Microsoft Word - 421-436 421مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية المجلد Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 بايريدين - 3,2وتشخيص مركبات حلقية غير متجانسة سباعية من المركبتحضير انهيدرايد كاربوكسيلك خالد مطني محمد الجنابي دريد عبد سمير الدليمي تكريتجامعة /كلية التربية للعلوم الصرفة/قسم الكيمياء 2016كانون الثاني//7قبل في: ،2015تشرين الثاني//19استلم في: الخالصة بتفاعله مع قواعد انهيدرايد بايريدين كاربوكسيلك -3,2تم تحضير حلقات سباعية غير متجانسة مختلفة من المركب داي -8,7تم تحضيرالحلقات السباعية مشتقات إذ] 1H-10Hشف والتي تم تحضيرها باستعمال الديهايدات وامينات مختلفة[ ].1A-10Aاالسيتون [ بوجود مذيبدايون -9,5-] اوكسازبين e [ ]3,1-3,2هايدرو بايردو [ طة قياس طيف االشعة فوق اشخصت المركبات المحضرة طيفيًا بوس قياس درجات االنصهار للمركبات المحضرة.تم )H1-النووي المغناطيسي طة طيف الرنيناتشخيص ايضآ بوسالالمرئية وطيف االشعة تحت الحمراء وتم -البنفسجية NMR) وأكدت النتائج صحة التراكيب الكيميائية المقترحة.لبعض المركبات .الديهايدات، امينات، قواعد شف، اوكسازبين الكلمات المفتاحية: 422مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 المقدمة قواعد شف أو االزوميثينات أو االنيالت االيمينات وسميت هذه المركبات C=NR'RR''تكون الصيغة الكيميائية العامة لقواعد شف حلقة بنزين R''في االنيالت مجموعة اليفاتية أو اروماتية أو ذرة هيدروجين و R'و Rتمثـل كل من إذأو البنزانيالت مجموعة R''ذرة هيدروجين و R'حلقة بنزين معوضة أو غير معوضة و Rمعوضة أو غير معوضة وفي االيمينات تكون مجموعة الكيل أو أريل R'و R عندما تشتق من الكيتونات إذ تكون كل من الكيتيميناتيطلق عليها اسم الكيل أو أريل, كما ذرة هيدروجين, ويفضل أن تحتوي R'مجموعة الكيل أو أريل و Rوتسمى الديمينات عندما تشتق من االلديهايدات أي تكون لزيادة استقراريتها ومن ثم الحفاظ عليها من التفكك أو هذه المركبات على مجموعة أريل على النتروجين أو الكاربون .]1[تحولها الى بولميرات حضير قواعد شفت ما بين االلديهايد أو الكيتون 2] [توجد طرائق عديدة لتحضير قواعد شف اال ان اكثرها شيوعاً هي التكاثف المباشر واالمين االولي. .]3باستعمال االيثانول كمذيب[ شيف بتكثيف امينات اروماتية مختلفة وآزو الديهايداتحضرت قواعد ArNH2 abs. EtOH 4hr. Ar = C6H5-, -CH2C6H4, o-CH3C6H4-, m-CH3C6H4-, p-CH3C6H4- N NMeO N NMeO CHO OMe OH HC OMe OH NHAr + ) وذلك من التكاثف بين جزيئتين من بارا مثيل C=Nوحضرت كذلك مشتقات جديدة من قواعد تحتوي مجموعتي ( .]4[ داي امين )-2,5-ثايودايزول-4,3 ,1بنزلديهايد مع مشتق الثايودايزول ( NN S N N C H H CH3C CH3 N 2,N 5-bis(4-methylbenzylidene)- 1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine ref . 8hr. H3C CHO + NN S NH2 H2N 1,3,4-thiadiazole- 2,5-diamine 2 4-methyl benzaldehyde الحلقات السباعية غير المتجانسة ]8-5 [مركبات االوكسازبين تحتوي على خمس ذرات كاربون وذرة إذمركبات االوكسازبين هي مركبات غير مشبعة سباعية الحلقة غير المتجانسة ي : ازبين ه ات االوكس رات لمركب الث ايزوم اك ث ا ان هن دة ، كم -4،1و 3،1و 2،1أوكسجين واحدة وذرة نتروجين واح اوكسازبين ويعتمد هذا على الترقيم لموقع ذرتي األوكسجين والنتروجين في الحلقة السباعية كما يأتي: (أنهدريد المـاليك)إلـى اآلصرة منها اإلضافة المباشرة للمركب(oxazepine)هنالك عدة طرائق لتحضير الحلقة السباعية .]9[لقواعد شـف باستعمال االيثانول كمذيب (-C=N-)المزدوجة 423مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 R C H N R' O O O O C N O O R' H R+ Absolute ethanol water bath / ref l. R = alkyl or aryl group R' = alkyl or aryl group دايون من تفاعل قواعد شف مع انهيدريد -4-7-اوكسازبين3,1-تم تحضير بعض المركبات الحاوية على حلقتين من .]10[الماليك او انهيدريد السكسنيك كما في التفاعل اآلتي ethanol ref lux 2hr. N C O N OH OH + 2 O O O N O N OO HO OH O O O O 3,3'-carbonylbis(2-(2-hydroxyphenyl)- 2,3-dihydro-1,3-oxazepine-4,7-dione) f uran-2,5-dione(1E )-1,3-bis(2-hydroxy benzylidene)urea الجزء العملي ] .1H-10H[ ]14-11[ تحضير قواعد شف 75ml)من االيثانول المطلق في بيكر سعته ( 40ml)) من المركب باراتولويدين في (,0.018mol 2gmأذيب ( من االيثانول 15ml)كلوروبنزالديهايد في (-4) من ,0.018mol 2.5gmدقائق) وفي الوقت نفسه أذيب ( 10وسخن لمدة ( دقائق) مزجت 5وسخن لمدة ( قطرتين من حامض الخليك الثلجي كعامل مساعدمع 75ml)المطلق في بيكر ذي سعة ( وبعد ساعات) 6. وصعد مزيج التفاعل لمدة (ورق دائري القعر مزود بمحرك مغناطيسي ومكثف تصعيدفي دالمادتان وبرد المحلول في حمام ثلجي فظهرت بلورات ذات لون ابيض, إنتهاء مدة التصعيد ركز المحلول باستعمال المبخر الدوار، درجة االنصهار فتم الحصول على قاعدة شف رشحت ثم اعيد بلورتها من االيثانول المطلق وجفف الراسب وتم قياس )1H1جدول (), و بطريقة العمل نفسهاحضرت قواعد شف االخرى, ال(. ]15[ تحضير الحلقات السباعيةغير المتجانسة من ]1A-10Aدايون [-9,5-] اوكسازبين e []3,1-3,2[ داي هايدرو بايردو -8,7تحضير مشتقات .انهيدرايد كاربوكسيلكبايريدين - 3,2المركب 0.005mol) من مذيب االسيتون مع (20ml) مذاب في (1H) من قاعدة شف (0.005mol ,1.21gmمزج ( ,0.74gm) 20) من المركب أعاله مذاب فيml2 () من المذيب نفسه ومن ثم اضيفت كميات قليلة منZnCl( كعامل هو لجعل كاربون مجموعة الكاربونيل موجبة أكثر, بتكوين مركب وسطي فعال أشبه بذلك 2ZnCl. استعمل مساعد ) 100mlثم وضع المزيج في دورق دائري سعته (. كرافت لتكوين ايون االسيل الموجب-المتكون في تفاعالت فريدل ) 1Aفاتح من المركب (ساعات) ثم برد ناتج التفاعل في حمام ثلجي فظهرت بلورات ذات لون اصفر 6وصعد لمدة ( و بالطريقة نفسها حضرت رشحت واعيد بلورتها مرتين من داي اثيل ايثر وجفف الراسب وقيست درجة انصهارها ).2المشتقات االخرى.. الجدول ( النتائج والمناقشة ]1H-10H[تحضير قواعد شف االلديهايدات مع عدد من األمينات االروماتية األولية تم تحضير أعداد متنوعة من قواعد شف مباشرة من تفاعل بعض بتصعيدها في الكحول األثيلي المطلق بوجود قطرات من حامض الخليك الثلجي كعامل محفز. على كاربون مجموعة الكاربونيل لاللديهايد أو الكيتون )2NHاألمين (يتضمن التفاعل هجوم نيوكليوفيلي لمجموعة الذي يفقد جزيئة ماء ليعطي االيمين, المركب المستقر. ويعتقد أن Hemiaminal N-Substitutedوسطي لتكوين مركب .]16[التفاعل يحدث في المحيط الالمائي المحفز بالحامض بالميكانيكية المبينة 424مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 ) في طيف االشعة تحت الحمراء وبشكل عام 1وقد شخصت قواعد شف المحضرة بتعيين درجات انصهارها، الجدول ( ) 1680cm-1570-1) لقواعد شيف بتغير التركيب الجزيئي للقاعدة حتى يتراوح بين (C=Nيتغير موقع تردد مجموعة ( اذا كانت قاعدة شف اروماتية أو حلقية غير متجانسة أو أليفاتية وكذلك يعتمد على نوع المجموعة المعوضة القريبة من ) عند وجود أواصر أخرى 1680cm-1570-1) بالمدى (C=N) ومن الصعب تحديد موقع تردد اآلصرة (C=Nاآلصرة ( بتركيب قاعدة شف تقع تردداتها االهتزازية أو االنحنائية بتلك المنطقة مثل الحلقات األروماتية والحلقات غير المتجانسة بين ) حزم امتصاص تتراوح 3لقواعد شف المحضرة, الجدول ( FT-IR, لذلك أظهرت مطيافيةواآلواصر الكاربونيلية )1-1654cm-1596( تعود إلى اهتزاز مط)C=N(وحزم عند ، )1-cm 1710-1657 تعود إلى ()C=O( وحزم عند ، )1-3101cm-3043( تعود إلى اهتزاز مط اآلصرة)H-C=C( الخاصة بحلقة البنزين، وحزم عند)1476-1cm-1573( . وحزم عند (C=N)دة اضعف من شدة اآلصرة االروماتية حيث تكون ذات ش (C=C)التي تعود إلى اهتزاز مط اآلصرة )1-2895cm-2964 تعود إلى اهتزاز مط ()H-C( االليفاتية وحزمة امتصاص)3376-1cm( ) تعود الىH-N ( . وتظهر هذه المركبات حزم )N-C(تعود إلى اهتزاز المط لآلصرة )1123cm-1186-1(وحزم عند 6Hللمركب )860-و H Lactam-Nوالتي تعود إلى اهتزاز االرتجاج خارج المستوى لآلصرة )700cm-750-1(امتصاص عند )1-750cm العائدة إلى اهتزاز االنحناء لآلصرة)H-C( واهتزازات مط الحلقة (الحزم الهيكلية) لألواصر)C=C( في ) االروماتية وذلك C-H، وتظهر كذلك حزم امتصاص خارج المستوى تعود للمجموعة ( ]17[حلقات المركبات االروماتية ) اشارتين لهذه المجموعة 2NOالمحتوية على مجموعة ( 10H) وأظهرت قاعدة شف للمركب 783cm-849-1عند ( ) ويعود السبب في ذلك الى وجود نوعين من مط لهذه 1560cm-1) والثانية تقريبا عند (1330cm-1االولى تقريبا عند ( cm-) وذلك عند (H-Oحزمة امتصاص تعود للمجموعة ( 3H لمركبالمجموعة (متناظر وغير متناظر) وأظهر ا 13326(. ] من 1A-10Aدايون [-9,5-] اوكسازبين e [ ]3,1-3,2[داي هايدرو بايردو-8,7تحضير مشتقات انهيدرايد بايريدين كاربوكسيلك - 3,2المركب ب ع المرك ف م د ش ل قواع ازيبين بتفاع تقات االوكس رت مش دين -3,2حض يلك بايري د كاربوكس تعمال انهيدراي باس من .لمدة ست ساعات كعامل مساعد صعد مزيج التفاعل )2ZnCl (االسيتون كمذيب ومن ثم اضيفت كميات قليلة من يتض ا اله هجوم ا ًالتفاعل أع ين Nucleophilic Attack ًنيوكليوفيلي ة االزوميث روجين لمجموع ذرة النيت ي ل زدوج االلكترون للم (C=N) ة كربون على ذرIsatoic Anhydride اربون مجموعة الكاربونيلالتي ترتبط بها لتكوين مركب وسطي (ايون ك تخدم ليعطي الناتج النهائي ًموجب) والذي يتفاعل ضمنيا ة, 2ZnCl. اس ر موجب ل أكث ة الكاربوني اربون مجموع ل ك و لجع ه ل -بتكوين مركب وسطي فعال أشبه بذلك المتكون في تفاعالت فريدل ل يحص ب, والتفاع يل الموج ون االس كرافت لتكوين اي .]18[بالميكانيكية التالية 425مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 دول ( هار، الج ات االنص ين درج تقات بتعي اف 2 لقد شخصت هذه المش اطة أطي م بوس جية)، ث وق البنفس عة ف ة، -األش المرئي د .) يوضحان قيم االمتصاص هذه 5A) للمركب (1والشكل ( ى )310nm-340(إذ اظهر الطيف قمم امتصاص عن ود إل تع ة االت االلكتروني رة (*n-π)االنتق د ، (C=O)لآلص اص عن م امتص ة (218nm-242)قم االت االلكتروني ود لالنتق -π)تع π*) 20,19[الخاصة بحلقة البنزين.[ راء ت الحم عة تح اف األش تقات أطي ذه المش وين ه دعم تك دول ( FT-IR Spectraومن األدلة التي ت كال 4، الج ) واالش ن ( A8A,3 ) للمركبات3) ,( 2( ة م اء الحزم وحظ اختف ى 1780cm-1825-1توضح حزم االمتصاص هذه. ول ود ال ) تع (C=O) وحزم تعود لمط مجموعة ( النهدريدات الحوامض الكاربوكسيليةC=O في مجموعة الالكتام ((N-C=O) ضمن ة ين. )1685cm-1662-1(المنطق داها ب راوح م زم يت رت ح رة )1709cm-1728-1( وظه ط أص ى م ود إل ) C=Oتع Lacto) :كما تظهر وجود حزم امتصاص تعود الى اهتزاز المط لالواصر )H Aromatic-C( عند المدى) 3033-1cm-3072( ةف ا مجموع ة. أم ر المتجانس ة غي ات االروماتي C-ي مكون المركب ) H) د رت عن ة فظه دى (2916cm-2958-1) االليفاتي د الم زم عن ط 1568cm-1606-1), وح ى م ود إل ) تع ر دود )C=C (األواص ي بح اص الت زم االمتص ة. وح ات االروماتي ي المركب زاز )1355cm-1475-1( ف ى االهت ود إل تع اص )H-C (المقصي لآلصرة زم امتص ات ح ذه المركب ر ه ة، وتظه اء )755cm-830-1( االليفاتي زاز االنحن ى اهت ود إل تع Bending Vibration لآلصرة (C-H)ر ات (C=C)واهتزازات مط الحلقة (الحزم الهيكلية) لألواص ات المركب ي حلق ف ة ( توى لمجموع د () H-Cاالروماتية غير المتجانسة، وتظهر حزم امتصاص خارج المس ة عن )، 792cm-862-1االروماتي ) التي تعود إلى اهتزاز خارج المستوي لآلصرة الالكتامية.730cm-770-1( وتظهر كذلك حزم امتصاص عند : )6H) للمركب (NMR-H1طيف الرنين النووي المغناطيسي ( د (NMR-H1طيف الرنين النووي المغناطيسي ( ردة عن ات 40.5) اشارة منف ود لبروتون ون تع ن الملي زء م H-N) ج راوح ( ددة تت ارات متع ور اش ات 7.70-10.7وظه ة وبروتون ة االروماتي ات الحلق ى بروتون ود إل ون تع ن الملي زء م ) ج ).4في الشكل ( كما موضح ]21[البايريدين ) 6A) للمركب (NMR-H1طيف الرنين النووي المغناطيسي ( رنين ف ال ر طي ي (اظه ووي المغناطيس د NMR-H1الن ارة عن ون (4.85()اش ود لبروت ون تع ن الملي زء م ) H-N)ج د 7.50-7.00وظهور اشارة عند ( ارة عن ب وظهوراش ) جزء من المليون تعود إلى بروتونات الحلقات االروماتية في المرك ).5في الشكل ( كما موضح ) جزء من المليون تعود لبروتونات البايريدين8.20( ) 4A) للمركب (NMR-H1الرنين النووي المغناطيسي ( طيف ي ( ووي المغناطيس دNMR-H1اظهر طيف الرنين الن ردة عن ارة منف ات 2.25() اش ود لبروتون ون تع ن الملي زء م ) ج )3CH)د ردة عن ارة منف ور اش ات ( )48.2 ) وظه ود لبروتون ون تع ن الملي زء م د (H-Nج ارة عن ن 3.37) واش زء م ) ج ذيب ارة الم ى اش ود إل ون تع دى (DMSO الملي د الم ددة عن ارة متع ور اش ى 7.83-7.02وظه ود إل ون تع ن الملي زء م )ج دى( د الم ددة عن ارة متع ب وظهوراش ي المرك ة ف ات االروماتي ات الحلق ود )8.07-8.75بروتون ون تع ن الملي زء م ج د( ارة عن ن11.10لبروتونات البايريدين وظهور اش زء م ون ( )ج ود لبروت ون تع كال CH=Nالملي ي االش ح ف ا موض ) كم )6, (. )7) ,(8.( 426مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 المصادر 1- Layer, R.W. Chem.Rev., 63,. 489-510, (1963). 2- Reddy, D.; Kumar, K. (2014) Int. J. of Pharm. and Clin. Res., - 0975 1556, 6(1): 71-75,. 3- Jarrahpour, A.; Motamedifar, M, K.; Pakshir; Hadi, N. and Zarei, M., (2004) Mole., 9, 815,. 4- Salimon, J.; Salih ,N.; Yousif , E.; Hameed, A., and Ibrahim. H, ,(2010) Aus. J. B. A. Soc., 4,7,.216-2021.. 5- Ranade, A. and Georg, G. , (2014). J. Org. Chem., 79(3),. 984-992. 6- Hamak, K.; Eissa, H., (2013). Int. J. of Chem.Tech. Res.,0974-4290, 5, 6, 2924-2940, 7- Kaur, N., (2013), 0975-6299, Int. J. Pharm. Bio. Sci., 4(1): 357-372, 8- Moni, L.; Banfi, L.; Basso, A. ;Brambilla and Riva. R., (2014). Beilstein J. Org. Chem., 10, 209-212, 9- Daher, A., Ph.D.Thesis, (2014). College of Education University Of Tikrit, (2010). 10- Hameed ,A., (2012). Journal of Al-Nahrain University,.15 (4),. 47-59. 11- Mohammed. L, Kadhim. A. and Ubaid. N., (2013). Journal Acta Chim. Pharm. Indica, 2277-288X, 3(2), 111-118. 12- Ravi, M.; Ushaiah,B.; Sujitha, P.; Kudle .Kand, S., (2014). Int. J.Pharm. Pharm.Sci., 0975-1491, 6, Suppl 2,. 637-643. 13-Kodari,K. and Chourasia.O,(2013) Heterocyclic Research Laboratory, 2231-3087(print) / 2230-9632 (Online),. 3: (1), 49-56. 14- Magar, K.; Kirdant, S. and Chondhekar, .K, (2014). J. Chem. Bio. Phy. Sci. Sec., E-: 2249-1929,. 4,. 1,. 70-77. 15- Abood, Z. (2013). Iraqi National Journal of Chemistry,. 50,. 207-246. 16- Solomons, T. and Fryhle. C, (2000) "Organic Chemistry", 7th ed., John Wiley and Sons, Inc. New York.,. 738. 17- Saeed, A.;Ibrahim, F. and Jassim, N., (1990) Iraqi J. Chem., 15,. 113. 18—Field, L., (2008) "Organic Structures from Spectra", Fourth Edition, John Wiley and Sons Ltd, The Atrium, Southern Gate,Chichester, West Sussex, PO198SQ, England, P. 17-20. 19- Bellamy,L. , (1964) "The infra-red spectra of complex molecules", 2nd ed., Richard Clay and Co. Ltd., Bungay , Suffolk., pp. 132. 20- Saeed, A.; Ibrahim, F. and Jassim ,N., (1990). Iraqi J. Chem., 15,. 113. زاوي21- الح الع بحي ص ين ، ص ي حس د عل وض ، فه اظم ع ادي ك ة : ه ل ، ترجم تاين وموري لفر اش ، " .(1990)س . 1التشخيص العضوي للمركبات العضوية " الطبعة الرابعة ، جامعة بغداد ، ج 427مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 لمحضرةا لقواعد شيف,النسبة المئوية للناتج وبعض الخواص الفيزيائية ,الوزن الجزيئي الصيغة الجزيئية :)1جدول ( NR "RR'C Com No. R R' R" Molecular formula M.wt Yield % m.p. C Colour 1H H ClN12H14C 229.70 93% 124- 127 أبيض براق 2H H 2N18H16C 238.32 85% أصفر براق 96-98 3H H NO13H14C 211.25 87% أصفر براق 94-96 4H -- O2N12H15C 236.26 97% 225- 226 أصفر 5H H S2BrN9H14C 317.20 88% 111- 113 فاتح أصفر براق 6H -- O4N8H12C 224.21 87% 177- 179 برتقالي محمر براق 7H H ClN12H17C 265.73 81% 100- 101 جوزي فاتح 8H H O3ClN16H18C 370.24 85% 253- 254 أصفر فاتح براق 9H H 2O3N15H16C 281.30 91% 212- 213 أصفر فاتح 10H H 3O4N16H18C 336.34 94% 220- 221 أصفر يوجد أي معوض في هذا الموقع )هو انه ال-- مالحظة: المقصود( 428مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 داي -8,7 لمشتقاتالصيغة الجزيئية, الوزن الجزيئي, النسبة المئوية للناتج وبعض الخواص الفيزيائية :)2جدول ( دايون , 9,5 –]اوكسازبين 3,1[ -2,3بايدرو هايدرو N O O O R' R" R N Com No. R R' R" Molecular formula M.wt Yield % m.p. C Colour A1 H Cl3O2N15H21C 378.8 اصفر فاتح 92-94 84% A2 H 3O3N21H23C 387.4 جوزي 96-97 91% A3 H 4O2N16H21C 360.3 89% 102-104 اصفر فاتح براق A4 ----- 4O3N15H22C 385.3 برتقالي 94-96 83% A5 H 3SO3ClN12H21C 421.8 ابيض براق 208-210 84% A6 ----- 4O5N11H19C 373.3 برتقالي 139-141 90% A7 H 3O2ClN15H24C 414.8 جوزي 120-122 84% A8 H 4O4ClN19H25C 474.9 أصفر 126-128 81% A9 H 5O4N18H23C 430.4 جوزي براق 118-120 86% A10 H 6O5N19H25C 485.4 برتقالي 138-140 88% 429مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 قيم أطياف االشعة تحت الحمراء لقواعد شف المحضرة :)3جدول ( Others C=C Alke =C-H Alke C-N C-H Aro. C-H Ali. C=N C=C Aro. Com No C-Cl, 1002 -- 3092 1139 3071 2899 1641 1566 1H -- -- 3088 1172 3074 2902 1598 1499 2H O-Hb, 3326 -- 3064 1175 30432895 1651 1476 3H NH,3378 C=O,1691 - - - - 1136 3098 2964 1596 1488 4H C-S, 655 C-Br, 825 -- 3094 1123 3087 -- 1651 1573 5H N-H, 3376 C=O, 1710 -- -- 1173 3085 -- 1647 1490 6H C-Cl ,1000 -- 3111 1136 3081 -- 1622 1543 7H C-Cl, 875 N-N,1122 C=O, 1657 1545 3066 1131 3043 2923 1627 1489 8H C-O, 1190 N-N, 1155 C=O, 1695 1580 3066 1178 3059 2896 1632 1567 9H N-N, 1140 C=O,1688 NO2, 1330,1560 1586 3120 1186 3101 2963 1654 1566 10H 430مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 -9,5-] اوكسازبين 3,1[e -3,2][ داي هايدرو بايردو -8,7 ) قيم أطياف االشعة تحت الحمراء لمشتقات4الجدول ( دايون ] 1A-10A[ انهيدرايد. بايريدين كاربوكسيلك - 3,2من المركب Others C=O Lacto C=O Lacta C-N C-H Ali. C-H Aro. C-O C=C Aro. Com No C-Cl 808 1720 1666 1128 2916 3045 1242 16061 A C- Halke 2958 1712 1662 1138 2934 30581234 1587 2A O-H 3278 1714 1667 1128 2916 3033 1228 16033A N-H 33571722 1678 1136 2926 3042 1234 15854A C-Cl 825 C=N 1545 C-S 1168 1718 1667 1138 2916 30721228 1589 5A C=N 1530 N-H 3358 1710 1675 1132 2952 3047 1230 16116A C-Br 550 1728 1685 1138 2958 3059 1225 1603 7A C-Cl 825 N-N 1160 1716 1682 1138 2935 30591217 1579 8A N-N 1160 1720 1674 1138 2939 3049 1217 1568A9 NO2, 1350,1523 N-N 1162 1709 1674 1142 2931 30491221 1568 A10 431مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 لبعض المركبات المحضرة )HNMR1قيم اإلزاحات الكيميائية (: ) 5الجدول ( Group Type of single No. of Protons Chemical Shift (δ ppm) Structure Com. No N-H s 1 5.40 H6 Aro. Protons andPyriden m 7 7.10-7.70 N-CH s 1 9.60 CH3 s 3 2.25 A4 N- H s 1 2.48 DMSO s 6 3.37 Aro. Protons dd,m 8 7.02-7.83 Pyriden Protons m 8 8.07-8.75 N=CH s 1 11.10 N-H s 1 4.85 A6 Aro. Protons m 4 7.00-7.50 Pyriden Protons m 6 8.20 5Aللمركب Vis.Spectroscopy-UVالمرئية -طيف االشعة فوق البنفسجية:) 1الشكل ( 432مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 3A للمركب FT.IRطيف :)2الشكل ( 8Aللمركب FT.IRطيف :)3الشكل ( 433مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 H6 1للمركبHNMR الشكل (4): طيف 6Aللمركب HNMR1طيف )5الشكل ( 434مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 4Aللمركب HNMR1) طيف 6الشكل ( 4Aللمركب HNMR1لطيف ) بعض االزاحات المكبرة العائدة 7الشكل ( 4A للمركب HNMR1لطيف ) بعض االزاحات المكبرة العائدة 8الشكل ( 435مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 يوضح المركبات المحضرة:) 1المخطط ( 436مياء | الكي 2016) عام 2العدد ( 29لمجلد ا مجلة إبن الهيثم للعلوم الصرفة و التطبيقية Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (2) 2016 Synthesis and Characterization of Heterocyclic Seven Membered Rings from 2,3-Pyridine caroboxylic anhydride Khaled M. Mohammed Duraid A. Al-Dulaimi Dpt. of Chemistry /College of Education for Pure Sciences / University of Tikrit Received in: 19/November/2015, Accepted in: 7/December/2016 Abstract Various types of heterocyclic seven membered rings were prepared from the reaction of 2,3- Pyridine caroboxylic anhydride with Schiff bases (which was prepared using different Aldehydes with amines [H1-H10] and seven membered rings were prepared (derivatives of 7,8-dihydropyrido[2,3- e][1,3]oxazepine-5,9-dione, and the presence of Aceton. [A1-A10]. Melting points of the compounds were measured. The prepared compounds were diagnosed spectrally by using UV-Visible and Infrared spectroscopy, and (1H-NMR) Spectrum for some compounds. The results confirmed the validity of the proposed chemical compositions. Key words: Aldehydes, Amines, Shiff bases, Oxazepen