار تماثل الجزيئة ادى الى السماح بظهور هذه [14] االهتزازات تكون فعالية في طيفي رامان و االشعة تحت الحمراء. المصادر 1- Jérôme,P.;( 2012), The discovery of a new interstellar molecule confirms the existence of a petroleum refinery in our galaxy, Institut de Radioastronomie Millimétrique, Université Pierre et Marie Curie, France. 2- Belloche, A.; Garrod, R. T.; Muller, H. S. P.; and Menten, K. M.,( 2014 ), Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide, Science, 345, 6204. 3- Turro, N. J.; and Hammond, W. B.; (1968), Preparation and characterization of cyclopropanone, methylcyclopropanone, 2,2-dimethylcyclopropanone and tetramethylcyclopropanone, Tetrahedron, 24(18), 6017-6028. 4- Rothgery,E. F.; Holt , R. J.; and McGee, H. A.;( 1975 ), Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds, J. Am. Chem. Soc., 97(17), 4971-4973. 5- Turro, N. J.;( 1969 ), Cyclopropanones, Acc. Chem. Res., 2(1), 25-32. 6- Arthur,C.;( 1960 ), Organic Reaction Volume XI (1 ed.), Wiley-Interscience, NewYork. 7- Turro, N. J.; Edelson, S. S.; Williams, J. R.; Darling , T. R.; and Hammond, W. B.; (1969), Cyclopropanones. XII. Cycloaddition reactions of cyclopropanones, J. Am. Chem. Soc., 91(9), 2283-2292. 8- Edelson, S. S.; and Turro, N. J.;( 1970 ), Cyclopropanones. XVII. Kinetics of the cycloaddition reaction of cyclopropanones with 1,3-dienes, J. Am. Chem. Soc., 92(9), 2770-2773. 9- Cramer, C. J.; and Barrows, S. E.;( 2000 ), Quantum chemical characterization of cycloaddition reactions between 1,3-butadiene and oxyallyl cations of varying electrophilicity , Jour. of Phys. Org Chem., 13, 176–186. 10- El-Alali, A.; Marashdeh,A.; and Khalil, S.;( 2003 ), “A Theoretical Study of Substituted Stepwise Fluorinated Cyclopropanone Keto-Enol System", Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, Tübingen, 932, 749-754. 11- Rout,C.; Jain,S. K,; Sharma, N. ; and Rastogi, R. C.;( 2006 ), Enolization of Cyclopropanone and Cyclopropanethione:A Theoretical Study, Internet Electronic Journal of Molecular Design, 5, 387–402. 12- Cui, J.; ( 2014 ), Dissociation of cyclopropanone molecule and ion, Department of Electrical Engineering, 5 (2), 132-138. https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahedron https://en.wikipedia.org/wiki/J._Am._Chem._Soc. https://en.wikipedia.org/wiki/J._Am._Chem._Soc. https://en.wikipedia.org/wiki/Acc._Chem._Res. https://en.wikipedia.org/wiki/J._Am._Chem._Soc. الكيمياء |380 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 13- Tanaka,N.; Urashima, Y.; Nishikiori, H.; and Fujii, T.;( 2003 ), Ab initio and Density Functional Studies on Cyclopropanone Complexes with HF and HCl, Internet Electronic Journal of Molecular Design, 2, 723–731. 14- Ramkissoon,C.; Szórád,J.; Rágyanszki,A.; K. Gerlei, Fiser, B. ; Szőri, M.; Csizmadia,G.; Knak Jensen ,S.; and Viskolcz,B. ; (2015 ), Screening Constitutional Isomers of C3H2O2 for Thermodynamic Properties Obtained from Systematic Electron Structure Calculations, Chemical Informatics, 1(2:8), 1-5. 15- Rezaei,M.; Sheybani-Deloui,S.; Moazzen-Ahmadi, N.; Michaelian, K. H.; and McKellar, A. R. W.; (2013), Communication: Spectroscopic evidence for a planar cyclic CO trimer, The Journal of Chemical Physics, 138, 071102. 16- Bao, X. ; Zhou ,X. ; C. Lovitt, Venkatraman, A.; Hrovat, D.; Gleiter, R.; Hoffmann R.; and Borden,W.;( 2012 ), Molecular Orbitals of the Oxocarbons (CO)n , n = 2−6. Why Does (CO)4 Have a Triplet Ground State?, J. Am. Chem. Soc., 134, 10259−10270. 17- Rahal,M.; Hilali,M.; Hammadi, A.; El Mouhtadi M.; and El Hajbi, A.;(2001), Calculation of vibrational zero-point energy, jour. Of molec. Struc. (Theochem), 572, 73-80. 18- Gunasekaran,S.; Natarajan, R. K.; Rathikha R.; and Syamala,D.; (2005), Vibrational spectra and normal coordinate analysis of nalidixic acid, Indian journal of Pure and Applied Physics, 43, 503-508. O4H3Cالهندسية و الترقيم للجزيئة البيانات-a (3جدول ) coordinate Value Unit 1-2, 1-3 1.485 A0 2-3 1.589 A0 1-4 1.218 A0 2-5, 2-6, 3-7, 3-8 1.090 A0 1-3-2, 1-2-3 57.65 Deg. 2-1-3 64.70 Deg. 2O2H3Cالبيانات الهندسية و الترقيم للجزيئة -b( 3جدول ) coordinate Value Unit 1-2, 2-3 1.540 A0 1-3 1.501 A0 3-4, 1-5 1.214 A0 2-6, 2-7 1.092 A0 3-1-2, 1-3-2 60.79 Deg. 1-2-3 58.42 Deg. الكيمياء |381 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 3O3Cالبيانات الهندسية و الترقيم للجزيئة -c (3جدول ) coordinate Value Unit 2-3 1.351 A0 1-6, 5-4 1.162 A0 1-2, 2-4 1.651 A0 1-4 1.476 A0 1-2-4 53.34 Deg. 2-4-1, 2-1-4 63.33 Deg. ( حسابات الطاقة و عزم ثنائي القطب للجزيئات المدروسة6جدول ) Molecule Tot. E.(Kcal/mol) Tot. E.+ MP2 E.(Kcal/mol) empirical ZPE(Kcal/mol) ZPE(Kcal/mol) C3H4O -120340.871 -120896.814 40.510 37.962 C3H2O2 -166744.905 -167474.861 29.269 24.886 C3O3 -213149.602 -214075.677 18.028 9.658 Molecule strain E(Kcal/mol) strain EMP2(Kcal/mol) Dipole Moment (Debye). C3H4O 44.907 42.261 2.8499 C3H2O2 67.059 46.864 2.5933 C3O3 88.553 28.698 0.0056 isodesmic reaction( حسابات الطاقة للجزيئات المستعملة لحساب طاقة الشد الزاوي بطريقة 1جدول ) Molecule Tot. E.(Kcal/mol) Tot. E.MP2(Kcal/mol) Ethane -50058.643 -50334.967 Propane -74711.837 -75120.442 Acetone -121138.028 -121703.092 الكيمياء |382 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 O4H3C( االنماط االعتيادية للتذبذب لجزيئة 4جدول ) n F(cm-1) int.(km/mol) symmetry n F(cm-1) int.(km/mol) Symmetry 1 314.59 4.86616 B1 10 1097.56 0.60995 B1 2 479.38 3.67703 B2 11 1156.49 0.16634 A2 3 662.99 0.01137 A2 12 1430.35 5.17707 B2 4 689.72 1.81541 A1 13 1441.73 0.31876 A1 5 704.14 1.44948 B1 14 1851.51 289.8114 A1 6 932.2 124.4998 B2 15 3123.22 0.08177 A1 7 1007.16 2.41902 A1 16 3127.28 3.10342 B2 8 1035.37 22.11987 A1 17 3206.54 0.01095 A2 9 1065.06 5.21194 B2 18 3217.32 3.27084 B1 2O2H3Cاالنماط االعتيادية للتذبذب لجزيئة (5جدول ) n F(cm-1) int.(km/mol) symmetry n F(cm-1) int.(km/mol) Symmetry 1 160.6 13.255 B1 9 1032.63 0.145 A2 2 211.54 0.139 A2 10 1048.32 14.864 B2 3 286.89 2.814 A1 11 1366.36 19.820 A1 4 503.68 0.915 B1 12 1762.11 247.920 B2 5 508.97 0.690 B2 13 1835.07 55.418 A1 6 687.16 20.412 B2 14 3066.74 6.226 A1 7 761.97 27.592 A1 15 3145.82 0.221 B1 8 1015.34 136.451 A1 3O3Cاالنماط االعتيادية للتذبذب لجزيئة (6جدول ) n F(cm-1) int.(km/mol) symmetry n F(cm-1) int.(km/mol) Symmetry 1 328.04 0.005 A2 7 639.15 0.925 B1 2 362.2 0.799 A1 8 1043.43 15.184 B2 3 419.21 6.491 B1 9 1168.12 24.792 A1 4 421.68 2.420 B2 10 1384.62 6.704 A1 5 551.87 21.255 A1 11 1941.91 56.333 B2 6 636.61 0.096 B2 12 2310.19 32.665 A1 الكيمياء |383 7312( عام 1العدد ) 03مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة والتطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 30 (1) 2017 Quantum Mechanical Study Using the DFT Method of the Structure, Stability and Vibrationalmosion of the Ketones of Cyclopropane Samir Addy Salman Dept. of Chemistry/ College of Education for Pure Science (Ibn Al- Haitham)/University of Baghdad Received in: 13/April/2016,Accepted in:28/June/2016 Abstract In this study a DFT calculation on cyclopropanone, cyclopropandione and cyclopropantrione molecules was performed using the basis function 6-31G ** / MP2 and exchange correlation potential B3-LYP. The results showed that the ground state of all molecules geometry belong to the point group 𝐶2𝑣where a vibronic coupling between the vibrational motion with the electronic ground state in the molecule C3O3 this leads to a reduction in symmetry of the molecule from𝐷3ℎto 𝐶2𝑣, the driving force of this process is accessing to the electronic configuration complies with Hückel aromatic systems with two electrons. Also in this, study the normal modes of vibration, frequencies, intensities and symmetry species. Finally the strain angular energy of molecules was calculated in a manner of isodesmic reaction. Key wards: cyclopropanone, cyclopropandione, cyclopropantrione, cyclopropane ketones.