Conseguences of soil crude oil pollution on some wood properties of olive trees اٌى١ّ١بء | 355 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 ه ثزفبػٍٗ ِغ لٛاػذ شف رُ رؾض١ش ؽٍمبد خّبع١خ غ١ش ِزغبٔغخ ِخزٍفخ ِٓ اٌّشوت وٍٛسٚ داٞ فٍٛسٚ ؽبِض اٌخ١ٍ رُ رؾض١ش اٌؾٍمبد اٌخّبع١خ ِشزمبد إر[ H10-H1اٌزٟ رُ رؾض١ش٘ب ثبعزؼّبي اٌذ٠ٙب٠ذاد ٚو١زٛٔبد ٚا١ِٕبد ِخزٍفخ] THF) ( [H20-H11.] سثبػٟ ٘ب٠ذسٚ ف١ٛساْ ثٛعٛد ِز٠ت اْٚ-5-اٚوغبص١ٌٚذ٠ٓ شخظذ اٌّشوجبد اٌّؾضشح ط١ف١ًب ثٛعبطخ ل١بط ط١ف االشؼخ فٛق ل١بط دسعبد االٔظٙبس ٌٍّشوجبد اٌّؾضشح.رُ )إٌٛٚٞ اٌّغٕبط١غٟ زشخ١ض ا٠ضآ ثٛعبطخ ط١ف اٌش١ٔٓاٌاٌّشئ١خ ٚ االشؼخ رؾذ اٌؾّشاء ٚ -اٌجٕفغغ١خ 1 H-NMR) .ٚاصجزذ إٌزبئظ اٌزشاو١ت اٌى١ّ١بئ١خ اٌّمزشؽخٌجؼض اٌّشوجبد شف، اٚوغبص١ٌٚذ٠ٓ ،لٛاػذ اٌذ٠ٙب٠ذاد، و١زٛٔبد -انكهًبث انًفخبحيت: اٌى١ّ١بء | 356 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 انًقذيت قواعذ شف RRٚرىْٛ اٌظ١غخ اٌى١ّ١بئ١خ اٌؼبِخ ٌمٛاػذ شف ' C=NR '' أٚ االص١ِٚض١ٕبد أٚ اال١ٔالد بال١ّ٠ٕبدث لٛاػذ شفع١ّذ R ٚRأٚ اٌجٕضا١ٔالد إر رّضـً و٣ ِٓ ' Rفٟ اال١ٔالد ِغّٛػخ ا١ٌفبر١خ أٚ اسِٚبر١خ أٚ رسح ١٘ذسٚع١ٓ ٚ '' ؽٍمخ ثٕض٠ٓ Rؽٍمخ ثٕض٠ٓ ِؼٛضخ أٚ غ١ش ِؼٛضخ ٚ Rِؼٛضخ أٚ غ١ش ِؼٛضخ ٚفٟ اال١ّ٠ٕبد رىْٛ ' Rرسح ١٘ذسٚع١ٓ ٚ '' ِغّٛػخ R ٚRوً ِٓ ػٕذِب رشزك ِٓ اٌى١زٛٔبد إر رىْٛ]1[ اٌى١ً أٚ أس٠ً ' ِغّٛػخ اٌى١ً أٚ أس٠ً ٚرغّٝ اٌذ١ّ٠ٕبد ػٕذِب رشزك R ِغّٛػخ اٌى١ً أٚ أس٠ً ٚ Rِٓ ا٤ٌذ٠ٙب٠ذاد أٞ رىْٛ ' ٠ٚفضً أْ رؾزٛٞ ٘زٖ اٌّشوجبد ػٍٝ ِغّٛػخ أس٠ً ػٍٝ ٚثٙزا فبْ ٌٍظ١غخ إٌزشٚع١ٓ أٚ اٌىبسثْٛ ٌض٠بدح اعزمشاس٠زٙب ٚثبٌزبٌٟ اٌؾفبظ ػ١ٍٙب ِٓ اٌزفىه أٚ رؾٌٛٙب اٌٝ ث١ٌّٛشاد اٌؼبِخ ٌمٛاػذ ش١ف شج١ٙبْ ٕ٘ذع١بْ ثٕبًء ػٍٝ اٌزٛص٠غ اٌفشاغٟ ٌٍّغب١ِغ اٌّشرجطخ ثزسرٟ إٌزشٚع١ٓ ٚاٌىبسثْٛ ؽٛي ػٕذِب رىْٛ اٌّغّٛػخ اٌّؼٛضخ ػٍٝ رسح اٌىبسثْٛ ٌالطشح Zاٚ -Syn، ار ٠ىْٛ اٌشج١ٗ C=Nا٢طشح اٌّضدٚعخ اٚ ارا وبٔذ ٚرىْٛ E -Anti فظ عبٔت اٌّغّٛػخ اٌّؼٛضخ ػٍٝ رسح إٌزشٚع١ٓاٌّضدٚعخ راد االعجم١خ االػٍٝ ػٍٝ ٔ ػٍٝ اٌغبٔت اٌّؼبوظ ٚرؼزّذ اعزمشاس٠خ اٌشج١ٙ١ٓ ػٍٝ طج١ؼخ اٌّغب١ِغ اٌّؼٛضخ ٠ّٚىٓ اْ ٠زؾٛي اؽذاّ٘ب ٌالخش ثبٌضٛء [2] اٚ اٌؾشاسح تحضير قواعد شف عبػخ( ٚفٟ 25ٚثزظؼ١ذ اٌخطٛح االٌٚٝ ثّذح ) Sulphadiazineٚاٌّشوت Aminoantipyrine-4ؽضشد ِٓ رفبػً ]3[ عبػبد( 5اٌخطٛح اٌضب١ٔخ ثزظؼ١ذ ِذرٗ ) صٕبئٟ ف١ًٕ ا٠ضش ٚاٚسصٛ ف١ٍ١ٕٓ فٟ ِز٠ت ا١ٌّضبٔٛي ِٓ دْٚ -4,4ؽضشد لبػذح شف صٕبئ١خ ِغّٛػخ ا١ّ٠٦ٓ ِٓ رىبصف ّغبػذ وبٌؾبِض أٚ اٌمبػذح ثبٌزؾش٠ه اٌّغزّش فٟ دسعخ ؽشاسح اٌغشفخ فزشعجذ ِبدح ثشرمب١ٌخ اٌٍْٛ ٚثٕغجخ ٚعٛد اٌؼبًِ اٌ .[4]ِٕزٛط ػب١ٌخ ؽضشد ِٕٗ اػذاد ِٓ لٛاػذ شف ثزفبػٍٗ ِغ ا١ِٕبد أ١ٌٚخ ا١ٌفبر١خ إرِشوجب ِّٙب ٠Pyridin-2-amineؼذ اٌّشوت -:ِٕٚٙب اٌّشوت االرٟ [6,5]أسِٚبر١خ ٚؽٍم١خ غ١ش ِزغبٔغخ اٌى١ّ١بء | 357 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 ٠زفبػً إرؽضشد ا١ّ٠ٕبد صٕبئ١خ ثظٛسح ِشوجبد ؽٍم١خ ِٓ رىبصف ا١ٌٙذساص٠ٓ ِغ اٌّشوجبد اٌضٕبئ١خ اٌىبسث١ًٔٛ ( أٚ (Azomethineالٌذ٠ٙب٠ذ ِغ ا١ٌٙذساص٠ٓ ١ٌؼطٟ ِشوجبد ؽٍم١خ غ١ش ِزغبٔغخ رؾزٛٞ ِغّٛػز١ٓ ِٓ االص١ِٚض١ٓ اٌفضب .[7] (Imine)اال١ّ٠ٓ اٌّجبشش ِٓ أُ٘ ٚأوضش اٌطشائك اٌّغزؼٍّخ فٟ رؾض١ش االٚوض٠ّبد ػٓ طش٠ك رفبػً االٌذ٠ٙب٠ذ أٚ اٌزىبصفرؼذ طش٠مخ اٌى١زْٛ ِغ ا١ٌٙذسٚوغ١ً ا١ِٓ ١٘ذسٚوٍٛسا٠ذ فٟ ٚعظ لبػذٞ [8]. انًزكببث انحهقيت غيز انًخجبَست ٟ٘ اٌّشوجبد اٌزٟ رّزٍه رشو١جب ؽٍم١ب ِىٛٔب ِٓ رسح وبسثْٛ ٚاؽذح اٚ اوضش فضال اٌّشوجبد اٌؾٍم١خ غ١ش اٌّزغبٔغخ ػٓ رساد اخشٜ ِخزٍفخ. ِٚٓ اوضش اٌزساد غ١ش اٌّزغبٔغخ ش١ٛػب ٟ٘ إٌزشٚع١ٓ ٚاالٚوغغ١ٓ ٚاٌىجش٠ذ. لجً اٌجبؽض١ٓ فٟٙ رذخً فٟ ٚٔظشا ال١ّ٘خ ٘زٖ اٌّشوجبد ِٓ إٌبؽ١خ اٌزطج١م١خ فٟ ِغبالد ِخزٍفخ فمذ اللذ ا٘زّبِب وج١شا ِٓ رشو١ت اٌىٍٛسٚف١ً فٟ إٌجبد، وّب اْ ا١ٌّٙٛوٍٛث١ٓ ٠ؾزٛٞ ػٍٝ اسثغ ؽٍمبد ِٓ اٌجب٠شٚي ٚرؼذ ِٓ اٌّشوجبد اٌٛاعؼخ .[9]االٔزشبس فٟ اٌطج١ؼخ إٌزشٚع١ٕ١خ ٚرٛعذ ػذح أٛاع ِٓ اٌغض٠ئبد اٌؾ١بر١خ اٌزٟ رؾزٛٞ فٟ رشو١جٙب ػٍٝ أظّخ ؽٍم١خ غ١ش ِزغبٔغخ ِٕٙب اٌمٛاػذ ِضً اٌج١ٛس٠ٓ ٚاٌجش١ِذ٠ٓ اٌزٟ رذخً فٟ رشو١ت ا١ٌٕٛو١ٍٛر١ذاد اٌزٟ رؼذ اٌّىٛٔبد االعبع١خ ٌزشو١ت اٌؾبِض إٌٛٚٞ .[10]ٌٙب ؽٍمبد غ١ش ِزغبٔغخ رؾزٛٞ ػٍٝ إٌزشٚع١ٓ B. وّب اْ ِؼظُ افشاد ِغّٛػخ ف١زب١ِٓ RNAٚاٌـ DNAاٌـ وبٌجٕغ١ٍٓ رؾزٛٞ ػٍٝ أظّخ ؽٍم١خ غ١ش ِزغبٔغخ ٠ّٚىٓ اٌؾظٛي ػٍٝ اٌؼذ٠ذ ِٓ وّب اْ اٌؼذ٠ذ ِٓ اٌّضبداد اٌؾ٠ٛ١خ .[11]اٌّشوجبد اٌؾٍم١خ غ١ش اٌّزغبٔغخ ِخزجش٠ب اٌزٟ رّزبص ثبِزالوٙب فؼب١ٌخ ثب٠ٌٛٛع١خ ٚاطجبؽ ِٚج١ذاد ؽشش٠خ ٚث١ٌّٛشاد انحهقبث انخًبسيت غيز انًخجبَست رفبػالً ض١ًّٕب ٌٍجٕضٌذ٠ٙب٠ذادفٟ اٌّٛلغ اٚسصٛ فٟ اٌؾٍمخ االسِٚبر١خ ِغّٛػخ ١ٔزشٚ اٌزٟ رؾزٛٞ ػٍٝلٛاػذ شف اْ ؾٍمخ وّب ِج١ٓ فٟ اٌخّبع١خ غ١ش ِزغبٔغخ ِشوجبدرؾذ ظشٚف خبطخ ثٛعٛد صالصٟ اص١ً فٛعف١ذ فٟ ِذح لظ١شح ٌزى٠ٛٓ .[12]أدٔبٖ ِٓ خالي رُ رؾض١ش٘ب ػٍٝ رسرٟ ا٤ٚوغغ١ٓ ٚإٌب٠زشٚع١ٓ اٌّؾز٠ٛخثؼض اٌّشوجبد اٌؾٍم١خ غ١ش اٌّزغبٔغخ اٌخّبع١خ ادٔبٖأٚوغبص١ٌٚذ٠ٓ ( وّب فٟ اٌّؼبدٌخ – 3، 1رفبػً ِغّٛػخ ا٢ص١ِٚض١ٓ ِغ ؽٍمخ ا٤ٚوغ١شاْ ٚإٌبرظ ٘ٛ ِشوت ) [13] : اٌى١ّ١بء | 358 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 ثؼض اٌّشزمبد اٌؾٍمخ اٌخّبع١خ ِٓ رفبػً ا١ٌٙذساصٚٔبد ِغ اٌضب٠ِٛب١ٌه [14]ٚعّبػزٗ Chatrabhujiوّب ؽضش اٌجبؽش فٟ اٌذا٠ٛوغبْ وّز٠ت وّب ٠ؤرٟ : انجشء انعًهي [ .H10-H1] [15-18] ححعيز قواعذ شف 10ٚعخٓ ٌّذح ) 75ml)ج١ىش عؼزٗ )ثِٓ اال٠ضبٔٛي 40ml)فٟ ) ثبسار١ٌٛٛد٠ٓ( ِٓ ,0.018mol 2.1gmأر٠ت ) ِٓ اال٠ضبٔٛي اٌّطٍك فٟ 15ml)فٟ ) ثبسا وٍٛسٚ ثٕضٌذ٠ٙب٠ذ( ِٓ ,0.018mol 2.5gmدلبئك( ٚفٟ اٌٛلذ ٔفغٗ أر٠ت ) فٟ دٚسق ٚرُ اٌّضطدلبئك( 5ٚعخٓ ٌّذح ) لطشر١ٓ ِٓ ؽبِض اٌخ١ٍه اٌضٍغٟ وؼبًِ ِغبػذِغ 75ml)عؼخ ) ٞث١ىش ر ٚثشد ثؼذ رٌه اٌزظؼ١ذ سوض اٌّؾٍٛي ، ِذحٔزٙبء اٚثؼذ د( عبػب 6ٌّذح ) اٌّض٠ظ. ٚطؼذ دائشٞ ِضٚد ثّؾشن ِغٕبط١غٟ اٌّؾٍٛي فٟ ؽّبَ صٍغٟ فظٙشد ثٍٛساد راد ٌْٛ اث١ض، سشؾذ صُ اػ١ذ ثٍٛسرٙب ِٓ اال٠ضبٔٛي اٌّطٍك ٚعفف اٌشاعت ٌؾذ ؽضشد لٛاػذ شف ٔفغٙبطش٠مخ اٌؼًّ ث(، H1ٚصجٛد اٌٛصْ ٚرُ ل١بط دسعخ االٔظٙبس فزُ اٌؾظٛي ػٍٝ لبػذح شف ) .(1غذٚي )، اٌ [ H10-H2] االخشٜ ححعيز انحهقبث انخًبسيتغيز انًخجبَست اوٌ-5-اوكسبسونيذيٍ ححعيز يشخقبث [H20-H11 ٍي ]كهورو داي فهورو حبيط انخهيك ِغ THF)( ِٓ سثبػٟ ١٘ذسٚف١ٛساْ )20mlفٟ ) ؤ( ِزاثH1ِٓ لبػذح شف )2.29gm, 0.01mol) ِضط ) (0.01mol 1.3gm, ِٓ )20)ِزاة فٟ ) وٍٛسٚ داٞ فٍٛسٚ ؽبِض اٌخ١ٍهml 5ِٚٓ صُ أض١فذ ) ٔفغٗ ِٓ اٌّز٠ت إٌبرظثشد ٚعبػبد( 6ٌّذح ) 100ml)لطشاد( ِٓ صالصٟ أص١ً أ١ِٓ اٌٝ اٌّض٠ظ صُ ٚضغ اٌّض٠ظ فٟ دٚسق دائشٞ عؼزٗ ) ٚعفف اٌشاعت ٌؾذ ثٍٛسرٙب ِشر١ٓ ِٓ اال٠ضبٔٛي رُسشؾذ اٌجٍٛساد ٚ ،(H11)ِٓ اٌّشوت فٟ ؽّبَ صٍغٟ فظٙشد ثٍٛساد (.2. اٌغذٚي )ؽضشد اٌّشزمبد االخشٜٔفغٙبطش٠مخ اٌؼًّ ثٚ صجٛد اٌٛصْ ٚل١غذ دسعخ أظٙبس٘ب انُخبئج وانًُبقشت [H10-H1]ححعيز قواعذ شف رُ رؾض١ش أػذاد ِزٕٛػخ ِٓ لٛاػذ شف ِٓ رفبػً االٌذ٠ٙب٠ذاد ٚاٌى١زٛٔبد ِغ ا١ِ٤ٕبد االسِٚبر١خ ا١ٌٚ٤خ ثزظؼ١ذ٘ب لطشاد ِٓ ؽبِض اٌخ١ٍه اٌضٍغٟ وؼبًِ ِؾفض. ٚفٟ اٌىؾٛي ا٤ص١ٍٟ اٌّطٍك ْٛ ِغّٛػخ اٌىبسث١ًٔٛ ػٍٝ وبسث NH2فNٟاٌّٛعٛد ػٍٝ رسح ٌٍّضدٚط االٌىزش٠ٟٔٚزضّٓ اٌزفبػً ٘غَٛ ١ٔٛو١ٍٛف١ٍٟ اٌزٞ ٠فمذ عض٠ئخ ِبء ١ٌؼطٟ اال١ّ٠ٓ، اٌّشوت اٌّغزمش. Hemiaminal N-Substitutedٌالٌذ٠ٙب٠ذ أٚ اٌى١زْٛ ٌزى٠ٛٓ .[19]٠ٚؼزمذ أْ اٌزفبػً ٠ؾذس ثب١ٌّىب١ٔى١خ اٌّج١ٕخ اٌى١ّ١بء | 359 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 -UVطخ ِط١بف١خ ب(، صُ ثٛع1ض لٛاػذ شف اٌّؾضشح ثزؼ١١ٓ دسعبد أظٙبس٘ب، اٌغذٚي )١شخر رُ Vis.Spectroscopy ( 3ثبعزؼّبي اٌىٍٛسٚفٛسَ وّز٠ت اٌغذٚي.) ىشِٚٛفٛس ٌ ٌٍّشوجبد اٌؾب٠ٚخ ػٍٝ اٚاطش ِضدٚعخ ِزؼبلجخ ِغ اٚاطش فشد٠خ ٠UV-Vis.Spectroscopyز١ّض ط١ف -( رؼٛد الٔزمبي )235nm-272فٟ اٌّذٜ ) بغ١ش ِمزشْ ثظٙٛس لّّ * االٌى١ً أٚ ا٤س٠ً ( ٠ٚغجت االلزشاْ ِغ ِغب١ِغ -فٟ اٌط١ف ١ٌؼطٟ لُّ رؼٛد ٌالٔزمبالد ) ارغ١ش * ( ٚ )n- * .) ِٓ ٔٛع ٌالٔزمبالد (260nm-312)ٌٙزٖ اٌّشوجبد لُّ اِزظبص ٚاضؾخ ػٕذ UV-Vis.Spectroscopyأظٙش ط١ف (n-π*) ٌّغّٛػخ(-N=CH-Ar) ؼٛد ٌالٔزمبالد فإٔٙب ر (205nm-230). أِب لُّ االِزظبص ػٕذ ٣ٌٚC=Oطشح [20] -االٌىزش١ٔٚخ ِٓ ٔٛع ) * ( اٌخبطخ ثؾٍمخ اٌجٕض٠ٓ [21] ( ِٛالغ االِزظبص ٘زٖ.3. ٚرٛضؼ اٌم١ُ ٚاٌّؼٍِٛبد فٟ اٌغذٚي ) ( ٌمٛاػذ شف ثزغ١ش اٌزشو١ت اٌغض٠ئٟ ٠C=Nزغ١ش ِٛلغ رشدد ِغّٛػخ )فٟ ط١ف االشؼخ رؾذ اٌؾّشاء ٚثشىً ػبَ 1680cm-1570ٌٍمبػذح ؽزٝ ٠زشاٚػ ث١ٓ ) -1 ( ارا وبٔذ لبػذح ش١ف اسِٚبر١خ أٚ ؽٍم١خ غ١ش ِزغبٔغخ أٚ أ١ٌفبر١خ ٚوزٌه ( ثبٌّذٜ C=N( ِٚٓ اٌظؼت رؾذ٠ذ ِٛلغ رشدد ا٢طشح )٠C=Nؼزّذ ػٍٝ ٔٛع اٌّغّٛػخ اٌّؼٛضخ اٌمش٠جخ ِٓ ا٢طشح ) (1570-1680cm -1 ٠خ أٚ االٔؾٕبئ١خ ثزٍه إٌّطمخ ِضً ( ػٕذ ٚعٛد أٚاطش أخشٜ ثزشو١ت لبػذح شف رمغ رشددارٙب اال٘زضاص ٌمٛاػذ ش١ف FT-IR، ٌزٌه أظٙشد ِط١بف١خاٌؾٍمبد ا٤سِٚبر١خ ٚاٌؾٍمبد غ١ش اٌّزغبٔغخ ٚا٢ٚاطش اٌىبسث١ٍ١ٔٛخ 1654cm-1596)ؾضَ ػٕذ اٌ.( ٠ٛضؼ ل١ُ االِزظبص ٘ز4ٖاٌّؾضشح، اٌغذٚي ) -1 ، ٚؽضَ (C=N)رؼٛد إٌٝ ا٘زضاص ِظ ( cm 1710-1657ػٕذ -1 ) 3101cm-3043)، ٚؽضَ ػٕذ (C=O)ٛد إٌٝ ( رؼ -1 (C=C-H)رؼٛد إٌٝ ا٘زضاص ِظ ا٢طشح ( 1476cm-1573)اٌخبطخ ثؾٍمخ اٌجٕض٠ٓ، ٚؽضَ ػٕذ -1 رىْٛ ذإاالسِٚبر١خ (C=C)اٌزٟ رؼٛد إٌٝ ا٘زضاص ِظ ا٢طشح ( 2895cm-2964. ٚؽضَ ػٕذ (C=N)راد شذح اضؼف ِٓ شذح ا٢طشح -1 اال١ٌفبر١خ (C-H)( رؼٛد إٌٝ ا٘زضاص ِظ ( 3376cm)ٚؽضِخ اِزظبص -1 1123cm-1186)ٚؽضَ ػٕذ H6( ٌٍّشوتN-Hرؼٛد اٌٝ ) ( -1 رؼٛد إٌٝ ا٘زضاص اٌّظ ( 700cm-750). ٚرظٙش ٘زٖ اٌّشوجبد ؽضَ اِزظبص ػٕذ (C-N)٣ٌطشح -1 اٌزٟ رؼٛد إٌٝ ا٘زضاص خبسط اٌّغزٜٛ ( ٣ٌN-H Lactam ٚ(860-750cmطشح -1 ٚا٘زضاصاد ِظ اٌؾٍمخ )اٌؾضَ (C-H)اص االٔؾٕبء ٣ٌطشح اٌؼبئذح إٌٝ ا٘زض ( ٚرظٙش وزٌه ؽضَ اِزظبص خبسط اٌّغزٜٛ رؼٛد ٌٍّغّٛػخ فٟ ؽٍمبد اٌّشوجبد االسِٚبر١خ (C=C)ا١ٌٙى١ٍخ( ٥ٌٚاطش (C-H( االسِٚبر١خ ٚرٌه ػٕذ )783-849cm-1 ٚأظٙشد لبػذح شف ٌٍّشوت )H10 ( اٌّؾز٠ٛخ ػٍٝ ِغّٛػخNO2 ) 1330cmٌٙزٖ اٌّغّٛػخ االٌٚٝ رمش٠جب ػٕذ )اشبسر١ٓ -1 1560cm( ٚاٌضب١ٔخ رمش٠جب ػٕذ ) -1 ( ٠ٚؼٛد اٌغجت فٟ رٌه اٌٝ ؽضِخ اِزظبص رؼٛد H3ٚعٛد ٔٛػ١ٓ ِٓ ِظ ٌٙزٖ اٌّغّٛػخ)ِزٕبظش ٚغ١ش ِزٕبظش( ٚأظٙشد لٛاػذشف ٌٍّشوت 3326cmٚرٌه ػٕذ اٌف١ٌٕٛ١خ (O-Hٌٍّغّٛػخ ) -1 (. اٌى١ّ١بء | 360 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 انخًبسيتغيز انًخجبَستححعيز انحهقبث اوٌ-5-اوكسبسونيذيٍ [21]ححعيز يشخقبث [H20-H11 ٍي ]كهورو داي فهورو حبيط انخهيك داٞ فٍبٛسٚرفبػبً وٍبٛسِٚبٓ Disubstituted-4'-4'-Diflouro-Oxazolidin-5-one-2,3ؽضشد ِشزمبد اٌّشوبت وّز٠ت ٚثزظؼ١ذ ِذرٗ عذ عبػبد. THF ؼّبيؽبِض اٌخ١ٍه ِغ لٛاػذ شف ثبعز ٌّضدٚط االٌىزشٟٚٔ ٌزسح ا١ٌٕزشٚع١ٓ ٌمبػذح شف ِٓ لجً ا Nucleophilic Attack ١ًٔٛو١ٍٛف١ٍ١ب ٠ًزضّٓ اٌزفبػً ٘غِٛب ػٍٝ رسح وشثْٛ صالصٟ ؽبِض اٌخ١ٍه اٌّشرجطخ ثٙب رسح اٌىٍٛس ٚرسرٟ اٌفٍٛس ٌزى٠ٛٓ ِشوت ٚعطٟ )ا٠ْٛ وبسث١َٔٛٛ( .٠زفبػً ض١ًّٕب ٌزى٠ٛٓ إٌبرظ إٌٙبئٟاٌزٞ ثذٚسٖ اٌّشئ١ببخ، -طخ أط١بببف ا٤شببؼخ فببٛق اٌجٕفغببغ١خب(، صببُ ثٛعبب2شخظببذ ٘ببزٖ اٌّشببزمبد ثزؼ١بب١ٓ دسعبببد االٔظببٙبس، اٌغببذٚي ) -340)إر أظٙبش اٌط١بف لّبُ اِزظببص ػٕبذ .( ٠ٛضؾبْ ل١ُ االِزظببص ٘بزH16(ٚ )H20ٖ( ٌٍّشوج١ٓ )4، )3)) ْٚاٌشىال 335nm) ٔزمبالد االٌىزش١ٔٚبخ رؼٛد إٌٝ اال(n-π*) ٣ٌطبشح(C=O) ٚػٕبذ ،(226-245nm) ٌالٔزمببالد االٌىزش١ٔٚبخ(π- π*) ٓاٌخبطخ ثؾٍمخ اٌجٕض٠ [23,22.] ( 6(، )5( ٚا٤شبببببىبي )5، اٌغبببببذٚي )FT-IRSpectraػٍبببببٝ رىبببببْٛ ٘بببببزٖ اٌّشبببببزمبد ِبببببٓ أط١ببببببف يعبببببزذالربببببُ االٚ 3018cm-3074)إر رظٙبش ٚعبٛد ؽبضَ اِزظببص ػٕبذ .رٛضؼ ل١ُ االِزظببص ٘بزH20,H18ٖ,ٌٍّشوج١ٓ -1 رؼبٛد إٌبٝ ِبظ ( 2916cm-2939). ٚؽضَ إِزظبص ػٕذ (C-H Aromatic)ا٢طشح -1 اال١ٌفبر١بخ ٚرظٙبش (C-H)رؼٛد إٌٝ ِظ ا٢طشح ( 1730cm-1749)ؽببضَ ػٕببذ -1 1568cm-1599)اٌالوز١ٔٛببخ ٚوببزٌه ؽببضَ ػٕببذ (C=O)رؼببٛد إٌببٝ ِببظ ( -1 رؼببٛد ٌّببظ ( 1063cm-1105االسِٚبر١خ. ٚؽضَ ػٕذ ) (C=C)ا٤ٚاطش -1 755cm-825)( ٚؽضَ ػٕذ C-F( رؼٛد ٌالطشح ) -1 ٚرؼبٛد ( فبٟ اٌّشوجببد االسِٚبر١بخ، (C=C)ٚا٘زضاصاد ِظ )اٌؾضَ ا١ٌٙى١ٍبخ( ٥ٌٚاطبش (C-H)ال٘زضاص أؾٕبء ا٢طشح ٌٍّغّٛػخ 775cm-829( االسِٚبر١خ ػٕذ )C-Hٚؽضَ رمغ خبسط اٌّغزٜٛ ٌّغّٛػخ ) -1 .) يُبقشت غيف انزَيٍ انُووي انًغُبغيسي نهبزوحوٌ ) 1 H-NMR( نهًزكب )H18: )- اظٙش ط١ف اٌش١ٔٓ إٌٛٚٞ اٌّغٕبط١غٟ ٌٍجشٚرْٛ ) 1 H-NMRعبضء ِبٓ ا١ٌٍّبْٛ رؼبٛد ٌجشٚرٛٔببد (2.43 ( ؽضِخ ػٕذ ) (N-CH3(ٚظٙٛس ؽضِخ ػٕذ )3 . 17) ( عضء ِٓ ا١ٌٍّْٛ رؼٛد ٌجشٚرٛٔبد=C-CH3 ٚظٙٛس ) ٜؽبضَ ِزؼبذدح ػٕبذ اٌّبذ عبضء ِبٓ (9.52(عضء ِٓ ا١ٌٍّْٛ رؼٛد إٌٝ ثشٚرٛٔبد اٌؾٍمبد االسِٚبر١خ فٟ اٌّشوبت ٚظٙبٛس ؽضِبخ ػٕبذ)34.7-75.7) .(7(ٚ)6(ٚ)5شىبي )( وّب ِٛضؼ فٟ االN-CHا١ٌٍّْٛ رؼٛد ٌجشٚرْٛ ) انًصبدر 1- Layer, R. (1963). ;Chem.Rev., 63, 489, 2- Padwa. A, (1977). Chem.Rev., 77, 1,37,PP. 941-955, 3- Mohammed, L.; Kadhim, A. and Aubaid, N. (2013). ISSN 2277-288X, Acta. Chim. Pharm. Indica., 3(2), pp.111-118, 4- Jarrahpour, A.;Zarei, M.; (2010). Malobank, M. 352, ISSN 422. 8599, 22, 5- Kumar, C.; Pandeya, S. (2012). Int. J.Pharm. Tech. Res., Vol.4,No.2, pp. 590-598, 6- Jarrahpour, A.; Khalili, D.; Clercq, E.; Salmi, C. and Brunel, J. M. (2007). Molecules, 12, 1720 -1730, PP. 1420-3049, 7- Bhattacharjee, D. and Popp, D. (1980).J.HeterocyclicChem.,17,. 315 8- Cary, F. (1996). “OrganicChemistry”,3 rd ed.,UniversityofVirginia, 701, 9- Hendrickson, J.B; Cram, D.J. and Hamond .S.G, (1970), “Organic Chemistry”, 3rd Edn. McGrow-Hill Inc., Japan, p. 967. اٌى١ّ١بء | 361 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 10- Katritzky.A.R and Reez. G.W, (1984), “Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Synthesis and Uses of Heterocyclic Compounds”, Pergamon Press Ltd., England. (، "ِمذِٗ فٟ و١ّ١بء اٌّشوجبد اٌؾٍم١ٗ غ١ش اٌّزغبٔغخ"، ص 1896فبضً ع١ٍّبْ وّٛٔٗ ٚالجبي طبدق اٌش١جبٟٔ، ) 11- 11، ِطجؼخ عبِؼٗ اٌجظشح. 12-Huarotte,M.;Bhattarcharjee,A.;Manhas,M.and Bose,A.K, ,(2000)NewJersey cad .J. Of Sc., 45, 5. 13-Hayashi,S.;Furukawa,M,Fujino.Y,Okabe.H,andNakao.T,(1971),Chem.Pharm.Bull,1(2)19- 22 . 14-Chatrabhuji,P.;Vyas,K.;Nimavat.K and Undavia,N.(2011),,AsianJ.Bio.Phar.Res.( 1(1), 119-125. 15- Mohammed, L.; Kadhim, A. and Ubaid, N. (2013) Journal Acta Chim. Pharm. Indica, 2277-288X, 3(2), pp. 111-118. 16-Ravi,M.;Ushaiah,B.;Sujitha, P.; Kudle, K. and Devi. S, (2014) Int. J.Pharm. Pharm.Sci.,: 0975-1491, 6, Suppl 2,. 637-643,. 17-Kodari,K.and Chourasia,O.(2013) Heterocyclic Research Laboratory,: 2231-3087(print) 2230-9632 (Online),. 3: (1),. 49-56,. 18-Magar,K.; Kirdant,S.; and Chondhekar,K.(2014)J.Chem Bio. Phy. Sci. Sec., E-ISSN: 2249-1929,. 4, 1, 70-77. 19-Solomons.T and Fryhle.C,(2000)"Organic Chemistry",7 th ed., John Wiley and Sons, Inc. New York.,. 738. 20- Kasim,M. (2008) Nat. J. Chem., 30,. 297-305. 21- George.K, Frantz. M, Altamirano.K, Valle.C, Tandon. M, Leimgruber.S, Sharlow. E, Lazo. J , Wang. Q and Wipf. P, (2011) journal Pharmaceutics, 1999-4923, 3, 186-228, 22- Bellamy.L, (1964)"The infra-red spectra of complex molecules",2 nd ed., Richard Clay and Co.Ltd., Bungay , Suffolk.,. 132. 23- Saeed, A.; Ibrahim, F. and Jassim. N, (1990) Iraqi J. Chem., 15,. 113. اٌى١ّ١بء | 362 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 المحضرة لقواعد شيفالوزن الجزيئي, الصيغة الجزيئية, النسبة المئوية وبعض الخواص الفيزيائية :( 1الجدول ) Com No. R R ' R " Molecular formula M.wt Yield % m.p. C Colour H1 H C14H12ClN 229.70 93% 124- 127 أبيض براق H2 H C16H18N2 238.32 85% أصفر براق 96-98 H3 H C14H13NO 211.25 87% أصفر براق 94-96 H4 -- C15H12N2O 236.26 97% 225- 226 أصفر H5 H C14H9BrN2S 317.20 88% 111- 113 أصفر فاتح براق H6 -- C12H8N4O 224.21 87% 177- 179 برتقالي محمر براق H7 H C17H12ClN 265.73 81% 100- 101 جوزي فاتح H8 H C18H16BrN3O 370.24 85% 253- 254 أصفر فاتح براق H9 H C16H15N3O2 281.30 91% 212- 213 أصفر فاتح H10 H C18H16N4O3 336.34 94% 220- 221 أصفر يوجذ أي يعوض في هذا انًوقع (هو اَه ال--يالحظت: انًقصود) اٌى١ّ١بء | 363 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 نًزكببث يوظح انوسٌ انجشيئي , انصيغت انجشيئيت, انُسبت انًئويت وبعط انخواص انفيشيبئيت :(2جذول ) اوٌ انًحعزة -5-اوكسبسونيذيٍ Com No. R R ' R " Molecular formula M.W Yield % m.p. C Colour H11 H C16H12NO2ClF2 323.5 87% 77-79 عٛصٞ H12 H C18H18N2O2 F2 332 82% 74-76 عٛصٞ H13 H C16H13NO3 F2 305 91% 80-82 اطفش H14 ----- C17H12N2O3 F2 330 88% 86-88 عٛصٞ فبرؼ H15 H C16H9BrN2SO2 F2 402 89% 67-69 اطفش H16 ----- C14H8N4O3 F2 318 90% 158- 160 ثشرمبٌٟ H17 H C19H12ClNO2 F2 395 76% 103- 105 عٛصٞ فبرؼ ثشاق H18 H C20H16BrN3O3 F2 464 86% 232- 234 أطفش ثشاق H19 H C18H17N3O4 F2 377 91% 198- 200 اطفش فبرؼ H20 H C20H18N4O5 F2 432 84% 216- 218 ثشرمبٌٟ اٌى١ّ١بء | 364 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 .نبعط قواعذ شيف انًحعزة ببسخخذاو انكهوروفورو كًذيب UV-Visibleقيى ايخصبص :(3انجذول ) Wave Length (λmax/nm) R " R ' R Com. Code Absorption 300.0 222.0 H H2 1.730 0.990 298.0 215.0 H H3 1.330 1.150 282.0 218.0 -- H4 1.850 0.890 312.0 225.0 H H5 2.000 1.780 260.0 220.0 H H7 2.110 2.000 277.0 215.0 H H9 2.100 1.550 268.0 205.0 H H10 1.880 1.220 اٌى١ّ١بء | 365 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 نقواعذ شف انًحعزةقيى أغيبف االشعت ححج انحًزاء :(4انجذول ) FT-IR(KBr), (cm -1 ) Others C=C Alke =C-H Alke C-N C-H Aro. C-H Ali. C=N C=C Aro. R " R ' R Com No C-Cl, 1002 -- 3092 1139 3071 2899 1641 1566 H H1 -- -- 3088 1172 3074 2902 1598 1499 H H2 O-Hb, 3326 -- 3064 1175 3043 2895 1651 1476 H H3 NH,3378 C=O,1691 -- -- 1136 3098 2964 1596 1488 -- H4 C-S, 655 C-Br, 598 -- 3094 1123 3087 -- 1651 1573 H H5 N-H, 3376 C=O, 1710 -- -- 1173 3085 -- 1647 1490 -- H6 C-Cl ,1000 -- 3111 1136 3081 -- 1622 1543 H H7 C-Br, 575 N-N,1122 C=O, 1657 1545 3066 1131 3043 2923 1627 1489 H H8 C-O, 1190 N-N, 1155 C=O, 1695 1580 3066 1178 3059 2896 1632 1567 H H9 N-N, 1140 C=O,1688 NO2, 1330,1560 1586 3120 1186 3101 2963 1654 1566 H H10 اٌى١ّ١بء | 366 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 اوٌ -5-اوكسبسونيذيٍ قيى أغيبف االشعت ححج انحًزاء نًشخقبث :(5انجذول ) FT-IR(KBr), (cm -1 ) Others C=O Lacto C-N C-H Ali. C-H Aro. C-O C-F C=C Aro. R" R' R Com No C-Cl, 810 1740 1173 2920 3030 1206 1086 1593 H H11 ------------------- 1740 1148 2918 3022 1198 1080 1576 H H12 O-H 3294 1749 1176 2916 3018 1217 1105 1572 H H13 -------------- 1746 1182 2922 3026 1212 1075 1582 --- H14 C-Br 519 C=N 1531 C-S 1221 1730 1153 2938 3053 1221 1063 1595 H H15 C=N 1618 N-H 3413 1734 1173 2927 3060 1205 1090 1572 ---- H16 C-Cl 825 1742 1176 2932 3052 1212 1072 1584 H H17 C-Br 585 1730 1168 2935 3059 1209 1063 1599 H H18 C-HAli 2965 1742 1163 2927 3048 1208 1074 1574 H H19 NO2, 1346,1516 1741 1134 2939 3074 1209 1082 1568 H H20 اٌى١ّ١بء | 367 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 اٌّشئ١خ -ط١ف االشؼخ فٛق اٌجٕفغغ١خ :(1) اٌشىً UV-Vis.Spectroscopy ٌٍّشوت H20 انًزئيت-غيف االشعت فوق انبُفسجيت :(2انشكم ) UV-Vis.Spectroscopy ٌٍّشوت H16 اٌى١ّ١بء | 368 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 H18نهًزكب FT.IRغيف :(3انشكم ) H20نهًزكب FT.IRغيف :(4انشكم ) غيف :(5انشكم ) 1 HNMR نهًزكب H18 اٌى١ّ١بء | 369 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 نطيف بعط االساحبث انًكبزة انعبئذة :(6انشكم ) 1 HNMR نهًزكب H18 نطيف بعط االساحبث انًكبزة انعبئذة :(7انشكم ) 1 HNMR نهًزكب H18 اٌى١ّ١بء | 370 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 يوضح المركبات المحضرة :(1المخطط ) اٌى١ّ١بء | 371 2016( ػبَ 3اٌؼذد ) 29ِغٍخ إثٓ ا١ٌٙضُ ٌٍؼٍَٛ اٌظشفخ ٚ اٌزطج١م١خ اٌّغٍذ Ibn Al-Haitham Jour. for Pure & Appl. Sci. Vol. 29 (3) 2016 Synthesis and Characterization of Heterogeneous Five Membered Rings from Chloro di fluro acetic acid Khaled Mutni Mohammed Al-Janabi Duraid Abd Samir Al-Dulaimi Dept.of Chemistry / College of Education for Pure Science / University of Tikrit Received in:19/November /2015,Accepted in:31/January/2016 Abstract Various types of heterogeneous five membered rings were prepared from the reaction of the compound chloro Di Fluro acetic acid with Schiff bases (which was prepared using different Aldehydes, Ketones, and amines [H10-H1] and five membered rings were prepared (derivatives of Oxazolidine-5-one, and the presence of Tetrahydrofuran (THF) [H20-H11]. Melting points of the compounds were measured. The prepared compounds were diagnosed spectrally by using UV-Visible and Infrared spectroscopy, and (1H-NMR) Spectrum for some compounds. The results confirmed the validity of the proposed chemical compositions. Key words: Aldehydes, Ketones, Amines and Oxazolidine