Conseguences of soil crude oil pollution on some wood properties of olive trees


 

Chemistry |266 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 

ححضيز وحشخيض ودراست انفعانيت انحيىيت نبعض يعقذاث انعُاطز االَخقانيت 

يثيم  -N  (5- ايايذ ثُائي ثايى كارباييج -4-وغيز االَخقانيت يع )أيىٌ نيكاَذ 

 يم( بُشيٍ سهفىٌ أيايذ ( - 3 -اساوكساسول 
 

 أحًذ ثابج َعًاٌ

 لغى انكًٛٛبء/ كهٛخ انزشثٛخ نهؼهٕو انظشفخ )اثٍ انٓٛثى (/جبيؼخ ثغذاد
 

 سانى طالح عبذانزساق

 لغى انكًٛٛبء/ كهٛخ انؼهٕو / جبيؼخ ركشٚذ 

 6106/كاَىٌ األول/4قبم في: ،6106/حشيزاٌ/66اسخهى في:

 

 انخالطت 
   -  [KL] : انجذٚذرضًٍ ْزا انجذث رذضٛش ٔرشخٛض انهٛكبَذ        

[4-{N-(5-methylisoxazol-3-yl) sulfamyl} phenyl carbamodithioate]   K  انًذضش يٍ رفبػم

اسثغ عبػبد (  عهفبيٛثٕكغبصٔل يغ ثُبئٙ كجشٚزٛذ انكبسثٌٕ ثٕجٕد ْٛذسٔكغٛذ انجٕربعٕٛو رذذ انزظؼٛذ االسجبػٙ ) نًذح

، رى رشخٛض انهٛكبَذ انًذضش ثبعزؼًبل طٛف االشؼخ رذذ انذًشاء ٔثئعزؼًبل انًٛثبَٕل كًزٚت نُٛزج انهٛكبَذ انًزكٕس اَفبً 

، طٛف انكزهخ ، لٛبط  13انًشئٛخ ، طٛف انشٍَٛ انُٕٔ٘ انًغُبطٛغٙ نهجشٔرٌٕ أنهكبسثٌٕ  -طٛف االشؼخ فٕق انجُفغجٛخ 

يغ ػذد يٍ إَٚبد انؼُبطش االَزمبنٛخ ٔغٛش  [KL] دضشد يؼمذاد انهٛكبَذ  دسجخ االَظٓبس.انًٕطهٛخ انًٕالسٚخ ٔ

Mn ] االَزمبنٛخ ثُبئٛخ انزكبفؤ
+2

 , Co
+2

 , Ni
+2

 , Cu
+2

 , Cd
+2

 , Zn
+2

 and Pd
+2

ُشخظذ جًٛغ انًؼمذاد      [

انًشئٛخ( لٛبط يذزٕٖ انكهٕس  –غجٛخ انًذضشح  ثبنطشائك انطٛفٛخ )طٛف األشؼخ رذذ انذًشاء، طٛف االشؼخ فٕق انجُف

ٔجذ اٌ انشكم انُٓذعٙ نجًٛغ انًؼمذاد   .انزٕطٛهٛخ انًٕالسٚخ ٔانذغبعٛخ انًغُبطٛغٛخفضال ػٍ ٔدسجخ االَظٓبس 

ُدسعذ انفؼبنٛخ انذٕٛٚخ نهٛكبَذ انًذضش  . ، ثأعزثُبء يؼمذ انجالدٕٚو كبٌ يشثؼب يغزٕٚبانًذضشح ْٕ شكم سثبػٙ انغطٕح 

 " "Escherichia Coliانًؤكذ رشخٛظٓب ْٔٙ عبنجخ نظجغخ انكشاو    ذارّ ضذ َٕػٍٛ يٍ انجكزشٚب انًشضٛخٔثؼض يؼم

ٔيٍ خالل ْزِ انذساعخ ٔجذ أٌ انًؼمذاد انًذضشح رًزهك فؼبنٛخ  ""Staphylococcus aureusٔانًٕججخ نظجغخ انكشاو  

  .رثجٛطٛخ أػهٗ يٍ انهٛكبَذ انًذضش

 
 

 عهفبيٛثٕكغبصٔل ، سثبػٙ انغطٕح، ثُبئٙ كجشٚزٛذ انكبسثٌٕ، انفؼبنٛخ انذٕٛٚخ ، ثُبئٙ ثبٕٚ كبسثبيٛذ . انكهًاث انًفخاحيت : 

                         



 

Chemistry |267 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

  انًقذيت
انغهفَٕبيٛذاد ْٙ يشكجبد كًٛٛبئٛخ رغزؼًم فٙ يجبل انطت نًؼبنجخ االطبثبد انًٛكشٔثٛخ انزٙ رظٛت االَغبٌ ٔيٍ    

االطُبف انًًٓخ نهغهفَٕبيٛذاد ْٕ انغهفبيٛثٕكغبصٔل
(1)

. ٔٚؼشف انغهفبيٛثٕكغبصٔل ثأَّ يشكت ػضٕ٘ ٚكٌٕ ػهٗ شكم 

خ ٚزأثش ثبنضٕء ٔانذشاسح ٔانؼٕايم انًؤكغذح انمٕٚخيغذٕق اثٛض انهٌٕ يبئم انٗ االطفشاس ػذٚى انشائذ
(3-2)

. ايب يشكت 

انز٘ ٚذضش يٍ خالل رًشٚش  1796فٙ ػبو   W.A.Lampadinsانؼبنى  ثُبئٙ كجشٚزٛذ انكبسثٌٕ انز٘ اكزشف يٍ لجم

 ثخبس انكجشٚذ ػهٗ انفذى أ انكٕكب انذبس االدًشكًب فٙ انًؼبدنخ 

     k. cals 0CS2 
__ 

19.                   C  +  2S (vapours)              
 

Zahnكًب ٔٚذضش ثطشٚمخ اخشٖ رغًٗ طشٚمخ           
,
s  ٔيٍ اْى فٕائذِ إراثخ انكجشٚذ ٔانٕٛد ٔانفغفٕس االثٛض ٔانجشٔو

ccl2 فضال ػٍ أًْٛزّ فٙ طُبػخ انذشٚش انظُبػٙ ٔ ٔانشارُج ٔكزنك ٚغزؼًم كًجٛذ نهذششاد
(4)

جبد انذبٔٚخ . إٌ انًشك

ػهٗ رسح انكجشٚذ ركٌٕ ٔاعؼخ االَزشبس ٔيشكجبرٓب ثُّٛخ انزُبعك يغ إَٚبد انفهضاد االَزمبنٛخ نزؼطٙ يؼمذاد نٓب أًْٛخ 

كجٛشح فٙ انكًٛٛبء انالػضٕٚخ ٔانؼضٕٚخ انفهضٚخ ْٔزِ االًْٛخ َبشئخ ػٍ خٕاطٓب انًغُبطٛغٛخ ٔانكٓشثبئٛخ
(5)

رؼزجش نٛكبَذاد 

انثبٕٚكبسثبيٛذ يٍ االطُبف انًًٓخ نهًشكجبد انؼضٕٚخ انزٙ رؤد٘ دٔساً يًٓبً فٙ انكًٛٛبء انالػضٕٚخ ٔانؼضٕٚخثُبئٙ 
(6)

  .

رًزبص ْزِ انهٛكبَذاد ثمذسارٓب ػهٗ ركٍٕٚ يشكجبد يغزمشح يغ انؼذٚذ يٍ انفهضاد االَزمبنٛخ فٙ ػذح دبالد اكغذح ٔيٍ ثى 

الػضٕٚخاعزؼًبنٓب فٙ يذٖ ٔاعغ فٙ انكًٛٛبء ان
(7)

أيب رذضٛش نٛكبَذاد ثُبئٙ انثبٕٚكبسثًٛذ فٛزى ػٍ طشٚك يفبػهخ ثُبئٙ  .

ثبَٕ٘ ثٕجٕد لبػذح لٕٚخ يثم ْٛذسٔكغٛذ انظٕدٕٚو  كجشٚزٛذ انكبسثٌٕ يغ أيٍٛ
(8 )

كًب فٙ انًؼبدنخ
 . 

 
R2NH   +   NaOH   + CS2                    R2NCS2Na     +     H2O  

              
ايب يؼمذاد انثُبئٙ ثبٕٚ كبسثًٛذ اعزؼًهذ ثًذٖ ٔاعغ فٙ يجبل انطت كزخهٛك االدٔٚخ انًضبدح نهفطشٚبد كزنك 

اعزؼًهذ فٙ انًجبل انضساػٙ كًجٛذاد نالػشبة انضبسح ٔاالدغبل ٔانذششاد 
(9  )

ٔثبنُظش الًْٛزٓب  اْزى انجبدثٌٕ 

ٔجًبػزّ   K.Venugopalلبو  ثزذضٛشْب ار  
(10)

amino-3انهٛكبَذ ثزذضٛش  
_
9-ethyl  

Carbazole[AECZDTC]dithocarbamate (  ٔيؼمذارّ يغ انُذبط (IIٔانشٔثُٕٛوII)( ٔكبَذ ثُغجخ )نٛكبَذ 1:2( )

FT:فهض( ثبالعزُبد انٗ لٛبعبد  
_
IR ٔ

1
HNMR  ٔ UV-Vis ثبالضبفخ انٗ لٛبط انزٕطٛهٛخ انًٕالسٚخ ٔانفؼبنٛخ انذٕٛٚخ .

يشزك يٍ انغهفب يغ ثُبئٙ ( KCS2دبٔ٘ ػهٗ يجًٕػخ ) KL]  [رذضٛش نٛكبَـذ جـذٚذٕ إٌ انٓذف يٍ ْزا انجذث ْ

االَزمبنٛخ ٔغٛش االَزمبنٛخ  ثُبئٛخ نجؼض إَٚبد انؼُبطش  KL]  [رذضٛش يؼمذاد جذٚذح نهٛكبَذ ٌٕ ٔكزانك كجشٚزٛذ انكبسث

Mn] انزكبفؤ 
+2

, Co
+2

, Ni
+2

, Cu
+2

, Cd
+2

, Zn
+2

 and Pd
+2

كهٕسٚذآد انؼُبطش اليالح يٍ خالل انزفبػم انًجبشش  [

 . KL]  [انًُزمبح ثبنذساعخ يغ يذهٕل انهٛكبَذ 

 

 انجشء انعًهي 

أعزؼًهذ فٙ ْزِ انذساعخ انًــٕاد انكًٛٛبئٛــخ ٔانًزٚجبد انًجٓضح يٍ انششكبد انؼبنًٛخ ٔانزٙ رًٛضد :  انًسخعًهتانًىاد 

 .  %(99-98)ثُمبٔرٓب انؼبنٛخ رزشأح ثٍٛ 

 

 األجهشة انًسخعًهت 
رى رشخٛض انهٛكبَذ ٔيؼمذارّ انًذضشح ثبعزؼًبل ػذح رمُٛبد طٛفٛخ ، إر لٛغذ دسجبد االَظٓبس ثبعزؼًبل جٓبص َٕع        

(Stuart automatic melting point|SMP40|  ٔعجم طٛف االشؼخ رذذ انذًشاء ثبعزؼًبل جٓبص َٕع ، )

Shimadzu (8300) (FT-IR) Spectrophotometer) ٖ(400 –4000)( ضًٍ انًذ cm
–1

ٔ رى لٛبط طٛف انشٍَٛ  

انُٕٔ٘ انًغُبطٛغٙ 
1
H,

13
C-NMR  ثبعزؼًبل جٓبص َٕع(Ultra shield 300 MHZ ,Burker,Switzerland) 

DMSO-dثبعزؼًبل يزٚت 
6

، ٔلٛغذ انزٕطٛهٛخ انًٕالسٚخ ثجٓبص  ppm(s)ٔعجهذ االصادخ انكًٛٛبئٛخ ثٕدذاد  

(Philips pw-Digitalٔعجم انطٛف االنكزشَٔٙ ثجٓبص .)Shimadzu UV- 160- Spectrophotometer)  ًٍض )

 / Titro Processor-665.Dosimat Metrohm-686ٔلٛظ يذزٕٖ انكهٕس ثجٓبص ) nm(200-1100)انًذٖ 

Swiss طٛف االيزظبص انزس٘ ثجٓبص َٕع( ، ٔعجم (Emission Spectrophotometer Shimadzu (A-A680) 

(F.A.A (ايب طٛف انكزهخ فمذ لٛظ ثبعزؼًبل انجٓبصShimadzu GCMSQPA 1000 spectrometer)  كما وقيست ،
ثبعزؼًبل   .C.H.Nُأجري التحميل الدقيق لمعناصر ، ٔاٚضب  (Brucker  B.M6)ثبعزؼًبل انجٓبص الحساسية المغناطيسية

 .((Perkin Elmer 2400 /USA انجٓبص
 
 



 

Chemistry |268 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 ححضيز انهيكاَذ 
( ٔثشييكم رييذسٚجٙ يييغ انزذشٚييك انًغييزًش انييٗ يذهييٕل انغهفبيٛثٕكغييبصٔل  يييم 0.23 اضييٛف ثُييبئٙ كجشٚزٛييذ انكييبسثٌٕ )     

( رهيذ ْيزِ انؼًهٛيخ ػًهٛيخ 4رغيبٔ٘ ) (PHانذانيخ انذبيضيٛخ)( كبَيذ ييم 15( انًزاة فٙ االٚثبَٕل)غشاو1،يٕل 0.00395)

طيؼذ انًيضٚج نًيذح   غيشاو( 0    ,   2212.ييٕل0.00395)   (يم  15انًزاة فٙ االٚثبَٕل )اضبفخ ْٛذسٔكغٛذ انجٕربعٕٛو 

-105)( راد دسجيخ أَظيٓبس 85ٔثُغيجخ )) (غيشاو 1.2342)اسثغ عبػبد رى انذظـٕل ػهيٗ ساعيت اثيٛض انهيٌٕ ثيٕصٌ 

107)
°
C( ٔانخٕاص انفٛضٚبئٛخ نّ يذَٔخ ف1ٙ.انزشكٛت انكًٛٛبئٙ نهٛكبَذ يٕضخ فٙ انشكم ) ( 1انجذٔل . ) 
 

 ححضيز انًعقذاث 
تم تحضير المعقدات الكليتية الصلبة اعتمادا على الظروف الفضلى التي تم التوصل اليها إذ كانت النسبة المولية       

   0.0006  محمول الميكاند )بأضافة  [Mn (L)2]المعقد المحضرة  أذ تم نحضير  ( )الليكاند:فلز( لجميع المعقدات1:2)
- ،مول 0.000331   لى )بصورة تدريجية مع التحريك المستمر  إ المطمق ( المذاب في االيثانولغشاو0.244  مول،  

إذ تغير المون لحظة المزج الى بني محمر   المطمق ( المائي المذاب في االيثانولII( من كموريد المنغنيز)غرام0.06569
( ودرجة 37بعد ذلك صعد المزيج لمدة ثالثة ساعات وترك ليجف واعيدت بمورتو بعدىا تم حساب النسبة المئوية)%

تم اعتمادىا لتحضير  [Mn (L)2]، وبنفس الطريقة التي تم بيا تحضير المعقد  (C0 258)-254االنصيار لو 
 المعقدات          

[Co(L)2](1),[Ni(L2](2),[Cu(L)2](3),[Zn(L)2](4) , [Cd(L)2](5) and [Pd(L)2](6)  

( 2مذكور في جدول) وكميات االمالح المستخدمة كما ( من الميكاندغرام0.244،  مول 0.0006  )وباستخدام  
 ( .3مدونة في الجدول )( والخواص الفيزيائية لها 2والتركيب الكيميائي للمعقدات المحضرة موضحة في الشكل )

 

 انُخائج وانًُاقشت

 (NMR( وطيف انزَيٍ انُىوي انًغُاطيسي )IRطيف االشعت ححج انحًزاء )

بدراسة طيف األشعة تحت الحمراء ومقارنتو بأطياف األشعة تحت الحمراء لممواد األولية  [KL]ُشّخص الميكاند    
. كما υ( C-NH)  (11) الى  تعود  cm-1(3224)المستعممة في تحضيره. لوحظ ظيور حزمة امتصاص عند التردد 

. واظير الطيف  (S-NH) ألصرةالى االى التذبذب االمتطاطي  تعود  cm-1(3307)ظيرت حزمة امتصاص بتردد
 (12)  الى التذبذب االمتطاطي المتناظر وغير المتناظر لألصرة تعودcm-1 (1302،1165 ) عند حزمتي امتصاص

(S=O). حزم امتـــــصاص بحدود كًب اظٓش طٛف االشؼخ رذذ انذًشاء نهًؼمذاد انًذضشحcm-1(1622-1625 )تعود 
، وىذا دليل عمى عدم تناسق [KL] في طيف الميكاند الحرلم يحصل بيا تغير عما كانت عميو  υ(C=N)الى االصرة 

، في حين حصل تغير واضح لتردد  υ(C=N) ( 13)عن طريق ذرة النتروجين لمجموعة  [KL]االيونات الفمزية مع الميكاند 
وىذا يدل عمى حصول التناسق من  (4كما موضح في الجدول ) لممط المتناظر وغير المتناظر (C=S)الحزمتـــان 

في  (M-S)تعزى الى االصرة التي خالليما، ومما يعزز ىذا االرتباط ىو ظيور حزم االمتصاص الضعيفة الشدة 
. رى رذٍٔٚ يٕالغ انذضو انًًٛضح نهٛكبَذ انًذضش ٔانًؼمذاد انًذضشح فٙ انجذٔل  (44)( 444التي نظيرتحا )المعقدات  

دسط طٛف ( . 4)
1
H-NMR 

13
C, نهٛكبَذ انًذضش [KL]  فٙ يزٚتDMSO-d

6
رؼٕد يفـشدح  ادإشبس انطٛفشأظٓـٔ ،

 ( .5,6انٗ انجشٔرَٕبد ٔرساد ٔانكبسثٌٕ ٔانُزبئج يجُٛخ فٙ انجذٔل )
 

 طيف انكخهت 

الجزيئي  لاليون ةواضح قمة ظيرت (،3والموضح في الشكل ) [KL]تم قياس طيف الكتمة لميكاند المحضر     
(M+=368.03 بشدة نسبية )لميكاند المحضروالذي يتوافق مع الصيغة المقترحة   % 10 (C11H10KN3O3S3. ) 
 
 



 

Chemistry |269 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 انطيف االنكخزوَي وانخىطيهيت انًىالريت 

nm(268 )( حـزمتي امتصاص االولى عند 3( والجدول )4[ الموضح في الشكـل )KLاظير الطيف االلـكـتـروني لميـكـانـد ]    
(37313 cm-1 )(εmax=973M-1.cm-1)  (330)والثانية عندnm 30303cm-1))(εmax=1920M-1.cm-1) اعـزيت 

 انطٛف االنكزشَٔٙ كًب اظٓشد . (41)( عمى التوالي*n→πو )  ((*π→πىـذه الحزم الى االنتقاالت االلكـتـرونية 
نًؼمذ انكٕثبنذ. عجهذ ( 5(ٔانشكم )7ًؼمذاد انًذضشح دضو االيزظبص انًٕضذخ لًٛٓب يٕضذخ فٙ انجذٔل)هن

10انزٕطٛهٛخ انًٕالسٚخ نهًؼمذاد انًذضشح ثزشكٛض
-3

m S.cmػُذ 
2
 molar

–1  
يزٚت ثُبئٙ يثٛم  ( ثبعزؼًبل1.4-3.1)

ٔيٍ ْزِ انمًٛخ ٔجذ اٌ جًٛغ انًؼمذاد انًذضشح ْٙ غٛش انكزشٔنٛزٛخ ٔرى ٔدسجخ دشاسح انًخزجش  (DMSO)عهفٕكغٛذ 

انغطٕح( نجًٛغ انًؼمذاد انًذضشح ثأشزثُبءيؼمذ انجالدٕٚو كبٌ انشكم انُٓذعٙ انًزمشح نّ الزشاح انشكم انُٓذعٙ )سثبػٙ 

 ( .2ْٕ يشثغ يغزٕ٘ ٔكًب ْٕ يٕضخ فٙ انشكم )
 
 قياساث انفعانيت انحيىيت 

  ،لذلكلطبيةواستخداميا في العديد من البحوث ا(   43 -41) البايولوجية  بتأثيراتيا معقدات الثنائي ثايو كاربميت تمتاز    
، واستخدم ثنائي مثيل المرضيةتم دراسة تأثير الميكاند والمعقدات المحضرة في ىذا البحث عمى نوعين من البكتريا 

لممذيب ودراسة تأثيرُه عمى نمو  (Control)كمذيب في ىذِه الدراسة، وقمنا بإجراء نموذج سيطرة  DMSO)سمفوكسيد )
عند    Neutrient  agarالبكتريا في نفس الظروف لتجنب تداخالت المذيب حيث تم زرع العينات عمى وسط

الجدول و  (4b)،  (1a( ، )2a( ، )3b)كما توضح الصور  c0 73بدرجة  hours 24موالري لمدة   )x4 105التركيز)
عمى تثبيط نمو البكتريا ويتبين من النتائج بان الميكاند والمعقدات فعالة وليا ضرة المركبات المح نتائج قدرة يبين ( 8)

 ( يوضح1والشكل)Escherichia coli)  ( لو تثبيط اقل عمى البكتريا )1) المعقد القابمية عمى تثبيط نمو البكتريا باستثناء
 .لميكاند ولبعض المعقدات المحضرة  الفعالية التثبيطية

 

 انًظادر 

1-Goodman and Gilman,S. (2014)  manual of pharmacology and Therapeutics883-889,. 

2-British Pharmacopeia (2005) , The  Requirements of the European Pharmacopoeia. 

5thEd  , CD – Rom. 

3-British Pharmacopeia ( 2001 )  , The Requirements of the. European Pharmacopoeia  

3rd  Ed, CD – Rom.  

4- MADAN ,R.D. (2011)  in  Satya  Prakash
,
s ( MODERN INORGANIC  CHEMISTRY ) 

981,982,983. 

5- Chen, W.; Hwang, L.; Chen, W.; Organomet, J. Chem., 689(2004)2192. 

6- Hogarth, G. transition metal dithiocarbamate,J,Inrog.Chem.,53,72-73,(2005). 

7- Nabipour, H.Int.J.Nano.Dim,1(3),225-232,(2011). 

8- Pauling, L. (1960) “The Nature of the Chemical Bond”. 3
rd

 Ed, Cornell University Press,  

Ithaca, N. Y.. 

9-Didarul, A.;Mohammad, N.and Rahman K.M.L. (2006) "Synthesis and Characterization of 

Dioxo-molybdenum(VI) complexes of Dithiocarbamates",J .Science .33(3).377-362.  



 

Chemistry |270 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

10-k.Venugopal,k. Ramesh babu and J. Seeramulu, ( 2015)  Pharmacy and pharmaceutical 

Sciences , chem. , 7(1) , 252-260. 

11-Jain ,B.;Malik, S.; Sharma, N. and Sharma, DR.S. (2013) "Synthesis, Characterization and 

Antibacterial Studies of Co(II) and Fe(II) Complexes with Sulfamethoxazole Schiff 

Base",Asian Journal of Biochemical and Pharmaceutical Research,3,152-158 . 

12- kindeel, A.S.;Dawood,  I.J. and Aziz, M.R, (2013) . J. Baghdad for Sci., 10(2), 396. 

13- Telia, A.C. and Obaleye , J.A (2010)  J. Chem., 2(1),11-26,  

14- Halli, M.B.; Patil, V.B.; Sumathi; R.B. and Mallikarjun, K. (2012)  Synthesis, 

characterization and biological activity of mixed ligand metal (II) complexes derived from 

benzofuran-2-carbohydrazide schiff base and malonyldihydrazide", Dev Pharma 

Chemica,4(6), 2360-2367.  

15-Anuradha,K. and Rajarel,R.,(2011),Internatiol Journal of Pharmacy & Technology, 

2,2217.  

16-Y.Qian ,G.Y.Ma,Y .Ynag, K. Chng, Q-Z. Zheng, W-J. Mao, L. Shi, J. Zhao and H-L.Zhu, 

(2010)   Bioorganic and Medicinal. Chem, 18,4310-4316,. 
 

17- Venugopal, K.  and Sreemulu, J.; Iors, J. (2014)  Journal of Applied. Chem, Issue12ver, 

24-31. 
  

 

       

 

  [KL]بعض انخىاص انفيشيائيت نهيكاَذ  :(0جذول )                                 

  

 

 

 
         M.P= melting point  

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Compound  
Empirical 

formula 
M.wt 

Yield 

% 
M.P C Color 

[KL] C11H10KN3O3S3 367.51 85 (105-107) اطفش 

 فبرخ



 

Chemistry |271 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

كميات االمالح والميكاند المستخدمة في تحضير المعقدات مع النسبة المئوية لمناتج: (2جدول )  
 

 َسبت انُاحج%

  كمية الممح كمية الميكاند
 انًعقذاث

عدد   
 الموالت

انىسٌ 

 بانغزاو
انىسٌ  عدد   الموالت

 بانغزاو

37 0.0006 0.244 0.000331 0.06569  [Mn (L)2] 

65 0.0006 0.244 0.000331 0.0789 [Co (L)2] 

73 0.0006 0.244 0.000331 0.0788 [Ni(L)2] 

68 0.0006 0.244 0.000331 0.0565 [Cu(L)2] 

 

75 
0.0006  0.244 

0.000331 0.0452 
[Zn(L)2] 

80 0.0006 0.244 0.000331 0.1276 [Cd(L)2] 

 

75 
0.0006 0.244 

0.000331 0.0588 
[Pd (L)2] 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 



 

Chemistry |272 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 [KL]ممعقدات وقياس نسبة الفمز لمعقدات الميكاند لالخواص الفيزيائية وقياس طيف االمتصاص الذري :( 3جدول )
% M 

Found/(calc) % Found/(calc) Yield% M.P  °C(d*)  Color Formula 

 

No.  

 

S N H C      

── 
 

17.37 

(17.89) 

 

 

 

15.71 

(15.63) 

 

 

 

3.63 

(3.94) 

 

 

 

 

53.26 

(53.61) 

 

 

85 

 

105-110)) 

 

 ػغهٙ

 

[KL]  

 

 

L 

─ 11.42 

(11.97) 

 

 

10.47 

(10.46) 

 

 

2.42 

(2.63) 

 

 

35.61 

(35.87) 

 

 

73 

 
 ثُٙ يذًش  (254-(258

[Mn(L)2] 

1 

6.34 

(6.95)    

10.36 

(10.43) 

 

9.35 

(9.11) 

 

2.57 

(2.62) 

 

30.87 

(31.25) 

 

65 

 
 اصسق فبرخ  (228-(231

[Co(L)2] 

2 

6.12 

(6.93) 
11.47 

(11.34) 

9.88 

(9.90) 

2.78 

(2.14) 

34.30 

(33.97) 

 

73 

 
 ثُٙ   (279-(283

[Ni(L)2] 

3 

6.85 

(7.46) 

 

 

9.30 

(9.80 ) 

 

 

8.47 

(8.56) 

 

 

1.29 

(1.85) 

 

29.43 

(29.37) 

 

 ثُٙ يذًش (125-(130 68

[Cu(L)2] 

 

4 

─ 11.52 

(11.34) 

 

9.32 

(9.90) 

 

2.07 

(2.14) 

 

33.96 

(33.97) 

 

 

75 

 

 ثُٙ غبيك (150-(155
[Zn(L)2] 

 

5 

─ 9.93 

(9.80) 

 

 

9.06 

(8.56) 

 

 

1.75 

(1.85) 

 

 

29.40 

(29.37) 

 

 

80 

 
246)-241) 

سطبطٙ 

 غبيك

[Cd(L)2] 

6 

─ 
11.38 

(11.37) 

 

 

9.41 

(9.94) 

 

 

 

3.37 

(3.22) 

 

 

38.34 

(38.34) 

 

 

75 

 

 

 ٔسد٘ (268-(272

[Pd(L)2] 

7 

d*=  decomposition temp. , M.P =Melting point;   Calc =Calculated 

 cm-1بوحدة   المحضرة لمعقداتوا لميكاند حزم االمتصاص الرئيسية ألطياف االشعة تحت الحمراء :(4جدول )

Compound (S-NH) 

 

(C-NH) 

( C =N ) as(C=S) 

s(C=S) 

as(S=O) 

s(S=O) 

Ligand   [KL] 3307 3224 1622 1595 

1093 

1302 

1165 

[Mn(L)2] 3381 3227 1622 1477 

1082 

1307 

1167 

[Co(L)2] 3373 3226 

 

1623 1481 

1083 

1309 

1165 

[Ni(L)2] 3369 3223 1623 1477 

1080 

1309 

1169 

[Cu(L)2] 
 

3367 3223 1624 1473 

1085 

1309 

1164 

[Zn(L)2] 3377 3225 1624 1478 

1080 

1307 

1161 

[Cd(L)2] 3377 3226 1625 1473 

1082 

1302 

1163 

[Pd(L)2] 3357 3228 1622 1489 

1077 

1489 

1167 
 
 



 

Chemistry |273 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 
 
 

قيى طيف  :(5جذول )
1
H-NMR  نهيكاَذ[KL]  في يذيبDMSO-d

6
  

Compound Functional groups  (ppm) 

[KL] 

C13-NH group (3.99) (1H, s) 

S-NH group (11.04) (1H, s) 

Ar-H (C8,C12) (7.60) (1H, m) 

Ar-H (C9,C11) (6.45) (1H, m) 

C4 for CH group (6.09) (1H, s) 

C6 for CH3 groups (2.36) (3H, m) 

                     s =single, m=multiple 
  

 

قيى طيف :( 6جذول )
13

C-NMR نهيكاَذ[KL]  في يذيبDMSO-d
6

  

Compound Functional groups  (ppm) 

[KL] 

C5 for  C-O group 170.6 

C3 for C=N group 154.8 

C10 for aromatic ring 145.7 

C13 for CH group 134.6 

C8 ,C12 for aromatic ring 130.4 

C7  for aromatic ring 129.9 

C11 ,C9 for aromatic ring 122.7 

C4 for CH group  96.9 

DMSO solvent 40.8 

C6 for CH3 groups   13.6 

 
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 



 

Chemistry |274 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 [KLالمرئية لمعقدات الميكاند ] –( معطيات طيف االشعة فوق البنفسجية 7الجدول )
No. Compound µeff  

(B.M.) 

Wave number max 

molar
–1

 

cm
–1

 

Assignment Suggested 

structure Nm cm
–1

 

1 [Mn(L)2]  

 

5.53 

 

268 

350 

37313 

28571 

1483 

1709 

L.F 

L.F 

Td 

445 22471 975 C.T 

791 12642 392 
6
A1→

4
A1 (G) 

2 [Co(L)2]  

 

3.97 

 

269       

            

361 

390 

37174 

27700 

25641 

915             

          1921 

1604 

L.F                      

              L.F 

C.T 

Td 

455 21978 1240  

614 

679 

16286 

14727 

368 

601 

4
A2→

4
T2 (F) 

4
A2→

4
T1 (F) 

3 [Ni(L)2]  

 

2.33 

268 

351 

382 

37313 

28490 

26178 

1884 

1909 

1899 

L.F 

L.F 

C.T 

Td 

452 22123 1244  

794 12594 162 
3
T1→

3
T2 (F) 

4 [Cu(L)2] 5.53 268 

361 

37313 

27700 

1325           

          1940 

L.F 

L.F 

Td 

402 24875 1615 C.T 

895 11173 297 
2
T2→

2
E

 

5 [Zn(L)2] _ 268 37313 1506 L.F Td 

360 27777 1892 L.F 

388 25773 1462 C.T 

6 [Cd(L)2] _ 267 37453 1890 L.F Td 

345 28985 518 L.F 

369 27100 501 C.T 

7           

[Pd(L)2] 

   _ 268 

360 

388 

37313 

27777 

25773 

1506           

           

1892 

1462 

L.F 

L.F 

L.F 

Sq 

447 22371 1914 C.T 

801 12422 189 
1
A1g→

1
B1g

 

  
 



 

Chemistry |275 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

ضد أجناس مختمفة من البكتريا  (mm)( الفعالية التثبيطية لميكاند والمعقدات المحضرة المقاسة بالممي متر 8الجدول )
 ومقارنتها بالمضادات الحيوية:

Sample  No. compound بكتريا (E. coli) بكتريا  (Staph  ) 

1 [KL] 10 10 

2 [Pd(L)2] 15 11 

3 [Co(L)2] 11 20 

4 [Cd(L)2] 11 25 

5 [Ni(L)2] 5 19 

 

6 
 

 

DMSO --- --- 

Control   ( DMSO)   :   ( - - -)  No inhibition  Zone 
 
 

 
 

 
 

 

 
 

 

 
 

 

 
 

 

 
 

 

 

 [KL]يبيٍ انخزكيب انكيًيائي نهيكاَذ انًحضز  :(0انشكم )

 

 

H
N

S

O

O
N
H

N
O

H3C

HC
S

S

N
H

S

O

O

H
N N

O

CH3

CH

S

S

M

 

 

 

M=( Mn
+2

, Co
+2

, Ni
+2

,Cu
+2

, Cd 
+2

and 

Zn
+2

)      
 

 

NH

S

O
O

HN

N
O

CH3

HC

S

S

HN

S

O
O

NH

N
O

H3C

CH

S

S

M

 

 

M=Pd
+2

 

 

 يبيٍ انخزكيب انكيًيائي نهًعقذاث انًحضزة :(6انشكم )                                     
 
 

 



 

Chemistry |276 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 

 [KL]طيف انكخهت نهيكاَذ انًحضز  :(3انشكم )

 

 

 

 

 [KL]انطيف االنكخزوَي نهيكاَذ  :(4انشكم )

 

 
 انًحضز Co(II)انطيف االنكخزوَي نًعقذ انكىبانج :( 5انشكم )

 

 



 

Chemistry |277 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 
 

 
 

                    
 
 

 
 

 :(لميكاند ولبعض المعقدات المحضرة)توضح الفعالية التثبيطية  االتيةوالصور 
           

 
 
 
 
 
 
( توضح التأثير 2aالصورة)                                   (1توضح التأثير التثبيطي لميكاند ) (1aالصورة) 

 (5و 4قدات)لممع                                                                 (3و 2والمعقدات )  التثبيطي
 
 
 
 
 
 
 
 

 ( توضح التأثير التثبيطي4bلصورة)ا                            (  1( توضح التأثير التثبيطي لميكاند )3bالصورة)
         (5و 4قدات)لممع                                              (3و  2والمعقدات )              



 

Chemistry |278 

 2017(ػبو  2انؼذد ) 30يجهخ إثٍ انٓٛثى نهؼهٕو انظشفخ ٔانزطجٛمٛخ                                                                             انًجهذ  

Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci.                                           Vol. 30 (2) 2017 

 Synthesis,Charaterization and Biological Activity Studies 

of  Some Transtion and Non transition      Metalcomplexes 

with(4 – Dithiocarbamato-N-(5-  methylisoxazole-3-yle)- 

ion-ligand) 

 
Ahmed Thabit Numan                                                                                                        

Dept.of Chemistry/College of Education for Pure Sciences (Ibn Al-Haitham), 

University of Baghdad 

Salim Salah Abd ulrazzaq 

Dept. of Chemistry/College of Science/University of Tikrit 
 

Received in:27/June/2016,Accepted in:4/February/2016 
 

 
Abstract  
This work involves the preparation of the ligand [KL] :-                   

K[4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl) sulfamyl) phenylcarbamodithioate] from the reaction of 

sulfamethoxazole  with Carbon disulfide  in the presence of  potassium hydroxide under 

reflux (4 hours) using methanol as asolvent. The prepared ligand was characterized using FT-

IR, UV-Vis, 
1
H,

13
C–NMR spectroscopy, molar conductivity and melting point,  Complexes 

for the above ligand [KL] with some bivalent transition and non-transition metals (Mn 
+2

, 

Co
+2 

 , Ni
+2 

 , Cu
+2 

 , Cd
+2 

 , Zn
+2 

, Cd
+2 

  and Pd
+2 

 ) were prepared. All prepared complexes 

were characterized by spectrophotometric methods such as FT-IR , UV-Vis, atomic 

absorbition ,magnetic sysceptibility, in addition chloride content , melting point and molar 

conductivity. All prepared complexes were found to have tetrahedral geometry except the (pd) 

complex was square planer. Biological activity for the ligand and some of its complexes were 

studied against two species of characterized Staphylococcus aureus"" and bacteria 
Escherichia Coil. 

Keywords: Sulfamethoxazole , tetrahedral , carbon di sulfale , biological activity, 

Dithiocarbamat.